TERPENOID

Terpenoid (atau isoprenoid), merupakan subkelas

dari prenillipid (terpena, prenilkuinon, and sterol),
disintesis oleh tanaman dan mungkin sebagian besar
produk bahan alam.

Rumus umum : C10H16

Terpenoid mempunyai aktivitas biologi yang

penting. Beberapa seskuiterpenoid dan diterpe-
noid mempunyai sifat antibiotika, beberapa dari
mereka juga merupakan hormon tanaman dan
serangga.
 Terpenoids defined as a group of
molecules whose structure is based
on a various but definite number of
isoprene units (methylbuta-
1,3-diene, named hemiterpene,
with 5 carbon atoms).

Ada 2 bentuk aktif dari isoprena

yaitu isopentenil pirofosfat (IPP)
dan dimetil alil pirofosfat (DMAPP).
IPP dapat mengalami isomerisasi
menjadi DMAPP. Suatu molekul
DMAPP dapat berkondensasi secara
“kepala” ke “ekor” dengan IPP
menghasilkan geranil pirofosfat
(GPP).
 Reaksi tipe tsb dapat diulangi, dengan jalan
mereaksikan lebih lanjut produk dengan IPP,
sehingga didapatkan ester-ester pirofosfat dengan
alkohol alifatik. Sistem serupa ini disebut sebagai
prenilog, karena radikal dimetilalil dikenal dengan
sebagai gugus prenil.

Ester pirofosfat bebas yang terbentuk dari

unit isoprena adalah geranil pirofosfat (GPP),
farnesil pirofosfat (FPP), geranil geranil pirofosfat
(GGPP), geranil farnesil pirofosfat (GFPP);
mereka merupakan intermediat untuk sintesis
semua terpena dan karotena.
A rational classification of the terpenes has been
established based upon the number of isoprene
(or isopentane) units incorporated in the basic
molecular skeleton:

Isoprene Carbon
Terpenes
units atoms
1 Monoterpenes 2 10
2 Sesquiterpenes 3 15
3 Diterpenes 4 20
4 Sesterpenes 5 25
5 Triterpenes 6 30
Carotenoids
6 8 40
(tetraterpenes)
7 Rubber > 100 > 500

*Mono-, sesqui-, di-, and sesterpenes contain the isoprene

units linked in a head to tail fashion.
*Triterpenes and carotenoids (tetraterpenes) contain two
C15 and C20 units respectively linked head to head.
MONOTERPENOID
- Components of the fragrant oils obtained from
leaves, flowers and fruits.
- Monoterpenoid, with sesquiterpenoid, are the main
constituents of essential oils.

Derivatives of 2,6-dimethyloctane

Many monoterpenes possess antitumor

activity in animal and cell models. They
have also antioxidant properties.
 MONOTERPENOID
Di tanaman kebanyakan terdapat sebagai komponen minyak
atsiri.
Dasar kerangka monoterpena dpt dibagi menjadi 4 kategori :
- Rantai terbuka
- Sikloheksana
- Siklopentana
- Sistem yg tdk teratur
Rantai terbuka : geraniol, nerol, linalol, sitronelal, mirsena
Sikloheksana : a-terpineol, borneol, terpinolena,
a-pinena
Siklopentana : iridan, anisomorfal, iridomirmesin,
loganin
Sistem yg tdk : fenchol, asam krisantemat, nezukon
Teratur
kuliah 18 Maret 2014 sp di sini !!!!!!!
Monoterpenoid rantai terbuka
Monoterpenoid monosiklik
Deteksi monoterpenoid pada pelat KLT
 SESKUITERPENOID

Golongan seskuiterpenoid banyak didapatkan pada tanaman

tinggi. Namun juga terdapat pada invertebrata. Seskuiterpenoid
dan monoterenoid adalah konstituen penting dari minyak atsiri
dalam tanaman.
Struktur seskuiterpenoid ada berbagai sistem, yaitu asiklik, mono-,
bi-, tri-, dan tetrasiklik.

