HETEROSIKLIK

PAK 348 / 1 Semester VI

Pengampu mata kuliah

Dr. Adlis Santoni
Drs. Norman Ferdinal Msi
Emil S Loebis, MSc

Program Studi : Kimia

Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Andalas Padang,
Tahun 2016
 A. LATAR BELAKANG
Mata kuliah ini sangat diperlukan untuk memahami senyawa-senyawa heterosiklik yang
banyak mempunyai aktifitas biologis.
Mata kuliah ini berhubungan dengan kuliah bidang organic terutama kimia organic bahan alam.

B. PERENCANAAN PEMBELAJARAN
1.Deskripsi Singkat Matakuliah
Mata Kuliah ini akan membahas tentang bioaktifitas ,sifat kimia dan sifat fisika dan
sisntesis dari senyawa heterosiklik.

2.Tujuan Pembelajaran
a. Mahasiswa mampu mengetahui senyawa heterosiklik cincin 3, 4, 5, 6 dan polisiklik.
b. Mahasiswa mampu memahami bioaktifitasnya, sifat fisika dan kimianya.
c. Mahasiswa mampu memahami sintesis dari senyawa heterosiklik.

3.Capaian Pembelajaran (Learning outcomes) dan Kemampuan Akhir yang diharapkan

Diharapkan mahasiswa mampu mengenal senyawa-senyawa heterosiklik dari alam
dan hasil sintesis.
4.Bahan Kajian (Materi Ajar) dan Daftar Referensi
Bahan Kajian (Materi Ajar)

a. Tata nama senyawa Heterosiklik

b. Senyawa analog siklo propan dengan heteroatom N
c. Senyawa analog siklo propan dengan heteroatom O
d. Senyawa analog siklobutan dengan heteroatom N
e. Senyawa analog siklobutan dengan heteroatom O
f. Reaksi dan mekanisme senyawa analog siklobutan dengan O, N, S dan derivatderivatnya
g. Senyawa siklo penta diena dengan hetero atom N
h. Senyawa siklo penta diena dengan hetero atom O
i. Penggabungan senyawa siklik dengan pirol
j. Penggabungan senyawa siklik dengan furan
k. Heterosilklik analog benzene dengan heteroatom N
l. Heterosilklik analog naftalen dengan heteroatom NHeterosilklik dengan lebih dari 2 hetroatom

Referensi

1. Gilchrist, T. L, Heterocyclic Chemistry, 2nd ed, John Wiley & Sons Inc, NY 1992
2. Acheson, R. M, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, John Wiley
and Sons, NY 1985.
3.Alan R. Katritzky (2010). HANDBOOK OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY (3 ed).
AMSTERDAM, Elsevier.

5. Metode pembelajaran dan Alokasi Waktu

Presentasi dosen/ mahasiswa diawal-awal kuliah kemudian pembahasan kelompok , mandiri
presentasi dan diskusi oleh mahasuswa.
Presentasi dengan waktu 30 menit, kemudian dilanjutkan dengan pembahasan dan diskusi
selama 70 menit.

6. Pengalaman Belajar Mahasiswa

Mahasiswa dibagi dalam beberapa kelompok, kemudian masing-masing kelompok diberi tugas
dan masing-masing kelompok ini akan tampil untuk mempresentasikan makalahnya.

7. Kriteria (lndikator) penilaian

1. Skala 40 untuk soal pertanyaan diberikan nilai 0 = tidak menjawan;10 = jawaban kurang;
20 = jawaban sedang; 30 = jawaban baik dan 40 = jawaban sangat baik

2. Skala 60 untuk soal analisis atau penalaran

3. Nilai akhir gabungan kedua nilai tersebut dengan skala 100.

8. Bobot Penilaian
No Komponen Penilaian Bobot (%)
1. Penilaian Hasil
a. UTS 31
b. UAS 31
c. TUGAS 23
2. Penilaian proses
a. Dimensi interpersonal skill 5
b. Atribut interpersonal softskill 5
c. Dimensi sikap dan tata nilai 5
Total 100

