Anda di halaman 1dari 83

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Hand Out Materi Kimia Kelas XII


Semester Genap TP 2021/2022
A. Gugus Fungsi Senyawa Organik
B. Isomer
C. Sifat dan Kegunaan Senyawa Karbon
D. Identifikasi Gugus Fungsi
E. Benzena dan Turunannya
F. Makromolekul
G. Karbohidrat
H. Protein
I. Lemak

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 1


Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 2


Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

The difference between organic and inorganic compounds

KRITERIA ORGANIK ANORGANIK


Unsur yg Terutama C, H, O, N, P, S, F, Hampir semua unsur,
terkandung Cl, Br , I unsur C sedikit
Ikatan Kovalen Ion
Isomer Ada Tidak ada
Titik didih Rendah Tinggi
Kelarutan Umumnya sukar larut dalam Umumnya mudah larut
air dalam air
Sumber Kebanyakan berasal dari Kebanyakan dari batu-
makhluk hidup batuan

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 3


A. Gugus Fungsi Senyawa Organik
Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari suatu molekul
sehingga gugus fungsi ini banyak menentukan sifat-sifat senyawa.

Beberapa jenis gugus fungsi organik

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 4


11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 5
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 6
Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 7


1. Tata Nama Senyawa Organik
a. Haloalkana
Penamaan haloalkana sesuai dengan penamaan alkana, letak
atom halogen dituliskan sesuai letak nomor atom C yang
mengikatnya.
Contoh:
CH3I iodometana atau metil iodida

CH2Cl2 diklorometana atau metilena klorida

2-bromo-2-metilpropana
Br
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 8
b. Alkanol (Alkohol)

Penamaan alkohol dengan cara mengganti akhiran a pada


induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran ol.
Contoh:
4 3 2 1
CH3––CH2––CH2––CH2OH 1-butanol
4 3 2 1
CH3––CH2––CH––CH3 2-butanol
|
OH
Untuk alkohol yang berantai cabang atau mengandung gugus
lain, digunakan aturan berikut:
1. Menentukan rantai karbon terpanjang (utama) yang
melibatkan letak gugus –OH.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 9


2. Memberi nomor atom C dari atom C ujung yang dekat dengan
gugus fungsi –OH (gugus –OH mendapat nomor terkecil)
3. Menuliskan nomor atom C yang mengikat gugus alkil, gugus lain,
dan gugus fungsi –OH.
4. Menyebutkan nama gugus alkil atau gugus lain yang diikat pada
rantai C utama.
5. Menyebutkan nama alkana rantai terpanjang dengan akhiran -ol.

Contoh:

4 3 2 1
CH3––CH2––CH––CH2OH 3-metil-1-butanol
|
CH3

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 10


c. Alkoksialkana (Eter)

Senyawa eter sering diberi nama dengan nama umum yaitu


dengan menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang diikat oleh
atom O diikuti kata eter. Jika dua gugus alkilnya sama, sering
diawali dengan kata di (terkadang tidak dengan awalan di). Dalam
sistem IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana.

Contoh:

CH3–O–CH3 metoksimetana / dimetil eter (metil eter)


CH3–CH2–O–CH3 metoksietana / etil metil eter
CH3–CH2–O–CH2–CH3 etoksietana / dietil eter (etil eter)
CH3–CH2–CH2–O–CH3 1-metoksipropana / metil propil eter

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 11


d. Alkanal (Aldehida)

Nama IUPAC : mengganti akhiran a pada induk alkana (rantai


terpanjang) dengan akhiran al.
Nama trivial : menggunakan akhiran aldehida.

Karena gugus aldehida selalu di ujung, tidak diperlukan angka


yang menunjukkan posisi gugus fungsi aldehida. Jika ada gugus
substituen, gugus aldehida dianggap menempati posisi nomor 1.

Contoh:
O O
|| ||
H–C–H H3C–C–H
metanal etanal
(formaldehida) (asetaldehida) 3-metilpentanal
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 12
e. Alkanon (Keton)
Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang)
diganti dengan akhiran on.
Nama trivial : menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang diikat
oleh gugus karbonil diikuti kata keton.

Contoh: O
||
O O CH3CHC–CH3
|| || |
CH3CCH3 CH3CH2CCH3 CH3
propanon butanon
3-metil-2-butanon
(aseton) (etil metil keton)
(bukan 2-metil-3-butanon)
atau metil isopropil keton

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 13


f. Asam Alkanoat (Asam Karboksilat)

Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang)


diganti dengan akhiran oat.
Nomor urut atom C dimulai dari gugus karboksilat (nomor atom 1).
Kebanyakan asam karboksilat disebut sebagai nama umum (trivial).

