01 - Ruang Lingkup Fitokimia

RUANG LINGKUP FITOKIMIA
Weka Sidha Bhagawan M. Farm., Apt.

Program Studi Farmasi
UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
Pustaka:
Harborne, J. B. 1987. Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis
Tumbuhan. Penerbit ITB: Bandung.
Singh, A. P. 2002. A Treatise on Phytochemistry. Emedia Science. Ltd: UK.
Heinrich, M. et al. 2004. Fundamentals of Pharmakognosy and Phytotherapy.
Churchill Livingston: UK.
FITOKIMIA
• Fitokimia (Phytochemistry) gabungan dari kata Phyto

= tumbuhan dan Chemistry = kimia
• Berada diantara Kimia Organik Tumbuhan dan
Biokimia Tumbuhan
• Ruang lingkup
Struktur Kimia
Biosintesis
Perubahan serta metabolisme
Penyebaran secara alamiah
Fungsi biologi
Ruang Lingkup Fitokimia – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
FITOKIMIA
• Istilah “tumbuhan”  tumbuhan secara

keseluruhan, ditekankan pada tumbuhan tinggi
• Metode identifikasi senyawa untuk tumbuhan tinggi,
secara umum dapat digunakan untuk mikroba
• Pada kebanyakan kasus, isolasi senyawa pada
mikroba jauh lebih mudah, karena tidak adanya tanin
dan klorofil
• Pada kasus lain mungkin lebih sukar, karena adanya
ketahanan dinding mikroba shg perlu penghancuran
secara mekanik
Primary and Secondary Metabolites
• Where as primary metabolites are present in all plant

species, secondary metabolites occur in mixtures
that differ between species and systematic units.
They are not essential for energy metabolism and life
but, they are important for the ecological fitness and
survival of plants (Rai and Carpinella, 2006)
Primary and Secondary Metabolites
FITOKIMIA
• According to one estimate nearly 70 % of the synthetic

drugs are derived from medicinal herbs.
• In 1803, Sertuner isolated a crystalline alkaloid Morphine
from opium poppy (Papaver somniferum) which still
remains a priced drug in medicine as analgesic.
• Clavulanic acid (β-
laktamase inhibitor)
isolated from
Strptomyces
clavuligerus
• Salicylic acid isolated
from Salix spp 
Aspirin
Pengembangan Produk Obat Tradisional dan Senyawa
Aktif Baru
Skrining acak, Ethnopharmacy, dan atau Kemotaksonomi
Penapisan awal
Tumbuhan obat terpilih
Isolasi
Standardisasi simplisia
Ekstraksi
Ekstrak Isolat
Uji pra klinik &
standardisasi
Ekstrak terstandar Senyawa tunggal
Uji klinik Modifikasi struktur Uji pra klinik
Fitofarmaka Senyawa aktif

Uji klinik
Fitoterapi Farmakoterapi
Penggolongan Kandungan Kimia Tumbuhan
• Asal biosintesis
• Sifat kelarutan
• Gugus fungsi tertentu
Misal :
- Senyawa Fenol  bersifat hidrofil dan secara biosintesis
berasal dari asam sikimat
- Senyawa Terpenoid  bersifat hidrofob dan secara
biosintesis berasal dari isopentenil pirofosfat (IPP)
EXTRACTION
• Extraction
Technique for removal of active substance from the crude drug
• Selection of the Solvent

Selection of the solvent is very critical in preparing the extracts,
because the active constituent of the plants have affinity for
solvents.
- Water and petroleum ether are used for extraction of fixed and
essential oils and sterones.
- Chloroform and ether are used for extraction of alkaloids.
- Water and alcohol are used for extraction of glycosides.
- Tannins and phenols are extracted with alcohol and ethyl acetate.
EXTRACTION
• Classification of Extracts
- Solid extracts
- Liquid extracts
- Alcoholic extracts
- Aqueous extracts
- Etheral extracts
The solid and liquid extract classification is based on method of

preparation.
The alcoholic, aqueous and etheral extract classification is based
on type of solventused.
METODE PEMISAHAN
Pada umumnya dilakukan dengan teknik kromatografi
- Kromatografi Kertas (KKt)

- Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
- Kromatografi Gas Cair (KGC)
- Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT)
METODE PEMISAHAN
KKt digunakan untuk memisahkan kandungan yg

mudah larut air, misalnya karbohidrat, asam amino,
basa asam nukleat, asam organik, senyawa fenolat
KLT digunakan untuk memisahkan steroid, karotenoid,
kuinon sederhana, klorofil
KGC digunakan untuk memisahkan senyawa yang
bersifat atsiri (mudah menguap)
KCKT digunakan untuk memisahkan senyawa yang sifat
keatsiriannya kecil
Kromatografi Kertas (KKt)
Keuntungan :
- Mudah & Sederhana, hanya dg lembaran kertas
saring (whatman) sbg medium pemisah & penyangga
- Keterulangan bilangan Rf
(bil. Rf : jarak yg ditempuh senyawa pada
kromatografi, relatif terhadap garis depan. Berupa
bilangan pecahan 0,01 – 0,99)
Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Keuntungan
Dibandingkan KKt, kelebihan KLT adalah :
- Keserbagunaan (adsorben : selulose, silika,
alumunium oksida, sephadex dll)
- Kecepatan (karena sifat adsorben yg lebih padat)
- Kepekaan (dpt memisahkan bahan yg jumlahnya
sedikit = g)
Kromatografi Gas Cair (KGC)
Peralatan yg diperlukan lebih mahal dibanding KLT &

