FARMASI FISIKA

ISOMERISASI

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK : 9

NAMA ANGGOTA : 1. NADILA TASHA (1804065)

2. AULIA RAHMI (1804083)

3. ANNISA MULKY (1804072)

4. AFITRI AMELIA (1804092)

5. RESTI FANDOLA (1804101)

6. DWI GUSFI RANTI (1804110)

7. MEYSA ALENA (1804120)

DOSEN : YAHDIAN RASYADI, M.Farm. Apt

SEKOLAH TINGGI FARMASI INDONESIA

YAYASAN PERINTIS

PADANG

2019
 BAB I

PENDAHULUAN

I.I LATAR BELAKANG

Dalam pembuatan suatu sediaan obat, kita harus mengetahui keaadaan

bahkan ketahanannya. Kestabilan suatu obat merupakan faktor utama dalam
membuat dan memformulasi sediaan farmasi.

Hal ini mengingat waktu yang dibutuhkan obat untuk sampai ketangan
pasien tidak dapat diperkirakan. Penyebab ketidakstabilan obat ada dua hal,
pertama adalah labilitas dari bahan obat dan bahan pembantu sendiri, yang terakhir
dihasilkan dari bahan kimia dan kimia fisika untuk lainnya adalah faktor luar
seperti suhu, kelembapan, udara dan cahaya, menginduksi atau mempercepat
reaksi yang berkurang nilainya.

Faktor-faktor yang telah disebutkan menjadi efektif dalam skala tinggi

adalah bergantung dari jenis galenik dari sediaan dalam obat padat, seperti serbujk,
bubuk, dan tablet.

Penjelasan diatas menjelaskan kepada kita bahwa betapa pentingnya kita

mengetahui pada keadaan yang bagaimana suatu obat tersebut aman dan dapat
bertahan lama , sehinggga obat tersebut dapat disimpan dalam jangka waktu yang
lama tanpa menurunkan khasiat obat tersebut

I.2 RUMUSAN MASALAH

1. Apa yang dimaksud dengan degradasi oksidasi atau faktor yang menyebabkan
degradasi isomerisasi
2. Bagaimana reaksi degradasi isomerisasi terjadi
3. Contoh obat yang terdegradasi secara isomerisasi
4. Bagaimana cara mencegah atau menanggulangi agar obat tidak terdegradasi
isomerisasi
1.3 TUJUAN

Untuk mengetahui apa yang dimaksud tentang degradasi obat, faktor

penyebab degradasi, reaksi degradasi, contoh obat yang mengalami degradasi
fotolisis, cara mencegah degradasi fotolisis pada obat
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Degradasi isomerisasi

Degradasi adalah proses yang melibatkan perubahan fisik atau kimia dalam
polimer akibat faktor lingkungan seperti cahaya, panas, kondisi kimia atau
aktivitas biologis. Proses degradasi menyebabkan perubahan sifat polimer seperti
menghasilkan pemotongan ikatan  polimer, transformasi atau terbentuknya ikatan
baru struktur kimia. Degradasi biasanya disebabkan oleh cahaya, suhu, atau
aktivitas biologis.

Isomerisasi merupakan proses perubahan obat menjadi bentuk isomer optikal

atau isomer geometris, dimana sering mengurangi efek terapeutik obat.

Komposisis kimia dari obat akan tetap sama tetapi aktifitas biologis dari isomer-
isomernya bisa sangat berbeda sehingga menghasilkan efek farmakologis yang
berbeda.

Isomer dapat dibedakan atas isomer posisi dan stereoisomer. Stereoisomer

adalah senyawa dengan struktur identik namun berbeda posisi tiga dimensinya.
Perbedaan dalam posisi tiga dimensi ini dapat mempengaruhi aktifitas
farmakologisnya

Degradasi isomerisasi adalah proses yang melibatkan perubahan fisik atau

kimia akibat proses perubahan obat menjadi bentuk isomer optikal atau isomer
geometris, dimana sering mengurangi efek terapeutik obat.

