MEKANISME REAKSI

(E)-1,3-difenil-2-en-propan-1-on

Ion-karban Ion-enolat

(E)-1,3-difenil-2-en-propan-1-on
PERTANYAAN DISKUSI

1. Aldol adalah
= Suatu reaksi antara senyawa karbonil hα dalam suasana basa

2. Kondensasi aldol silang itu apa

= Reaksi antar karbonil dg hα (asetofenon) dengan karbonil yang tak memiliki h@ (benzaldehid) dalam
basa kuat

3. Apa itu hα dan Cα?

Hα adalah h yang berikatan dengan Cα
Cα adalah C pertama yang terikat berdekatan dengan gugus fungsi

4. Apa fungsi air / h2o (air pada es batu) disini?

Untuk mengubah beta hidroksi keton menjadi kalkon

5. Hitungan mol cari volume = density/v

Asetofenon kok bisa dapet karena 6,7ml =6,7gram/1,033
Benzaldehid 6,6ml = 7gram/1.043
Naoh 60% dapet 3gram dari m = denstiy x volume = 0,6 x 5 ml

6. Saat di tuang ke es batu, zat memiliki fase apa aja ?

Fase air (air,naoh, etanol)
Fase endapan (kalkon)

7. Apa nama trivial βhidroksi keton

= 1,3 difenil-3hidroksi propan -1-on
8. Saat rekristalisasi, mengapa tidak boleh pakai etanol saja?
Karena Td etanol : 78,5 derajad celcius Td kalkon : 57-58 derajad celciusJika keduanya dicampur akan
meleleh, kayak kamu 

9. Kondensasi aldol = reaksi kondensasi yang teradi anar senyawa yang keduanya memiliki
gugus alpa
10. Selesaikan 3 reaksi dibawah ini!
11. Khalkon golongan flavonoid apa?
Jawab: (lupa golongan apa) tapi ciri golongannya adalah memiliki gugus C6, C3, C6.

12. Jika:
a. Benzaldehid 2 mol + NaOH 2 mol -> jadi apa?
b. Asetofenon 2 mol + NaOH 2 mol -> jadi apa?

Jawab:

a.

b. Asetofenon 2 mol + NaOH 2 mol -> Enolate Anion

13. Jika Asetofenon dibuat 30 mmol dan Benzaldehida 35 mmol, maka banyaknya
Asetofenon, Benzaldehida dan etanol yang dibutuhkan berapa ml? dan NaOH berapa
gram?
Dari prosedur asli:
 Jumlah asetofenon 6,7 ml (55,7 mmol  55 mmol)
 Jumlah Benzaldehida 7 ml (66 mmol)
 Etanol 96% = 40 ml
 Larutan NaOH 60% = 5 ml

Jawab:

 Jumlah Asetofenon yang dibutuhkan

30
=¿1,3  1,5 ml
22,4
 Jumlah Benzaldehida yang dibutuhkan
35
=¿1,56 1,5 ml
22,4
 Jumlah Etanol 96% yang dibutuhkan:
mol benzaldehida yang diminta 35
x ml atanol prosedur asli= x 40 ml=25 ml
mol asetofenon prosedur asli 55
 Jumlah NaOH 60%
mol asetofenon yang diminta 30
x ml NaOH 60 % prosedur asli= x 5 ml=2,7 ml 3 ml
mol asetofenon prosedur asli 55
 x
Karena yang diminta NaOH 60%  x 100 %=60 %  x = 1,8 gram
3 ml

14. Mengapa senyawa Khalkon berwarna kuning? Karena pada senyawa khalkon terdapat
gugus benzoil dan gugus sinamoil yang memberi warna pada senyawa Khalkon

Gugus
benzoil
Gugus
sinamoil

15. Gugus aldol pada senyawa ini berupa apa?

Jawab : β-hidroksi keton

16. Mengapa asetofenon yang telah bereaksi dengan NaOH cenderung membentuk ion enolat
daripada ion karban? (lihat menaknisme reaksi)
Karena ion enolat lebih stabil dari ion karban sehingga pada ion enolat energinya
cenderung rendah
17. Apa yang dimaksud trans dan cis serta (E) dan (Z)
Trans = ikatan rangkap yang memiliki gugus yang sama dengan letak berseberangan, cis
= SAMA DENGAN TRANS tapi letaknya tidak berseberangan. (E)= definisi sama
dengan trans. (Z) = definisi sama dengan cis

LANGKAH KERJA BERTUJUAN

penambahan NaOH, dimana gugus O dari NaOH berfungsi untuk menarik hidrogen alfa dari
asetofenon membentuk H2O, sehingga asetofenon menjadi ion enolat.
PERTANYAAN DIKTAT
1. Apakah yang dimaksud dengan kondensasi aldol silang?
Jawab: Kondensasi aldol adalah reaksi kondensasi yang terjadi antar senyawa yang
keduanya memiliki gugus Hα pada gugus karbonil (Asetofenon) dan tidak memiliki
gugus Hα pada gugus karbonilnya (benzaldehida) dalam kondisi basa/ dalam basa
kuat.

2. Apakah fungsi penambahan NaOH?

Jawab: Penambahan NaOH berfungsi untuk menarik atau menghilangkan salah
satu atom Hα agar terbentuk ion enolat
(SCROLL KE BAWAH YA, MASIH ADA ^^)

Benzaldehida 3,5 ml + Asetofenon 3,5 ml +

Etanol 25 ml

Ditambahkan NaOH 60%

Stirrer 15 menit pada suhu

kamar
Tuang ke dalam gelas
beker berisi es lalu
Stirrer
1,3-difenil-3-hidroksipropan-1-on (produk
utama )
Air (produk sampingan)
NaOH
Saring vakum lalu cuci dengan etanol
dingin

Filtrat Padatan
Air Khalkon
NaOH Dikeringkan di udara
terbuka ± 30 menit
rekristalisasi dengan
Dibuang campuran etanol dan
diklorometana
dengan
perbandingan 1:1
yaitu 7,5 ml : 7,5 ml
 dengan titik
Khalkon
leleh

BAGAN ALIR (BAGAN ALIR & DIAGRAM KERJA YANG BENER YANG INI, YANG
DI DIKTAT KURANG TEPAT ) Etanol yang dipakai Etanol 96%!!!!