PEMANFAATAN SENYAWA METABOLIT SEKUNDER

TUGAS MAKALAH FARMAKOGNOSI

KELOMPOK

ANI ANITA

ENDAH APRILIANI

REZA AULIA H

RESTI SRI

SAPUTRI RA

PRODI D III FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN KARSA HUSADA GARUT

2018/2019
 KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat
dan hidayah-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah metabolisme
sekunder ini. Penulisan makalah metabolisme sekunder ini dimaksudkan untuk
memenuhi tugas mata kuliah farmakognosi Dalam pelaksanaan penulisan hasil
makalah ini, penulis banyak mendapatkan bantuan dan bimbingan berbagai pihak.
Maka pada kesempatan ini, penulis menyampaikan banyak terima kasih.Penulis
menyadari bahwa manusia diciptakan pasti ada kekurangan,demikian pula dalam
penulisan makalah ini tidak lepas dari kesalahan dan kekurangan. Oleh karena itu,
penulis mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun demi
kesempurnaan makalah ini. Akhirnya penulis berharap semoga makalah ini
bermanfaat bagi pembaca.
I.PENDAHULAN

A.Latar Belakang

Metabolisme sekunder adalah senyawametabolityang tidak esensial

bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau
berbeda- beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme
biasanyamenghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda,
bahkanmungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada
satuspesiesdalam suatukingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi
hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu.Fungsi metabolit
sekunder adalah untuk mempertahankan diri darikondisi lingkungan yang kurang
menguntungkan, misalnya untuk mengatasihamadan penyakit, menarik polinator,dan
sebagaimolekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk
berinteraksi denganlingkungannya.Sejak jaman prasejarah manusia telah
memanfaatkan ekstrak tanamanuntuk mengobati dan membunuh. Banyak cerita
rakyat yang mengisahkan pemanfaatan ekstrak tanaman untuk penyembuhan
berbagai penyakit.
Contoh-contoh penggunaannya sebagai bahan yang dapat mematikan adalah mulai
darikacang calabar dan tanaman yang bernama hemlock sebagai racun
yangdigunakan untuk menghukum mati sampai curare, racun anak panah
yangdigunakan oleh penduduk asli di Amerika Selatan untuk berburu. Pada
jamanmodern senyawa organik yang diisolasi dari kultur mikrorganisme,
sepertihalnya dari tanaman, telah banyak digunakan untuk mengobati
berbagai penyakit (misalnya antibiotika penisilin dan tetrasiklin).Senyawa-senyawa
organik yang berasal dari sumber-sumber alami inimenyusun suatu kelompok besar
yang disebut produk-produk alami (natural products), atau yang lebih dikenal sebagai
metabolit sekunder.Pengetahuan tentang metabolisme yang sifatnya fundamental
dan vital bagimakhluk hidup telah mengantarkan ke suatu tingkat pemahaman
yangmendalam tentang proses-proses yang berkaitan

Manfaat metabolisme sekunder adalah sebagian besar tanaman penghasilsenyawa

metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan
berkompetisi dengan makhluk hidup lain disekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan
metabolit sekunder (seperti quinon,flavonoid, tannin,dll) yang membuat tanaman lain
tidak tumbuh di sekitarnya.Hal ini disebut alelopati. Berbagai senyawa metabolit
sekunder telah digunakansebagai obat atau model pembuat obat baru, contonya
adalah aspirin yangdibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat
pada tumbuhantertentu.Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida
daninsektisida, contohnya adalah rotenone dan rotenoid. Beberapa
metabolitsekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun,
parfum,minyak herbal, pewarna, permen karet dan plastic alami adalah
resin,antosianin, tannin, saponin, dan minyak volatile.

B.TujuanTujuan dari makalah metabolisme ini adalah untuk:

1.Dapat mengetahui arti dan manfaat dari metabolisme sekunder

2.Dapat mengetahui beberapa jenis golongan metabolit sekunder

3.Dapat mengetahui struktur dari beberapa jenis metabolit sekunder

C.Rumusan Masalah

1.Apa pengertian metabolisme sekunder?

2.Golongan apa saja yang terdapat pada metabolit sekunder?

3.Apakah manfaat yang terdapat pada metabolit sekunder?

4.Apakah contoh-contoh dari golongan metabolit sekunder?

