Klasifikasi

&Tata Nama

Ikatan

Sifat Fisis
AMINA
Sifat Spektral
KELOMPOK
Pembuatan
1. Rasid
Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan AMINA
Sifat Fisis

Sifat Spektral
Senyawa yang mengandung
Pembuatan
atom- atom Nitrogen Trivalen
yang terikat pada satu atom
Kebasaan
carbon atau lebih.
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
Klasifikasi dan Tata Nama
a. Klasifikasi
•Primer : N mengikat satu atom C (RNH2)

•Sekunder : N mengikat dua atom C (R2NH)

•Tersier : N mengikat tiga atom C (R3N)

NEXT
 Klasifikasi
Nitrogen
&Tata Nama amina dapat memiliki 4 gugus atom yang
terikat
Ikatan padanya, Nitrogen merupakan bagian dari
ion positif.
Sifat Fisis
Garam amina: terdapat 1 atau lebih H pada N
Sifat Spektral
Garam amonium kuarterner: tidak ada H pada N
Pembuatan
Garam amina : CH3
Kebasaan
(CH3)2 NH2+ Cl- N+ Br-
Garam H
Reaksi Substitusi
Dimetilamonium Klorida N- metilpiperidinium bromida
& Adisi

Reaksi dengan
Garam Amonium Kuarterner :
Nitrit
CH3 CH3
Eliminasi + + -
-
HoftmanCH3 N CH3 Cl CH3 N CH3 OH
Penggunaan
Amina
CH3 CH3 NEXT
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
 Klasifikasi
&Tata Nama
b. Tata Nama
Ikatan
 Amina alifatik sederhana diberi nama dengan
Sifat Fisis
menyebutkan gugus alkil yang terikat pada
atom N dan diberi akhiran amin.
Sifat Spektral

Pembuatan

Kebasaan
Garam metilamin
 Bila memiliki 2 gugus amina di beri nama dari
Reaksi Substitusi
& Adisi
alkana induknya (dengan angka awal yang
Reaksi dengan
Nitrit sesuai) yang diikuti akhiran -diamina

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
 Jika
&Tata Nama
lebih dari 1 tipe gugus alkil tersebar
dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan
Ikatan

Sifat dinyatakan
Fisis dengan awalan N-alkil
Sifat Spektral

Pembuatan

Kebasaan
Garam

 Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai

Reaksi Substitusi
& Adisi
substituen, maka dinamakan gugus amino
Reaksi dengan
Nitrit O
NH2
Eliminasi CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C
Hoftman OH
Penggunaan
2-amino etanol
Amina
asam- 3-amino propanoat NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama
 Senyawa siklis dimana satu atom C atau
Ikatan
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
Sifat Fisis
nama khusus sebagai heterosiklik amin.
Sifat Spektral

Pembuatan

Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama
 Dalam menomori cincin heterosiklik,
Ikatan
heteroatom dianggap memiliki posisi 1.
Sifat Fisis
Oksigen lebih diprioritaskan daripada nitrogen
Sifat Spektral

Pembuatan

Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama
Ikatan dalam Amina
Ikatan
• Nitrogen amina mempunyai orbital hibrida sp3 dan pasangan
Sifat Fisis
elektron bebasnya menempati salah satu orbital
• Dalam garam amina atau garam amonium kuartener, pasangan
Sifat Spektral
elektron menyendiri membentuk ikatan sigma ke empat
Pembuatan
• Amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen
akan bersifat kiral, namun enantiomer tidak dapat diisolasi
Kebasaan karena terjadi inversi. Inversi itu berlangsung lewat keadaan
Garamtransisi datar (nitrogen sp ).
2

Bayangan cermin dapat diubah satu menjadi yang lain:

Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substiruen yang
&Tata• Nama
berlainan dan pengubahan timbak balik antra kedua struktur
Ikatanbayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi sepasang
enantiomer contohnya Basa Troger
Sifat Fisis

Sifat Spektral

Pembuatan
• Jika empat gugus yang berlainan terikat pada nitrogen ion itu akan
Kebasaan
bersifat kiral dan garam itu dapat dipisah sebagai enantiomer-
Garamenantiomer.
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan Sifat-Sifat Fisis Amina

Sifat Fisis • Amina membentuk ikatan hidrogen
• Ikatan hidrogen N---HN lebih lemah daripada ikatan
Sifat Spektral
hidrogen O---HO
Pembuatan • Amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen
Kebasaan • Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina
Garam primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan
dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang
Reaksi Substitusi bobot molekulnya bersamaan.
& Adisi
• Amina berbobot molekul larut dalam air
Reaksi dengan • Amina mempunyai bau yang khas.
Nitrit
• Garam amina dan garam amonium kuaterner bersifat
Eliminasi seperti garam anorganik – titik lebih tinggi, larut dalam air
Hoftman dan tidak berbau.
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan
Sifat Spektral
Sifat Fisis A. Spektra infra merah
Sifat Spektral Ikatan yang menimbulkan absorpsi infra
merah yang berkarakteristik amiana adalah
Pembuatan
ikatan CN dan NH. Amian primer menunjukkan
Kebasaan dua peak absorpsi NH, amina sekunder hanya
Garam
satu peak NH dan amina tersier tidak
menunjukkkan absorpsi dalam daerah ini.
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan B. Spektra nmr

