PERCOBAAN III
SENYAWA HIDROKARBON
A. Waktu Praktikum
Hari/Tanggal : Selasa, 30 April 2021
Waktu : 07.30-10.30 WITA
B. Judul Praktikum
Senyawa Hidrokarbon
C. Tujuan Praktikum
Dapat mengetahui sifat-sifat dari hidrokarbon dan reaktifitas kimia
berdasarkan jenis senyawa hidrokarbon(jenuh, tak jenuh dan aromatis).
D. Dasar Teori
Senyawa organik yang paling sederhana terbentuk dari dua unsur
yaitu karbon dan hidrogen. Ada tiga kelompok utama dari senyawa
hidrokarbon yaitu: hidrokarbon jenuh (saturated), hidrokarbon tak jenuh
(unsaturated), dan hidrokarbon aromatik. Pembagian ini berdasarkan atas
jenis ikatan antara karbon- karbon. Hidrokarbon jenuh hanya mengandung
ikatan tunggal karbo-karbon, hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan
karbon-karbon ganda, sedangkan hidrokarbon aromatik adalah kelompok
senyawa siklik tak jenuh namun sifatnya berbeda dengan alkena. Sifat dari
kelompok senyawa ini secara umum dicirikan oleh benzene(Tim Dosen
Kimia Organik Unhas, 2013).
Berdasarkan penyusunannya dalam struktur hidrokarbon dibedakan
menjadi hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik
adalah senyawa organik yang tersusun oleh karbon dan hidrogen dalam
rantai terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat berupa alifatik jenuh dan tidak
jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam struktur molekulnya hanya
mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak jenuh apabila di dalam
srtukturnya terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa
organik yang tersusun dalam suatu cincin atau rantai tertutup. senyawa
aromatik merupakan hidrokarbon yang tersusun dalam cincin yang memiliki
ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma atau bau yang
khas(Wardiyah, 2016).
Senyawa organik berasal dari molekul hidrokarbon yang terdiri dari
atom karbon berbentuk rantai atau cicin dengan bermacam-macam ukuran.
Tiga set hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkena, alkane, dan
alkuna(Brady, 2010).
(Wardiyah, 2016).
2. Tabung Reaksi Digunakan untuk mereaksikan zat,
Terbuka dapat dipa.naskan pada nyala api
oksidasi
(Wardiyah, 2016).
b. Bahan
No Nama Bahan Sifat Fisik Sifat Kimia
1. a. Berbentuk cair. a. Tidak dapat terbakar.
b. Tidak Berwarna. b. Tidak beracun,
c. Berat molekul : 18,0152 memiliki pH 7.
gr/mol. c. Tidak terjadi iritasi pada
d. Fase pada suhu kamar : kulit apabila kontak
Aqudes Liquid. langsung.
e. Warna : Tidak berwarna. (Khotimah, dkk., 2018)
f. Titik leleh : 0°C.
g. Titik didih : 10°C.
h. Titik beku : 13,5°C.
(Khotimah, dkk., 2018)
2. Asam oleat a. Massa molar : 282,4614 a. Tidak larut dalam air
gr/mol 2. b. Larut dalam methanol
F. PENGAMATAN
1. Uji Kelarutan
2. Uji 𝐾𝑀𝑛𝑂4
4. Reaksi Adisi
G. PENGAMATAN
a. Hasil Pengamatan
Tabel 1 (Kelarutan)
Pereaksi
No. Sampel Jumlah Hasil Pengamatan
Tetesan
KMnO4
1. KMnO4 2 tetes
n-heksana Larutan tidak tercampur merata,
terdapat endapan berwarna ungu di
permukaan bawah tabung.
2. KMnO4 2 tetes
Sikloheksana Larutan tidak tercampur merata dan
terdapat endapan kecoklatan serta
sedikit keruh.
3. KMnO4 2 tetes
Toluena Larutan tidak tercampur merata dan
terdapat endapan berwarna hitam.