9. Norma Akademik

1. Kegiatan pembelajaran sesuai dengan jadwal resmi,toleransi terlambat 10 menit

2. Selama proses pembelajaran handphone ( HP ) dimatikan

3. Pengumpulan tugas ditetapkan sesuai jadwal dan dilakukan sebelum pembelajaran

dimulai

4. Aturan jumlah minimal presentasi dalam pembelajaran tetap dilakukan ,termasuk aturan
lain yang telah ditetapkan oleh pergururuan tinggi (Universitas Andalas )

10. Rancangan Tugas Mahasiswa

(1)Tujuan tugas,
Mahasiswa mengenal senyawa heterosiklik dari alam dan yang berasal dari sintesis.
(2) Mencari dan mempelajari sifat-sifat dan bioaktifitas senyawa karbazol, purin , nikotin
dan cara sintesa senyawa tersebut.
(3) Kriteria penilaian
a.Makalah dari jurnal (bobot 50%)
Jurnal yang digunakan hendaklah jurnal yang terbitnya 5 tahun terakhir.

b. Presentasi (bobot 50%)

Bahasa komunikatif, penguasaan materi, kejelasan & ketajarnan paparan,presentasi.

RENCANA PEMBELAJARAN SEMESTER (RPS)

PROGRAM STUDI : KIMIA
FAKULTAS : MIPA
UNIVERSITAS ANIDAI.AS

MATA KULIAH KODE RUMPUN BOBOT SEMESTER TANGGAL

MK (SKS) PENYUSUNA
N

HETEROSIKLIK PAK Mata 2 6 1-11-2016

Kuliah
Pilihan

OTORISASI Dosen Koordinator Rumpun MK Ka Program Studi

Pengembang RPS

Capaian Pembelajaran CP Program Studi

(CP)

S9 Menuniukkan sikap bertanggung jawab atas pekerjaan dibidang

keahliannya secara mandiri
KU2 Mampu menunjukkan kerja mandiri, bermutu dan terukur

KU1 Mampu menerapkan pemikiran logis , kritis , sistematis dan

inovatif dalam kontek pengembangan atau implemmentasi ilmu
pengetahuan dan tekhnologi yang memperhatikan dan
Catatan : menerapkan nilai humaniora yang sesuai dengan bidang
keahliannya.
S = Sikap
CP Mata Kuliah
P = Pengetahuan
1 Mahasiswa mampu mengetahui senyawa heterosiklik cincin 3, 4,
KU = Ketrampilan Umum 5, 6 dan polisiklik.
KK = Ketrampilan khusus 2 Mahasiswa mampu memahami bioaktifitasnya, sifat fisika dan
kimianya senyawa heterosiklik.

3 Mahasiswa mampu memahami sintesis dari senyawa heterosiklik.

Deskripsi singkat Mata Mata Kuliah ini akan membahas tentang bioaktifitas ,sifat kimia dan
kuliah sifat fisika dan sisntesis dari senyawa heterosiklik.

Materi Pembelajaran/ a. Tata nama senyawa Heterosiklik

Pokok Bahasan b. Senyawa analog siklo propan dengan heteroatom N
c. Senyawa analog siklo propan dengan heteroatom O
d. Senyawa analog siklobutan dengan heteroatom N
e. Senyawa analog siklobutan dengan heteroatom O
f. Reaksi dan mekanisme senyawa analog siklobutan dengan O, N, S
dan derivatderivatnya
g. Senyawa siklo penta diena dengan hetero atom N
h. Senyawa siklo penta diena dengan hetero atom O
i. Penggabungan senyawa siklik dengan pirol
j. Penggabungan senyawa siklik dengan furan
k. Heterosilklik analog benzene dengan heteroatom N
l. Heterosilklik analog naftalen dengan heteroatom NHeterosilklik
dengan lebih dari 2 hetroatom
Pustaka 1. Gilchrist, T. L, Heterocyclic Chemistry, 2nd ed, John Wiley & Sons Inc,
NY 1992
2. Acheson, R. M, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic
Compounds, John Wiley and Sons, NY 1985.
3. Alan R. Katritzky (2010). HANDBOOK OF HETEROCYCLIC
CHEMISTRY (3 ed). AMSTERDAM, Elsevier.
Media Pembelajaran Perangkat lunak Perangkat Keras