Nitrit Absorpsi NH dalam spektum nmr biasanya
Eliminasi merupakan singlet yang tajam, tidak terurai
Hoftman oleh proton-proton di dekatnya.
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama
Pembuatan Amina
Ikatan
1. Substitusi Nukleofilik
Sifat Fisis
Reaksi amina dengan alkil halida
Sifat Spektral
Rumus umum :
Pembuatan

Kebasaan
Mekanisme:
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama
2. Sintesis ftalimida gabriel
Ikatan

Suatu
Sifat Fisis sintesis menghasilkan amina primer tanpa
amina sekunder dan tersier ialah sintesis ftalimida
Sifat Spektral
gabriel.
Pembuatan

Kebasaan
Reaksi umum :
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata NamaMekanisme :
Ikatan

Sifat Fisis

Sifat Spektral

Pembuatan

Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama3. Penata ulangan amida
Ikatan

Sifat Fisis
Bila suatu amida tak tersubtitusi
(RCONH2) diolah dengan suatu larutan
Sifat Spektral

Pembuatan
brom dalam air dan bersifat basa, amida
Kebasaanini akan mengalami penata ulangan dan
Garam menghailkan suatu amina. Reaksi ini

& Adisi disebut penata ulang Hoffman .(lihat

Reaksi Substitusi

Reaksi dengan reaksi di fessenden hal 225)

Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan
Kebasaan Amina
Sifat Fisis
Dalam larutan air, suatu amina akan bersifat
Sifat Spektral
basa lemah dan menerima sebuah proton dari
Pembuatan
air dalam suatu reaksi asam basa yang
reversible.
Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
Sifat-sifat
&Tata Nama struktural yang mempengaruhi kuat
asam dari asam karboksilat dan fenol :
Ikatan

Sifat Fisis
1. Jika amina bebas terstabilkan terhadap kationnya, maka
Sifat Spektral
amina termasuk basa yang lebih lemah.
2. Jika kation terstabilkan terhadap amina bebasnya, maka
Pembuatan
amina termasuk basa yang lebih kuat.
Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan

Sifat Fisis Deret kebasaan suatu amina :

Sifat Spektral kuat basa bertambah dari NH3,CH3NH2, dan (CH3)2NH.

Pembuatan
NH3 CH3NH2 (CH3)2NH
Kebasaan
Garam Amonia metilamina dimetilamina
Reaksi Substitusi Bertambah kebasaan
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
 Garam Amina
Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan Suatu garam amina dapat dihasilkan dari pereaksian

antara asam mineral (seperti HCl) atau suatu asam
Sifat Fisis
karboksilat (seperti asam asetat). Garam amina lazim
Sifat Spektral
diberi nama menurut salah satu dari dua cara : sebagai
garam amonium tersubstitusi atau sebagai garam
Pembuatan
amina kompleks amina-asam.
Kebasaan
Garam
Reaksi Substitusi
& Adisi

Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
Uji Hinsberg
Digunakan untuk menguji jenis amina.
 Amina primer

NEXT
 Amina Sekunder

NEXT
 Amina Tersier

NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama
Penggunaan Amina
Ikatan
a.
Sifat Fisis
Penggunaan amina dalam sintesis
• Amina juga dapat digunakan sebagai nukleofil dalam
Sifat Spektral
suatu reaksi
• Jika derivate asam karboksilat merupakan reagensia
Pembuatan

Kebasaan
karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk
• Jika pereaksi karbonilnya berupa aldehida tau keton,
Garam
produknya adalah suatu imina (dari amina primer,
Reaksi Substitusi
& Adisi
RNH₂) atau suatu enamina (dari suatu amina
sekunder, R₂NH).
Reaksi dengan
• Mengubah suatu gugus amino menjadi suatu gugus
Nitrit
pergi yang baik
Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina
NEXT
B. Penggunaan amina dan senyawa turunannya dalam
kehidupan sehari-hari:
• Pencegah korosif,bakterisida,fungisida,bahan pemflotasi dan
pengemulsi
• Amina Sebagai Pelembut Pakaian
Turunan amina rantai panjang yang digunakan adalah garam
kuraterner ammonium yang mengandung setidaknya satu gugus
amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara
biologis
•Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo
Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida
telah dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang
menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink
pyridinethion.
•Amina sebagai Obat Parasit Leishmania
Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan
sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun dalam
tubuh
NEXT
 Klasifikasi
&Tata Nama

Ikatan

Sifat Fisis

Sifat Spektral

SEKIAN
Pembuatan

Kebasaan
Garam

DAN
Reaksi Substitusi
& Adisi

TERIMA KASIH
Reaksi dengan
Nitrit

Eliminasi
Hoftman
Penggunaan
Amina