Pada 17 Oktober 1952, Kawilarang bersama-sama dengan sejumlah tokoh militer lainnya (a.l.
A.H. Nasution, T.B. Simatupang, dll), terlibat dalam apa yang dikenal sebagai Peristiwa 17
Oktober, yang menentang campur tangan pemerintah dalam urusan militer.
Pada 1956, ketika mantan-mantan PETA menguasai pucuk pimpinan Angkatan Darat, Alex
ditempatkan sebagai atase militer Indonesia di Washington. Sebagai atase, pangkatnya
otomatis naik menjadi brigjen, tapi ia dijauhkan dari pasukannya.
Kemungkinan, karena alasan inilah Alex belakangan memutuskan untuk bergabung dengan
Perjuangan Rakyat Semesta (Permesta) di Sulawesi, berjuang bersama dengan orang-orang
Sulawesi Utara dan Selatan. Namun, gerakan politik militer ini berhenti di tengah jalan.
Konflik internal menyebabkan gerakan ini mudah dipatahkan oleh TNI.
Karena keterlibatan dalam Permesta, jabatan Alex diturunkan lagi menjadi letnan kolonel.
Alex memutuskan untuk menekuni bisnis dan sejak itu nama Alex tenggelam dalam sejarah
militer Indonesia. Alex Kawilarang meninggal pada tahun 2000, setahun setelah mendapat
gelar kehormatan dari Kopassus.