Contoh:
O
O O 6 5 4 3 2 ||
|| || CH3CH2CHCH2CH2C–OH
H–C–OH H3C–C–OH |
CH3
asam metanoat asam etanoat
(asam format) (asam asetat/cuka) asam 4-metilheksanoat

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 14


Nama Nama
Atom C
Asam Karboksilat Aldehid

C1 Asam format formaldehid

C2 Asam asetat asetaldehid

C3 Asam propionat propionaldehid

C4 Asam butirat Butiraldehid

C5 Asam valerat valeraldehid

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 15


g. Alkil Alkanoat (Ester)

Nama IUPAC : Awalan asam diganti nama gugus alkil pengganti H


pada R- COOH diikuti nama gugus karboksilatnya.

Contoh:

O O O
|| || ||
H–C–OCH3 H3C–C–OCH2CH3 CH3CH2–C–OCH2CH3
metil metanoat etil etanoat etil propanoat
(metil format) (etil asetat) (etil propionat)

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 16


Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 17


B. Isomer
Isomeri adalah peristiwa yang menyebabkan suatu zat
mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya berbeda
(rumus bangun/namanya berbeda). Zat-zatnya disebut isomer.
1. Isomer Struktur
Isomer yang disebabkan oleh perbedaan struktur ikatan pada
atom-atomnya.
a. Isomer rantai, isomer yang disebabkan oleh perbedaan rantai
karbonnya. Contohnya, C5H12 memiliki 3 isomer rantai.
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 n-pentana CH3
CH3–CH–CH2–CH3 2-metilbutana |
| CH3–C–CH3 2,2-dimetilpropana
CH3 |
CH3

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 18


b. Isomer posisi, isomer yang disebabkan oleh perbedaan posisi
(letak) gugus fungsional.

CH3–CH2–CH2OH CH3–CHOH–CH3
1-propanol 2-propanol

Kedudukan Cl dalam C2H2Cl2 dapat sejajar (cis-) dan dapat pula


berseberangan (trans-)

cis-1,2-dikloroetena trans-1,2-dikloroetena

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 19


c. Isomer gugus fungsional, isomer yang disebabkan oleh
perbedaan gugus fungsionalnya.
1) Alkohol (ROH) dengan eter (R–O–R)
Rumus umum : CnH2n+2O, n ≥ 2.
O O
|| ||
2) Aldehida (R–C–H) dengan keton (R–C–R)
Rumus umum : CnH2nO, n ≥ 3
O O
|| ||
3) Asam karboksilat (R–C–OH) dengan ester (R–C–OR')
Rumus umum : CnH2nO2, n ≥ 3

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 20


2. Isomer Optik
 Isomer yang disebabkan oleh perbedaan arah pemutaran bidang
polarisasi cahaya.
 Zat-zatnya disebut dengan zat optis aktif.
 Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (searah jarum
jam) disebut bentuk dekstro (d) atau +.
 Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri (berlawanan arah
jarum jam) disebut bentuk levo (l) atau –.
 Terjadinya isomer optik disebabkan adanya atom C asimetris (atom C
kiral), yaitu atom C yang mengikat 4 atom/gugus yang berbeda.
 Isomer-isomer zat optis aktif merupakan bayangannya dalam cermin.
 Apabila molekul isomer-isomer optis aktif diimpitkan, tidak semua
atom/gugus yang terikat pada atom C asimetris saling berimpitan.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 21


Contoh zat yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol,

Dua bentuk molekul 2-butanol yang merupakan bayangan cerminnya.

Isomer optis 2-butanol diimpitkan.


Atom C, gugus –CH3, dan gugus
–CH2CH3 berimpit, sedangkan
atom H dan gugus OH tidak dapat
berimpit.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 22


C. Sifat dan Kegunaan Senyawa Karbon
1. Haloalkana (R-X)
a. Pelarut senyawa nonpolar atau sedikit polar
contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)
b. Bersifat racun
contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)
c. Titik didih alkil klorida, bromida, dan iodida mendekati titik didih
alkana yang berat molekulnya hampir sama.
d. Sebagai obat bius (anesthetic), misalnya 2-bromo-2-kloro-
1,1,1-trifluoroetana (nama dagang halothane).
Penggunaan haloalkana yang berlebihan dapat menyebabkan
rusaknya lapisan ozon bumi. Oleh karena itu, perlu disadari bahwa
penggunaan senyawa haloalkana memerlukan kehati-hatian.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 23


