Kuliah 1 Retro
Kuliah 1 Retro
TUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME
REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM
MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK
DESKRIPSI ISI
PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA
HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA)
EVALUASI
KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS : 15 %
KUIS : 10 %
TES UNIT : 3 X 25 %
BUKU
Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition,
John Wiley & Sons, Singapura
RINCIAN MATERI
TOPIK SUBTOPIK
1. PENDAHULUAN a.Cakupan materi
b.Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll
c.Pengantar umum pendekatan diskoneksi
2. SENYAWA HETEROSIKLIK a.Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis
b.Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis
c.Pembuatan senyawa heterosiklis
3. SENYAWA POLISIKLIK a.Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis
b.Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis
c.Pembuatan senyawa polisiklis.
4. SENYAWA BIFUNGSIONAL a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional
b. Pembuatan senyawa bifungsional
c. Reaksi dan mekanisme reaksi diena
d. Reaksi dan mekanisme reaksi diol
e. Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh
f. Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil
g. Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil
5. KARBOHIDRAT a.Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat
b.Reaksi-reaksi monosakarida
c.Disakarida
d.Polisakarida
6. ASAM AMINO DAN PROTEIN a.Struktur dan sifat asam amino
b.Sintesis asam amino
c.Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein
d.Sintesis polipeptida
7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT a. Lemak dan minyak
b. Fospolipida
c. Terpena
d. Steroida
Sintesis Organik
Digunakan dalam:
• Farmasi
• Agrokimia
• Parfum
• Pewarna
• Polimer
• dst
Sintesis Organik
Doxazosin (Cardura)
Sildenafil (Viagra)
RETROSINTESIS
Retrosintesis
“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan
senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.”
Practice makes
Perfect!
Pertimbangan Utama
• Pembangunan Jaringan Karbon
• Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-
C
• Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya
akan dibuat.
• Functional Group Interconversions (FGIs)
• Often require certain functional groups at certain stages in a
synthesis
• E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
• Stereocontrol
• Often need to synthesise only one of a number of possible
stereoisomers
• Only briefly touched on in this course
Beberapa Istilah Retrosintesis
• Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat
• Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan
reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton
• Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion,
corresponding to nucleophilic or electrophilic species
• Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a
certain synthon
• Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of
replacing one functional group with another
Panah Retrosintesis
Retrosintesis
Interkonversi Gugus Fungsi FGI
ditunjukkan oleh:
Tanda diskoneksi
OH FGI O menunjukkan ikatan
yang pecah
Ph Ph Ph Ph
Molekul Target
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:
O O
+
Ph CH3 Ph Ph Br Ph
+ Base
Sintetik
Sintetik ekivalen
ekivalen Sinton
Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar
• Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
Br
O+
Ph Ph
ToolKit – Elektrofil Karbon
Sintetik Sintetik
Sinton Sinton
Ekivalen Ekivalen
+ RX OH
R X = Br, I O
R + R
OH O Nuc
R + H R H O O
+
R R
OH O
O
R + R R R CO2
+
HO
O O
+ LG = OR or Halogen
R R LG