II.PEMBAHASAN

Senyawa metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia yang tidak akan pernah
habis, sebagai sumber inovasi dalam penemuan dan pengembanganobat-obat baru
ataupun untuk menunjang berbagai kepentingan industri. Hal initerkait dengan
keberadaannya di alam yang tidak terbatas jumlahnya. Sejalandengan hal itu dan
diikuti oleh keberadaan organisme yang juga tidak terbatas jumlahnya, maka topik
penelitian bahan alam juga tidak akan pernah habis. Inididukung pula oleh fakta
bahwa di muka bumi ini terdapat kurang lebih 250.000 jenis tumbuhan tingkat tinggi,
akan tetapi tidak lebih dari 0,4% dari jumlahtumbuhan tersebut telah diselidiki oleh
peneliti untuk berbagai kepentingan.Sebagian besar dari penelitian itupun masih
sangat dangkal sifatnya atau belummenyeluruh, lagi pula terbatas pada tumbuhan
yang terdapat di daerah beriklimsedang. Dari 250.000 jenis tumbuhan tingkat tinggi
seperti dikemukan di atas54% diantaranya terdapat di hutan-hutan tropika dan
Indonesia dengan hutantropikanya yang mengandung lebih dari 30.000 jenis
tumbuhan tingkat tinggisangat berpotensial untuk diteliti dan dikembangkan oleh para
peneliti Indonesia.Penelitian bahan alam biasanya dimulai dari ekstraksi, isolasi
denganmetode kromatografi sehingga diperoleh senyawa murni, identifikasi unsur
darisenyawa murni yang diperoleh dengan metode spektroskopi, dilanjutkan
denganuji aktivitas biologi baik dari senyawa murni ataupun ekstrak kasar.

Setelahdiketahui struktur molekulnya biasanya dilanjutkan dengan modifikasi

struktur untuk mendapatkan senyawa dengan aktivitas dan kestabilan yang
diinginkan.Disamping itu dengan kemajuan bidang bioteknologi, dapat juga
dilakukan peningkatan kualitas tumbuhan atau organisme melalui kultur jaringan
atau pembentukan menjadi tumbuhan transgenik yang tentunya juga
akanmenghasilkan berbagai jenis senyawa metabolit sekunder baru yang
beranekaragam dan mungkin juga dengan struktur molekul yang berbeda dengan
yangditemukan dari tumbuhan awalnya. Dengan demikian peluang penelitian
dalam bidang bahan alam adalah juga tidak terbatas.Peranan senyawa bahan alam
bagi manusia tidak terlepas dari tinjauansejarah kajian riset kimia bahan alam itu
sendiri, yang telah sejak lama dilakukan.

oleh manusia. Karl Wilhelm Schele (1742-1786) merupakan ahli kimia pertamayang
berhasil melakukan pemisahan (isolasi) senyawa kimia dari bahan alamseperti
gliserol, asam-asam oksalat, laktat, tartarat dan sitrat. Selanjutnya diikutiFrederich W.
Serturner (1783-1841) yang memisahkan morfina dari opium danPelletier serta
caventon yang berhasil memisahkan strihina, brusina, kuinin,sinkonina, dan kafein
lima belas tahun kemudian. Untuk pemisahan beribu-ribusenyawa kimia yang lain dari
bahan alam segera menyusul dan terus berjalansampai sekarang.Senyawa-senyawa
metabolit sekunder yang telah berhasil diisolasi, olehmanusia selanjutnya
didayagunakan sebagai bahan obat seperti morfin sebagaiobat nyeri, kuinin sebagai
obat malaria, reserpin sebagai obat penyakit tekanandarah tinggi dan vinkristin serta
vinblastin sebagai obat kanker. Selain sebagai bahan obat, senyawa metabolit
sekunder juga didayagunakan oleh manusia untuk menunjang kepentingan industri
seperti industri kosmetik dan industri pembuatan pestisida dan insektisida.
Untuk di Indonesia, pemanfaatan senyawa bahan alamyang ditemukan para peneliti
Indonesia sebagai bahan baku obat antara lainItebein sebagai anti tumor,
Artoindonesianin sebagai anti malaria, Diptoindonesin,Indonesiol serta banyak lagi.
Sedangkan potensi lain yang sedang dikembangkan peneliti Indonesia untuk
menunjang kepentingan industri adalah potensi bahanalam sebagai penghasil minyak
atsiri.Metabolisme primer berlangsung dalam suatu daur atau siklus (misalnyasiklus
asam sitrat). Senyawa organik dari metabolisme primer merupakan pusatnya dan
senyawa-senyawa metabolisme sekunder merupakan cabang-cabangnya.
Metabolisme sekunder dapat dibedakan secara akurat dari metabolit primer
berdasarkan kriteria berikut: penyebarannya lebih terbatas, terdapatterutama pada
tumbuhan dan mikroorganisme serta memiliki karakteristik untuk tiap genera, spesies
atau strain tertentu.
Metabolit ini dibentuk melalui alur (pathway) yang khusus dari metabolit primer.
Sebaliknya, metabolit primer sebarannya luas, pada semua benda hidup dan sangat
erat terlibat dalam proses- proses kehidupan yang esensial. Metabolit sekunder
tidaklah bersifat esensialuntuk kehidupan, meski penting bagi organisme
yang menghasilkannya.Hal yang menarik untuk diperhatikan ialah bahwa metabolit
sekunder dibiosintesis terutama dari banyak metabolit-metabolit primer: asam amino,
asetilcoenzim-A, asam mevalonat, dan zat antara (intermediate) dari jalur
shikimat(shikimic acid). Ini merupakan titik awal elaborasi metabolit sekunder
yangmengarah ke klasifikasi serta bahasannya sebagai kelompok-kelompok
yang bersifat diskrit.

