Cis trans

Alkena yang memiliki struktur tertentu memperlihatkan fenomena isomeri yang memiliki

ciri yang berbeda di antara isomer yang satu dengan isomer yang lainnya dalam hal tatanan atom-

atomnya dalam sistem ruang.Isomeri semacam ini termasuk tipe stereoisomeri (isomeri

ruang).Tetapi dalam isomeri alkena tersebut hubungan antara isomer yang satu dengan isomer

yang lainnya bukan merupakan bayangan cerminnya, sehingga disebut diastereomer.Nama

khusus yang diberikan dalam isomeri tersebut adalah isomeri geometrik. Karena nama masing-

masing isomer dibedakan dengan memberi awalan cis dan trans, maka isomeri geometric disebut

juga isomeri cis-trans.

Sistem cis-trans adalah cara yang paling umum digunakan untuk menunjukkan konfigurasi

alkena. Dengan sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah yang diberi nama cis-2-

butena dan manakah trans-3-heksena.

cis-2-butena trans-2-butena

titik leleh -139°c titik leleh -106°c

titik didih 4°c titik didih 1°c

Untuk alkena yang lebih kompleks, orientasi atom-atom pada rantai utama (rantai

terpanjang yang memiliki ikatan rangkap) menentukan apakah alkena tersebut termasuk cis atau

trans. Pada contoh di bawah ini, atom-atom karbon rantai utama nomor 1 dan 4 terletak pada sisi

yang sama terhadap ikatan rangkap, sehingga dibersi nama cis.

cis – 3,4 – dimetil – 2 - pentena

Sistem E-Z

Sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus

yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap.Dengan menggunakan aturan ini, dapat

ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap karbon ikatan rangkap yang

memiliki prioritas yang lebih tinggi. Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi
terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf

Z (singkatan dari nama Zussamen, yang berarti bersama). Jika gugus-gugus yang memiliki

prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi

huruf E (singkatan dari kata Entgegen, yang berarti berlawanan).Secara sederhana, ketentuan

tersebut dapat dinyatakan sebagai berikut.

Aturan Penentuan Prioritas.

1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan

prioritasnya berdasarkan nomor atomnya dengan ketentuan bahwa nomor atom yang lebih

tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula. Contoh :

2. \

Jika prioritas tidak dapat ditentukan berdasarkan perbedaan nomor atom (karena atom-atom

yang diikat oleh atom-atom C ikatan rangkap sama), maka yang digunakan sebagai dasar

adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas. Dalam contoh

berikut ditunjukkan nomor atom dari atom yang dijadikan dasar penentuan prioritas.

(1) (2) (3) (4 )

CH2-H -CH2-CH3 -CH2-NH2 -CH2-OH

Prioritas Meningkat

3. Dalam hal terdapat ikatan rangkap, maka atom-atom yang berikatan rangkap tersebut

dianggap mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata lain, atom-atom

yang berikatan rangkap diduakalikan.