4. KMnO4 2 tetes
Minyak Larutan tidak tercampur merata dan
tanah terdapat endapan berwarna ungu dan
ada sedikit warna kuning di sisi
paling bawah.
5. KMnO4 2 tetes
Asam oleat Larutan tidak tercampur merata dan
perubahan warna yang terjadi tetap
sama seperti awal yaitu berwarna
bening, menghasilkan endapan
berwarna hitam.
1. H2SO4
n-heksana Terbentuk endapan berwarna cokelat muda.
2. H2SO4
Sikloheksana Terbentuk endapan berwarna kuning cokelat dan
mengalami perubahan suhu menjadi hangat.
3. H2SO4
Toluena Tidak terdapat endapan.
4. H2SO4
Minyak Terdapat endapan berwarna oranye.
tanah
5. H2SO4
Asam oleat Terjadi perubahan warna dari kuning menjadi
merah keunguan.
Tabel 4 (Reaksi Adisi)
No.
Sampel Pereaksi Jumlah Hasil Pengamatan
Tetesan
Kloroform
3. REAKSI
1. Kelarutan
a. n-heksana + aquades
C6H14 + H2O
C6H14 + 6H2O → 6CO + 13H2
Dari reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa senyawa n-heksana
yang bersifat non-polar saat ditambahkan dengan 5 tetes aquades
yang bersifat polar maka akan menghasilkan keduanya tidak larut.
b. Sikloheksana + aquades
C6H12 + H2O
C6H12 + 6H2O →6CO + 12H2O
Dari reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa senyawa sikloheksana
yang bersifat non-polar saat ditambahkan dengan 5 tetes aquades
yang bersifat polar maka cairan nya akan terpisah dan tidak larut.
c. Toluena + aquades
C7H8 + H2O
C7H8 + 7H2O→7CO + 11H2
Dari reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa senyawa toluena yang
bersifat non-polar saat ditambahkan dengan 5 tetes aquades yang
bersifat polar maka cairannya terpisah dan tidak larut.
d. Minyak tanah + aquades
C12H26 + H2O
C12H26 + 12H2O→ 12CO + 14H2
Dari reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa minyak tanah yang
bersifat non-polar saat ditambahkan dengan 5 tetes aquades yang
bersifat polar maka cairannya akan terpisah dan tidak larut.
e. Asam Oleat + aquades
C18H34O2 + H2O
C18H34O2 + 76H2O → 3C6H5O7 + 57H3O
Dari reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa senyawa asam Oleat
yang bersifat non-polar saat ditambahkan dengan 5 tetes aquades
yang bersifat polar tidak akan larut dan membuat lapisan.
f. n-heksana + Kloroform
C6H14 + CHCl3 → 7CH2 + HCl3
Dari reaksi tersebut dapat diketahui bahwa n-heksana yang
ditambahkan kloroform tidak menghasilkan endapan, Karena
kloroform merupakan senyawa non polar yang dapat larut dengan
sempurna pada n-heksana.
g. Sikloheksana + Kloroform
C6H12 + 6CHCl3 → 12CH + 6HCl3
Dari reaksi tersebut dapat diketahui bahwa sikloheksana yang
ditambahkan. Kloroform tidak menghasilkan endapan, Karena
kloroform merupakan senyawa non polar yang dapat larut dengan
sempurna pada Sikloheksana.
h. Toluena + Kloroform
C7H8 + CHCl3 → 4C2H + HCl3
Dari reaksi tersebut dapat diketahui bahwa toluena yang
ditambahkan kloroform tidak menghasilkan endapan. Karena
kloroform merupakan senyawa non polar yang dapat larut dengan
sempurna pada toluena.
i. Minyak Tanah + Kloroform
C12H26 + CHCl3 → 13CH2 + HCl3
Dari reaksi tersebut dapat diketahui bahwa minyak tanah yang
ditambahkan kloroform tidak menghasilkan endapan, Karena
kloroform merupakan senyawa non polar yang dapat larut dengan
sempurna pada minyak tanah.
j. Asam Oleat + Kloroform
C18H34O2 + 4CHCl3 → 18CH2 + 4Cl3 + H2O
Dari reaksi tersebut dapat diketahui bahwa asam oleat yang
ditambahkan kloroform tidak menghasilkan endapan. Karena
kloroform merupakan senyawa non polar yang dapat larut dengan
sempurna pada asam oleat.