2. Alkanol/Alkohol (R–OH)
a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya,
disebabkan adanya ikatan hidrogen.
b. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah
panjangnya rantai karbon.
c. Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut, disinfektan, dan bahan
bakar (misalnya spiritus).
d. Etilena glikol baik sebagai antibeku untuk pendingin mesin pada
mobil (terutama di daerah salju).
e. Gliserol sering dicampurkan pada zat-zat makanan dan zat-zat
perangsang. Gliserol banyak digunakan dalam obat-obatan,
kosmetika, pembuatan tinta, dan untuk pembuatan nitrogliserin
(gliseril trinitrat, dapat digunakan sebagai bahan peledak).
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 24
3. Eter (R–O–R)

Eter mudah menguap, lebih mudah menguap daripada alkohol.


Pengisapan uap eter yang terus-menerus dapat menyebabkan
pingsan. Oleh karena itu, eter digunakan untuk pembiusan.
Eter banyak digunakan sebagai pelarut dan pengekstraksi.
4. Alkanal (RCHO) dan Alkanon (RCOR')
a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya.
b. Memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa alkohol
yang sesuai.
c. Larut dalam air dalam semua perbandingan.
d. Larutan 40% metanal (formaldehida) dalam air diberi nama
formalin. Formalin banyak digunakan sebagai pengawet sehingga
biasa digunakan untuk menyimpan preparat biologi.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 25


Formalin bukan pengawet bahan makanan karena merupakan bahan
beracun dan berbahaya bagi kesehatan manusia. Jika kandungannya
dalam tubuh tinggi, akan bereaksi dengan hampir semua zat di dalam
sel sehingga menekan fungsi sel dan menyebabkan kematian sel
yang mengakibatkan keracunan dalam tubuh. Kandungan formalin
yang tinggi dalam tubuh juga menyebabkan iritasi lambung, alergi,

bersifat karsinogenik (menyebabkan


kanker) dan bersifat mutagen
(menyebabkan perubahan fungsi
sel/jaringan), orang yang mengkon-
sumsinya akan muntah, diare bercampur
darah, dan kematian yang disebabkan
adanya kegagalan peredaran darah.
Formalin digunakan untuk mengawetkan
preparat biologi.
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 26
5. Asam Karboksilat (RCOOH)
a. Merupakan senyawa polar.
b. Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air.
c. Asam karboksilat yang massa molekulnya kecil mudah larut
dalam air.
6. Ester (RCOOR')
a. Merupakan senyawa polar
b. Titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam dan alkohol
yang massa molekulnya hampir sama.
c. Kelarutan ester dalam air lebih kecil daripada kelarutan asam dan
alkoholnya. Ester yang berat molekulnya relatif rendah mudah
larut dalam air.
d. Berbau sedap dan digunakan dalam industri makanan.
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 27
Beberapa Ester yang Berbau Sedap

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 28


JENIS ATOM C DALAM SENYAWA HIDROKARBON

 1. Atom C primer ialah atom C yang mengikat 1 atom C lain

 2. Atom C sekunder ialah atom C yang mengikat 2 atom C lain.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 29


3. Atom C tersier ialah atom C yang mengikat 3 atom C lain.

4. Atom C kuarterner ialah atom C yang mengikat 4 atom C lain


CH3
‫׀‬
H3C – C – CH3
‫׀‬
CH3 4º

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 30


JENIS REAKSI SENYAWA KARBON
1. Reaksi Oksidasi (pembakaran)
Contoh :
a. C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3 H2O (pembakaran sempurna)
b. C2H6 + 5/2 O2 → 2 CO + 3 H2O (pembakaran tak sempurna)
c. CH3-CH=CH-CH3 KmnO4 CH3-CH=O + CH3-CH=O

2. Reaksi Substitusi (penggantian)


a. Alkohol dengan asam karboksilat menghasilkan ester (esterifikasi)
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

b. Eter dengan asam halida


C2H5OCH3 + HCl → C2H5OH + CH3Cl

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 31


c. Reaksi hidrolisis (kebalikan esterifikasi)
CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

3. Reaksi Eliminasi (Penghilangan)


a. Dehidrohalogenasi
NaOH
CH2-CH-CH3 CH2=CH-CH3 + HCl
‫׀‬ ‫׀‬
Cl H

b. Dehidrasi dari 2 molekul alkohol


CH3-CH-CH2 H2SO4 berlebih 130ºC CH2=CH-CH3 + H2O
‫׀‬ ‫׀‬
OH H

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 32


4. Reaksi Adisi (Penambahan)
Aturan Markovnikov
CH2=CH-CH3 + HCl → CH2 - CH-CH3
‫׀‬ ‫׀‬
H Cl
5. Reaksi Cracking (Pemecahan)
SiO2
C12H26 C8H18 + C4H8

