5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.

com

Bab 1

Pendahuluan

1.1  Latar Belakang

Jumlah senyawa karbon itu sangat banyak, sehingga untuk memudahkannya senyawa-
senyawa tersebut dikelompokkan berdasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawa
tersebut. Misalnya saja senyawa karbon alkohol dan eter. Cara pengelompokkan itu dapat dilihat
dari sudut pandang tentang ketatanamaan senyawa karbon tersebut atau dilihat juga dari sifatnya,
 baik sifat secara fisik maupun kimia.

Kimia senyawa karbon tersebut sebenarnya meliputi hampir setiap aspek kehidupan kita.
Misalnya saja dalam dunia medis, makanan, bahkan bahan bakar pun banyak yang terbuat dari
senyawa-senyawa karbon tersebut. Sehingga banyak manusia yang tidak memperhatikan dan

menyadari akan adanya senyawa-senyawa karbon tersebut.

1.2  Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dalam makalah ini yaitu: 
1.  Apa yang pengertian dari eter ? 
2.  Bagaimana struktur dan ikatan pada eter ?  
3.  Bagaimana penamaan eter? 
4.  Apa saja sifat eter? 
5.  Bagaimana cara membuat eter? 
6.  Apa saja kegunaan eter?  
7.  Apa pengertian dari epoksida? 
8.  Reaksi apa saja terjadi dalam reaksi epoksida?  

1.3  Tujuan Penulisan

Adapun tujuan penulisa dari makalah ini yaitu :
1.  Memberikan pengetahuan akan pengertian eter.
2.  Memberikan penjelasan tentang bagaimana struktur dan ikatan eter.
3.  Memberikan penjelasan tentang penamaan eter.
 
4. Memberikan pengetahuan apa saja sifat eter.
5.  Memberikan pengetahuan cara membuat eter.
6.  Memberikan pengetahuan apa saja kegunaan eter.
7.  Memberikan pengetahuan akan pengertian epoksida.
8.  Memberikan penjelasan reaksi apa yang terjadi dalam reaksi epoksida.

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 1/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

Bab 2

Pembahasan

2.1 Pengertian Eter

Eter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R ,dengan R dapat
 berupa akil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik
dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia
organic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat
dan lignin.

2.1.1 Struktur dan Ikatan

Eter mempunyai rantai C-O-C yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak
antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil.
Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi
3
oksi gen adalah sp .

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter
 bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan
dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

2.1.2 Tata Nama Eter

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

a. IUPAC

1) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi,
dan yang terbesar dianggap alkana. Contoh :

2)Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi. Contoh :

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 2/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

3) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus
 berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituent. Contoh :

4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

 b. Trivial

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-). Contoh :

2) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen. Contoh :

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

Tabel 1. Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC
CH3 – O – CH3  Dimetil eter   Metoksi metana 
CH3 – O – CH2 – CH3  Etil metil eter   Metoksi etana 

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 3/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3  Dietil eter   Etoksi etena 

Isopentil etil eter   2-etoksi pentana 

Fenil propil eter   Fenoksi propana 

2.1.3 Sifat  –  sifat Eter

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga

mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan
dengan alkohol. 
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol

C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak
sepolar alkohol, ester, ataupun amida.  walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron
menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul
air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter  alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter

Titik Titidk Kelarutan dalam 1 L Momen

Eter Struktur
lebur (°C) didih (°C) H2O dipol (D) 

Dimetil eter  CH3-O-CH3  -138,5 -23,0 70 g 1,30

CH3CH2-O-
Dietil eter  -116,3 34,4 69 g 1,14
CH2CH3 
 

Larut pada semua

Tetrahidrofuran O(CH2)4 
  -108,4 66,0 1,74
 perbandingan

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 4/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

Larut pada semua

Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 0,45
 perbandingan
 

1.  Sifat Fisik  

  Titik didih rendah sehingga mudah menguap
  Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
  Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
  Mudah terbakar
  Pada umumnya bersifat racun
  Bersifat anastetik (membius) 
  Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

 
2. Sifat Kimia
a.  Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
aldehida.
Contoh:

 b.  Reaksi dengan asam sulfat. Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu
alcohol dan asam alkana sulfonat. Contoh : 

c.  Reaksi dengan asam iodide. Eter dapat bereaksi dengan asam iodide menghasilkan campuran
alcohol dengan akil halide. Contoh :

d.  Hidrolisis.
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alcohol. Contoh :

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 5/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

e.  Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Contoh :

2.1.4  Pembuatan Eter

a.  Mereaksikan akil halide dengan alkoksida.
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara akil halide dengan natrium alkoksida. Hasil
samping diperoleh garam natrium halide. Contoh :

 b. Mereaksikan akil halide dengan perak (I) oksida.

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh
garam perak halida. Contoh :

c. Dehidrasi alcohol primer.

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alcohol primer dengan asam sulfat dan katalis
alumina. Contoh :

2.1.5 Kegunaan Eter

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 6/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa

organik,selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk
menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin
yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila
digunakan TEL / TML.