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama,yaitu:

1.Terpenoid(Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon danhidrogen

serta disintesis melalui jalur metabolismeasam mevalonat).Contohnya monoterpena,
seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.
2.Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki
cincin benzena, hidrogen,danoksigendalam struktur kimianya). Contohnya asam
fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.
3.Senyawa yang mengandung nitrogen.Contohnya alkaloid dan glukosinolat.
Macam-macam golongan metabolit sekunder, yaitu:

A.Golongan Fenolat/Fenol
Senyawa golongan fenol adalah golongan senyawa dengan struktur aromatik dengan
mengandung gugus OH pada rantai aromatik. Jadi pada fenolgugus OH langsung
terikat pada inti benzene.

Ada 3 golongan Fenol berdasarkan atom H yang digantikan oleh gugus OH yaitu :

1.Fenol Monovalent

Suatu senyawa fenol yang jika satu atom H pasa inti aromatic diganti oleh 1gugus OH.

2.Fenol Divalent

Suatu senyawa fenol yang jika dua atom H pada inti aromatic diganti oleh 2gugus OH
dan merupakan fenol bermartabat dua.

3.Fenol Trivalent

Suatu senyawa fenol yang jika tiga atom H pada inti aromatok diganti oleh 3gugus
OH.

B.Golongan Flafonoid

Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam.Flavonoid

merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik yang banyak
merupakan sebagai pigmen tumbuhan. Flavonoid terdapat padagrup-grup dari unsur-
unsur polifenol yang terdapat pada kebanyakantumbuhan, biji, kulit buah atau kulit,
kulit kayu, dan bunga. Sejumlah besar tumbuhan obat mengandung flavonoid.
Flavonoid digolongkan berdasarkanstruktur kimianya, menjadi falvonol, flavon,
flavanon, isoflavon,anthocyanidin, dan khalkon. Saat ini lebih dari 6.000 senyawa
yang berbedamasuk ke dalam golongan flavonoid. Menurut perkiraan 2% dari
seluruhkarbon yang difotosintesis oleh tumbuhan atau + 1x 10 9 ton/tahun
karbondiubah menjadi flavonoid atau senyawa yang berkaitan erat
dengannya.Kebanyakan flavonoid terdapat dalam buah, sayuran, dan minuman (teh,
kopi, bir, anggur, dan minumam buah).

Di alam, senyawa fenolik kerap dijumpaiterikat pada protein, alkaloid, dan terdapat di
antara terpenoid. Flavonoidmengacu pada hasil metabolit sekunder dari tumbuhan
yang mempunyaistruktur phenylbenzopyrone, biasa dikenal dari aktivitas
antioksidannya.Senyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang
terbesar yang ditemukan dialam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna
merah,ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemuykan dalam tumbuh-
tumbuhan. Flavonoida mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15atom
karbon, dimana dua cincin benzen (C6)terikat pada suatu rantaipropana(C3) sehingga
membentuk suatu susnan C6–C3– C6.Susunan ini dapatmenghasilkan tiga jenis
struktur senyawa flavonoida. Contoh senyawaflavonoida, diantaranya isoflavonoida.
Flavonoid merupakan sejenis senyawa fenol terbesar yang ada, senyawaini terdiri dari
lebih dari 15 atom karbon yang sebagian besar bisa ditemukandalam kandungan
tumbuhan. Flavonoid juga dikenal sebagai vitamin P dancitrin, dan merupakan pigmen
yang diproduksi oleh sejumlah tanaman sebagaiwarna pada bunga yang
dihasilkan.Spektrum IR yang direkam pada spektrometer IR-470 Shimadzu. 1H
dan13C-NMR spektra tercatat sebesar 300 dan 75 MHz, masing-masing,
padainstrumen AM Bruker 300 dan TMS digunakan sebagai internal. Standar 1Hdan
13C – NMR spektrum diperoleh dalam campuran CDCl3 dan CD3ODsebagai
pelarut.Flavonoid diperoleh dalam bentuk padatan amorf.