6. Reaksi Polimerisasi (Penggabungan)


CH2=CH2 + CH2=CH-CH3 → ….- CH2-CH2 -CH2-CH2-CH3

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 33


D. Identifikasi Gugus Fungsi
1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH)

a. Alkohol tidak menghilangkan warna bromin dalam karbon


tetraklorida (perbedaannya dengan alkena dan alkuna).
b. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas
hidrogen.
2 ROH + Na → 2 RONa + H2
c. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit asam
mineral (H2SO4 atau HCl) akan membentuk suatu ester.
H+
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 34


H
|
d. Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil)
|
OH
memberikan hasil positif terhadap tes iodoform.
e. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida (RCHO). Jika
oksidasi dilanjutkan, menjadi asam karboksilat.
f. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton.
g. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan basa.
h. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida.
i. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam sulfat, suatu
alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 35


2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida
a. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat (keton tidak).
Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens membentuk cermin perak.
b. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer.
c. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa sianohidrin.
d. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung hidrogen )
mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks) menghasilkan
campuran alkohol dan garam karboksilatnya. Reaksi ini dikenal
sebagai reaksi Cannizzaro.
e. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer pada
temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi dimerisasi yang biasa
disebut sebagai ”aldol”.
f. Adisi pereaksi Grignard pada aldehida menghasilkan alkohol.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 36


3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton
a. Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–CO–CH3)
memberikan tes iodoform positif.
b. Reduksi keton menghasilkan alkohol.
c. Reduksi keton menghasilkan hidrokarbon.
d. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol.
e. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin.

4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil


a. Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam membentuk
garam.
b. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester.
c. Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 37


E. Benzena dan Turunannya
 Rumus molekul C6H6.
 Keenam rantai karbon membentuk rantai tertutup dengan
ikatan rangkap yang berselang-seling dan masing-masing
atom karbon mengikat 1 atom H.
 Molekul benzena adalah planar dan semua ikatan karbon-
karbonnya sama panjang, yaitu 1,39 Å.

Struktur benzena (menurut Kekule)

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 38


1. Sifat-Sifat Benzena
1. Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik
lebur 5,5°C.
2. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan
rangkap pada benzena mengalami resonansi.
3. Dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian)
4. Tidak terjadi reaksi adisi

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 39


2. Reaksi Substitusi Benzena
1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom


halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan
adalah gas F2 ,Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III)
halida.

H Br

+ Br Br + HBr

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 40


2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2).
Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3)
dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
O
+
H O N -
O
HO N
+ + H2O
O

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 41


3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat


(SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap
(H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
O
OH
H O S

+ HO S OH
O + H2O

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 42


4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil


(CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan
katalisator aluminium klorida (AlCl3).

H CH3

+ H3C Cl + HCl

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 43


5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil


(CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam,
seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil
klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
O

H O
CH3
Cl
+ CH3 + HCl

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 44


3. Turunan/Derivat Benzena
Ada dua cara pemberian nama turunan benzena:
a. Benzena sebagai pokok dan substituennya sebagai awalan.

Fluorobenzena Klorobenzena Bromobenzena Nitrobenzena

b. Benzena beserta substituennya bersama-sama diberi nama


dasar baru

Anilina Asam benzoat Benzil klorida


Toluena Fenol

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 45


Jika substituennya lebih dari satu, perlu dituliskan posisi substituen
tersebut. Pemberian nomor pada substituen diusahakan dengan
angka yang terkecil.

Posisi nomor 2 dan 6 juga disebut posisi


orto (o), posisi nomor 3 dan 5 juga
disebut posisi meta (m), sedangkan
posisi 4 juga disebut posisi para (p).

1,2-Dibromobenzena 1,3-Dibromobenzena
(o-dibromobenzena) (m-dibromobenzena) Asam 2-nitrobenzoat
(asam o-nitrobenzoat)

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 46


Urutan Prioritas Penomoran Substituen Benzena :

–– COOH, –– SO3H, –– CHO, –– CN, –– OH, –– NH2, –– R, –– NO2, –– X

CH3 O O
OH
HO S
Cl
OH
O

Br

O-kloro toluena Asam m-hidroksi benzoat Asam p-bromo benzenasulfonat


O CH3
Cl O
+
N -
H
O

HO NH2
p-nitro fenol m-metil anilina
O-kloro benzaldehida
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 47
4. Pengarah Orto, Meta, dan Para

Jika sebelum substitusi inti benzena telah mengandung substituen


maka substituen tersebut dapat mengarahkan posisi substituen
kedua ke arah posisi orto, meta, atau para.

