LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
ACARA 2
TEKNIK PEMISAHAN CAMPURAN NAFTALENA DAN NAFTOL
DENGAN CARA EKSTRAKSI

DISUSUN OLEH
NAMA : BAIQ QORIATUL WAHIDA
NIM : G1C018011

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS MATARAM
2020
ACARA 2
 TEKNIK PEMISAHAN CAMPURAN NAFTALENA DAN NAFTOL
DENGAN CARA EKSTRAKSI

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan Praktikum
Memisahkan naftalena dan naftol dengan memanfaatkan penggunaan
corong pisah.
2. Waktu Praktikum
Rabu, 08 Juli 2020
3. Tempat Praktikum
Lantai I, Laboratorium Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI
Naftalena merupakan hidrokarbon siklik yang terdapat dalam ter batu
bara yang berbentuk zat padat kristal putih dengan bau yang menusuk,
digunakan dalam pembuatan zat celup organik. Sebagai senyawa aromatik,
struktur Naftalena terdiri dari sepasang gugus arena atau cincin benzena
yang bersatu. Naftalena dikenal sebagai bahan utama penyusun kapur barus
tradisional. Zat warna β-naftol berupa kristal tak berwarna yang mempunyai
titik leleh 121-123°C dan titik didih 285-286°C serta titik nyala 161°C dan
tidak larut dalam air, sehingga untuk melarutkannya perlu ditambahkan
kaustik soda panas (NaOH) (Purnawan, 2016).
Naphthalene adalah racun lingkungan yang terpapar pada manusia.
Naphthalene menyebabkan sitoksitas yang tergantung dosis terhadap sel-sel
epitel jalan napas. Namun hubungan antara paparan dan penyakit paru-paru
manusia belum ditetapkan. Metode ini kuat dan langsung mengukur
beberapa metabolit nafthalena utama termasuk yang berasal dari konjugasi
glutathione nafthalena epoksida (Ayala, dkk, 2015).
 Naftalen merupakan rangkaian hidrokarbon jenis aromatik, bahkn
dapat disebut polyaromatik dengan struktur kimia berbentuk cincin benzena
yang bersekutu dalam satu ikatan atau dua orto lingkaran benzena sehingga
rumus kimianya menjadi C10H8. Pada sintilator Naftalen, hamburan elektron
pada atom sedikit. Energi radiasi yang berupa cahaya diserap seluruhnya
oleh sintilator. Naftalen yang telah diberi kontak optik, sehingga terjadi
kenaikan efisiensi. Ketika naftalen diberi kontak optic, energi radiasi tidak
terserap seluruhnya dan banyak terjadi hamburan (Lestari, dkk, 2015).
Peningkatan hidrogen peroksida, konversi naftalena dan selektivitas
naphthol meningkat. Terutama karena konsentrasi hidrogen peroksida awal
yang lebih rendah menghasilkan radikal hidroksil dan membebaskan
peroksida kelompok yang sangat kecil, ada periode induksi tertentu, dengan
meningkatkannya kandungan hidrogen peroksida, radikal bebas yang
dihasilkan dapat menjadi molekul yang efisien dan naftalena, mempercepat
redaksi naftol. Namun, dengan meningkatnya kandungan hidrogen peroksid
3,0 mL menjadi 4,0 mL, laju konversi naftalena sedikit beruba. Selektivitas
1-naphthol dan 2-naphthol sedikit menurun (Ye,dkk, 2015).

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM

1. Alat-alat Praktikum
a. Batang pengaduk
b. Corong kaca 60 mm
c. Corong pisah 250 mL
d. Corong pisah 500 mL
e. Gelas arloji
f. Gelas kimia 200 mL
g. Gelas kimia 250 mL
h. Gelas ukur 25 mL
i. Pipet tetes
 j. Pipet volume 2 mL
k. Rubber bulb
l. Statif
m. Timbangan analitik
2. Bahan-bahan Praktikum
a. Aquades (H2O)(l)
b. Diklorometana ( C10H8)(aq)
c. Larutan asam klorida (HCl) 1 M
d. Larutan Natrium Hidroksida (NaOH) 1 M
e. Padatan campuran Naftalena dan Naftol (C10H8 + C10H2O)
f. Padatan Natrium Sulfat (Na2SO4) anhidrat

