Konformasi

Nizar Happyana
Konformasi
❖ Konformasi merupakan penataan ruang 3 dimensi dari atom-atom
dalam suatu molekul sebagai akibat dari rotasi ikatan tunggal
(sigma).
❖ Konformasi yang disukai disebut konformer.
Proyeksi Newman
❖ Proyeksi Newman merupakan suatu metode untuk menggambarkan molekul
melalui sudut pandang ujung-ujung ikatan tunggal karbon-karbon.
❖ Ikatan yang menghubungkan karbon-karbon tersebut tersembunyi.
❖ Cara membuat proyeksi Newman:
❖ Atom karbon depan dan ikatannya dengan atom lainnya (selain dengan
karbon belakang) digambarkan sebagi berikut:

❖ Atom karbon belakang dan ikatannya dengan atom lainnya (selain dengan
karbon depan) digambarkan sebagai berikut:
Konformasi
❖ Contoh konformasi Newman: etana

Arah pandangan

Ha
H Hb konformasi
staggered
H H
Hc
Konformasi
❖ Contoh konformasi Newman: etana

Arah pandangan

f = 0o
HH
konformasi
eklips
H H
H H
Konformasi Propana

Penggambaran proyeksi Newman dari ikatan C1—C2.

Jenis-Jenis Konformasi
❖ Konformasi eklips/syn (eclipsed konformation): konformasi dimana
atom-atom atau gugus-gugus (utama) yang terikat pada atom karbon
berada saling berdekatan dalam ruang. Sudut dihedral: 0°

H
H

H
H HH
Jenis-Jenis Konformasi
❖ Konformasi staggered : konformasi dimana atom-atom atau gugus-
gugus (utama) yang terikat pada atom karbon berada saling
berjauhan dalam ruang. Sudut dihedral 180°

H
H H

H H
H
Jenis-Jenis Konformasi
❖ Sudut Dihedral (ɵ): Sudut yang terbentuk dari 2 atom/gugus yang
bersilangan.
Konformasi Staggered
❖ Bila gugus/atom yang terikat pada kedua atom karbonnya ada yang
berbeda, maka konformasi staggered dibagi menjadi 2 kategori yaitu
konformasi gauche (60°) dan konformasi anti (180°).
 Konformasi Butana
CH3
CH 3 H CH3
H H CH3 H
 

H H H H H H
CH 3 CH3 H H
anti conformer (I) eclipsed conformer gauche conformer
(lowest energy) (II) (III)

= Front carbon groups 
rotate 60o clockwise
CH3 CH3
H CH 3 H3C
H CH3
 

H H H H H H
H CH3 H H H
eclipsed conformer gauche conformer eclipsed conformer (IV)
(VI) (V) (highest energy)
Konformasi Butana
Jenis-Jenis Halangan
❖ Halangan Torsional: Halangan yang disebabkan oleh tolakan
elektrostatik electron dalam suatu ikatan akibat terjadinya rotasi.
Jenis-Jenis Halangan
❖ Halangan ruang: halangan yang disebabkan oleh tolakan antar awan
electron dari atom atau gugus.
Jenis-Jenis Halangan
❖ Halangan sudut: halangan yang disebabkan oleh perubahan sudut
ikatan dari sudut idealnya akibat kendala struktur.
Konformasi Siklopropana
❖ Sudut ikatan berubah menjadi 60° dari sudut ikatan sp3 yang
seharusnya 195°.
❖ Halangan sudut ini menyebabkan overlap orbital sp3 yang tidak linear
dan membengkokkan ikatan.
Konformasi Siklopropana
❖ Semua ikatan C—C memiliki konformasi eklips, sehingga menghasilkan
halangan torsi.
Konformasi Siklobutana: C4H8
❖ Halangan cincin siklobutana disebabkan oleh halangan sudut dan
halangan torsi yang diakibatkan pembentukan eklips antar hidrogen
Konformasi Siklobutana non-planar
❖ Senyawa siklik dengan jumlah 4 karbon atau lebih membentuk konformasi tidak
datar (nonplanar) untuk mengurangi halangan ruang.
❖ Siklobutana memiliki konformasi lipat seperti amplop untuk mengurangi
halangan torsi yang diakibatkan pembentukan eklips antar hidrogen.
Konformasi Siklopentana: C5H10
❖ Siklopentana memiliki konformasi sedikit terlipat seperti amplop
sehingga mengurangi halangan cincin akibat metilen yang berdekatan.
Konformasi Kursi Sikloheksana
Konformasi perahu sikloheksana
Diagram energi konformasi sikloheksana
Posisi Axial dan Equatorial
Interkonversi kursi-kursi
❖ Interkonversi kursi-kursi menyebabkan posisi axial berubah menjadi posisi
equatorial (atau sebaliknya) pada koformasi kursi setelah proses interkonversi.
Metil axial pada metilsikloheksana
Metil Equatorial pada metilsikloheksana
Interaksi 1,3-Diaxial
❖ Gugus/rantai cabang axial berinteraksi dengan hidrogen axial pada C3
dan C5.
Cis-1,3-dimetilsikloheksana
❖ Cis-1,3-dimetilsikloheksana dapat memiliki kedua metil pada posisi ekuatorial
atau keduanya pada posisi axial.
❖ Konformasi dengan kedua metal pada posisi ekuatorial memiliki tingkat energi
lebih rendah, sehingga lebih stabil.
Trans-1,3-dimetilsikloheksana

❖ Kedua konformasi memiliki 1 metil pada posisi axial dan 1 metal lagi pada posisi
equatorial sehingga keduanya memiliki tingkat energi yang sama.
Konformasi Siklobutana non-planar
❖ Senyawa siklik dengan jumlah 4 karbon atau lebih membentuk konformasi tidak
datar (nonplanar) untuk mengurangi halangan ruang.
❖ Siklobutana memiliki konformasi lipat seperti amplop untuk mengurangi
halangan torsi yang diakibatkan pembentukan eklips antar hidrogen.