C.Golongan Saponin

Saponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada banyak macamtanaman.
Saponin ada pada seluruh tanaman dengan konsentrasi tinggi pada bagian-bagian
tertentu, dan dipengaruhi oleh varietas tanaman dan tahap pertumbuhan. Fungsi
dalam tumbuh-tumbuhan tidak diketahui, mungkin sebagai bentuk penyimpanan
karbohit

metabolisme tumbuh-tumbuhan.

Kemungkinan lain adalah sebagai pelindungterhadap serangan serangga.Sifat-

sifatsaponin adalah sebagai berikut:
1.Mempunyai rasa pahit

2.Dalam larutan air membentuk busa yang stabil

3.Menghemolisa eritrosit

4.racun kuat untuk ikan dan amfibi

5.Membentuk persenyawaan dengan kolestrol dan hidroksisteroid lainnya

6.Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi

7.Berat molekul relatif tinggi, dan analisis hanya menghasilkan formulaempiris yang
mendekati.

Berdasarkan atas sifat kimiawinya, saponin dibagi dalam 2 kelompok, yaitu:1.Steroids

dengan 27 C atom.2.Triterpenoids, dengan 30 C atom.Macam-macam saponin
berbeda sekali komposisi kimiawinya, yaitu berbeda pada aglikon (sapogenin) dan
juga karbohidratnya, sehingga tumbuh-tumbuhan tertentu dapat mempunyai macam-
macam saponin yang berlainan,seperti:
Quillage saponin : campuran dari 3 atau 4 saponin

Alfalfa saponin : campuran dari paling sedikit 5 saponin

 Soy bean saponin : terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dalam sapogenin,
ataukarbohidratnya, atau dalam kedua-duanya.

D.Golongan Minyak Atsiri

Minyak atsiri, atau dikenal juga sebagai minyak eterik (aetheric oil ),minyak esensial
(essential oil ), minyak terbang (volatile oil ), serta minyak aromatik ( aromatic oil ),
adalah kelompok besar minyak nabatiyang berwujudcairan kental pada suhu ruang
namun mudah menguap sehingga memberikanaroma yang khas. Minyak atsiri
merupakan bahan dasar dari wangi-wangianatau minyak gosok (untuk pengobatan)
alami. Di dalam perdagangan, hasilsulingan(destilasi) minyak atsiri dikenal sebagai
bibit minyak wangi.
Para ahli biologi menganggap minyak atsiri sebagai metabolit sekunder yang
biasanya berperan sebagai alat pertahanan diri agar tidak dimakan oleh hewan(hama)
ataupun sebagai agensia untuk bersaing dengan tumbuhanlain (lihatalelopati) dalam
mempertahankan ruang hidup. Walaupunhewan kadang-kadang juga mengeluarkan
bau-bauan (sepertikesturidari beberapamusangatau cairan yang berbau menyengat
dari beberapakepik ), zat-zat itu tidak digolongkan sebagai minyak atsiri.Minyak atsiri
bersifat mudah menguap karenatitik uapnyarendah. Selainitu, susunan senyawa
komponennya kuat memengaruhisaraf manusia(terutama dihidung) sehingga
seringkali memberikan efek psikologis tertentu.Setiap senyawa penyusun memiliki
efek tersendiri, dan campurannya dapat menghasilkan rasa yang berbeda.
Karena pengaruh psikologis ini, minyak atsiri merupakan komponen penting
dalamaromaterapiatau kegiatan-kegiatanliturgidan olah pikiran/jiwa,
sepertiyogaatauayurveda. Sebagaimana minyak lainnya, sebagian besar minyak atsiri
tidak larutdalam air dan pelarut polar lainnya. Dalam parfum, pelarut yang
digunakan biasanya alkohol. Dalam tradisi timur, pelarut yang digunakan
biasanyaminyak yang mudah diperoleh, seperti minyak kelapa.
Secara kimiawi, minyak atsiri tersusun dari campuran yang rumit berbagai senyawa,
namun suatusenyawa tertentu biasanya bertanggung jawab atas suatu aroma
tertentu.Sebagian besar minyak atsiri termasuk dalam golongan senyawa
organik terpenadanterpenoidyang bersifat larut dalam minyak (lipofil). Kandungan
senyawa kimia yang terdapat dalam bahan alam (daun, batang, akar, biji) untuk
minyak atsiri dibagi menjadi dua kelompok yaknikelompok pertama; minyak atsiri yang
komponen-komponennya mudahdipisahkan yang kemudian menjadi bahan awal
sintesis (minyak sereh, minyak daun cengkeh, minyak permen, dan minyak terpentin)
dan kelompok kedua;minyak atsiri yang komponen-komponennya tidak mudah
dipisah (minyak akar wangi, minyak nilam, minyak cendana, minyak kenanga),
dimana minyak atsiriini dapat langsung digunakan. Komponen senyawa kimia utama
dari keduakelompok tersebut sebagian dapat dilihat pada tabel berikut
E.Golongan Alkoloid