LCD dan Proyektor

Team Teaching 1. Dr. Adlis Santoni

2.Drs. Norman Ferdinal Msi
3. Emil S Loebis, MSc
Assessment

Mata Kuliah Syarat Kimia Organik 1/11

Pelaksanaan Kuliah 2 SKS

Mg Kemampuan Bahan Kajian (materi ajar) dan Metode Pengalaman Kriteria Bobot
Ke- akhir yang referensi pembelaj belajar mahasiswa (indicator) penilai
diharapkan aran dan penilaian an (%)
alokasi
waktu

1 2 3 4 5 6 7
1. Menjelaskan secara umum Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa perbedaan senyawa heterosiklik dosen dan informasidari kelompk
mampu siklik dengan homosiklik, dan diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
manfaat mempelajari senyawa diskusi,
lnternet)
senyawa heterosiklik presentasi
tentang senyawa
Heterosiklik dan ujian
heterosiklik
Referensi akhir
1,2,3
2. Menjelaskan tata nama senyawa Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa heterosiklik dosen dan informasidari kelompk
mampu diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
Referensi diskusi,
lnternet)
Tata nama 1,2,3 presentasi
tentang tatanama
senyawa dan ujian
senyawa
Heterosiklik akhir
heterosiklik
3. Menjelaskan senyawa heterosiklik Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa identik siklo propana dengan dosen dan informasidari kelompk
mampu satuhetero atom N, dan sifat kimia diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
dan sifat fisika dari azirin, dan diskusi,
lnternet)
Senyawa pemanfaatnya presentasi
tentang Senyawa
analog siklo dan ujian
analog siklo propan
propan Referensi akhir
dengan heteroatom
dengan 1,2,3
N
heteroatom N

4. Menjelaskan senyawa heterosiklik Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3

Mahasiswa identik siklo propana dengan dosen dan informasidari kelompk
mampu satuhetero atom O, , sifat kimia diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
dan sifat fisika dari oksiran, dan diskusi,
lnternet)
Senyawa pemanfaatnya dan reaksi sintesa presentasi
tentang Senyawa
analog siklo dan mekanisme reaksi oksiran serta dan ujian
analog siklo propan
propan mekanisme reaksi turunan oksiran akhir
dengan heteroatom
dengan
O
heteroatom O Referensi
1,2,3
5. Menjelaskan kestabilan siklo Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa butana dengan hetero atom N, sifat dosen dan informasidari kelompk
mampu kimia dan sifat fisika dari azetidin, diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
sifat kebasaan dari atom N pada diskusi,
lnternet)
Senyawa senyawa heterosiklik sebagai presentasi
tentang Senyawa
analog amina sekunder dan tersier, dan dan ujian
analog siklobutan
siklobutan perbedaan dengan amin primer akhir
dengan heteroatom
 Referensi N
dengan 1,2,3
heteroatom N

6. Menjelaskan, sifat kimia dan sifat Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3

Mahasiswa fisika dari oxeten dan oxetan, dan dosen dan informasidari kelompk
mampu mekanisme sintesis dan reaksi diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
,serta pembukaan rantai siklik. diskusi,
lnternet)
Senyawa presentasi
tentang Senyawa
analog Menjelaskan mekanisme reaksi dan ujian
analog siklobutan
siklobutan pembentukan senyawa turunan akhir
dengan heteroatom
dengan dengan gugus fungsi keton dan
O
heteroatom O pusat reaksi oksetanon

Referensi
1,2,3
7. Menjelaskan sifat kimia dan sifat Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa fisika dari azetidinon (laktam), dosen dan informasidari kelompk
mampu benzil penicillin yang merupakan diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
penggabungan asam-asam amino diskusi,
lnternet)
Reaksi dan presentasi
tentang Reaksi dan
mekanisme Menjelaskan derivat dengan dan ujian
mekanisme senyawa
senyawa substituen pada siklo butana akhir
analog siklobutan
analog dengan hetero atom O, sebagai
dengan O, N, S
siklobutan insektisida yang lebih aktiv
dengan O, N, dibanding DDT dan anti fungal
S dan
derivat- Referensi
derivatnya 1,2,3