Seskuiterpenoid asiklik
Golongan asiklik ini juga
disebut farnesans, istilah yang
diperoleh dari struktur dasarnya
yaitu farnesol.
Farnesol dan nerolidol
adalah seskuiterpenoid yang
bisa diisolasi dari minyak atsiri.
Seskuiterpenoid monosiklik
Seskuiterpenoid bisiklik
 DITERPENOID
Kerangka dasarnya terdiri dari 20 atom C dan golongan
senyawa ini diturunkan dari geranil geranil pirofosfat
(GGPP)
Diterpenoid dapat diisolasi dari fungi atau tanaman,
terdapat dalam resin, eksudat gom, dan fraksi resin titik
didih tinggi yang tertinggal setelah destilasi minyak atsiri.
Diterpenoid siklik
 SESTERPENOID (SESTERTERPENOID)

Gol. Sesterpenoid mempunyai 25 atom C (5 unit

isoprena). Sebagai prazat gol. Ini adalah geranil
farnesil pirofosfat.
Senyawa yang berhasil diisolasi dari sekresi
serangga Gascardia madagascariensis adalah
asam gaskardat (gascardic acid)
Sesterpen juga diisolasi dari berbagai fungi
spesies Helminthosporium dan Cochliobolus
Contoh senyawa gol. sesterpen
Alkaloid terpenoid
 TRITERPENOID

Triterpenoid tersusun atas 6 buah isoprena. Squalene is the

intermediate biological precursor of all triterpenoids

Triterpenoid  Asiklik, Tetrasklik, Pentasiklik

Asiklik : skualena
Tetrasiklik : banyak pada binatang terutama
lanosterol dan steroid-steroid
turunannya

Pentasiklik : banyak terdapat dalam tumbuhan, dalam

alam tdpt dlm bentuk bebas atau terikat
pada satu atau lebih unit gula pada
gugus OH pada posisi 3 (saponin
triterpenoid
Kerangka triterpenoid pentasiklik :
Ursan, Lupan, Oleanan, Friedelan, Hopan, Gammaceran
Oleanolic acid and ursolic acid (mrpkn isomer)
Oleanolic acid and ursolic acid are effective in protecting
against chemically induced liver injury in laboratory animals.
Oleanolic acid has been marketed in China as an oral drug for
human liver disorders. The mechanism of hepatoprotection by
these two compounds may involve the inhibition of toxicant
activation and the enhancement of the body defense systems.
Oleanolic acid and ursolic acid have also been long-
recognized to have antiinflammatory and antihyperlipidemic
properties in laboratory animals, and more research is
warranted to develop a therapy for patients.
Recently, both compounds have been noted for their
antitumor-promotion effects, which are stimulating additional
research in this field.
Oleanolic acid and ursolic acid are relatively non-toxic, and
have been used in cosmetics and health products.
Oleanolic acid (asam oleanolat)
• Oleanolic acid, triterpenoid pentasiklik, tersebar luas
dlm makanan dan tan. obat. Didapatkan pada
Phytolacca americana, Syzygium spp, dan bawang putih
• Antitumor, hepatoprotektor, antivirus, anti HIV
• It was first studied and isolated from several plants,
including Prosopis glandulosa.
• Other Syzygium species including java apple (Syzygium
samarangense), rose apples that contain it.
Ursolic acid (asam ursolat)
• Termasuk triterpenoid pentasiklik, dgnk sbg kosmetik,
dan dpt mhbt bbrp tipe sel kanker
• Asam ursolat sbg obat digunakan secara oral dan topikal
• Terdapat di bbrp tanaman, termasuk apel, Mentha
piperita, Lavendula, Thymus vulgaris.
• Kulit apel mgd asam ursolat ckp tinggi, bisa sbg
antikanker. Ursolic acid can also serve as a starting
material for synthesis of more potent bioactive derivatives,
such as antitumor agents
Asam betulinat
• Termasuk triterpenoid pentasiklik, digunakan sbg
antivirus, antimalaria antiinflamasi, dan antikanker
• Didapat pada kulit batang bbrp spesies tanaman, a.l
Ziziphus mauritiana Betula pubescens, Triphyophyllum
peltatum, Ancistrocladus heyneanus, Diospyros
leucomelas , Tetracera boiviniana, Syzygium
formosanum, Chaenomeles sinensis, Rosemary, dan
Pulsatilla chinensis.
Anti-tumor activity (Betulinic acid)
• In 1995, betulinic acid was reported as a
selective inhibitor of human melanoma.
• Then it was demonstrated, that betulinic acid
induces apoptosis in human melanoma in vitro
and in vivo model systems.
• Also betulinic acid was found active against
neuroectodermal (neuroblastoma,
medulloblastoma, Ewing's sarcoma and
malignant brain tumors, ovarian carcinoma, in
human leukemia HL-60 cells, malignant head
and neck squamous cell carcinoma SCC25 and
SCC9 cell lines.
Asam moronat
• Asam moronat dapat diisolasi dari Rhus
javanica dan Phoradendron reichenbachianum
• Dapat digunakan sbg anti HIV
• Aktif terhadap virus herpes simplex
Pentacyclic triterpenoids : hopanoïds