Pengarah Orto dan Para Pengarah Meta

–OH –NO2
–NH2, –NHR, –NR2 –NO2
–NHCOCH3, –NHCOR –CN
–OCH3, –OR –COOH
–F, –Cl, –Br, I –SO3H

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 48


5. Beberapa Turunan Benzena dan Kegunaannya
a. Nitrobenzena
 Suatu zat cair berwarna kuning muda dan beracun terutama
dalam keadaan uap.
 Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol
atau minyak mirbane.
 Memiliki aroma almond namun bersifat racun.
 Dalam industri, digunakan secara besar-besaran untuk
pembuatan anilina.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 49


b. TNT (Tri NitroToluena)
TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang
bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi
nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk
kepentingan militer dan pertambangan.

-
CH3 O CH3 O
+ +
O N N -
O O
+ HO N
O + H2O
+
- N
O O

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 50


c. Asam Benzena Sulfonat
 Asam-asam sulfonat berupa kristal-kristal tidak berwarna,
mudah larut dalam air, dan kebanyakan higroskopis.
 Asam benzena sulfonat digunakan untuk pembuatan detergen
sintetik.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 51


d. Fenol
Bahan baku pembuatan aspirin dan plastik.
Sifat-sifat fenol adalah sebagai berikut.
1) Dapat membentuk eter dan ester.
2) Tidak dapat dioksidasi menjadi aldehida/keton dengan jumlah
atom karbon yang sama.
3) Berifat asam lemah.
4) Mengkristal dalam bentuk jarum-jarum tidak berwarna, mencair
pada 40,8 oC, dan mendidih pada 181oC.
5) Larut dalam air.
6) Fenol berbau khas dan mempunyai sifat antiseptik yang kuat
sehingga digunakan sebagai bahan pembasmi hama. Dalam
perdagangan, biasa dikenal dengan nama karbol.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 52


e. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan untuk sintesis zat warna dan juga sebagai
pengawet bahan makanan karena mempunyai sifat antiseptik.
f. Stirena
Stirena merupakan bahan industri kimia yang penting untuk
pembuatan plastik. Stirena diperoleh dengan cara dehidrogenasi etil
benzena dengan katalis seng atau Cr2O3
g. Turunan Benzena sebagai Zat Antipengoksid (Pengawet)
Antipengoksid adalah zat aditif yang digunakan untuk mencegah
terjadinya oksidasi. Antipengoksid banyak digunakan untuk
mencegah oksidasi pada lemak, minyak, keripik kentang, biji-bijian,
sup sayur, kue, dan pemrosesan makanan. Contoh turunan benzena
sebagai pengawet adalah BHA dan BHT.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 53


h. Metil Salisilat

Metil salisilat beraroma seperti


minyak gandapura sehingga
digunakan sebagai
penyedap/pengharum.

i. Parasetamol (4-hidroksiasetanilida dan p-asetilamino-fenol)

Terkandung dalam zat analgesik (menyebabkan tahan rasa


sakit), misalnya dikenal sebagai Panadol atau Pamol.

j. Sulfonamid (p-Aminobenzensulfonamid)

Sebagai zat antinfeksi.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 54


F. Makromolekul

 Makromolekul berarti molekul yang besar


 Makromolekul : polimer alam, polimer buatan, karbohidrat, dan protein
 Polimer : poly = banyak, meros = unit

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 55


Polimer
 Polimer tersusun dari unit-unit molekul kecil yang terulang (monomer)
 Reaksi yang menggabungkan monomer-monomer disebut reaksi
polimerisasi
 Jumlah monomer yang bergabung dapat mencapai puluhan ribu sehingga
massa molekul relatifnya bisa mencapai ratusan ribu, bahkan jutaan
 Polimer disebut juga makromolekul

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 56


1. Polimer Alam
Contoh: karet alam, selulosa, pati, dan protein.
Monomer karet alam adalah 2-metilbutadiena (isoprena).
CH3
|
CH2=C–CH=CH2

2. Polimer Sintetik
 Polimer yang tidak tersedia di alam.
 Berdasarkan cara terbentuknya, polimer dapat dibedakan
menjadi polimer adisi dan kondensasi.
 Berdasarkan monomer pembentuknya, polimer dibedakan
menjadi homopolimer dan kopolimer.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 57


a. Polimerisasi Adisi
Penggabungan molekul-molekul yang disebabkan oleh ikatan
rangkap. Ikatan rangkap tersebut pecah membentuk rantai molekul
yang panjang dan rumus empirisnya tetap.

