7.

Antiinfeksi
= senyawa yg digunakan untuk pengobatan
penyakit infeksi yg disebabkan oleh spesies
tertentu dari golongan serangga, metazoa,
protozoa, jamur, bakteri, riketsia atau virus

1
 Klasifikasi Antiinfeksi
Ektoparasitisida Turunan hidrokarbon terklorinasi
Turunan piretrin
Senyawa sulfur
Turunan lain-lain

Antiinfeksi setempat) Antiseptik

Desinfektan
Antelmintik
Antituberkulosis
Antiinfeksi
Antimikobakteri
Antilepra
Antiseptik saluran seni Turunan adamantan amin
Analog Nukleosida
Antivirus
Turunan interferon
Antibiotik
Antijamur Turunan asam Turunan imidazol
Turunan tiokarbamat Turunan halogen
Turunan pirimidin Turunan lain-lain
Antiprotozoa Antiamuba
Antitripanosoma
Antileismania
Antimalaria
Antitrikomonas
Turunan halogen 2
 Antiinfeksi Setempat
• Senyawa yang digunakan secara
setempat/lokal untuk menghambat
pertumbuhan atau membunuh
mikroorganisme, baik pada jaringan hidup
maupun jaringan mati

3
Klasifikasi antiseptik
Antiseptik 1. Turunan alkohol

2. Amidin dan Guanidin

3. Zat warna

4. Halogen

5. Senyawa merkuri

6. Senyawa Fenol

7. Senyawa amonium kuarterner

8.Senyawa perak

9. Turunan lain-lain
4
Gambar 1. Struktur sel

5
 Gambar 2. Mekanisme Kerja Antiseptik & Desinfektan
Fenol Etilen
Fenol, Sabun oksida Etilen oksida
Formaldehihd Formaldehid Cu2+ Ag2+, H2O2 I2
Timerosal Klorheksidin Glutaraldehid Cu2+ Ag2+
Alkohol H2O2 I2 klorofor
NaOCl, Hg2+ Etilen oksida
klorofor Kadar <<
Kadar <<
Lisis Dinding sel

Membran
sitoplasma
Gugus -SH Koagulasi
Konstituen Gugus -NH2
plasma
Sitoplasma
Kekuatan daya gerak proton

NAD Gugus -COOH

ATPase membran

Sistem transpor elektron

Turunan Senyawa kationik

2,4 dinitrofenol klorheksidin
akridin
Karbanilid heksaklorofen
Salisilamid 6
Beberapa fenol
 1. Inaktivasi enzim
 Turunan aldehid, amida, karbinilida, etilen oksida, halogen,
senyawa merkuri dan amonium kuarterner
a. Senyawa aldehid  alkilasi gugus nukleofil (gugus amino, karboksil,
hidroksil, fenol dan tiol) dari protein sel bakteri
O O R
R C H+ R C OH R CH OH
Aldehid Nukleofil/hidroksil Nukleofil inaktif

b. Klorin dan senyawa terklorinasi (klorofor)  asam hipoklorit (HOCl) yg dapat :

- Mengikatkan ion Cl pada bagian protein  blokade sisi aktif
- Menghasilkan HCl dan Oksigen nasen (O.)  oksidasi gugus –SH pd enzim
tertentu/konstituen bakteri
c. Iodin
 iodinasi rantai polipeptida sel protein bakteri
 Oksidasi gugus tirosin dan sulfidril protein
 Inaktivasi protein enzim tertentu 7
Latihan
Gambarkan mekanisme reaksi inaktivasi gugus hidroksil oleh etilen oksida !

H2 C
O + R C OH ?
H2 C Nukleofil/hidroksil

8
 2. Denaturasi Protein
 Turunan alkohol, halogen, senyawa merkuri, peroksid, turunan fenol dan amonium
kuarterner  denaturasi dan koagulasi protein sel bakteri
a. Alkohol
- memerlukan air untuk denaturasi protein sel bakteri
- menghambat fosforilasi di mitokondria  substrat nikotin adenin dinukleotida (ADN)
b. Senyawa merkuri, bereaksi dg 2 tahap:
- Pertama membentuk ion R-Hg+
- Bereaksi membentuk ikatan kovalen dengan tiol enzimatik sel
c. Turunan fenol
 Adsorpsi melalui ikatan hidrogen  penetrasi  koagulasi  sel mati
d. Turunan peroksida
 Pelepasan oksigen aktif
e. Senyawa perak
 Ion Ag berinteraksi dengan protein sel bakteri  presipitasi protoplasma  mati
 Pemecahan dan ionisasi Ag-proteinatum  ion Ag bakteriostatik long acting
f. Senyawa amonium kuarterner
 Membentuk kompleks yg stabil dengan gugus anion sel membran sel kacau,
denaturasi protein dan inaktivasi enzim 9
 3. Mengubah permeabilitas membran
 Turunan amin dan guanidin, turunan fenol dan senyawa amonium kuarterner