-based on the hopane skeleton (with a five-

membered ring E)
- widely distributed in prokaryotes
Other pentacyclic triterpenoids based on the lupane
skeleton include a very large number of naturally
occurring members with different functional groups which
are found in vegetables and fruit.

Lupeol was shown to have various pharmacological

properties inducing antiinflammatory and antiarthritic
responses and inhibition of tumor growth
 Palmitic acid ester of lupeol (Procrim a)

- Long-chain fatty acid esters (C20, C22 and C26) of lupeol extracted
from an African plant, Holarrhena floribunda (Apocynaceae), were shown
to have strong antimalarial activity, especially against drug-resistant strains
of Plasmodium falciparum
- Fatty acid esters (palmitic or stearic acid) of lupeol have been
isolated from green propolis produced by honeybees from vegetative
apices of the Asteraceae Baccharis dracunculifolia from Brazil.
- These compounds were named procrim a and b.
-2 April 2014 Kelas C mulai slide 42
 In this paper we report the isolation and characterization
of two known pentacyclic triterpenoid saponins
- 3b-O-[b-D-glucopyranosyl-(1®4),a-L-rhamnopyranosyl-
(1®2)]-a-L-arabinopyranosyloleanolic acid (1)
- 8,9 and 3b-O-{[b-D-glucopyranosyl-(1®3)-a-L-
rhamnopyranosyl- (1®2)],b-D-glucopyranosyl-(1®4)}-a-
L-arabinopyranosyloleanolic acid (2),
And two new pentacyclic triterpenoid saponins,
- 3b-O-{[b-D-glucopyranosyl-(1®3)-a-L-
rhamnopyranosyl- (1®2)],b-D-glucopyranosyl-(1®4)}-a-
L-arabinopyranosylhederagenin (3)
- 3b-O-{[b-D-glucopyranosyl-(1®4)-b-D-glucopyranosyl-
(1®3)-a-L-rhamnopyranosyl- (1®2)], b-D-
glucopyranosyl (1®4)}-a-L-arabinopyranosyloleanolic
acid (4). The two known saponins (1 and 2) are
described for the first time from this species.
• In contrast with the hopane series, which possesses a
five-membered ring E, the gammacerane skeleton is
characterized by a six-membered ring (see below).

• Tetrahymanol (gammaceran-21a-ol), a typical

representative of the series, was first isolated from the
ciliate protozoan Tetrahymena pyriformis.
• Later, it was detected in a number of other eukaryotes,
e.g. in ferns (paku/pakis), fungi and some other ciliates.
• The finding of tetrahymanol in the purple nonsulfur
bacterium Rhodopseudomonas palustris opened new
insights into the biochemistry of these molecules in
bacteria
Alur biosintesis triterpenoid

