ASAM AMINO DAN PROTEIN

Cysilia Kusumawati Hindarto, M.Farm.

cysiliakh@aka.ac.id
1
  Asam amino adalah senyawa penyusun
protein. Asam amino mempunyai satu gugus
karboksil dan satu gugus amino. Pada
umumnya gugus amino terikat pada posisi 
dari gugus karboksil.
basa

asam
NH 2 NH 3
R  H, C -  : kiral
R CH COOH R CH COO -


asam -amino ion switter pH : 7,4

(Amfoter)
cysiliakh@aka.ac.id
2
 Asam amino dapat berperan sebagai asam
(mendonorkan proton pada basa kuat) dan
dapat berperan sebagai basa (menerima
proton dari asam kuat)
 Bentuk kesetimbangan :

HO HO
RCHCOOH RCHCOO RCHCOO
H H
NH 3+ NH 3+ NH 2

pH rendah pH netral pH tinggi

cysiliakh@aka.ac.id
3
 COO - COO -
COO - COO -

+H NH 3+
NH 3+
+
H3N C
H3N
H
C
C
H H C
CH2OH CH2OH

L-serine D-serine
CH2OH CH2OH

L-serine D-serine

cysiliakh@aka.ac.id
4
 Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika gugus
NH3+ terletak disebelah kanan  diberi awalan D, jika
NH3+ dikiri  diberi awalan L.
 Semua asam amino yang ada di alam dalam protein
mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa asam amino
yang penting dalam struktur dan metabolisme
mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-alanin dan D-
glutamat yang merupakan komponen penyusun dinding
sel bakteri tertentu.
 Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum)
dapat disingkat dengan 3 huruf.
Misal : Serine  Ser
Glysin  gly

cysiliakh@aka.ac.id
5
 Penggolongan asam amino didasarkan
pada sifat dari rantai samping (-R).
Berdasarkan sifat rantai samping R, asam
amino dapat digolongkan menjadi :
1. Asam amino dengan R non polar
2. Asam amino dengan R polar
3. Asam amino dengan R polar
bermuatan

cysiliakh@aka.ac.id
6
Karakter 20 asam amino standar

cysiliakh@aka.ac.id
7
 Berdasarkangugus fungsinya:
 Asam amino dg gugus NH2 dan COOH
 Asam amino dg gugus –OH
 Asam amino dg rantai R mengandung –S-
 Asam amino dg gugus amina sekunder
 Asam amino dg cincin aromatis
 Asam amino dg 2 gugus COOH
 Asam amino dg gugus amida
 Asam amino dg 2 gugus basa

cysiliakh@aka.ac.id
8
 Asam amino mengandung hanya gugus NH2 dan
COOH

NH 3+
NH 3+ NH 3+

H CH COO - CH 3 CH COO - H3C CH CH COO -

CH 3
glysin (gly) L - alanin (ala)

NH 3+ NH 3+

H3C HC CH2 CH COO - H3C H2C CH CH COO -

CH 3 CH 3
Isoleusin (Ile)
Leusin (Leu)

cysiliakh@aka.ac.id
9
Asam amino yang mengandung gugus -OH

NH 3+ OH NH 3+

HO CH 2 CH COO - CH3 CH CH COO -

L - serine (Ser) L - threonina (Thr)

cysiliakh@aka.ac.id
10
Asam amino yang rantai R mengandung Sulfur

NH 3+

HS CH 2 CH COO -

L - systein (Cys)

NH 3+

CH 3 S CH 2 CH 3 CH COO -

L - methionin (Met)

cysiliakh@aka.ac.id
11
 N + -
COO
H2
L-prolin (pro)

cysiliakh@aka.ac.id
12
 Asam amino yang rantai R mengandung cincin
aromatis

NH 3+
NH 3+
- CH 2 CH COO -
HO CH 2 CH COO

L - tyrosin (Tyr) L-fenilalanin (Phe)

NH 3+

CH 2 CH COO -

N
H
L - tryptofan (Trp)

cysiliakh@aka.ac.id
13
Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2 gugus
COOH

NH 3+

HOOC CH 2 CH 2 CH COO -

asam L - glutamat (Glu)

NH 3+

HOOC CH 2 CH COO -

asam L - aspartat (Asp)

cysiliakh@aka.ac.id
14
Asam amino mengandung gugus amida

O NH 3+

H2N C CH 2 CH COO -

L - asparagin (Asn)
O NH 3+

H2N C CH 2 CH 2 CH COO -

L - glutamin (Gln)

cysiliakh@aka.ac.id
15
 Asam amino mengandung dua gugus basa
NH 3+
H2
NH 3+ HC C C CH COO -

H2N (CH2)4 CH COO - N NH

L - lysin (lys)
L - histidin (His)
NH
NH 3+

H2N C NH (CH2)3 CH COO -

L - arginin (arg)

cysiliakh@aka.ac.id
16
 Padaasam amino yang gugus R (rantai
samping) bermuatan menyebabkan asam
amino-asam amino ini pada pH 7,4 berada
dalam bentuk ionik
L - aspartat
bermuatan - 1
L - glutamat

L - lysin
bermuatan + 1
L - arginin
cysiliakh@aka.ac.id
17
 Muatan total asam amino dalam larutan akan
menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH. pH
dimana asam amino mempunyai muatan = 0
(tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI).
Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena
itu pada pI asam amino akan mengendap.
 pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak
terionisasi berkisar 5.5 – 6.5. pH isoelektrik
untuk asam amino dengan R terionisasi.

