MODIFIKASI MOLEKUL: GERANIOL

1. Rumus molekul target

2. Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Baru

Geranial merupakan sejenis monoterpenoid dan merupakan
alcohol, Geranial memiliki titik lebur sekitar 16-17 ˚C dan Titik didih
sekitar 228-229˚Celsius. Keberadaan fisik Geranial berbentuk cairan tak
berwarna dengan aroma jeruk yang kuat. Geranial memiliki Kelarutan
larut dalam pelarut organik seperti etanol, etil asetat, dan eter, tetapi tidak
larut dalam air. Massa molar yang dimiliki Geranial sekitar 152,24
gram/mol, geranial sekitar 1,484 pada suhu 20 ˚C dan termasuk senyawa
optis aktif, artinya dapat membelokkan arah cahaya polarisasi saat
melaluinya.
Sifat kimia dari geranial yang paling mendasar memberikan aroma
jeruk yang kuat dan segar. Ini memberikan kontribusi penting pada
karakteristik aroma minyak jeruk. Reaktivitas aldehida yang dimiliki
Geranial adalah senyawa aldehida, yang berarti memiliki gugus aldehida
(-CHO). Gugus ini dapat mengalami reaksi dengan senyawa lain, seperti
alkohol, amina, atau senyawa lain yang mengandung gugus nukleofilik.
Contohnya adalah reaksi dengan alkohol untuk membentuk ester, atau
reaksi dengan amina untuk membentuk imina. Stabilitas Geranial relatif
stabil dalam kondisi penyimpanan yang tepat, tetapi dapat mengalami
oksidasi jika terpapar udara atau cahaya yang kuat. Oksidasi dapat
 mengubah sifat-sifat dan aroma geranial. Potensi antimikroba Geranial
memiliki aktivitas antimikroba dan antijamur yang kuat. Ini telah diteliti
sebagai bahan aktif dalam produk-produk seperti pembersih, pengawet
makanan, dan produk perawatan kulit. Sifat iritasi Geranial dalam bentuk
murni dapat bersifat iritatif terhadap kulit dan mata jika terkena langsung.
Oleh karena itu, perlu hati-hati dalam penanganan dan penggunaannya.
Sifat-sifat kimia ini membuat geranial memiliki beragam aplikasi dalam
industri makanan, minuman, parfum, kosmetik, dan farmasi.
3. Kegunaan senyawa target
Bandingkan dengan sifat molekul awal Geraniol memiliki rumus
molekul C10H18O. Struktur kimianya termasuk dalam kelas senyawa
terpenoid dan termasuk dalam kelompok alcohol (alkohol terpenik).
Geraniol memiliki dua gugus alkil pada posisi C3 dan C7 yang terikat
pada atom oksigen, dengan rumus struktur
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH(OH)CH2OH.
Geranial juga dikenal sebagai citral A dan memiliki rumus
molekul C10H16O. Struktur kimianya juga termasuk dalam kelas
senyawa terpenoid dan termasuk dalam kelompok aldehida terpenik.
Geranial memiliki gugus aldehida pada posisi C9 dan merupakan isomer
aldehida dari neral (citral B), dengan rumus struktur
CH3(CH2)2CH=CHCH2C(=O)CH=CH2. Identifikasi geraniol dapat
dilakukan menggunakan metode kromatografi gas-spektrometri massa
(GC-MS). Dalam analisis ini, geraniol dapat diuapkan dan dipisahkan
menggunakan kolom kromatografi gas. Setelah itu, senyawa dipindahkan
ke spektrometer massa untuk mendapatkan pola spektrum massa yang
khas, yang memungkinkan untuk mengidentifikasi keberadaan geraniol
dalam sampel. Geranial juga dapat diidentifikasi menggunakan metode
GC-MS. Pada analisis ini, geranial juga diuapkan dan dipisahkan
menggunakan kolom kromatografi gas. Setelah itu, senyawa dipindahkan
ke spektrometer massa untuk mendapatkan pola spektrum massa yang
khas, yang memungkinkan untuk mengidentifikasi keberadaan geranial
 dalam sampel. Namun, geranial juga dapat diidentifikasi berdasarkan
sifat aromatikanya yang khas.
4. Farmakologi senyawa target
Sifat farmakologi dari senyawa geranial, meliputi :
a. Efek Antikanker: Beberapa penelitian telah menunjukkan bahwa
geranial memiliki potensi sebagai agen antikanker. Senyawa ini dapat
menginduksi apoptosis (kematian sel terprogram) dalam beberapa jenis
sel kanker dan menghambat pertumbuhan tumor. Namun, penelitian
lebih lanjut diperlukan untuk memahami mekanisme aksi dan potensi
penggunaan geranial dalam terapi kanker.
b. Sifat Antioksidan: Geranial memiliki sifat antioksidan, yang berarti
senyawa ini dapat melindungi tubuh dari kerusakan oksidatif yang
disebabkan oleh radikal bebas. Antioksidan membantu mengurangi
risiko penyakit degeneratif seperti penyakit jantung, kanker, dan
penuaan dini.
c. Efek Antimikroba: Geranial juga memiliki aktivitas antimikroba yang
efektif terhadap berbagai jenis mikroorganisme, termasuk bakteri dan
jamur. Ini menjadikannya bahan aktif yang umum dalam produk
pembersih dan sanitasi, serta dalam industri farmasi untuk
menghasilkan obat-obatan antimikroba.

5. Prosedur sintesis
Tinjauan pemilihan prosedur
(reaksi dibuktikan dengan hasil “forward reaction” IBM RXN)

HASIL
Geraniol + aseton → geranial (reaksi kondensasi)
CC(C)=CCC/C(C)=C/CO.CC(C)=O>>CC(C)=CCC/C(C)=C/C=O
Confidence: 0.979
Chemspider geranial:

Chemsketch geranial:

Chemsketch geraniol:
Hasil retrosintesis (untuk prosedur pembuatan geranial):