2. Uji 𝐾𝑀𝑛𝑂4
a. n-heksana + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
2C6H14 + KMnO4 → 2C6H12 + KMnO2 +2H2O
Berdasarkan reaksi tersebut menghasilkan endapan berwarna ungu
dan larutan yang tidak tercampur rata. Hal ini dikarenan n-
heksana yang bersifat jenuh direaksikan dengan 𝐾𝑀𝑛𝑂4 yang
bersifat jenuh sehingga tidak dapat bereaksi.
b. Sikloheksana +𝐾𝑀𝑛𝑂4
C6H12 + KMnO4 → C6H6 + KMnO4 + 4H2O
Berdasarkan reaksi di atas menghasilkan endapan kecoklatan dan
larutan yang tidak tercampur rata. Hal ini dikarenakan
sikloheksana yang bersifat jenuh direaksikan dengan KMnO4
yang bersifat tak jenuh sehingga tidak dapat bereaksi.
c. Toluena + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
C7H8 + 2KMnO4 → KC7H5O2 + 2MnO2 + KOH + H2O
Berdasarkan reaksi tersebut menghasilkan endapan ungu pekat
dan larutan yang tidak tercampur rata. Hal ini dikarenakan toulena
yang bersifat tak jenuh yang direaksikan dengan 𝐾𝑀𝑛𝑂4 yang
bersifat tidak jenuh maka akan larut.
d. Minyak Tanah + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
3C12H26 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C12H26(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Berdasarkan reaksi tersebut menghasilkan endapan berwarna ungu
dan sedikit kuning pada sisi paling bawah. Hal ini dikarenakan
minyak tanah bersifat jenuh dan jika di reaksikan dengan 𝐾𝑀𝑛𝑂4
yang bersifat tak jenuh.
e. Asam Oleat + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
C18H34O2 + KMnO4 → K2SO4 + H2O + CO2 + MnSO4
Berdasarkan reaksi tersebut menghasilkan endapan berwarna
hitam dan larutan yang tidak tercampur rata. Hal dapat diketahui
bahwa asam oleat bersifat tak jenuh dan jika di reaksikan dengan
𝐾𝑀𝑛𝑂4 yang bersifat tak jenuh.
3. Uji 𝐻2 𝑆𝑂4
a. n-heksana + 𝐻2 𝑆𝑂4
3𝐶6 𝐻14 + 7𝐻2 𝑆𝑂4 → 3𝐶6 + 28𝐻2 𝑂 + 7S
Tidak menghasilkan reaksi kimia karena n-heksana bersifat non polar
dan 𝐻2 𝑆𝑂4 bersifat polar, hal yang terjadi hanya menjadi panas atau
mengalami reaksi eksoterm. Reaksi eksoterm adalah suatu reaksi kimia
yang membebaskan atau melepaskan kalor. Pada percobaan tersebut
terjadi reaksi eksoterm buatan karena hasil percobaan dari laboratorium.
b. Sikloheksana + 𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻12 + 6𝐻2 𝑆𝑂4 → 6𝑆𝑂2 + 6C + 12𝐻2 𝑂
Pada sikloheksana tidak menghasilkan reaksi kimia karena sikloheksana
termasuk senyawa alifatik yang bersifat non polar dan 𝐻2 𝑆𝑂4 bersifat
polar. Pada saat sikloheksana ditambahkan dengan 𝐻2 𝑆𝑂4, sikloheksana
tidak menunjukan perubahan yang signifikan karena tidak bereaksi dan
suhu tetap normal. Namun, terbentuk endapan.