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloidamengandung paling sedikit satu
atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dandalam sebagian besar atom nitrogen
ini merupakan bagian dari cincinheterosiklik.Hampir semua alkaloida yang ditemukan
dialam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada
pula yang sangat bergunadalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin
adalah alkaloida yangterkenal dan mempunyai efek sifiologis dan psikologis.
Alakaloida dapatditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun,
ranting dan kulit batang. Alakloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan
harusdipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari
jaringantumbuhan.Alkaloida tidak mempunyai tatanam sistematik, oleh karena itu,
suatualkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan
stiknin.Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan
alkaloida.Beberapa contoh senyawa alkaloida

F.Golongan Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan inididasarkan

pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa.Kelompok-kelompok
itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks,hormon adrenokortikoid, aglikon
kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segistruktur molekul, perbedaan antara berbagai
kelompok steroid ini ditentukanoleh jenis substituen R 1 R 2 R 3

yang terikat pada kerangka dasar karbon.sedangkan perbedaan antara senyawa yang
satu dengan yang lain pada suatukelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai
karbon R 1, gugus fungsi yangterdapat pada substituen R 1, R 2, R 3

, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigendan ikatan rangkap dan konfigurasi dari
pusat-pusat asimetris pada kerangkadasar karbon tersebut.Percobaan-percobaan
biogenetik menunjukkan bahwa steroid yangterdapat dialam berasal dari triterpenoid.
Steroid yang terdapat dalam jaringanhewan beasal dari triterpenoid lanosterol
sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid
sikloartenol setelah triterpenoid inimengalami serentetan perubahan tertentu. tahap-
tahap awal dari biosintesasteroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu
pengubahan asam asetatmelalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid)
menjadi lanosteroldan sikloartenol.

Struktur umum senyawa steroid:

G.Golongan Tanin

Tanin merupakan suatu substansi yang banyak dan tersebar, sehinggasering

ditemukan dalam tanaman. Tanin diketahui mempunyai beberapakhasiat, yaitu
sebagai astringen, anti diare, anti bakteri dan antioksidan. Istilahtanin sendiri berasal
dari bahasa Perancis, yaitu “tanning”. Pada mulanyasenyawa tannin lebih dikenal
sebagai “

tanning substance”

dalam proses penyamakan kulit hewan untuk dibuat sebagai

kerajinan tangan.Pada umumnya tanin merupakan senyawa polifenol yang memiliki
beratmolekul (BM) yang cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapat
membentuk kompleks dengan protein. Berdasarkan strukturnya, tanin
diklasifikasikanmenjadi dua kelas yaitu tanin terhidrolisis dan tanin terkondensasi.
1.Tanin Terhidrolisis

