REAKSI PERISIKLIK

KELOMPOK 12
NURJANNAH
(A1C113009)
HANSEN RAMA PUTRA
(A1C114025)
IMADAH DINIYYAH
(A1C114034)
RTM INTAN SRIERSA
(A1C114036)
FITRIASTUTI BUDIYANTI
(A1C114045)
DOSEN PENGAMPU
DR.RER.NAT MUHAIMIN, S.PD M.SI

PENDAHULUAN
Definisi : Reaksi perisiklik adalah suatu reaksi yang

terjadi oleh proses serempak melalui suatu

keadaan transisi siklik. Perkataan serempak berarti
bahwa semua ikatan berubah terjadi pada waktu yang sama
dan tidak ada intermediet yang terlibat.
Klasifikasi : Tiga kelas utama dalam reaksi perisiklik
adalah:
1. sikloadisi
2. reaksi elektrosiklik
3. penataan ulang sigmatropik.

SIKLOADISI
Reaksi Sikloadisi adalah reaksi dimana dua molekul tak-

jenuh menjalani suatu reaksi adisi untuk menghasilkan

produk siklik.
sikloadisi [2 + 2]

sikloadisi [4 + 2]
Diels-Alder

ELEKTROSIKLIK
Reaksi Elektrosiklik adalah antar-ubahan (interconversion)

serempak dari suatu poliena terkonjugasi dan suatu

sikloalkena. Reaksi elektrosiklik merupakan reaksi terimbas
termal atau fotokimia.
Produk
dari
reaksi
elektrosiklik bergantung
pada kondisi reaksi.
(2E,4Z)-heksadiena bila
dipanaskan
diperoleh
cis-dimetil siklobutena
sedangkan bila disinari
oleh cahaya ultraviolet
terbentuk trans-dimetil
siklobutena

PENATAAN-ULANG SIGMATROPIK
Penataan-ulang Sigmatropik adalah geseran intramolekul

serempak suatu atom atau gugus atom. Contohnya:

Penataan-ulang
Cope

Penataan-ulang
Claisen

ORBITAL MOLEKUL POLIENA BERKONJUGASI

Suatu poliena berkonjugasi mengandung 4n atau (4n+2)

elektron dalam sistem berkonjugasi dinama n adalah

bilangan bulat. Contoh n = 1 adalah butadiena.
3 simpul

4*

2 simpul

3*

LUMO

1 simpul

HOMO

tidak ada
simpul

HOMO
baru

Ground state
1,3-butadiena

Exited state
1,3-butadiena