c. Toulena + 𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶7 𝐻8 4𝐻2 𝑆𝑂4 → 4𝑆𝑂2 + 7C + 8𝐻2 𝑂
Tidak menghasilkan reaksi kimia karena toluena bersifat non polar dan
𝐻2 𝑆𝑂4 bersifat polar, hal yang terjadi hanya menjadi panas atau
mengalami reaksi eksoterm. Reaksi eksoterm adalah suatu reaksi kimia
yang membebaskan atau melepaskan kalor. Pada percobaan tersebut
terjadi reaksi eksoterm buatan karena hasil percobaan dari laboratorium.
d. Minyak tanah + 𝐻2 𝑆𝑂4
2𝐶12 𝐻26 37𝐻2 𝑆𝑂4 → 24𝐶𝑂2 + 37SO + 63𝐻2 𝑂
Tidak menghasilkan reaksi kimia karena minyak tanah bersifat non
polar dan 𝐻2 𝑆𝑂4 bersifat polar, hal yang terjadi hanya menjadi panas
atau mengalami reaksi eksoterm. Reaksi eksoterm adalah suatu reaksi
kimia yang membebaskan atau melepaskan kalor. Pada percobaan
tersebut terjadi reaksi eksoterm buatan karena hasil percobaan dari
laboratorium.
e. Asam oleat + 𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶18 𝐻34 𝑂2 𝐻2 𝑆𝑂4 → 18CO + 4SO + 18𝐻2 𝑂
Asam oleat adalah asam lemak tidak jenuh yang termasuk
lemak/minyak dan bersifat nonpolar sehingga hanya dapat larut dalam
pelarut nonpolar juga, yaitu heksana, petroleum eter, atau dietil eter.
Sedangkan 𝐻2 𝑆𝑂4 bersifat polar. Hal tersebut membuat asam oleat
tidak dapat bereaksi dengan 𝐻2 𝑆𝑂4 karena senyawa polar hanya larut
dengan baik dalam pelarut yang polar dan senyawa non polar dapat
larut dengan baik juga pada pelarut non polar. Pada asam oleat
direaksikan dengan 𝐻2 𝑆𝑂4 menimbulkan rasa panas atau suhu tersebut
panas dan terbentuk warna hitam pekat
4. Reaksi Adisi
a. Asam Oleat + I2
2C18H34O2 + I2 → 2C18H33O2 + 2HI
Asam oleat merupakan senyawa kimia yang merupakan asam lemak tak
jenuh ikatan rangkap yang bereaksi dengan iodin, asam oleat dengan
tingkat tak jenuhan yang tinggi akan mengikat iodin dalam jumlah yang
besar sehingga pada larutan asam oleat mengalami perubahan warna
menjadi bening kecoklatan.
b. n-hekasana + I2
2C6H14 + I2 → 2C6H13 + 2HI
Heksana merupakan alkana yang bersifat jenuh, sehingga mempunyai
siat yang sukar bereaksi dibandingkan senyawa lain. Hal ini akan
menimbulkan gas dan larutan akan berubah menjadi kuning karena
mengalami reaksi subtitusi.
c. Toluena + I2
6C7H8 + 10I2 7C6H5I + 13HI
Toluena merupakan senyawa non polar, senyawa ini mampu
melarutkan iodin karena keduanya merupakan senyawa non polar.
H. PEMBAHASAN
Dari hasil praktikum diatas dapat diketahui bahwa berdasarkan
tingkat kepolarannya dari kelima sampel yang digunakan, urutan sifat
senyawa dari tingkat paling non polar yaitu n-heksana, sikloheksana,
toluene, minyak tanah, dan asam oleat. Hal tersebut dikarenakan untuk
melihat kepolaran suatu senyawa dapat dilihat dari struktur yang dimiliki.