8. UTS 10
9. Menjelaskan sifat kimia dan sifat Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa fisika dari pirol, terutama sebagai dosen dan informasidari kelompk
mampu senyawa dengan elektron π yang diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
berkonyugasi. diskusi,
lnternet)
Senyawa presentasi
tentang Senyawa
siklo penta Menjelaskan reaksi dari atom N dan ujian
siklo penta diena
diena dengan pada senyawa heterosiklik dengan akhir
dengan hetero atom
hetero atom adanya asam akan tebentuk
N
N pembukaan rantai siklik.

Referensi
1,2,3
10. Menjelaskan struktur furan, Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa senyawa analog Siklopentadiena dosen dan informasidari kelompk
mampu dengan heteroatom O. diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
diskusi,
Menjelaskan sifat kimia dan sifat lnternet)
Senyawa presentasi
tentang Senyawa
siklo penta fisika dari furan. dan ujian
siklo penta diena
diena dengan akhir
Menjelaskan reaksi dari furan dengan hetero atom
 sebagai senyawa heterosiklik O
hetero atom mirip dengang struktur eter dan
O furan tersubstitusi

Referensi
1,2,3

11. Menjelaskan struktur senyawa Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3

Mahasiswa indol merupakan penggabungan dosen dan informasidari kelompk
mampu siklik benzen dengan pirol, sifat diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
kimia dan sifat fisika dari indol diskusi,
lnternet)
Penggabunga dan mekanisme reaksi indol. presentasi
tentang
n senyawa dan ujian
Penggabungan
siklik dengan Menjelasan Reaksi pembukaan akhir
senyawa siklik
pirol rantai siklik pirol
dengan pirol
Menjelaskan mekanisme reaksi
pembentukan senyawa turunan
dan isomer indol..

Referensi
1,2,3

12. Menjelaskan mekanisme reaksi Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3

Mahasiswa fusi benzen dengan siklik furan dosen dan informasidari kelompk
mampu diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan Menjelaskan sifat kimia dan sifat (terutama
diskusi,
fisika dari.benzofuran ,dan derivat lnternet)
Penggabunga presentasi
tentang
n senyawa dibenzo furan dan isobenzofuran dan ujian
Penggabungan
siklik dengan akhir
Menjelaskan mekanisme reaksi senyawa siklik
furan
pembentukan senyawa turunan dengan furan
dengan pembentukan substituen
pada siklik..

Referensi :1,2,3

13. Menjelaskan kearomatisan Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3

Mahasiswa benzen dengan adanya hetero dosen dan informasidari kelompk
mampu atom N ,sifat kimia dan sifat diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
fisika dari piridin dan turunannya diskusi,
lnternet)
Heterosilklik piperidin. presentasi
tentang
analog dan ujian
Heterosilklik analog
benzene Menjelaskan reaksi dan akhir
benzene dengan
dengan mekanisme atom N senyawa
heteroatom N
heteroatom N heterosiklik dengan elektrofil

Referensi: 1,2,3
 14. Menjelaskan mekanisme sintesis Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3
Mahasiswa dan reaksi pembentukan senyawa dosen dan informasidari kelompk
mampu quinoline, isoquinolin dan sifat diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
fisika dan kimia diskusi,
lnternet)
Heterosilklik presentasi
tentang
analog Menjelaskan aplikasi sebagai zar dan ujian
Heterosilklik analog
naftalen warna dan senyawa –senyawa akhir
naftalen dengan
dengan yang bermanfaat dari derivatnya
heteroatom N
heteroatom N
Referensi : 1,2,3

15. Menjelaskan senyawa Presentasi Mahasiswa mencari Tugas 3

Mahasiswa heterosiklik purin,, benzo triazol mahasiswa informasidari kelompk
mampu dan senyawa biomolekul sperti dan diskusi berbagaisumber dan mandiri,
menjelaskan (terutama
Adenosin, co-enzim diskusi,
lnternet)
Heterosilklik presentasi
tentang
dengan lebih Referensi dan ujian
Heterosilklik dengan
dari 2 1,2,3 akhir
lebih dari 2
hetroatom
hetroatom
16. UAS 10