KKt, meliputi :
- Kolom, yg berupa pipa kecil panjang ( 3m x 1 mm) di
dalamnya terdapat fase diam
- Pemanas (50 – 350 oC)
- Aliran gas, terdiri atas gas pembawa yg inert seperti
nitrogen & argon)
- Detektor
Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT)
Kepekaan & kemampuan menghasilkan data

kualitatif & kuantitatif dpt disamakan dg KGC
Perbedaannya,
(1) pemisahan dilakukan pada suhu kamar
(2) fase diam terikat pada polimer berpori dlm kolom
baja berdiameter kecil & fase gerak cair yg mengalir
akibat tekanan yg besar
METODE IDENTIFIKASI
Setelah kandungan diisolasi dan dimurnikan,

ditentukan golongannya kemudian ditentukan jenis
senyawa
Golongan senyawa biasanya Jenis senyawa (elusidasi

ditentukan dg struktur) biasanya ditentukan dg
- Uji warna - Spektrum UV
- Penentuan kelarutan - Spektrum Inframerah (IM/IR)
- Spektrum Resonansi Magnetik
- Bilangan Rf
Inti (RMI/NMR)
- Ciri spektrum UV - Spektrum Massa (SM/MS)
METODE IDENTIFIKASI
• Untuk seny. yang pernah diketahui hrs dibandingkan

dg seny. autentik
• Bila senyawa autentik tidak ada, dibandingkan dg
data pustaka
• Untuk seny. baru, pemastian identitas sebaiknya
dengan penguraian kimia atau dengan mensintesis
seny. tersebut
• Jika seny. berbentuk kristal dan jumlahnya cukup 
kristalografi sinar-X
Spektrum UV
Spektrum IR
Spektrum Massa
Spektrum NMR
Strategi umum isolasi untuk pemurnian senyawa bioaktif pada tanaman
(Heinrich et al., 2004)
Metabolic Profiling (Metabolomik)
Metabolomik adalah investigasi sistematik dari sidik

jari senyawa kimia yang unik yang dihasilkan oleh
suatu proses seluler yang spesifik.
Metabolomics  identification, quantification, all

metabolite, biological complex system (Dunn and
Ellis, 2005)
Metode Fitokimia – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
Prinsip metabolomik
1. Pemisahan metabolit dalam sampel
2. Metode deteksi
3. Identifikasi dan kuantifikasi analit yang tepat
4. Analisis statistik yang tepat
1. Pemisahan metabolit dalam sampel
• Liquid Chromatography (LC)  gradien polaritas fase

gerak yang lebar untuk mendapatkan sebanyak
mungkin “peaks”.
Untuk mendapatkan profil senyawa metabolit perlu
analisis dengan sistem terbalik (reversed-phase,
normal-phase ataupun pengembangannya (HILIC)
• Gas Chromatography (GC)  khusus senyawa yang
volatile (terpen)
2. Metode deteksi
• Nuclear Magnetic Resonance (NMR): 1H-NMR dan 13C-NMR

tetapi 32P-NMR dan 15N juga dapat dipakai untuk sampel
yang mengandung metabolit fosfat tinggi dan intermediate
lemak yang terfosforilasi meskipun penggunaanya jarang.
• Mass Spectroscopy (MS): berfokus pada pengukuran massa
dan digunakan untuk kuantifikasi dan identifikasi dari senyawa
biologi ataupun kimia.
Digunakan bersama dengan (tandem) instrumen untuk

pemisahan metabolit dalam sampel
3. Identifikasi dan kuantifikasi
• mengkombinasikan data yang diperoleh dengan data

base yang tersedia on-line
contoh:
bank data spektra massa umum seperti METLIN
(http://metlin.scripps.edu/)
bank data spektra khusus seperti lipidmaps
(http://www.lipidmaps.org/)
database biokimia seperti HMDB
(http://www.hmdb.ca/) dan Chemspider
(http://www.chemspider.com/).
• Untuk identifikasi, dapat dilakukan dengan melakukan perbandingan (comparative)

antara molecular properties dan pola spektra massa hasil eksperimen dengan
database senyawa dan metabolic pathway (Tugizimana et al., 2013).
• Identifikasi senyawa umumnya tidak

menggunakan senyawa standar karena
begitu banyaknya senyawa metabolit
yang terkandung didalam sampel.
• Umumnya menggunakan lebih dari satu

