Hydroformyl

ation
Ayu Sapitri 1803124214
Kartina Nadyani 1803112092
Nuraini Ramadani 1803123981
Zakiatul Hamidiyah 1803112330

Dosen Pengampu : PEPI HELZA YANTI, M.Si

 Pendahuluan
Nama: Otto Roelen
Tempat, tanggal lahir: Mulheim, 22 Maret 1897
Sekolah: seorang mahasiswa kimia di Technidche
Hochschule Miinchen

Hydroformylation reaction atau “Oxo” proses

secara tidak sengaja ditemukan oleh Otto Roelen pada
tahuun 1938 saat mempelajari konversi sintesis gas
menjadi bahan bakar cair (reaksi Fischer-Tropsch)
menggunakan katalis kobalt.
 Hydroformilation
0 Menurut defenisi, katalis homogen
1 mengacu pada sistem dimana 0
subtrat untuk reaksi dan komponen
katalis disatukan dalam satu fase, 2 Otto Roelen mempelajari proses sampinng
yang terjadi selama sintesis Fischer-Tropsch
paling sering fase cair. dengan cobalt dan ditemukan sejumlah
aldehid terbentuk dari olefin dan syngas
Hydroformylation merupakan (H2/CO). Reaksi baru ini secara formal
0 proses katalitik homogen tertua dapat digambarkan sebagai penambahan (H)
yang digunakan untuk komersial. dan kelompok formil (CHO) ke olefin. Oleh
3 Sekitar 10 juta ton aldehid karena itu dinamakan Hydroformylation.
diproduksi setiap tahun melalui
reaksi hidroformulasi (Miessler,
2014).
(Leeuwen, 2016)
 Hydroformilation atau dikenal juga dengan sintesis oxo merupakan proses
penambahan gugus formil (CHO) dan atom hidrogen ke ikatan rangkap
karbon-karbon. Biasanya digunakan produksi aldehida dari senyawa alkena
yang dikatalisis oleh senyawa organologam. Pada proses ini, terjadi reaksi
dengan suhu dan tekanan yang tinggi menggunakan sistem katalis homogen.
Tekanan yang digunakan antara 10-100 atm dan terjadi pada suhu 40-200 oC.

STAR
T (Ali dan
 Senyawa aldehida yang dibentuk dari
hidroformilasi adalah dasar untuk
sintesis banyak senyawa lain seperti
alkohol, amina, asam karboksilat dan
lainnya.
Dalam hal ini diperlukan katalis
logam transisi yang merupakan katalis
terlarut dalam media reaksi (homogen)
yaitu berupa katalis organokobalt,
organorhodium danSTorganorutenium.
AR
 Jika menggunakan
Jika menggunakan katalis organorhodium
katalis organokobalt salah satunya Rhodium-
biasanya digunakan triphrenylphosphine pada
dalam bentuk suhu 90-120oC dengan
tekanan 7-25 atm. Pada
bubuk logam, katalis ini memiliki
hidroksida atau stabilitas yang tinggi dan
garam yang memiliki keuntungan
dilakukan pada lebih ramah lingkungan
serta efesien pada reaksi
suhu 140-180 yang terjadi.
(Evans
 Mekan
isme
Reaksi

ST
(Miessler, 2014) AR
secara formal mengurangi jumlah elektronnya sebanyak
2e- dengan cara disosiasi ligan CO akan menbentuk
senyawa koordinasi Hco(CO)3 dengan 16e- , pada tahap
ini terjadi hambatan yang disebakan tingginya tekanan
dari ligan(CO). Pada tahap ini merupakan tahap
penyediaan situs kosong pada senyawa katalis logam yang
digunakan.
step 2.
senyawa koordinasi HCo(CO)3 dengan 16 e- yang sudah
memiliki situs kosong akan berkoordinasi dengan olefin
sehingga dapat kembali mengisi/menambah elektronnya
menjadi 18e-
step 3
terjadi reaksi eliminasi dengan migrarotory insert (Miessler, 2014)
Step 4
terjadi reaksi adisi dengan penambahan Co,
sehinggan Co mengikat 4 Co atau ditulis dengan
Co(CO)4 elektronnya pun bertambah dengan
terjadinya reaksi adisi menjadi 18 elektron
step 5
terjadi reaksi alkil migration yaitu penyisipan gugus
karbonil yang masuk diantara logam dan ligan.
Dalam reaksi ini karbonil terletak diantara ligan CH2
dan logam kompleks Co(CO)4 dan menyebabkan
jumlah elektron menjadi 16 elektron akibat
penambahan gugus karbonil.
Mekanis
me reaksi

(Miessler, 2014)
ke dalam struktur dilakukan pada tekanan yang
tinggi dimana H2 akan terikat di atom pusat Co dan
menyebabkan jumlah elektron menjadi 18 elektron
akibat penambahan H2.
step 7
terjadi reaksi eleminasi reduksi, dimana reaksi ini
akan menyababkan bilangan oksidasi dari atom
(logam pusat) menurun dan membentuk ikatan
kovalen baru diantara dua ligan. Salah satu senyawa
baru yang dihasilkan adalah HCo(Co)3 yang
merupakan katalis dari mekanisme ini. Kemudian
pada senyawa ini, jumlah elektron mejadi 16 elektron
Aplikasi
Aplikasi industri hydroformilasi ini
terjadi dalam produksi butanal dari
propena (CH3CH=CH2 
CH3CH2CH2CHO). Kemudian
senyawa ini dapat megalami reaksi
hidrogenasi yang menghasilkan
pelarut seperti butanol
ST
AR
 Daftar pustaka
.P.W.N.M, Van Leeuwen. 2016. Module in Chemistry, Molecular Science and
Chemical Engeneering. INSA-Toulouse, France.
Ali,B.E dan Tijani,J.2004.Oxo process : Application,catalytic activity and recycling.
King Fahd University of Petroleum and Minerals,Saudi Arabia.
Evans,D.,Osborn,J.A dan Wilkinson,G.1968. Hydroformylation of Alkenes by Use
of Rhodium Complex Catalysts . J. Chem. SOC. (A).
Miessler, Gary L., Paul J Fischer dan Donald A Tarr. 2014. Inorganic Chemistry
Fifth edition. Boston: Pearson.
lampiran
lampiran

(Miessler, 2014).
lampiran

(Ali dan tijani,2004)