Tanin terhidrolisis biasanya berikatan dengan karbohidrat yang dapatmembentuk

jembatan oksigen, sehingga dapat dihidrolisis denganmenggunakan asam sulfat atau
asam klorida. Gallotanin merupakan salahsatu contoh tanin terhidrolisis, di mana
gallotanin ini merupakan senyawa berupa gabungan dari karbohidrat dan asam galat.
Selain itu, contoh lainnyaadalah ellagitanin (tersusun dari asam
heksahidroksidifenil).Secara singkat, apabila tanin mengalami hidrolisis, akan
terbentuk fenol polihidroksi yang sederhana, misalnya piragalol, yang merupakanhasil
dari terurainya asam gallat dan katekol yang merupakan hasil darihidrolisis asam
protokatekuat. Tanin terhidrolisiskan biasanya berupa senyawa amorf, higroskopis,
berwarna cokelat kuning yang larut dalam air (terutama air panas) membentuk larutan
koloid bukan larutan sebenarnya.Makin murni tanin, makin kurang kelarutannya dalam
air dan makin mudahdiperoleh dalam bentuk kristal.
2.Tanin Terkondensasi

Tanin terkondensasi biasanya tidak dapat dihidrolisis, melainkanterkondensasi di

mana menghasilkan asam klorida. Tanin terkondensasikebanyakan terdiri dari polimer
flavonoid. Tanin jenis ini dikenal dengannama Proanthocyanidin yang merupakan
polimer dari flavonoid yangdihubungan dengan melalui C 8 dengan C4, contohnya
Sorghum procyanidin yang tersusun dari catechin dan epiccatechin.Klasifikasi Tanin
berdasarkan warna dari garam ferri (FeCl

3. dapat digolongkan menjadi dua, yaitu:

a.Katekol Berwarna hijau dengan 2 gugus fenol. Misalnya : Flobatanin danPirokatekol.
Memiliki sifat-sifat sebagai berikut :

Apabila dipanaskan akan menghasilkan katekol

Apabila didihkan dengan HCl akan menghasilkan flobapin yang berwarnamerah.

Apabila ditambahkan FeCl3akan berwarna hijau.

Apabila ditambahkan larutan Br akan terbentuk endapan.Contoh Katekol : Asam

kirotamat (pada kina) dan asam katekotanat (padagambir)

b.Pirogalatanin (pirogalol)Berwarna biru dengan FeCl3dengan 3 gugus fenol. Memiliki

sifat-sifat sebagai berikut:

Apabila dipanaskan akan terurai menjadi pirogalol.

Apabila dididihkan dengan HCl akan dihasilkan Asam gallat dan Asamellag.
 Apabila ditambahkan dengan FeCl3akan berwarna biru.

Apabila ditambahkan brom tidak akan terbentuk endapan.Contoh Pirogalatanin :

Gallotanin (pada gallae) dan Ellagitanin (pada

Granati cortex)

Sifat-sifat Tanin

Untuk membedakan tanin dengan senyawa metabolit sekunder lainnya,dapat dilihat

dari sifat-sifat dari tanin itu sendiri. Sifat-sifat tanin, antara lain :1.Sifat Fisika.Sifat fisika
dari tanin adalah sebagai berikut :
Apabila dilarutkan ke dalam air, tanin akan membentuk koloid dan akanmemiliki rasa
asam dan sepat.

Apabila dicampur dengan alkaloid dan glatin, maka akan terbentuk endapan.

Tanin tidak dapat mengkristal.

Tanin dapat mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawadengan protein

tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik.2.Sifat KimiaSifat kimia dari
tanin adalah sebagai berikut :Tanin merupakan senyawa kompleks yang memiliki
bentuk campuran polifenol yang Sulit untuk dipisahkan sehingga sulit
membetuk kristal.Tanin dapat diidentifikasi dengan menggunakan kromotografi
Senyawa
fenol yang ada pada tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic dan pemberi
warna.3. Sifat sebagai pengkhelat logam.Fenol yang ada pada tanin, secara biologis
dapat berguna sebagaikhelat logam. Mekanisme atau proses pengkhelatan akan
terjadi sesuaidengan pola subtitusi dan pH senyawa fenol itu sendiri. Hal ini
biasanyaterjadi pada tanin terhidrolisis, sehingga memiliki kemampuan untuk menjadi
pengkhelat logam.Khelat yang dihasilkan dari tanin ini dapat memiliki daya khelat
yangkuat dan dapat membuat khlelat logam menjadi lebih stabil dan aman didalam
tubuh. Namun, dalam mengkonsumsi tanin harus sesuai dengankadarnya, karena
apabila terlalu sedikit (kadarnya rendah) tidak akanmemberikan efek, namun apabila
mengkonsumsi terlalu banyak (kadar tinggi) dapat mengakibatkan anemia karena zat
besi yang ada dalam darahakan dikhelat oleh senyawa tanin tersebut.
Manfaat Tanin

Sebagai senyawa metabolit sekunder, tanin memiliki banyak manfaatdan kegunaan.