molecular properties (waktu retensi,
retention index, fragmentasi MS, NMR-
spectral shifts) dan comparative dengan
library (spektra massa, NMR-spectral,
retention index) dan penggunaan
metode pelabelan secara in vivo.
(Tugizimana et al., 2013)
GC MS
Campuran Fragmen-fragmen ion dengan massa
Beberapa seri
senyawa tertentu  “tag” (Mass-spectral
senyawa
(VOLATIL) tags) untuk metabolit tsb
Diionisasi,
difragmentasi, dan
dideteksi
UPLC MS
Campuran Fragmen-fragmen ion dengan massa
Beberapa seri
senyawa tertentu  “tag” (Mass-spectral
senyawa
tags) untuk metabolit tsb
Diionisasi,
difragmentasi, dan
dideteksi
4. Analisis statistik
• Multivariat:
- Principle component analysis (PCA)
- PLS (partial least squares)
- Soft Independent Modelling of Class Analogy (SIMCA)
Metabolic Profiling
(Lee et al., 2014)
Metabolic Profiling
(Lee et al., 2014)
4. Analisis statistik
• Multivariat:
- Principle component analysis (PCA)
- PLS (partial least squares)
- Soft Independent Modelling of Class Analogy (SIMCA)
Metabolic Profiling
(Lee et al., 2014)
Metabolic Profiling
(Lee et al., 2014)
PERANAN FITOKIMIA
• Dlm bidang Fisiologi Tumbuhan penentuan struktur, asal-

usul biosintesis, kerja hormon tumbuhan
• Dlm bidang Patologi Tumbuhan untuk menentukan sifat

kimia fitotoksin (hasil sintesis mikroba yg terbentuk dlm
tumb. tinggi) & fitoaleksin (hasil metabolisme tumb.
tinggi sebagai tanggapan terhadap serangan mikroba)
• Dlm bidang Sistematika Tumbuhan merupakan disiplin

hibrid antara kimia & taksonomi  Kemotaksonomi
• Dalam bidang Farmasi menemukan senyawa aktif baru

dan standarisasi obat tradisional
PERANAN FITOKIMIA
• Dlm bidang Fisiologi Tumbuhan penentuan struktur, asal-

usul biosintesis, kerja hormon tumbuhan
• Dlm bidang Patologi Tumbuhan untuk menentukan sifat

kimia fitotoksin (hasil sintesis mikroba yg terbentuk dlm
tumb. tinggi) & fitoaleksin (hasil metabolisme tumb.
tinggi sebagai tanggapan terhadap serangan mikroba)
• Dlm bidang Sistematika Tumbuhan merupakan disiplin

hibrid antara kimia & taksonomi  Kemotaksonomi
• Dalam bidang Farmasi menemukan senyawa aktif baru

dan standarisasi obat tradisional
TERIMAKASIH
Any Question??????

01 - Ruang Lingkup Fitokimia

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

01 - Ruang Lingkup Fitokimia

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

RUANG LINGKUP FITOKIMIA

Weka Sidha Bhagawan M. Farm., Apt.

• Fitokimia (Phytochemistry) gabungan dari kata Phyto

• Istilah “tumbuhan”  tumbuhan secara

• Where as primary metabolites are present in all plant

• According to one estimate nearly 70 % of the synthetic

Fitofarmaka Senyawa aktif

• Selection of the Solvent

The solid and liquid extract classification is based on method of

Pada umumnya dilakukan dengan teknik kromatografi

- Kromatografi Kertas (KKt)

KKt digunakan untuk memisahkan kandungan yg

Peralatan yg diperlukan lebih mahal dibanding KLT &

Kepekaan & kemampuan menghasilkan data

Setelah kandungan diisolasi dan dimurnikan,

Golongan senyawa biasanya Jenis senyawa (elusidasi

• Untuk seny. yang pernah diketahui hrs dibandingkan

Metabolomik adalah investigasi sistematik dari sidik

Metabolomics  identification, quantification, all

1. Pemisahan metabolit dalam sampel

• Liquid Chromatography (LC)  gradien polaritas fase

• Nuclear Magnetic Resonance (NMR): 1H-NMR dan 13C-NMR

Digunakan bersama dengan (tandem) instrumen untuk

3. Identifikasi dan kuantifikasi

• mengkombinasikan data yang diperoleh dengan data

• Untuk identifikasi, dapat dilakukan dengan melakukan perbandingan (comparative)

• Identifikasi senyawa umumnya tidak

• Umumnya menggunakan lebih dari satu

(Tugizimana et al., 2013)

(Lee et al., 2014)

(Lee et al., 2014)

(Lee et al., 2014)

(Lee et al., 2014)

• Dlm bidang Fisiologi Tumbuhan penentuan struktur, asal-

• Dlm bidang Patologi Tumbuhan untuk menentukan sifat

• Dlm bidang Sistematika Tumbuhan merupakan disiplin

• Dalam bidang Farmasi menemukan senyawa aktif baru

• Dlm bidang Fisiologi Tumbuhan penentuan struktur, asal-

• Dlm bidang Patologi Tumbuhan untuk menentukan sifat

• Dlm bidang Sistematika Tumbuhan merupakan disiplin

• Dalam bidang Farmasi menemukan senyawa aktif baru

Anda mungkin juga menyukai