Asam asetat

Asam mevalonat

Isopentenil dan

dimetil alil pirofosfat

Geranil pirofosfat

Farnesil pirofosfat

Skualena

Triterpena
ISOLASI TRITERPENOID

Sampel + CHCL3
Soxhlet 72 jam

Ekstrak cair
Pekatkan  KLT

Ekstrak kering
Kromatografi kolom
dg. fase diam silika gel

Fraksi mgd. triterpenoid

rekristalisasi

Triterpenoid
Cara lain :
Serbuk halus kulit batang bhn tanaman 1kg
dimaserasi dengan 3 L n-heksana selama 7 hari.
Setelah itu pelarut diuapkan menggunakan rotary
evaporator vacum hingga diperoleh ekstrak
berwarna coklat (60g).
Sebagian ekstrak (10g) dipisahkan dg metode
kromatografi kolom vakum menggunakan silika gel
60 dengan eluen heksana-etilasetat (70:30) hingga
diperoleh fraksi-fraksi.
Salah satu fraksi dimurnikan dg cara
rekristalisasi dalam heksana-diklorometan dan
diperoleh serbuk putih sbg senyawa 1 sebanyak
18mg dan senyawa 2 sebanyak 14 mg.
Biosintesis steroid dan terpenoid
 TETRATERPENOID

• Tetraterpenoid yg paling banyak dikenal adalah

karotenoid yaitu dari warna kuning sampai merah,
merupakan pigmen yang larut lemak atau pelarut lemak
(pelarut nonpolar).

• Pigmen-pigmen hidrokarbon disebut karotena.

• Turunan teroksigenasinya disebut xanthophyll
(xantofil)

• Tetraterpenoid yang tdk berwarna misalnya :

phytoene (fitoena) dan phytofluene (fitofluena)

• Perbedaan struktur antara tetraterpenoid berwarna dan

tidak berwarna adalah pada jumlah ikatan rangkap
terkonjugasinya. Tetraterpenoid berwarna mempunyai
ikatan terkonjugasi lebih banyak daripada yang tidak
berwarna.
• Tetraterpenoid tidak mempunyai sistem
cincin terkondensasi yang besar. Yang ada
adalah bentuk asiklik, monosiklik, dan atau
bisiklik.
• Kerangka inti tertraterpenoid asiklik adalah
sbb :
• Siklisasi pd ujung rantai karbon disebut ionona
• Siklisasi pada salah satu ujung rantai karbon atau
kedua2nya, memberikan 2 tipe karotenoid.
• Jika hanya ada satu cincin tipe ionona, maka cincin tsb
dituliskan disebelah kiri.
• Beberapa senyawa seperti bixin
(biksin), crocetin (krosetin) mempunyai
jumlah atom karbon lebih sedikit dari
40, tetapi dimasukkan dlm gol.
karotenoid karena mereka merupakan
turunan dari hasil degradasi
karotenoid.
Carotenoid
• Carotenoid make corn yellow, carrots orange and tomatos
red. Carotenoids also give color to salmon, goldfish,
flamingos
• Orange Carotenoids — alpha, beta and gamma
carotene
• Red Carotenoids — lycopene and astaxanthin
• Yellow Carotenoids — lutein and zeaxanthin
• More than 600 carotenoids have been found in plants.
About half of the roughly 50 carotenoids in the human diet
are absorbed into the blood stream. Lycopene and beta-
carotene each constitute about 30% of plasma carotenoids.
Only alpha, beta and and a few other carotenes (not
lycopene or lutein) can be converted to Vitamin A. Both
alpha-carotene and beta-carotene are protective against
liver cancer and lung cancer in cell culture and animal
studies.
Lutein
• gives corn, avocado and egg yolk a yellow color
• lutein and zeaxanthin constitute about half of all
carotenoids in the retina
• lutein and zeaxanthin are the only carotenoids in the
macula of the eye
• absorbs damaging blue light
• protects the eye from macular degeneration and
cataracts
• may protect against colon cancer
Lycopene
• red color of tomatoes, watermelon, pink grapefruit,
guava & papaya
• almost all lycopene in the American diet comes
from tomato-containing foods
• the natural trans form is poorly absorbed
• light & heat converts the trans form to the cis form,
which is more bioavailable
• not soluble in water, better in oil
• powerful antioxidant which reduces damage to
DNA and proteins
• gives better skin protection against UV light than
beta-carotene
• can reduce LDL cholesterol levels
• suppresses Insulin-like Growth Factor (IGF-1)
stimulation of tumor growth
Likopena  Lycopersicum esculentum
(lycopene) (tomat)
warna merah

