9/16/2020

Struktur dan Tata Nama (Notasi D dan L)

 Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L

ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto
 Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D
 Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam
bentuk L
 Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom
karbon kiral yang paling jauh dari gugus karbonil

Struktur dan Tata Nama (Notasi R dan S)

 Gliseraldehid memiliki satu atom C-kiral dan memiliki sepasang enantiomer

 Nama IUPAC = 2,3-dihidroksipropanal
 Sisi horizontal (garis tebal) dekat dengan pengamat; sisi vertikal (garis putus-
putus)  jauh dari pengamat

1
 9/16/2020

Bentuk Silklis Monosakarida

Penamaan alfa dan beta

Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk

cincin dari gula dengan perbedaan pada
posisi OH di C1 anomerik :
 α (OH di bawah struktur cincin)
 β (OH di atas struktur cincin).

Pembentukan Cincin Piranosa

Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan

cincin beranggota enam, disebut pyranose

 Bisa membentuk α atau β

glukosa
 -OH dikanan (fisher) posisi
di bawah
 -OH dikiri (fisher) posisi di
atas

2
 9/16/2020

Pembentukan Cincin Furanosa

Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan

cincin beranggota lima, yang disebut furanose

Posisi –OH di atas

posisi β

Posisi –OH (linier) kanan

 posisi -OH di bawah
(Haworth)

Posisi –OH di bawah

posisi α

Penamaan α dan β

 Posisi Alpha didefinisikan sebagai -OH berada di sisi

berlawanan dari cincin sebagai # C-6. Dalam struktur kursi ini
menghasilkan proyeksi ke bawah
 α (OH di bawah struktur cincin)
 Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama
dari cincin sebagai # C-6. Dalam struktur kursi ini
menghasilkan proyeksi atas.
 β (OH di atas struktur cincin)

3
 9/16/2020

Reksi Lengkap

Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal

 Aldehida dapat bereaksi dengan

alkohol membentuk hemiasetal.
 Keton dapat bereaksi dengan
alkohol membentuk hemiketal
 Hemiasetal dan hemiketal
memiliki sifat pereduksi yang
berbeda (lihat karakteristik
monosakarida)

4
 9/16/2020

Oligosakarida

 Adalah molekul gula yang terdiri dari 2 sampai 10 monosakarida

yang saling berikatan dengan ikatan glikosida.
 Berdasarkan jumlah monosakarida penyusunnya, oligosakarida
diklasifikasikan menjadi :
1. Disakarida (tersusun dari dua monosakarida)
contoh : sukrosa, laktosa, maltosa, selobiosa, trehalosa
2. Trisakarida (tersusun dari tiga monosakarida)
contoh : raminosa, rafinosa, rabinosa
3. Tetrasakarida (tersusun dari empat monosakarida)
contoh : stasiosa, skorodosa
4. Pentasakarida (tersusun dari lima monosakarida)
contoh : verbascosa

Contoh golongan Disakarida :

 Maltosa (Glukosa-Glukosa)
 Laktosa (Glukosa-Galaktosa)
 Sukrosa (Glukosa-Fruktosa)

Contoh molekul penyusun oligosakarida :

 Rafinosa (Galaktosa-Glukosa-Fruktosa)
 Stasiosa (Galaktosa-Galaktosa-Glukosa-Fruktosa)
 Herbascosa (Galaktosa-Galaktosa-Galaktosa-Glukosa)

5
 9/16/2020

Karakteristik Disakarida

6
 9/16/2020

Pembentukan ikatan glikosida

Glukosa + Glukosa Posisi di C- nomor 4

Posisi di C- nomor 1

Ikatan 1,4-glikosida pada maltosa

Polisakarida

 Adalah molekul gula yang terdiri lebih dari 10 molekul

monosakarida dengan membentuk rantai lurus atau rantai cabang
 Berdasarkan fungsinya dibagi menjadi 2,
1. Storage polysaccarides (unit penyimpan)
Terdiri dari amilopektin, pati, glikogen
2. Structural polysaccarides (unit penyusun struktur)
Terdiri dari kitin dan selulosa
 Berdasarkan unit penyusunnya dibagi menjadi 2,
1. Homopolisakarida, saat dihidrolisis menghasilkan monosakarida
tunggal
2. Heteropolisakarida, saat dihidrolisis menghasilkan monosakarida
campuran

7
 9/16/2020

Pati (Starch)

 Polisakarida yang dominan

dikonsumsi dan memiliki
sifat mudah dicerna
 Tersimpan pada sebagian
tanaman dalam bentuk
karbohidrat
 Terdiri dari dua bentuk :
amilosa dan amilopektin
 Sumber : beras, jagung,
singkong, gandum, serealia,
dll

Amilosa dan Amilopektin

Amilosa

Amilopektin

8
 9/16/2020

Glikogen

 Glikogen tersimpan dalam tubuh mamalia (hewan dan manusia)

dikonversi menjadi glukosa  sumber energi
 Disimpan dalam hati dan otot
 Tidak ditemukan pada tumbuh-tumbuhan
 Bukan sumber utama karbohidrat

Selulosa
 Pembentuk atau penyusun struktur dinding tanaman
 Tidak dapat dicerna oleh manusia
 Disebut juga pembentuk “serat tanaman”
 Tersusun dari unit glukosa yang membentuk ikatan β1,4-glikosida

9
 9/16/2020

Kitin

 Terbuat dari lapisan luar (eksoskleton) golongan

crustacea dan beberapa dinding sel jamur
 Terdiri dari N-asetil glukosamin yang mengandung
ikatan β1,4-glikosida
 Strukturnya kuat  ada gugus amina
 Pemanfaatan :
1. Biodegradble wound healing
2. Waterproof paper
3. Cosmetic and lotion

10
 9/16/2020

Heparin

 Heparin merupakan suatu kelompok asam sulfat

glikosaminoglikans (atau mukopolisakarida) yang terdiri
atas sisa monosakarida pengganti dari asetilglukosamin dan
asam glukoronat beserta derivat-derivatnya
 Very important in medical subject  prevent clotting in the
bloodstream (antikoagulan)

Aplikasi on Riset (Pemanis Alami)

Struktur “steviosida” dari daun stevia “Stevia

Rebaudiana B.) dan cara ekstraksinya

Sumber :
Pembuatan Gula Cair Rendah Kalori Dari Daun Stevia
Rebaudiana Bertoni Secara Ekstraksi Padat-cair

11