1) Polietilena (Politena)

n CH2=CH2 → –CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–

Monomer
(etena)
unit monomer yang diulang
membentuk polimer (polietilena)

Sifat : titik leleh 110 oC, melunak dalam air panas.


Kegunaan : botol fleksibel, film, pembungkus, dan isolator listrik.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 58


2) Polivinil klorida (PVC)

nCH2=CH → –CH2–CH––CH2–CH––CH2–CH–
| | | |
Cl Cl Cl Cl

Sifat : keras, kaku, dan mudah rusak. (Vinil klorida bersifat


racun dan menyebabkan kanker pada hati).

Kegunaan : pipa tongkat, dan sonograf


(alat penangkap bunyi). Dapat
dilunakkan dengan
mencampurkan ester (disebut
plastiser) dan hasilnya
digunakan untuk plastik jas
hujan dan pipa plastik.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 59


b. Polimerisasi Kondensasi
Reaksi antara dua gugus fungsional pada molekul-molekul yang
berdekatan dan berinteraksi membentuk suatu rantai dengan
melepaskan molekul kecil (misalnya H2O atau NH3).

1) Poliamida
Pembentukan nilon 6,6 dari asam adipat dan heksametilendiamin.
2) Poliester
Pembentukan poli(etilena tereftalat) atau Dakron dilakukan
dengan cara memanaskan dimetil tereftalat dan etilena glikol
berlebihan sampai 200oC dengan katalis basa.
3) Polimer Fenol-Formaldehida
Reaksi kondensasi antara fenol dengan formaldehida akan
menghasilkan bakelit.
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 60
c. Homopolimer dan Kopolimer
 Homopolimer adalah polimer yang dibuat dari monomer
yang sama. Contohnya orlon dan teflon.

 Kopolimer adalah polimer yang dibuat dari monomer yang


berbeda. Contohnya pembentukan saran. Saran terbentuk dari
vinil klorida dengan viniliden klorida.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 61


Sifat suatu polimer bergantung pada:

1) ukuran molekul polimer (faktor ini yang paling penting);


2) banyaknya rantai cabang polimer;
3) derajat kristalinitas polimer padat;
4) komposisi molekul polimer.

Berdasar sifatnya, polimer dapat digolongkan sebagai berikut.

1. Polimer termoplastik, yaitu polimer yang jika dipanaskan dapat


berubah bentuknya.
2. Polimer termoset, yaitu polimer yang bentuknya tidak dapat diubah
meskipun dengan pemanasan. Polimer jenis ini lebih kuat, lebih
kaku, dan tahan terhadap pelarut organik. Contoh polimer jenis ini
adalah fenol-formaldehida dan melamin formaldehida.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 62


G. Karbohidrat
Karbohidrat merupakan polihidroksi aldehida dan keton atau zat
yang dihidrolisis menghasilkan polihidroksi aldehida dan keton.

1. Penggolongan Karbohidrat

Berdasarkan proses hidrolisisnya, karbohidrat dibedakan sebagai


berikut.
a. Monosakarida, yaitu karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis
menjadi lebih kecil lagi (saccharum dari bahasa Latin yang
berarti gula).
Contoh: glukosa (aldoheksosa), fruktosa (ketoheksosa), dan
galaktosa.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 63


Monosakarida yang mengandung gugus aldehida disebut aldosa.
Monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 64


b. Oligosakarida, yaitu karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
2–10 monosakarida.
disakarida : 2 monosakarida
trisakarida : 3 monosakarida

Contoh:
maltosa : 2 mol glukosa
sukrosa : glukosa + fruktosa

c. Polisakarida, yaitu karbohidrat yang apabila dihidrolisis


menghasilkan lebih dari 10 monosakarida.

Contoh:
pati  terdiri dari banyak molekul glukosa

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 65


2. Karbohidrat Penting

a. Monosakarida

1) Glukosa

 Disebut juga dekstrosa (optis aktif putar kanan).


 Banyak terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan terutama dalam air buah-
buahan yang manis (anggur, apel),
biji-bijian, dan akar.
 Mengalami mutarotasi, yaitu
peristiwa perubahan besarnya daya
putar bidang polarisasi cahaya.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 66


Sifat-sifat glukosa yang lain adalah sebagai berikut.
1. Dapat diuraikan oleh ragi menjadi alkohol dan karbon dioksida
(fermentasi).