Permeabilitas
konstituen
membran Bakteri mati
esensial bocor
terganggu

Klorheksidin (kation aktif)

Interaksi
Obat Dinding sel
dengan anion
diadsorpsi rusak
di dinding sel

10
 4. Interkalasi ke dalam ADN

Turunan trifenil metan & akridin

• Mengikat kuat asam nukleat
• Menghambat sintesis ADN
• Menyebabkan perubahan kerangka mutasi pada
sintesis protein

Gentian violet dan akriflavin

• Sebagai kation

11
 5. Pembentukan kelat

Turunan fenol  heksaklorofen & oksikuinolin

Membentuk
Kelat masuk ke Block proses Bakteri
kelat dengan ion
dalam sel biologis mati
Fe dan Cu

12
 1. Antiseptik
= Senyawa yang digunakan secara setempat/lokal
untuk menghambat pertumbuhan atau membunuh
mikroorganisme, baik pada jaringan hidup
Membatasi & mencegah infeksi shg tidak lebih
parah
Dapat digunakan pada mukosa, kulit dan luka yg
terinfeksi
Tunggal/bersama dg detergen, sabun, serbuk
tabur, deodoran/pasta gigi
ES : iritasi, alergi, toksisitas sistemik

13
 1.1 Turunan alkohol
Kegunaan
- Antiseptik luar : etanol dan isopropil alkohol
- Pengawet : benzil alkohol, klorbutanol
- Sterilisasi udara  bentuk aerosol dari etilenglikol, propilenglikol dan trimetilen
glikol

Hubungan struktur dan aktivitas

a. Turunan alkohol alifatik
>>> C   kelarutan dalam air tetapi kelarutan dalam lemak   penetrasi >>
untuk jumlah C tertentu
b. Adanya cabang  kelarutan dalam air   penetrasi <<  aktivitas turun
c. Ikatan rangkap  kelarutan dalam air   penetrasi <<  aktivitas turun

Dosis efektif
etanol 60-95%  optimal 70%
Isopropil 50-95%  40% setara dengan etanol 70%

14
 1.2 Turunan amidin dan guanidin
Contoh :
Klorheksidin  senyawa kationik
Klorheksidin glukonat – 4% dalam air atau 0,5% dalam isopropil alkohol 70%
Klorheksidin asetat – larutan 0,02-0,5% dalam air, gliserin atau alkohol 70%

15
 1.3 Zat warna
a. Turunan akridin  kationik  akriflavin, aminakrin HCl dan proflavin
Hubungan struktur dan aktivitas
- Derajat ionisasi :
3-aminoakridin dan 9-aminoakridin lebih basa  karena stabilisasi resonansi dari bentuk
protonasi. Bentuk terionisasi >>  interaksi dg bakteri >>
- Bentuk dan ukuran : Yg paling efektif adalah 38 Ǻ2

b. Turunan trifenilmetan
- gentian violet 1-2%  kandidiasis vagina dan mulut bayi
Hubungan struktur dan aktivitas
- Bila salah satu gugus fenil hilang  aktivitas 
- Gugus dimetilamino aktivitas optimal

16
 1.4 Halogen dan halogenofor
Halogenofor = Kompleks halogen dengan senyawa organik
Klrorin  desinfektan air

a. Triklosan
Antibakteri spektrum luas, dermatofit dan c. albicans.
Dosis lokal 1%
b. Larutan iodida
 2% iodin dan 2,4% NaI/KI dalam air
 Tinctura iodii  2% iodin dalam 44-50% etanol
Kegunaan : antiseptik kulit sebelum pembedahan dan luka
c. Povidon iodin
Kompleks antara iodin dan PVP (10%)  masa kerja obat >>>

17
 1.5 Senyawa merkuri
Terbagi 2 :
1. Merkuri anorganik : HgCl2, kalomel Hg2Cl2, merkuri oksida (HgO) dan merkuri
amonium klorida (NH2HgCl)
2. Merkuri organik : fenilmerkuri nitrat, mercurochrome (obat merah), nitromersol dan
timerosal