Manfaat dan kegunaan tanin adalah sebagai berikut :1.Sebagai anti hama untuk
mencegah serangga dan fungi pada tanaman.2.Sebagai pelindung tanaman ketika
masa pertumbuhan dari bagiantertentu tanaman, misalnya pada bagian buah, saat
masih muda akanterasa pahit dan sepat.3.Sebagai adstrigensia pada GI dan
kulit.4.Untuk proses metabolisme dari beberapa bagian tanaman.5.Dapat
mengendapkan protein sehingga digunakan sebagai antiseptik.6.Sebagai antidotum
(keracunan alkaloid).7.Sebagai reagen pendeteksi gelatin, alkaloid, dan
protein.8.Sebagai penyamak kulit dan pengawet.
Struktur Tanin

H.Golongan Kumarin

Kumarin merupakan senyawaatsiriyang terbentuk terutama dari

turunanglukosanonatsiri saat penuaan atau pelukaan. Hal ini penting terutama
adatumbuhanalfalfadansemanggimanis di mana kumarin menyebabkan timbulnya
aroma yang khas sesaat setelah kedua tumbuhan itu dibabat. Para peneliti telah
mengembangkan aglur semanggi tertentu yang mengandungsedikit kumarin dan
strain lainnya yang mengandung kumarin dalam bentuk terikat. Semua galur itu
secara ekonomi sangat penting karena kumarin bebasdapat berubah menjadi produk
yang beracun, dikumarol, jika semanggi rusak selama
penyimpanan. Dikumaroladalah senyawa antipenggumpalan yang menyebabkan
penyakit semanggi manis (penyakit perdarahan) pada hewanruminansia(pemamah
biak seperti sapi) yang memakan tumbuhan yangmengandung dikumarol.Kumarin
merupakan metabolit turunan sikimat yang terbentuk ketikafenil alanin dideaminasi
dan dihiroksilasi menjadi asam trans-hidroksisinamat.Ikatan rangkap asam ini segera
dikonversi menjadi bentuk cis melaluiisomerisasi yang dikatalisasi oleh cahaya,
menghasilkan pembentukan senyawayang mempunyai gugus fenol dan asam yang
berdekatan.
Gugus-gugus inikemudian bereaksi secara intramolekuler untuk membentuk lakton
dan intikumarin basa, dicirikan oleh senyawa kumarin itu sendiri, berperan dalam
memberikan aroma jerami yang segar. Kebanyakan senyawa kumarindioksigenasi
pada posisi C, yang dihasilkan dari hidroksilasi para asam sinamatuntuk membentuk
asam kumarat, namun sebelumnya mengalami hidroksilasiorto, isomerisasi dan
pembentukan lakton.Penyebaran kumarin terbatas didunia tanaman dan pernah
digunakanuntuk menggolongkan tanaman menurut keberadaan senyawa
ini(kemotaksonomi). Kumarin umumnya ditemukan pada family Apiaceae,Rutaceae,
Asperaceae, dan Fabaceae.Beberapa kumarin merupakan senyawa fitoaleksin dan
disintesis secarade novo oleh tanaman setelah diinfeksi oleh bakteri atau fungi.
Sebagian besar senyawa fitoaleksin bersifat antimikroba. Sebagai contoh, kentang (