D. HASIL PENGAMATAN

Langkah Kerja Hasil Pengamatan

 1 gram campuran Naftalena  Warna awal naftalena dan

dan naftol naftol berupa padatan berwarna
putih ke merah mudaan
 Larutan berwarna bening

 Diaduk sampai larut  Naftalen dan naftol larut dalam

DCM

 Dimasukkan ke dalam corong

pisah

 Ditambahkan 1 mL NaOH 1 M  Warna awal NaOH 1 M adalah

bening

 Warna campuran larutan

kuning bening
 Diekstraksi  Hasil ekstraksi terbentuk 2 fasa
yaitu fasa air dan fasa organik

 Fasa organik terdapat di bawah

 corong pisah sedangkan fasa
air berada di atas

 Dipisahkan fasa air dan fasa  Fasa organik berwarna bening

organic dan fasa air berwarna bening
kekuningan

 Warna awal larutan adalah

kuning bening

 Dipisahkan antara fasa orgaink

dan fasa air

 Lapisan organik dituangkan  Warna awal larutan adalah

dalam gelas arloji kuning bening

 Ditambahkan sedikit Na2SO4  Warna awal Na2SO4 : putih

anhidrat (endapan)
 Warna larutan setelah
ditambahkan Na2SO4 anhidrat
menjadi kuning dan perlahan
menguap dan terbentuk sisa
kristal pada gelas kimia

 Dikeringkan  Membentuk endapan berwarna

putih

 Ditimbang  Berat padatan adalah 0,82 gram

 Lapisan air di netralkan dengan  Warna awal HCl : bening

1 mL HCl
 Warna awal lapisan air : putih
keruh

 Ditambahkan 10 mL DCM  Warna awal DCM : bening

 Diekstraksi  Membentuk dua lapisan yaitu

lapisan air dan lapisan organic
  Lapisan air berwarna : bening

 Lapisan organik dituangkan 0,5  Warna larutan : bening

gram Na2SO4 anhidrat
 Warna awal Na2SO4 padatan
putih

 Warna campuran larutan :

bening dan membentuk kristal

 Dikeringkan dan ditimbang  Ditunggu sampai menguap

 Berat padatan adalah 0,2 gram

E. ANALISIS DATA
1. Persamaan Reaksi

Pemisahan campuran naphtalena dan naphtol

C10H8(aq) + NaOH(aq)

+ Na OH(aq)

C10H7OH(aq) + NaOH(aq) C10H7ONa(aq) + H2O(l)

o H O

+ Na OH(aq) Na H2O

Na+
O-

+ H2O(l)

C10H7ONa(aq) + HCl(aq) C10H7OH(aq) + NaCl(aq)