Rancangan Tugas mahasiswa

PROGRAM STUDI : KIMIA

FAKULTAS : MIPA
UNIVERSITAS ANIDAI.AS

Rencana tugas mahasiswa

MATA Stereokimia Organik

KULIAH

KODE PAK SKS 2 Semester 6

DOSEN Dr. Adlis Santoni

PENGAMPU
Norman Ferdinal,MSi
Emil S Loebis, MSc

BENTUK TUGAS
Membuat makalah

JUDUL TUGAS

Tugas 13. Senyawa karbazol

Tugas 14. Senyawa purin
Tugas 15. Senyawa nikotin

SUB CAPAIAN PEMBELAJARAN MATA KULIAH

Mahasiswa mampu mengetahui sifat dan bioaktifitas senyawa heterosiklik

DESKRIPSI TUGAS

Mata Kuliah ini akan membahas tentang bioaktifitas ,sifat kimia dan sifat fisika dan sisntesis
dari senyawa heterosiklik.
METODE PENGERJAAN TUGAS

1.Memilih dan mengkaji minimal 5 jurnal Nasional dan internasional sesuai dengan tugas yang diberikan.
2.Membuat makalah yang akan ditampilkan per kelompok.

BENTUK DAN FORMAT LUARAN

a.Obyek garapan : Makalah untuk presentasi.

b.Bentuk luaran : Makalah dikumpulkan dalam bentuk softcopyformat ekstensi (ppt).

INDIKATOR KRETERIA DAN BOBOT PENILAIAN

a.Makalah dari jurnal (bobot 50%)

Jurnal yang digunakan hendaklah jurnal yang terbitnya 5 tahun terakhir.

b. Presentasi (bobot 50%)

Bahasa komunikatif, penguasaan materi, kejelasan & ketajarnan paparan,presentasi.

JADWAL PELAKSANAAN

Membuat makalah 2 Mei – 14 Mei 2016

Presentasi 20 Mei 2016

LAIN-LAIN

DAFTAR RUJUKAN
 1. Prof. J.M. Khurana (2006). ORGANIC CHEMISTRY;Chemistry of Heterocyclic
Compounds, Dept. of Chemistry University of Delhi.
2. Alan R. Katritzky (2000), Handbook of Heterocyclic, 2nd Edition. Florida
Pergamon/Elsevier .
3. J . S t e p h e n C l a r k (2 0 1 2). H e t e r o c y c l i c C h e m i s t r y, R o o m C 4 - 0 4 E m
ail: stephenc@chem.gla.ac.uk

Mg Kemampuan Bahan Kajian Metode Pengala Kriteria Bobot

akhir yang (materi ajar) dan pembelajaran man (indicator) penilai
Ke- diharapkan referensi dan alokasi belajar penilaian an (%)
waktu mahasi
swa

13 Mahasiswa Menjelaskan, Presentasi Tugas kelompk 4

mampu bioaktifitas sifat mahasiswa dan dan mandiri,
menjelaskan kimia dan sifat fisika diskusi diskusi, presentasi
dan sisntesis dari
tentang Senyawa dan ujian akhir
Senyawa karbazol
karbazol

14 Mahasiswa Menjelaskan, Presentasi Tugas kelompk 4

mampu bioaktifitas sifat mahasiswa dan dan mandiri,
menjelaskan kimia dan sifat fisika diskusi diskusi, presentasi
tentang Senyawa dan sisntesis dari dan ujian akhir
purin Senyawa purin

15 Mahasiswa Menjelaskan, Presentasi Tugas kelompk 5

mampu bioaktifitas sifat mahasiswa dan dan mandiri,
menjelaskan kimia dan sifat fisika diskusi diskusi, presentasi
tentang Senyawa dan sisntesis dari dan ujian akhir
nikotin Senyawa nikotin