KIMIA ORGANIK

III:
Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional
KIMIA ORGANIK III
 IDENTITAS MATA KULIAH
NOMOR KODE : KI 513
JUMLAH SKS : 2 SKS
SEMESTER : 4 dan 6
KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI
PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II

 TUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME
REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM
MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK
 DESKRIPSI ISI
PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA
HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA)

 EVALUASI
KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS : 15 %
KUIS : 10 %
TES UNIT : 3 X 25 %

 BUKU
Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition,
John Wiley & Sons, Singapura
 RINCIAN MATERI
TOPIK SUBTOPIK
1. PENDAHULUAN a. Cakupan materi
b. Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll
c. Pengantar umum pendekatan diskoneksi
2. SENYAWA HETEROSIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis
b. Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis
c. Pembuatan senyawa heterosiklis
3. SENYAWA POLISIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis
b. Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis
c. Pembuatan senyawa polisiklis.
4. SENYAWA BIFUNGSIONAL a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional
b. Pembuatan senyawa bifungsional
c. Reaksi dan mekanisme reaksi diena
d. Reaksi dan mekanisme reaksi diol
e. Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh
f. Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil
g. Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil
5. KARBOHIDRAT a. Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat
b. Reaksi-reaksi monosakarida
c. Disakarida
d. Polisakarida
6. ASAM AMINO DAN PROTEIN a. Struktur dan sifat asam amino
b. Sintesis asam amino
c. Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein
d. Sintesis polipeptida
7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT a. Lemak dan minyak
b. Fospolipida
c. Terpena
d. Steroida
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL
 Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional.
 Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan
senyawa polifungsional.

OH CH

geraniol (dari minyak mawar)

OCH3
OH
Sukrosa (gula pasir)
vanilin
Pengenalan Pendekatan
Retrosintesis
Sintesis Organik
“Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang
tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-
tahap”

Digunakan dalam:
 Farmasi
 Agrokimia
 Parfum
 Pewarna
 Polimer
 dst
 Sintesis Organik
O O
O N
Me N O O HN
N
O N N S
O N N
N N
O O
Me NH2 Doxazosin (Cardura)
Sildenafil (Viagra)

P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ?

J. Bekerja mundur, mulai dari produk

RETROSINTESIS
 Retrosintesis
“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa
organik dari bahan awal yang tersedia.”

Seperti permainan catur:

 Teratur

 Gerakannya dapat dipelajari

 Mempunyai strategi

Practice makes
Perfect!
 Pertimbangan Utama
 Pembangunan Jaringan Karbon
 Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C
 Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan
dibuat.
 Functional Group Interconversions (FGIs)
 Often require certain functional groups at certain stages in a synthesis
 E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
 Stereocontrol
 Often need to synthesise only one of a number of possible stereoisomers
 Only briefly touched on in this course
Beberapa Istilah Retrosintesis
 Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat
 Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia,
untuk menghasilkan dua sinton
 Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion,
corresponding to nucleophilic or electrophilic species
 Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain
synthon
 Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing
one functional group with another

R3C CR3 R3C

+ -CR3
Panah Retrosintesis
 Retrosintesis
Interkonversi Gugus Fungsi FGI
ditunjukkan oleh:

Tanda diskoneksi
OH FGI O menunjukkan ikatan
yang pecah
Ph Ph Ph Ph
Molekul Target
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:

O O
+
Ph CH3 Ph Ph Br Ph
+ Base
Sintetik
Sintetik ekivalen
ekivalen Sinton
 Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar
 Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
 Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
 Lakukan penyederhanaan penting:  pusat molekul
 titik cabang
 simmetri
 Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.

Me
OH
Me Ph Me
PhOH
 Tahap-tahap Penting
2. Tandai muatan kedua sinton
 Pertimbangkan kedua pilihan sinton
 Gunakan Polaritas Umum
 Must correspond to reactive and available synthetic equivalents
 Available to buy
 Can easily be prepared

Br


O+

Ph Ph
ToolKit – Elektrofil Karbon
Sintetik Sintetik
Sinton Sinton
Ekivalen Ekivalen
+ RX OH
R X = Br, I O
R + R
OH O Nuc

R + H R H O O
+
R R
OH O
O
R + R R R CO2
+
HO

O O
+ LG = OR or Halogen
R R LG