Antihepatotoksik (hepatoprotektor)
Antikanker prostat
Antioksidan (mencegah kerut wajah)
Beta-Carotene
• Although epidemiological studies have shown
reduced lung cancer incidence among those
with high plasma serum levels of beta-carotene,
some large intervention studies showed an
increased incidence of lung cancer among
smokers taking beta-carotene supplements.
• weak antioxidant
• can boost the activity of NK (Natural Killer)
immune cells
• can stimulate DNA repair enzymes
• gives better cornea protection against UV light
than lycopene
Zeaxanthin
• lutein and zeaxanthin are the only carotenoids in the
macula of the eye
• (the macula retina is about 5% of the total retina)
• lutein and zeaxanthin are present in nearly equal
amounts in the macula
• absorbs damaging blue light
• protects the eye from macular degeneration and
cataracts
Astaxanthin
• gives color to salmon, shrimp and crab
• ten times more powerful antioxidant than any
other carotenoid
• boosts T-cell production and cytokine release
• can cross the blood-brain barrier (brain
antioxidant)
 STEROID
• Steroid adl. suatu seny. berinti siklopentano
perhidrofenantrena yg molekulnya memiliki
inti gabungan 3 cincin sikloheksana dan 1
cincin siklopentana dg 17 atom karbon (C)

Inti steroid : siklopentano perhidrofenantrena

• Steroid alami berasal dari transformasi triterpenoid
yaitu lanosterol dan sikloartenol.

• Steroid tanaman (fitosteroid) berasal dari transformasi

sikloartenol, sdgk steroid hewan berasal dari
lanosterol.

• Fitosteroid dpt ditemukan dlm bentuk kolekalsiferol (vit

D), sterol (kolesterol, sitosterol, kampesterol,
stigmasterol, ergosterol), steroid alkaloid (tomatidin,
solasodin), sapogenin steroid (diosgenin, hekogenin)

• Sterol adl. seny. gol. steroid yg mempunyai rantai

samping cukup panjang, yg terikat pada atom C-17.
Seny. ini biasanya mgd. 27 – 29 atom C.
 Sterol berdasarkan asalnya diklasifikasikan
menjadi 4 mcm :
• Zoosterol (sterol dr. hewan)
• Fitosterol (sterol dr. tanaman)
• Mikosterol (sterol dr. jamur)
• Marinsterol (sterol dr. organisme laut)

Karakteristik seny. sterol ditunjukkan dg adanya :

- rantai isoprenoid pada atom C-17
- gugus hidroksi pada atom C-3
- ikatan rangkap pada C-5 dan C-22
- serta adanya gugus metil pada C-10 dan C-13.

Sterol yg banyak dijumpai pada tanaman antara lain

Kampesterol, stigmasterol dan sitosterol.
Kolesterol  sangat sedikit
 Fitosterol (juga dikenal sebagai sterol
tumbuhan) adalah kelompok steroid alkohol,
yang ada secara alami di dalam tumbuhan dan
tidak ditemukan pada mamalia.
Sesudah dipurifikasi, fitosterol tampak
sebagai bubuk putih dengan bau lembut yang
khas. Senyawa ini tidak larut di dalam air tetapi
larut di dalam alkohol.
Senyawa ini banyak digunakan sebagai
bahan tambahan pangan obat-obatan dan
kosmetik
b-Sitosterol