Na+ - Na+
O OH OH

H Cl Cl NaCl

2. Perhitumgan

Pemisahan campuran naftalena dan naftol

a. % naftalena dalam campuran

berat naftalena
% naftalena = ×100 %
berat campuran

0,82 gram
= ×100 %
1 gram

= 82 %
b. % naftol dalam campuran
 berat naftol
% naftol = ×100 %
berat campuran

0,2 gram
= ×100 %
1 gram

= 20%

F. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini tentang teknik pemisahan campuran naftalena
dan naftol dengan ekstraksi pelarut. Adapun tujuan dari praktikum ini adalah
untuk memisahkan naftalen dengan naftol dengan memnfaatkan corong pisah.
Ekstraksi pelarut atau disebut juga ekstraksi cair-cair merupakan metode
pemisahan yang didasarkan pada fenomena distribusi atau partisi suatu analit
diantara dua pelarut yang tidak saling bercampur. Dimana ekstraksi pelarut ini
menggunakan prinsip kesetimbangan dengan pemisahan massa zat terlarut
dari larutan yang diekstraksi. Larutan yang digunakan sebagai pelarut
campuran yang akan dipisahkan pada percobaan kali ini adalah campuran
naftalena dan naftol. Naftol (C10H7OH) merupakan persenyawaan-
pesenyawaan kimia jenis fenolik yang diperoleh dengan satu atau lebih
hidrogen dengan gugus hidroksil. Naftalena (C10H8) adalah senyawa organik
aromatis dengan struktur dua cincin benzena yang bersifat non polar yang
umumnya biasa digunakan untuk pembuatan kapur barus.
Pemisahan campuran naftalena-naftol ini dilakukan dengan
menggunakan pelarut DCM, yang merupakan pelarut organik yang memiliki
kelarutan sama dengan naftalena-naftol. Dalam DCM, baik naftalena maupun
naftol memiliki kelarutan yang sama. Hai ini dikarenakan struktur dari kedua
senyawa ini hampir sama, perbedaannya hanya pada gugus fungsi –OH yang
memiliki naftol. Namun dala praktikum kali ini, kristal-kristal naftalena lebih
sukar larut. Perbedaan yang dimiliki oleh naftol ini menyebabkan tidak bias
digunakan langsung menggunakan metode ekstraksi. Dengan menambah
larutan NaOH 1 M yang menyebabkan Naftol dapat larut dalam air sehingga
mudah dipisahkan dari naftalena yang sudah larut dalam DCM.
Percobaan selanjutnya yaitu menambahkan aquades pada larutan yang
terdapat pada corong pisah. Hal ini dimaksudkan untuk meyakinkan batas
antara fasa air dan fasa organik. Dengan demikian, fasa organik dan fasa air
dapat dipisahkan. Pada fasa organik terdapat naftalena, dan untuk
memisahkannya dengan DCM maka perlu dilakukan penyaringan. Sebelum
dilakukannya penyaringan perlu ditambahkan larutanNa2SO4 anhidrat, dengan
tujuan untuk mengikat air karena sifatny higroskopis sifat DCM yang mudah
menguap maka untuk memisahkannya dengan naftalena cukup dilakukan
penyerapan sehingga hanya tertinggal kristal naftalena. Berat naftalena 0,82
gram.
Fasa air yang mengandung naftol ditentukan dengan menambahkan
HCl, hal ini dilakukan dengan tujuan untuk mengubah naftol kebentuk
awalnya, sehingga dapat larut kembali ke dalam pelarut DCM. HCl bereaksi
dengan (C10H7ONa) sehingga membentuk kembali (C10H7OH) dan NaCl,
dapat dilihat NaCl yang terbentuk berwarna putih berada pada corong pisah.
Saat penambahan NaOH, naftol akan membentuk senyawa berupa garam yang
larut dalam fasa air. Oleh karena itu, penambahan HCl dapat memecah
struktur garam tersebut. Atom O yang bermuatan negatif akan menyerang
atom H sehngga akan terbentuk naftol kembali, dimana naftol akan lebih larut
dalam DCM. Naftol yang dihasilkan ini diekstrasikan kembali, dan terbentuk
dua fase yaitu fasa organik yang terdapat naftol dan fasa air. Fasa organik
yang terdapat naftol tersebut ditambahkan Na2SO4 anhidrat, dengan tujuan
untuk mendapatkan naftol yang lebih murni dengan mengeringkan DCM.
Berdasarkan pengamatan berat naftol yang diperoleh sebesar 0,2 gram. Dari
perhitungan data diperoleh % naftalena 82% dan % naftol sebesar 20%.
G. KESIMPULAN
Berdasarkan percoban yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa
pemisahan campuran naftalena-naftol dapat dilakukan dengan cara ekstraksi
pelarut menggunakan corong pisah. Pemisahan Naftalena dan Naftol tidak
bias dilakukan dengan cara langsung karena kedunanya memiliki kelarutan
yang sama, oleh karena itu dilakukan penambahan NaOH serta untuk
memperjelas pemisahan keduanya maka ditambahkan aquades. Berat
naftalena yang diperoleh sebesar 0,82 gram dengan % massa sebesarnya 82%
dan berat naftol sebesar 0,2 gram dengan % massanya sebesar 20%.
 DAFTAR PUSTAKA

Ayala. D.C., M. D. (2015). Simultaneous Quantification of Multiple Urinary Napthalene

Methabolites by Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry . plosnOne, 1-
8.
Lestari, N. S. (2015). Perbandingan Efisiensi Detektor Sintilasi Organik Menggunakan
Sintilator Antrasen dan Naftalen serta Pengaruh Penggunaan kontak Optik Terhadap
Efisiensi Detektor pada Spektrometer Beta. Youngster Physics Journal , 4(1),23-30.
Purnawan, I. d. (2016). Pengaruh Konsentrasi NaOH terhadap Rendemen β-Naftol pada
Proes Pembuatan β-Naftol . Konversi, 5(1),31-38.
Ye, P. W. (2015). Study of Heteropolyacids for The Hydroxylation of Naphthalene to Naphtol.
5th International Conference on Information Engineering for Mechanics and
Materials, 1630-1634.
LAMPIRAN