TUJUAN

1. Mampu menjelaskan reaksi sintesis paracetamol

2. Mendapatkan kristal parasetamol yang murni
3. Identifikasi sederhana dan memastikan parasetamol telah
terbentuk.
REAKSI

CH3

NH2 O NH
O
O O

+ CH3C O CCH3 + HO CH3

anhidrida asetat
OH OH
p-aminofenol parasetamol
MEKANISME REAKSI
PEMBAHASAN
 Sintesis parasetamol dilakukan dengan cara memasukkan p-aminophenol ke dalam erlenmeyer
250 ml, kemudian ditambah dengan 15 ml air. Penambahan 15 ml air pada proses pembuatan
parasetamol berperan sebagai pelarut untuk melarutkan p-aminophenol sebelum dicampur
dengan anhidrida asetat. Seharusnya tidak terjadi perubahan warna, namun p-aminophenol
mudah teroksidasi, sehingga bila larutan berwarna hitam dan terlihat kotor maka perlu
ditambahkan norit.
 Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan,
penggunaan berlebih dapat menyebabkan penyerapan zat pembentuk kristal, sementara
kurangnya norit dapat menyebabkan pengotor masih tersisa di dalam larutan. Kemudian
dimasukkan anhidrida asetat ke dalam larutan tersebut, dilanjutkan dengan pemanasan selama
15 menit sampai semuanya homogen.
 Tahap selanjutnya adalah dilakukan rekristalisasi. Rekristalisasi dilakukan untuk memperoleh
parasetamol murni, langkah awal adalah melarutkan kristal kasar yang didapat dari hasil
penyaringan menggunakan corong buchner ke dalam air panas di atas hot plate.
PEMBAHASAN
 Parasetamol larut dalam air panas dan 1 : 70 dalam air biasa. Tidak diperlukan etanol sebagai pelarut
tambahan karena parasetamol akan tetap larut dalam etanol, baik dalam keadaan panas maupun dingin.
Setelah itu didinginkan, untuk mempercepat proses pendinginan hingga terbentuknya kristal kembali
maka dibantu dengan menggunakan ice bath. Setelah itu disaring kembali dengan corong buchner,
kristal murni kemudian dikeringkan dalam bantuan oven untuk kemudian ditimbang dan dimasukkan ke
dalam botol hasil.
 Faktor-faktor yang mempengaruhi hasil antara lain adalah ketepatan penimbangan, ketepatan cara kerja,
dan ketepatan peralatan yang digunakan.
 Ada beberapa yang mempengaruhi faktor kegagalan dan faktor keberhasilan dalam pembuatan
Parasetamol diantaranya :
1. Faktor keberhasilanya yaitu harus sesuai dengan prosedur. Pada proses rekristalisasi menggunakan
pelarut air kelarutan parasetamol dalam air kecil sehingga waktu mengkristal kembali, diharapkan
mendapatkan kristal yang banyak.
2. Faktor kegagalannya yaitu pemanasan terlalu lama, air diproses rekristalisasi akan mengurangi
hasil parasetamol (beratnya) yang jadi sedikit dari yang larut, pendinginan mendadak tanpa
pengadukan akan membuat kristal tidak homogen
PEMBAHASAN
 Fungsi penambahan air yang pertama kali adalah untuk melarutkan para-aminifenol.
 Penggunaan penambahan anhidrida asetat fungsinya untuk mengoptimalkan hasil akhir
parasetamol.
 Dalam mekanisme reaksi anhidrida asetat menyerang NH2 sehingga gugus asetil dari
anhidrida asetat akan tersubtitusi pada gugus NH membentuk membentuk N-asetil.
Kemungkinan bisa menggunakan pelarut lain yaitu diganti dengan asetil klorida tetapi
ada masalahnya dengan hasil samping yaitu HCl.
 HCl adalah asam kuat yang akan mempengaruhi jalannya reaksi. HCl dan NH2 akan
bereaksi membentuk garam dan akan mengurangi hasil. Pada saat pendinginan
menggunakan es batu.
 Fungsi ice bath adalah untuk mempercepat rekristalisasi. Apabila pendinginan dilakukan
tanpa menggunakan ice bath bisa juga tetapi membutuhkan waktu yang lama.
Perbandingan kelarutan Parasetamol dengan air adalah 1:70. Parasetamol larut dalam 70
bagian air. Pada saat penambahan anhidrida asetat dilakukan pengkocokan yang konstan
agar bahan yang berada didalam Erlenmeyer terlarut sempurna.
PEMBAHASAN

 Parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol, untuk mengoptimalkan

reaksinya p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan
mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi, asetilasi p-
aminofenol dilakukan menggunakan bantuan anhidrida asetat.
PEMBAHASAN

 Direfluks selama 40 menit supaya membantu tidak menguap pada saat

pemanasan (reaksi sedang berlangsung) karena asam asetat mudah menguap
 Penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih karena
dapat menyebabkan karbon tersebut terurai.
 Akibat penambahan norit yang berlebih maka akan mengakibatkan menarik
kotorannya dan juga menarik asetanilida sehingga mempengaruhi hasil yang
didapat.
 Akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi yaitu berakibat kristal
sulit terbentuk.