2. Dapat mereduksi pereaksi Fehling


(campuran larutan CuSO4, larutan
NaOH, dan larutan KNa-tartrat)
menghasilkan endapan berwarna
merah bata
3. Dapat mereduksi pereaksi Tollens (larutan AgNO3 + larutan
NH4OH) menghasilkan endapan perak yang membentuk
cermin pada dinding tabung.Dapat diuraikan oleh ragi menjadi
alkohol dan karbon dioksida (fermentasi).

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 67


2) Fruktosa

 Disebut juga levulosa (optis aktif putar kiri).


 Dalam keadaan bebas terdapat dalam buah-buahan manis
dan madu.

Sifat-sifat fruktosa adalah sebagai berikut.


1. Larutan fruktosa dalam air bersifat optis aktif putar kiri (pada
15oC, –95o; pada 40oC, –82o).
2. Dapat diuraikan oleh ragi menjadi alkohol dan karbon dioksida
(fermentasi).

3. Dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan Tollens.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 68


b. Disakarida
 Pada disakarida, masing-masing monosakarida penyusunnya
dihubungkan oleh ikatan C–O–C yang disebut ikatan glikosida.
 Rumus molekul C12H22O12.

1) Sukrosa (gula tebu)


Sukrosa banyak terdapat
dalam tumbuh-tumbuhan
dan buah-buahan terutama
pada tebu.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 69


Sifat-sifat sukrosa adalah sebagai berikut.
1. Sukrosa tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan
Tollens. Sebab, sukrosa tidak mengandung baik aldehida bebas
maupun keton bebas.

2. Hidrolisis sukrosa menghasilkan glukosa dan fruktosa.

H+ atau
Sukrosa enzim invertase
glukosa + fruktosa
3. Pada pemanasan yang kuat, gula tebu menjadi berwarna cokelat
dan berubah menjadi zat-zat campuran yang disebut karamel.

Hidrolisis sukrosa disertai perubahan arah bidang putar polarisasi


cahaya dari kanan (+) menjadi kiri (–). Peristiwa itu sering disebut
inversi. Campuran glukosa dan fruktosa yang diperoleh disebut gula
invert (madu banyak mengandung gula invert).

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 70


2) Maltosa

Maltosa dapat diperoleh dari hidrolisis pati dalam suasana asam


atau dengan enzim diastase.

Sifat-sifat Maltosa adalah sebagai berikut.

1. Dapat mereduksi pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.


2. Hidrolisis maltosa dalam suasana asam atau dengan enzim
maltase (dari yeast) menghasilkan 2 mol glukosa.

H+ atau
Maltosa enzim maltase
2 mol glukosa

3. Bersifat optis aktif putar kanan.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 71


3) Laktosa (gula susu)

Laktosa terdapat dalam susu (5%) dan


diperoleh secara teknik dari susu sapi.
Rasanya tidak semanis gula tebu.

Sifat-sifat laktosa adalah sebagai berikut.

1. Dapat mereduksi larutan Fehling.


2. Dapat dihidrolisis dalam suasana asam atau dengan enzim
laktase menghasilkan glukosa dan galaktosa.
H+ atau
Laktosa enzim laktase
1 mol glukosa + 1 mol galaktosa

3. Bersifat optis aktif putar kanan (putaran jenisnya +52,3o).

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 72


c. Polisakarida

1) Pati (zat tepung atau amilum)

Zat pati terdiri atas rantai-rantai tidak bercabang (amilosa) dan


rantai-rantai yang bercabang (amilopektin). Zat pati banyak
terdapat pada kentang, gandum-ganduman, ubi kayu, dan sagu.

Sifat-sifat pati adalah sebagai berikut.


1. Zat pati sedikit sekali larut dalam air dingin, tetapi jika
dipanaskan dengan air, akan menjadi gel (kanji) dan pada
pemanasan selanjutnya yang disertai cukup air menghasilkan
koloid.
2. Larutan zat pati koloid bersifat optis aktif putar kanan.
3. Daya reduksinya sangat kecil.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 73


4. Dengan larutan iodin (iodin dalam larutan KI, iodin mudah larut
dalam larutan KI membentuk KI3) memberikan warna biru.
5. Hidrolisis pati menghasilkan glukosa dan terjadi hasil antara
yang disebut dekstrin.

2) Glikogen
 Glikogen terdapat terutama dalam hati.
 Glikogen menunjukkan sifat kimia yang sama dengan zat tepung.
 bersifat optis aktif kanan.
 Hidrolisis dengan asam-asam encer menghasilkan glukosa,
sedangkan hidrolisis dengan amilosa terutama menghasilkan
maltosa.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 74


3) Selulosa

 Penyusun utama dinding sel tumbuh-tumbuhan.