Beberapa eter penting

Etilena oksida   Eter siklik  yang paling sederhana.

Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan

 bahan bakar alternatif yang potensial
Dimetil eter 
untuk  mesin diesel karena mempunyai
 bilangan cetansebesar 56-57.

Merupakan pelarut umum pada suhu rendah

(b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan
Dietil eter 
zat anestetik . Digunakan sebagai cairan starter
 

kontak pada mesin diesel.

Dimetoksimetana(DME) Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):

Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu

Dioksana
tinggi (b.p. 101.1 °C).
 

Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling

Tetrahidrofuran (THF)
 polar yang digunakan sebagai pelarut.

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 7/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

Merupakan eter aril dan komponen

Anisol(metoksibenzena)
utama minyak esensial  pada biji adas manis. 

Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis

Eter mahkota
transfer fase. 
 

Merupakan polieter linear, digunakan

Polietilen glikol (PEG)
 pada kosmetik  dan farmasi. 

2.1.6  Beberapa Reaksi Eter

Ester adalah golongan senyawa organic yang memiliki rumus umum R-O-R’. Beberapa
reaksi dari eter diantaranya adalah :

a.  Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh :

 b.  Reaksi dengan Logam Aktif

Eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium ( logam aktif)

c.  Reaksi dengan PCL5 

Eter bereaksi dengan PCL5 tetapi tidak membebaskan HCL.

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 8/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

d.  Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halide, terutama oleh HI. Jika asam halide terbatas :

asam halide berlebih :

2.2  Pengertian Epoksida

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cicin yang memiliki tiga anggota. Struktur
dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon
 berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini
membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut
oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.

2 3
C C H2 C CH2
1
O O
Suatu
IUPAC: Oksirana
epoksida
Umum: Etilena oksida

Karakteristik dari se nyawa epoksida ad alah gugus oksi ran yang terbe ntuk
oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda. Senyawa epoksida
merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya,
misalnya resin.

Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu
alkena dengan suatu asam peroksi organic, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

O O
Epoksidasi
RCH CHR + R'C O OH RHC CHR + R'C OH

Suatu alkena Suatu asam O

peroksi Suatu epoksida
(atau oksirana)

Dalam reaksi ini,asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Mekanismenya
adalah sebagai berikut :

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 9/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

O   R' O R'
C   C C   C
+ O O +
C O C O
H
H
Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. Untuk
membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom karbon
dari ikatan rangkap pada sisi yang sama.

Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam
 peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat
menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.

O H O
+  C6H5COOH O +   C6H5COH
CH2Cl2
H
 Asam 1,2-Epoksi-
peroksibenzoat sikloheksana
(100%)

Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu

cara yang stereospesifik. Sebagai contoh, ci s-2-butena hanya menghasilkan ci s-2,3-
dimetiloksirana, sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans-2,3-
dimetiloksirana.

H3 C H CH 3
O 3
C
+ RCOOH H3 C H
C
2 O 1
H3 C   H
H
cis-2-Butena   cis -2,3-Dimetiloksirana
(senyawa meso)

H3 C H CH 3 CH 3
O
C
+ RCOOH H H + H   H
C
H   CH 3 O O
CH 3 CH 3
trans-2-Butena   Enantiomer trans-2,3-Dimetiloksirana

10

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 10/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

2.3  Reaksi  –  reaksi Epoksida

a.  Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida
menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan
eter yang lain.
 b.  Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus
 pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan
nukleofilik.
c.  Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah
seperti air atau suatu alkohol:
-   Pembukaan cincin dengan katalis asam 

+ H+ H O H
C C C C HO C C O
 _  H+
O O H

H  _ 
 H+
HO C C OH

Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih tersubstitusi.

-   Pembukaan cincin dengan katalis basa

RO + C C RO C C O ROH HO C C

O Ion
Nukleofil
kuat alkoksida + RO
Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih sedikit tersubstitusi (kurang
terhalang).

2.4  Kegunaan Epoksida

Epok si da da pa t be rla ku seb ag ai bahan baku untuk sintesis berbagai bahan kimia,
seperti alkohol, glikol, alkanolamin,komponen karbonil, komponen ole2in, dan polimer,
seperti poliester, poliuretan, dan resinepoksi.

11

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 11/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

Bab 3
Kesimpulan

Eter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R ,dengan R dapat
 berupa akil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik
dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia
organic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat
dan lignin.

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cicin yang memiliki tiga anggota. Struktur
dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon
 berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini
membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif.

12

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 12/13
5/19/2018 Eter Dan Epoksida-slidepdf.com

Daftar Pustaka
1.  Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, “Organic Chemistry”, pp.
431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.
2.  Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, “ Epoxidation of
Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids”,
Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.
3.  Gunstone, D.F., 1996, “Fatty Acid and Lipid Chemistry”, pp.186-188, Blackie Academic &
Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road, Bishopbriggs, Glasgow.

13

http://slidepdf.com/reader/full/eter-dan-epoksida 13/13