Selain itu juga dapat dilihat dari densitas sampel tersebut. Berdasarkan
Jenuh atau tak jenuhnya dari kelima sampel yang digunakan, yaitu :
n-heksana, termasuk hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal
antar karbonnya dan memiliki rumus C6H14 yang merupakan hidrokarbon
jenuh. Sikloheksana merupakan salah satu contoh dari sikloalkana dengan
rumus C6H12 yang membentuk seperti siklus. Sikloalkana disebut
hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal antar karbonnya. Maka
minyak tanah ini termasuk kedalam hidrokarbon jenuh. Asam oleat
Merupakan bagian dari minyak yang berbentuk cair yang disebut olein,
maka dapat disimpulkan asam oleat yang memiliki rumus struktur C18H34O2
merupakan jenis senyawa hidrokarbon tak jenuh. Toluena merupakan
turunan dari benzena dengan rumus C7H8. Benzena merupakan senyawa
kimia hidrokarbon aromatik dengan rantai tertutup dan termasuk kedalam
hidrokarbon tidak jenuh, tetapi, senyawa tersebut dapat larut dengan
senyawa non polar seperti kloroform.Untuk mengetahui senyawa yang
bersifat jenuh dan tak jenuh serta oksidasi larutan maka diperlukan reaksi
dengan KMnO4, dapat diketahui bahwa n-Heksana bersifat jenuh jika
direaksikan dengan KMnO4 yang tidak jenuh tidak dapat menghasilkan
reaksi, sikloheksena bersifat jenuh yang bersifat jenuh jika direaksikan
dengan KMnO4 yang tidak jenuh maka tidak akan bereaksi, toluene yang
bersifat tak jenuh akan dapat bereaksi dengan KMnO4 yang tak jenuh
minyak tanah yang bersifat jenuh tidak akan bisa bereaksi dengan KMnO 4
yang tak jenuh, dan asam oleat yang bersifat tak jenuh akan dapat bereaksi
dengan KMnO4. Lalu untuk mengetahui senyawa alifatik dan aromatik
maka sampel direaksikan dengan H2SO4, dan hasilnya adalah n-Heksana
adalah senyawa alifatik, sikloheksana adalah senyawa alifatik, toluena
adalah senyawa aromatik, asam oleat adalah senyawa alifatik, dan minyak
tanah termasuk senyawa alifatik. Dan yang terakhir adalah reaksi adisi, yang
dilakukan dengan mereaksikan larutan dengan I2 , sampel yang direaksikan
adalah asam oleat, n-heksana dan toluena.
I. KESIMPULAN
Setelah melakukan pecobaan maka dapat disimpulkan bahwa :
Senyawa alifatik jenuh tidak akan bereaksi (sulit bereaksi) jika direaksikan
baik dengan halogen, asam sulfat, asam nitrat, dan alkohol, karena sifat nya
yang jenuh dan tidak lagi bisa mengalami reaksi adisi ataupun substitusi.
Senyawa aromatik (benzena) dapat direaksikan dengan asam nitrat (nitrasi),
asam sulfat (sulfonasi), halogen (substitusi halogen) karena ikatan rangkap
yang beresonansi. Dari sampel senyawa polar tidak akan bias bereaksi
dengan senyawa non polar, selain itu untuk mengetahui senyawa tersebut
jenuh atau tidak maka dilakukan pereaksian dengan KMnO4, lalu untuk
mengetahui senyawa aromatik dan alifatik, sampel direaksikan dengan
H2SO4 dan yang terakhir untuk mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal maka dibutuhkan reaksi adisi dengan menggunakan I2.
J. DAFTAR PUSTAKA
b. Struktur sikloheksana
c. Struktur toluene
keterangan:
l = jarak dalam cm
b. Bentuk molekul
d. Jika molekul terdiri atas tiga atau lebih unsur yang berbeda.
b. KMnO4
Terjadi reaksi oksidasi KMnO4 yang memotong ikatan rangkap dari
asam oleat yang bisa menghasilkan senyawa asam karboksilat.