Solanumtuberosum) mensintesis skopolatin jika diinfeksi fungi.Sudah sejak lama

diketahui bahwa hewan yang diberi makan semanggimanis ( Melilotus officinale
Fabaceae) akan mati akibat hemoragi. Senyawa beracun yang menyebabkan efek
samping ini adalah bishidroksikumarin(drimer kumarin terhidroksilasi)
dikumarol.Senyawa psoralen adalah kumarin yang memiliki cincin furan dankadang-
kadang disebut furokumarin atau furanokumarinkarena adanya cincinini.
Contoh senyawa ini antaralain psoralen, bergapten, xantotoksindan
isopimpinelin.Karena memiliki banyak gugus kromofor, senyawa ini
mudahmengabsorb cahaya dan berfluoresensi biru/kuning dibawah cahaya
ultravioletdengan panjang gelombang 320-380 nm. Senyawa ini mungkin diproduksi
olehtanaman sebagai mekanisme perlindungan terhadap dosis tinggi
cahayamatahari. Beberapa kumarin dibuat menjadi sediaan tabir surya dan
kosmetik untuk tujuan ini. Senyawa psoralen adalah senyawa khas family
jeruk (Rutaceae) dan seledri (Apiaceae). Beberapa tanaman golongan ini
dikenalsebagai “semak pembakar” karena kandungan psoralennya
diketahuimenyebabkan fototoksisitas.Mekanisme fototoksisitas ini belum sepenuhnya
dimengerti, tetapidiketahui bahwa senyawa psoralen bersifat karsinogenik dan
mutagenik akibatterbentuknya aduksi dengan basa pirimidin DNA, seperti timin,
melalui sikloadisi . Reaksi ini dapat terjadi dengan satu (monoaduksi) atau
dua(diaduksi) basa piriidin dan mengakibatkan tautan-silang DNA.Sediaan yang
menggunakan tanaman Apiaceae dan Rutaceae yangmengandung seyawa psoralen
telah lama digunakan unuk meningkatkan pigmentasi kulit pada penyakit vitiligo, suatu
penyakit yang umum di derita diTimur Tengah dan terjadi akibat bagian kulit yang
kekurangan pigmenmelanin.
Xantotoksin murni digunakan untuk mengobati vitiligo yang parahdan psoriasis serta
diberikan secara oral dalam kombinasi denagn UV-A. Hasil pengobatan ini timbul
pewarnaan dan pigmentasi pada daerah kulit yang tidak berpigmen serta perbikan
kulit psroriasis dengan cara mengurangi proliferasisel. Pengobatan ini bukannya
tanpa resiko dan memerlukan peraturan yangsekasama untuk mencegah kanker kulit
atau pembekakan katarak. Terapiinidisebut PUVA (psoralen + UV-A) atau terapi
fotodinamik yakni suatu obatdiaktivasi dengan bantuan sinar UV.Kumarin Merupakan
kelompok senyawa fenol yang umumnya berasaldari tumbuhan tinggi dan jarang
ditemukan pada mikroorganisme, kumarin inimempunyai kerangka C6-C3.

Senyawa kumarin dibagi empat kelompok :

1.Kumarin sederhana dan turunannya yang berupa hasil hidroksidasialkoksida,

glikosida. Contohnya : suberosin.

2.Furano kumarin jenis linear dan anguler, dimana terdapat subtitusi pada posisi
benzoid. Contohnya : angelicin.

3.Pyranokumarin analog dengan furano kumarin tapi memiliki cincinenzim pada

subtituennya.
Contohnya : xantyletin.

4.Kumarin yang tersubtitusi pada cincin purin. Seperti 4-hidroksi kumarin.

Fungsi Kumarin

Salah satu jenis kumarin yaitu preosenyang diisolasi pada tahun 1976dari tumbuhan
Ageratum houstanianum
menyebabkan metamorfosis dini pada beberapa spesies serangga dengan turunnya
tingkathormonpemudaanserangga sehingga menyebabkan
pembentukkanferomonoleh serangga jantansehingga daya tarik seksual terhadap
serangga betina berkurang. Dengan
kemampuan seperti itu, preosen memiliki potensi
sebagaiinsektisidayang berpengaruh hanya terhadap spesies sasaran.Struktur
KumarinPenentuan struktur kumarin dengan spektrum
III.PENUTUP

Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat diambil adalah sebagai berikut:

a.Metabolisme sekunder adalah senyawametabolityang tidak esensial

bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-
beda antara spesies yang satu dan lainnya.

b.Manfaat metabolisme sekunder adalah sebagian besar tanaman penghasilsenyawa

metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan
berkompetisi dengan makhluk hidup lain disekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan
metabolit sekunder (sepertiquinon, flavonoid, tannin,dll) yang membuat tanaman lain
tidak tumbuh disekitarnya.

c.Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3, yaitu: terpenoid,fenolik, dan

senyawa yang mengandung nitrogen

.d.Macam-macam golongan metabolit sekunder, yaitu: fenol, flafanoid,saponin,

minyak atsiri, tannin, alkaloid, steroid, dan kumarin.

e.Senyawa organik dari metabolisme primer merupakan pusatnya dansenyawa-

senyawa metabolisme sekunder merupakan cabang-cabangnya.

f.Peranan senyawa bahan alam bagi manusia tidak terlepas dari tinjauansejarah
kajian riset kimia bahan alam itu sendiri, yang telah sejak lamadilakukan oleh manusia.

SUMBER : https://rahmatsinaga10.wordpress.com/2014/11/04/metabolit-sekunder/