cysiliakh@aka.ac.id
18
 Asam Amino Gugus Terionisasi pH Isoelektrik
As. Aspartat Karboksil 2,98
As. Glutamat Karboksil 3,08
Histidin Imidazol 7,64
Sistein Tiol 5,05
Tirosin Fenol 5,63
Lisin Amino 9,47
Arginin Amino 10,76
cysiliakh@aka.ac.id
19
• Untuk mengkristalkan asam amino/protein 
pengendapan isoeletrik
• Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat
meramalkan proses migrasi protein dalam
medan elektrikum  Dasar untuk pemisahan
asam amino dengan elektroforesis

cysiliakh@aka.ac.id
20
 REAKSI SUBTITUSI
 SINTESIS STRECKER

 SINTESIS FTALIMIDA GABRIEL

 AMINASI REDUKTIF
cysiliakh@aka.ac.id
21
 Reaksi pembentukan garam
 Asilasi
 Reduksi dengan LiAlH4
 Esterifikasi
 Reaksi dengan HCl
 Reaksi dengan Asam nitrit
 Reaksi dengan Formaldehida
 Reaksi dengan DNFB
 Dehidrasi

cysiliakh@aka.ac.id
22
 Reaksi dengan Ninhidrin
Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi
membentuk ninhydrin hidrat.
Ninhydrin hidrat bereaksi dengan asam
amino menghasilkan anion berwarna
ungu, aldehid dan CO2.

cysiliakh@aka.ac.id
23
O
O O
OH
RCHCOO
+ N
NH 3+
OH
O 
O O
anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+

cysiliakh@aka.ac.id
24
 Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui
gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus
amino dari asam amino yang lain.
O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)
cysiliakh@aka.ac.id
25
 Berdasarkan konvensi ikatan peptida
ditulis dengan asam amino yg
mempunyai NH3+ bebas (sebelah kiri)
dan as. Amino dg gugus COO- bebas
(sebelah kanan)
 Molekul yang mengandung 2 asam
amino dg 1 ikatan peptida disebut
dipeptida
 Molekul mengandung 3 asam amino
disebut tripeptida. Ada tetrapeptida,
pentapeptida, dst.
cysiliakh@aka.ac.id
26
Pembentukan ikatan peptida

Gugus peptida

Ikatan peptida
cysiliakh@aka.ac.id
27
 Unit asam amino dalam rantai polipeptida= residu
 Konsensus :
• ujung amino = residu asam amino awal (akhiran –il)
• ujung karboksil = residu asam amino akhir (akhiran –
ina)
cysiliakh@aka.ac.id
28
 Ikatan peptida berkarakter parsial ganda akibat
adanya delokalisasi elektron dari oksigen gugus
COO- ke ikatan C-N
 Gugus amidanya planar, dan berada dalam
konfigurasi Trans.
 Rotasi hanya dapat terjadi pada dua ikatan yang
dekat C di setiap residu asam amino.
cysiliakh@aka.ac.id
29
 Banyaknya struktur peptida yang
terbentuk: P(n) = n!
 Contoh peptida
• Piroglutamilhistidilprolinamida
• Glutatium
• Oksitosin
• insulin

cysiliakh@aka.ac.id
30
 Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain
diantara as. Amino dlm peptida dan protein
adalah ikatan disulfida.
 Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -S–S-.
 Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit
sisteina.
 Senyawa peptida alam yang mengandung
ikatan disulfida : Oksitosin, vasopresin.
 Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi
uterus dan laktasi untuk merangsang
kelahiran bayi
cysiliakh@aka.ac.id
31
 Biopolimer yang terdiri dari banyak satuan as.
Amino yg dihubungkan oleh ikatan peptida
 Beberapa protein merupakan komponen utama
dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku,
kulit)
 Penggolongan berdasarkan komposisi:
• Protein sederhana
• Protein terkonjugasi

cysiliakh@aka.ac.id
32
 Protein Fibrous (Serat)
Protein yang terdapat pada hewan, tidak
larut dalam air. Misal : keratin, kolagen,
sutra
 Protein Globular
Protein yang larut dalam air. Misal :
enzim, hormon, hemoglobin, mioglobin,
ovalbumin (pada putih telur)

cysiliakh@aka.ac.id
33
 Strukturprotein :
 Struktur primer
 Struktur sekunder
 Struktur tersier
 Struktur kuartener

cysiliakh@aka.ac.id
34
primary structure
amino acid sequence

secondary structure
spatial arrangement of amino acids within a poly-
peptide chain (helix, ß-sheet, unstructured turns)

tertiary structure
spatial arrangement of secondary structural elements

quatery structure
subunit interactions
cysiliakh@aka.ac.id
35
cysiliakh@aka.ac.id
36
cysiliakh@aka.ac.id
37
  Menyatakan deret, jumlah, dan urutan aa
penyusun protein

H R O H R O H R O H R O

N C C N C C N C C N C C
H H H H

Rantai peptida yang dihubungkan oleh ikatan amida (peptida)

cysiliakh@aka.ac.id
38
 Analisis residu N-terminal
• Metode Edman
• Gugus α-amino ujung ditandai dg
fenilisotiosianat
• Polipeptida dihidrolisis dg asam, aa bertanda
lepas sbg fenilhidantoin dst
 Analisis residu C-terminal
 Menggunakan enzim pencerna karboksipeptidase
 Hidrolisis parsial

cysiliakh@aka.ac.id
39
 Uji Biuret
 Uji Ninhidrin
 Uji Xantoprotein
 Uji Millon
 Uji Hopkins-Cole

cysiliakh@aka.ac.id
40
cysiliakh@aka.ac.id
41