Reaksi Asam Oleat dengan KMnO4
• H3 C − (CH2 )7 − C = CH − (CH2 )7 − COOH → H3 C
−(CH2 )7 − CH − C − (CH2 )7 − COOH
| ||
OH O
• H3 C − (CH2 )7 − CH − C − (CH2 )7 − COOH →
| ||
OH O
H3 C − (CH2 )7 − COOH + HOOC − (CH2 )7 − COOH
Asam Permanganat Asam Asetat
c. I2
Reaksi asam oleat terhadap I2 yaitu terjadinya reaksi adisi. Jumlah iod
yang diabsorpsi menunjukkan derajat ketidakjenuhan lemak atau
minyak, semakin banyak iodium yang diserap maka semakin banyak
ikatan rangkap atau semakin tidak jenuh minyak atau lemak tersebut.
Reaksi dengan I2
CH3 − (CH2 )7 − CH − CH − (CH2 )7 − COOH + I2 →
|
H
CH3 − (CH2 )7 − C − C(CH2 )7 − COOH
|
I
Referensi Handayani, A. S., Marsudi, S., Nasikin, M., & Sudibandriyo, M. (2019).
Reaksi esterifikasi asam oleat dan gliserol menggunakan katalis
asam. Jurnal Sains Materi Indonesia, 102-105
Mamuaja, C. F. (2017). Lipida.Manado: Unsrat Press
Wulandary Sulthan, D. (2017). Modifikasi Struktur Triasilgliserida dari
Minyak Kopra Menggunakan Reaksi Oksidasi Dengan Variasi Waktu
Reaksi KMnO4 Untuk Produksi Biodiesel (Doctoral dissertation,
Universitas Islam Negeri Alauddin Makassar).
10. Soal Dari hasil percobaan diatas, golongkan senyawa sampel kedalam
penggolongan hidrokarbon (hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak
jenuh)!
Jawaban a. n-heksana
n-termasuk kedalam alkana yang memiliki rangkap tunggal. Alkana
disebut hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal antar
carbonnya (wardiyah, 2016). Maka dapat disimpulkan bahwa n-
heksana yang memiliki rumus C6H14 adalah hidrokarbon jenuh.
b. Sikloheksana
Sikloheksana merupakan salah satu contoh dari sikloalkana dengan
rumus C6H12 yang membentuk seperti siklus. Sikloalkana disebut
hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal antar carbonnya.
Maka sikloheksana ini termasuk kedalam kelompok hidrokarbon
jenuh.
c. Minyak tanah
Minyak tanah merupakan salah satu contoh dari alkana dengan rumus
C12H26 hingga C15H32. Alkana disebut hidrokarbon jenuh karena
memiliki ikatan tunggal antar carbonnya. Maka minyak tanah ini
termasuk kedalam hidrokarbon jenuh.
d. Asam oleat
Merupakan turunan dari benzena dengan rumus C7H8. Toluena
merupakan salah satu senyawa hidrokarbon aromatik, yaitu zat yang
tidak berwarna, cairannya mudah terbakar dan memiliki aroma yang
khas. Benzena merupakan senyawa kimia hidrokarbon aromatik
dengan rantai tertutup dan termasuk kedalam hidrokarbon tidak jenuh.
Maka toluena ini termasuk kedalam hidrokarbon tidak jenuh.
e. Toluena
Toluena merupakan turunan dari benzena dengan rumus C7H8.
Benzena merupakan senyawa kimia hidrokarbon aromatik dengan
rantai tertutup dan termasuk kedalam hidrokarbon tidak jenuh Maka
toluena ini termasuk kedalam hidrokarbon tidak jenuh.
Referensi Nauli, M., Ashar, T., & Lubis, R.(2019) Paparan toluen di udara ambien
industri percetakan terhadap kadar hippuric acid urin pada
pekerja industri percetakan di Kota Medan. Jurnal Berita
Kedokteran Masyarakat, 35(6), 233-236.
Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta: Kemenkes.
LEMBAR PENGESAHAN