 Hidrolisis selulosa menghasilkan glukosa sebagai hasil akhir.
 Selulosa tidak dapat larut dalam air, tetapi dapat larut dalam
pelarut Schweitzer (larutan kuprioksida–amonia).
 Selulosa tidak dapat dicerna oleh perut manusia, tetapi dapat
dicerna oleh sapi dan hewan lain dengan pertolongan bakteri.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 75


H. Protein
 Fungsi utama protein dalam tubuh adalah untuk membentuk
dan mengganti bagian jaringan tubuh yang rusak.
 Protein tersusun atas asam amino.

Gugus
Gugus
karboksil
amino

Rantai
samping

 Asam amino mengandung 2 gugus


fungsional, yaitu gugus karboksil (–COOH)
dan gugus amin (–NH2). Asam amino
tersebut merupakan ion dipolar (zwitterion). ion dipolar (zwitterion)
11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 76
Pada suatu pH tertentu, konsentrasi bentuk anion sama dengan
konsentrasi bentuk kation. Pada keadaan itu, konsentrasi ion dipolar
maksimum. Keadaan ini disebut titik isoelektrik.

Dalam molekul protein, asam-asam amino berikatan bersama


membentuk rantai yang panjang dengan eliminasi air dari gugus
–NH2 dan gugus –COOH. Molekul yang dihasilkan disebut molekul
peptida dan ikatan yang dibentuk disebut ikatan peptida.

Gugus Gugus
karboksil amino

Ikatan peptida

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 77


Sifat-sifat protein adalah sebagai berikut.

1. Tidak menunjukkan titik cair tertentu dan tidak dapat disuling.


2. Kebanyakan bersifat koloid hidrofil.
3. Larutan protein dapat diendapkan dengan penambahan larutan
pekat NaCl, MgSO4, (NH4)2SO4, alkohol, aseton, asam, dan basa.
Endapan (koagulasi) protein juga dapat terbentuk jika larutan
protein dipanaskan pada 100 oC.
4. Oleh asam-asam encer, semua ikatan peptida protein akan
dipecahkan secara hidrolisis menjadi asam-asam amino. Hidrolisis
protein juga dapat dilakukan oleh enzim protease. Protease dibagi
dalam dua bagian yang besar: proteinase dan peptidase.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 78


Beberapa reaksi warna protein:

1. Reaksi Biuret

Tujuan : menunjukkan adanya ikatan peptida


Reagen : larutan CuSO4 (2%) dan larutan alkali
(NaOH) encer
Hasil : terjadi warna merah muda atau ungu

2. Reaksi Millon
Tujuan : menunjukkan kandungan tirosin
Reagen : merkuri nitrat (Hg(NO3)2) yang
mengandung asam nitrit
Hasil : terjadi jonjot merah

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 79


3. Reaksi Xantoprotein
Tujuan : menunjukkan kandungan asam amino
yang mengandung inti benzena
Reagen : HNO3 pekat, kemudian dibuat alkalis
Hasil : terjadi warna kuning

4. Tes terhadap Belerang

Tujuan : menunjukkan kandungan belerang (S)


Reagen : basa (NaOH) dan dipanaskan,
kemudian ditambah larutan Pb(NO3)2
Hasil : terjadi endapan cokelat

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 80


I. Lemak
 Komponen utama pada sel penyimpan lemak hewan dan tumbuhan
 Salah satu cadangan makanan yang penting.
 Lemak cair sering disebut sebagai minyak.
 Minyak dan lemak dari tumbuhan (nabati) atau hewan (hewani)
adalah ester gliserol (gliserida) dengan asam-asam lemak baik
jenuh (ikatan tunggal) maupun tidak jenuh (mengandung ikatan
rangkap dua).

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 81


1. Hidrogenasi Minyak
 Mengubah asam-asam lemak tak jenuh menjadi asam lemak jenuh.
 Tujuan untuk menghindari proses kerusakan minyak dari oksidasi
(berbau tengik).

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 82


2. Hidrolisis Lemak (Saponifikasi)
Hidrolisis triasil gliserol oleh basa (biasa dikenal sebagai
saponifikasi) menghasilkan gliserol dan garam dari asam
karboksilat rantai panjang yang dikenal sebagai sabun.

11/8/2021 Dede Yuliani Logayah MAN 14 Jakarta 83

Anda mungkin juga menyukai