Ergosterol
Fitosterol spesifik
• Molekul yang tampak di atas adalah β-sitosterol.
• Kampesterol diperoleh dengan melepas atom
karbon 242,
• Kolesterol diperoleh dengan melepas atom
karbon ke-241 dan 242.
• Melepas atom hidrogen dari karbon ke-22 dan
23 menghasilkan stigmasterol (stigmasta-5,22-
dien-3β-ol).
• Brasikasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol) diperoleh
dengan melepas atom karbon 242 dan hidrogen
dari karbon 22 and 23.
• Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) diperoleh
dari pelepasan atom hidrogen dari karbon 7 dan
8 dari brasikasterol.
Kegunaan Fitosterol
- Struktur Penyusun Tanaman
Tumbuhan mengandung sejumlah fitosterol sebagai
komponen struktural membrannya. Pada sel mamalia,
peran tersebut digantikan oleh kolesterol.
- Pendeteksian Materi Organik
Sehubungan dengan kehadirannya pada seluruh
tumbuhan di bumi dan keterbatasan kehadirannya pada
alga uniseluler, β-sitosterol dapat digunakan sebagai
biomarker yang mengindikasikan jumlah materi organik
asal tumbuhan di dalam suatu sampel penelitian.
- Menurunkan Kolesterol
Sebagai tambahan pangan, fitosterol memiliki
kemampuan untuk berkompetisi dengan kolesterol dalam
penyerapannya di dalam usus. Kompetisi ini
mengakibatkan berkurangnya jumlah kolesterol yang dapat
diserap oleh tubuh.
- Mencegah terjadinya kanker
Fitosterol terdapat dalam jumlah kecil di dalam
minyak tumbuhan, misalnya minyak jagung
(968mg/100g),and minyak kedelai
(327mg/100g minyak).

Kolestatin adl suatu fitosterol kompleks yg

diisolasi dari minyak tumbuhan, terdiri dari
kampesterol, stigmasterol, brasikasterol, dan
dipasarkan sbg suplemen.

Sterol dpt mengurangi kolesterol pada subyek

manusia sp dg 15%
 Di Indonesia, produk-produk pangan yang
mengandung fitosterol antara lain adalah
produk-produk yang berasal dari tumbuhan
seperti margarin (bedakan dengan mentega).
Karena merupakan penyusun membran
tumbuhan, merupakan hal yang lumrah jika
fitosterol ditemukan pada seluruh produk
makanan ringan yang mengandung kacang.
Fitosterol juga dapat diperoleh dari suplemen
makanan, sereal, dan sejumlah produk susu
tersuplementasi (Misalnya: Tropicana Slim
Nonfat Fitosterol).
 Saringosterol

Saringosterol, turunan dari fucosterol, terdapat dalam

ganggang coklat(Phaeophyta), spt Lessonia
nigrescens and Sargassum ringgoldianum, dapat
mencegah pertumbuhan Mycobacterium tuberculosis.
Saringosterol diharapkan menjadi obat TBC di masa
depan
Penomoran inti sterol
All phytosterols were shown to derive in plants
from cycloartenol and in fungi from lanosterol,
both direct products of the cyclization of
squalene.
More than 250 different types of phytosterols
have been reported in plant species.
Representatives of these sterols are
campesterol, stigmasterol (in soybean oil)
and b-sitosterol. The last one is present in all
plant lipids and is used for steroid synthesis.
In brown algae Phaeophyceae) the dominant
sterol is fucosterol and cholesterol is present
only in low amounts.
An important sterol from yeast and ergot is the
C28 compound ergosterol (mycosterol).
Upon irradiation, this sterol gives rise to
vitamin D2 (calciferol).
 Sitostanol

Fitostanols adl fitosterol jenuh, tidak memunyai

ikatan rangkap. Diproduksi dg cara hidrogenasi
fitosterol.
Sterol jenuh ini terdapat sangat sedikit dalam
produk tanaman spt kacang2an, biji2an,
polong2an, tapi terdapat dalam jumlah yg lebih
tinggi pada jaringan beberapa spesies gandum.
Fitostanol yg paling umum adalah sitostanol.
 Coprostanol

Sebanyak 60% dari sterol yang terdapat pada

faeces manusia adalah coprostanol
• Kolesterol Dg uji KLT mhslk noda dan
• Kampesterol harga Rf sama, sulit dibedakan
• Stigmasterol Ke 4 nya dpt dibdkan/dipshkan
• Sitosterol dg HPLC atau GC krn memp
waktu retensi yg berbeda