Faktor yang mempengaruhi degradasi isomerisasi:

1. Struktur obat itu sendiri

2. Faktor formulasi, seperti :

 pH, larutan buffer, dan kekuatan ion dari kelarutan obat, pelarut, cahaya dan
temperatur

2.2 Reaksi degradasi isomerisasi

1. Rasemisasi

Konversi satu bentuk enantiomer menjadi campuran kesetimbangan 2

enantiomer (50:50). Contoh : (-) adrenalin menjadi (+) adrenalin

2. Epimerisasi

Berubahnya konfigurasi substituen pada suatu atom C asimetris. Contoh : (-)

epinefrin menjadi (+) pseudoefedrin, tetrasiklin menjadi epitetrasiklin.

3. Mutarotasi

Perubahan spontan rotasi dari larutan suatu obat yang baru dibuat (khusus
untuk obat yang optis aktif). Contoh : (α)-glukosa menjadi (β)-glukosa.

2.3 Contoh sediaan yang mengalami isomerisasi

1. larutan adrenalin pada pH rendah akan terbentuk 1- adrenalin yang kurang

aktif

2. larutan tetrasiklin pada pH asam akan terjadi epi- tetrasiklin yang kurang aktif

2.4 Cara mencegah agar obat tidak terdegradasi isomerisasi

1. Membuat sediaan pada pH stabilitasnya

2. Kekuatan ion, gunakan zat-zat yang mudah terion

3. Gunakan bentuk aktifnya

4. Gunakan pelarut dan buffer yg tidak menyebabkan reaksi isomerisasi zat aktif.

5. Optimalisasi kondisi penyimpanan

 BAB III

KESIMPULAN

Degradasi isomerisasi adalah proses yang melibatkan perubahan fisik atau

kimia akibat proses perubahan obat menjadi bentuk isomer optikal atau isomer
geometris, dimana sering mengurangi efek terapeutik obat.

Faktor yang mempengaruhi degradasi isomerisasi ada 2 yaitu sttruktur obat itu
sendiri, faktor formulasi, seperti pH, larutan buffer, dan kekuatan ion dari kelarutan
obat, pelarut, cahaya dan temperature.

Reaksi degradasi isomerisasi ada 3 , yaitu : rasemisasi, epimerisasi, mutarotasi.

Contoh larutan adrenalin pada pH rendah akan terbentuk 1- adrenalin yang kurang
aktif , larutan tetrasiklin pada pH asam akan terjadi epi- tetrasiklin yang kurang aktif

Cara mencegah agar obat tidak terdegradasi isomerisasi yaitu dengan membuat
sediaan pada pH stabilitasnya, kekuatan ion, gunakan zat-zat yang mudah terion,
gunakan bentuk aktifnya,gunakan pelarut dan buffer yg tidak menyebabkan reaksi
isomerisasi zat aktif,optimalisasi kondisi penyimpanan
 Daftar Pustaka
Bharate SS, Bharate SB, Bajaj AN (2010) Interactions and incompatibilities of
pharmaceutical excipients with active pharmaceutical
ingredients: a comprehensive review. J. Excipients and Food
Chem. 1(2):3-26

Bauer JF, Dziki W, Quick JE (1999) Role of an isomorphic desolvate in dissolution

failures of an erythromycin tablet formulation. J. Pharm. Sci.
88(11):1222-1227

Brambilla G, Martelli A (2007) Genotoxic and carcinogenic risk to humans of drug-

nitrite interaction products. Mutat. Res. 635(1):17-52

Brittain HG, Morris KR, Boerrigter SXM (2009) Structural Aspects of

Solvatomorphic Systems. Dalam: Brittain HG (Editor)
Polymorphism in Pharmaceutical Solids, 2nd Edition. New
York: Informa, pp. 233-