- Fenilmerkuri nitrat  pengawet pada sediaan parenteral

- Timerosal : antiseptik luka, pengawet pada cairan irigasi, antiseptik mukosa hidung,
antiseptik mata

thimerosal
18
 1.6 Senyawa Fenol
Fenol, para-klorfenol, diklorofen, resorsinol, timol, eugenol, heksaklorofen dan
plokresulen

Hubungan struktur dan aktivitas

a. lipofilisitas   aktivitas antiseptik
b. Substitusi dengan gugus halogen (misal Cl dan Br)   aktivitas antiseptik
Substitusi halogen pada posisi para > orto
c. Substitusi dengan gugus nitro dan alkoksi   aktivitas antiseptik
d. Substitusi dengan gugus karboksilat &sulfonat  aktivitas
e. Substitusi dengan gugus alkil/aromatik   aktivitas dan  toksisitas

19
 1.7 Turunan amonium kuarterner
Benzalkonium klorida, benzetonium klorida, cetrimide, setilpiridinium klorida,
dequalinium klorida, domifen bromida dan benzoksonium klorida

Keuntungan
- Toksisitas rendah
- Kelarutan dalam air >>>
- Aktif terhadap bakteri gram positif, negatif, beberapa jamur dan protozoa
- Tidak berwarna
- Tidak korosif pada logam
Kegunaan
Antiseptik pada penggunakan
sediaan cairan untuk kulit dan mukosa
Kerugian
Tidak aktif dg adanya sabun dan surfaktan anionik dan non ionik lain, ion Ca dan Mg,
serum darah, makanan dan pembentuk kompleks organik

20
 1.8 Senyawa perak

a. Ag-nitrat
Mudah larut dalam air
Antiseptik pada luka bakar
b. Ag-nitrat amoniakal
Untuk antibakteri dan kontrol karies gigi
c. Perak proteinatum ringan
Infeksi pd mukosa, mata, saluran nafas dan saluran seni.
d. Ag-sulfadiazin
Untuk luka bakar (1%)
Toksisitas rendah

21
 1.9 turunan lain-lain

Heksetidin
Antibakteri dan antijamur spektrum luas
Afinitas terhadap protein mukosa tinggi  masa kerja >>>

mekanisme kerja :
Mempengaruhi pembentukan tiamin

Kegunaan :
Terutama untuk gingivitis dan periodontis
Kontrol gejala faringitis dan tonsilitis

Dosis 1% dalam obat kumur

22
 2. Desinfektan
= senyawa kimia yg digunakan untuk membunuh
mikroorganisme (bakterisid) pada benda mati,
dan dengan cepat menghasilkan efek letal yang
tak terpulihkan
 Digunakan secara luas untuk sanitasi rumah
atau RS

23
 Klasifikasi desinfektan
Desinfektan 1. Turunan aldehid

2. Turunan klorofor

3. Senyawa pengoksidasi

4. Turunan fenol

24
 2.1 Turunan Aldehid

a. Formaldehid
Larutan formalin mengandung 37% formaldehid  antibakteri kerja lambat
-untuk desinfektan ruangan, alat-alat dan baju
b. Glutaraldehid
Untuk sterilisasi larutan atau alat bedah yg tidak tahan panas
Tidak berbau
Efek iritasi lebih redah daripada formaldehid
Digunakan 2%
Aktif terhadap spora bila didapar pada pH 7,5-8,5

25
 2.2 Turunan klorofor

a. Kloramin T
Turunan pertama sbg antiseptik
Mengandung klorin aktif 11,5-13%
0,1% larutan  antiseptik membran mukosa
1%  cuci luka

b. Dikloramin T
Mengandung klorin aktif 28-30%
Kelarutan dlam air <<<  pemakaian terbatas

c. Halazon
 Dalam bentuk garam Na sterlisasi air minum

26
 2.3 Senyawa pengoksidasi

a. Hidrogen peroksida
Untuk cuci luka dan penghilang bau badan (1-3%)

b. Benzoil peroksida
Dalam air melepas hidrogen peroksida dan asam benzoat
Antiseptik dan keratolitik untuk acne  dalam lotion 5-10%

c. Karbamid peroksida
Mengandung 34% H2O2 atau 16% O2
Dalam air perlahan-lahan melepas H2O2
Antiseptik pada telinga dan luka

d. Kalium permanganat (KMnO4) dan sodium perborat (NaBO3)

27