Identifikasi sterol
1. Reaksi Liebermann – Burchard hijau kebiruan
2. Uji KLT :
• Fase diam : silika gel
• Fase gerak : CHCl3 – Etil asetat (4 : 1)
• Pen. noda: Anisaldehida – H2SO4, dpnsk
• Wrn noda : Merah ungu, ungu sp biru ungu
Triterpenoid tetrasiklis seringkali disebut dg trimetil steroid, krn
ada 2 gugus metil pd C-4 dan 1 metil pd C-14.
 Alur biosintesis steroid
Asam asetat

Asam mevalonat

Farnesil pirofosfat

Skualena

2,3 epoksi skualena

lanosterol sikloartenol

(hewan) (tanaman)

steroid
 Isolasi steroid

Bahan + CHCl3 - Met-OH (2 : 1)

Soxhlet 24 jam
Ekstrak

Uapkan,+ CHCl3, saring

Filtrat

Uapkan
Disabunkan dg lar. KOH 20%
dlm 60% etanol

Fraksi yg tak tersabunkan

Diekstraksi dg etil asetat

Fraksi etil asetat diuapkan

Diperoleh steroid
 SAPONIN
• Saponin adl. suatu glikosida yang terdiri atas glikon
dan aglikon.
• Glikon : biasanya berupa beberapa monosakarida
• (oligosakarida)
• Aglikon : triterpenoid atau steroid
• Contoh : digitonin (suatu saponin), dalam struktur
kimianya terdapat digitogenin (sapogenin steroid) dan
oligosakarida yg terdiri atas 1 silosa, 2 glukosa, dan 2
galaktosa
• Glikosilasi biasanya terjadi pada OH di posisi C3.
• Saponin lebih polar daripada sapogenin krn pada
saponin terdapat ikatan glikosida. Saponin bila
dihidrolisis dengan asam akan menghasilkan gula dan
sapogenin. Sapogeninnya bisa berupa triterpenoid
atau steroid.
Digitonin
Saponins are a class of chemical compounds, one
of many secondary metabolites found in natural
sources, with saponins found in particular
abundance in various plant species. Specifically,
they are amphipathic glycosides grouped
phenomenologically by the soap-like foaming they
produce when shaken in aqueous solutions, and
structurally by their being composed of one or
more hydrophilic glycoside moieties combined with
a lipophilic triterpene derivative. A ready and
therapeutically relevant example is the cardio-
active agent digoxin, from common foxglove.
Saponin banyak ditemukan dalam
tanaman, nama saponin berasal dari
genus Saponaria, familia
Caryophyllaceae. Akar tanaman ini telah
digunakan sbg sabun.
Saponin juga didapatkan pada tanaman
familia Sapindaceae, genus Sapindus,
mis : Sapindus rarak
familia Aceraceae dan
Hippocastanaceae
Dalam tanaman, saponin bisa terdapat
pada berbagai bagian tanaman spt daun,
batang, akar, umbi, bunga, dan buah.
 Untuk menghidrolisis digunakan HCl, kemudian
dibasakan dg ammonia sampai pH 10, lalu
sapogeninnya diekstraksi dg pelarut n-heksana atau
kloroform. Apabila hidrolisisnya berhasil, maka uji
KLT terhadap ekstrak yang mengandung saponin
akan mhslk kromatogram yg berbeda dg sapogenin
hasil hidrolisis.

Sifat-sifat saponin adalah :

• Membentuk buih bila dikocok dg air
• Dapat menghemolisis darah
• Larut dlm air, etanol, dan metanol ; tdk larut eter
• Toksik thd. ikan

Saponin triterpenoid :
Sapogeninnya pd umumnya triterpenoid tipe oleanan.
Tipe ursan dan lupan sangat jarang
Saponin steroid :
• Aglikon (sapogenin)nya adl. steroid yg mempunyai rantai
samping spiroketal

CONTOH BEBERAPA SAPOGENIN STEROID :

Diosgenin
Tigogenin
Smilagenin
Yamogenin
Hekogenin
Gitogenin

Eluen yg bisa dipakai utk KLT sapogenin steroid

• Kloroform – aseton (4 : 1)
• Kloroform – etil asetat (1 : 1)
• n-Heksana – aseton (4 : 1)

Penampak noda : antimon klorida dlm. HCl pkt

Sapogenin triterpenoid
Sapogenin steroid
Alkaloid steroid