Kimia Medisinal Antiinfeksi

UNIVERSITAS SURABAYA – FAKULTAS FARMASI KIMIA MEDISINAL
HUBUNGAN STRUKTUR
AKTIVITAS OBAT ANTI-INFEKSI
Mencakup Ektoparasitisida, Obat Antiinfeksi Setempat, Antelmintik, Obat
Antimikobakteri
OLEH KP – B KELOMPOK 1
1. Dika Aprilia (110114027)
2. Dedy Wisnu (110114127)
3. Andriana Deswanti (110114221)
4. Yuni Anita (110114224)
5. Intan Purnama (110114267)
6. Beatriks Steviyanti (110114327)
FAKULTAS FARMASI – UNIVERSITAS SURABAYA

PERIODE 2019
Obat Antiinfeksi
Senyawa yang digunakan untuk pengobatan
penyakit infeksi yang disebabkan spesies tertentu
seperti Parasit, Bakteri, Jamur, Serangga Virus
dll.
Kelompok Obat Antiinfeksi

EKTOPARASITISIDA Antiseptika
OBAT ANTIINFEKSI
SETEMPAT Disinfektan
ANTELMINTIK
Antituberkulosis
ANTIMIKOBAKTE
Berdasarkan RI Antilepra
kegunaan obat ANTISEPTIK
SALURAN SENI
ANTIVIRUS
Antiamuba
Antileismania
ANTIJAMUR
ANTIPROTOZOA Antitrikomonas
Antitripanosoma
A. Ektoparasitisida
Senyawa untuk pengobatan berbagai kelainan yang disebabkan oleh
ektoparasit seperti skabies dan pedikulosis yang terdapat pada kulit
tubuh, kuku, rambut dan kulit kepala.
Hidrokarbon
terklorinasi
Bersifat selektif karena ada
Berdasarkan Turunan piretin perbedaan kandungan
Struktur kimia mielin dalam serat saraf
Senyawa Sulfur vertebrata dan antropoda.
Turunan lain-lain
STRUKTUR HSA KETERANGAN

Hidrokarbon terklorinasi
Terdiri dari 5 isomer Perangsang sistem saraf pusat
( α,β,γ,δ, dan ε ). bila diabsorpsi sistemik.
Setelah obat di absorpsi ke
Isomer γ (lindan) dapat tubuh antropoda , akan
diisolasi 10-13% dan merangsang sistem saraf pusat
mempunyai aktivitas 100-1000 dan menimbulkan kejang serta
kali lebih besar dibanding menyebabkan kematian
Lindan isomer lainnya. parasit.
( Heksaklorsikloheksan )
Turunan piretin
Terdapat 2 atom C kiral yang Kombinasi Piretrin dan
membentuk 4 isomer, bentuk Piperonil butoksida. Sangat
aktif sebagai insektisidal efektif sebagai obat antikutu
Permetrin adalah isomer 1(R-cis). dan dapat meningkatkan
aktivitas insektisidanya 2-12
kali.

Senyawa Sulfur
Mempunyai aktivitas sebagai Digunakan sebagai
Sulfur (belerang) insektisida, antropoda akan antiskabies.
merubah sulfur menjadi asam
pentationat (HO3S-S-S-S-SO3H)
yang bersifat toksik
Turunan Lain-Lain
Benzil benzoat Sebagai antiskabies yang
cukup kuat, dapat
merangsang sistem saraf
pusat, menyebabkan kejang
dan kematian antropoda.
B. Obat Antiinfeksi
Setempat
Obat Antiinfeksi Setempat
ANTISEPTIKA DESINFEKTAN
Senyawa kimia yang digunakan untuk

Senyawa kimia yang digunakan untuk
membunuh mikro organisme (bakterisid)
menghambat pertumbuhan dan
biasanya pada menda mati, dan dengan
membunuh mikroorganisme pada
cepat menghasilkan efek letal yang tak
jaringan hidup mempunyai efek
terpulihkan.
membatasi dan mencegah infeksi agar
tidak menjadi lebih parah
Mekanisme Kerja
UNIVERSITAS Contoh FARMASI
SURABAYA – FAKULTAS Reaksi
KIMIA MEDISINAL
Aldehida dan etilen oksida

dengan mengalkilasi secara
langsung gugus nukleofil
Klorin dan senyawa terklorinasi

Penginaktifan (klorofor) dengan berubah
menjadi asam hipoklorit (HOCl)
Enzim Tertentu
Iodin dengan :
1. Mengadakan iodinasi rantai polipeptida protein (fenilalanil dan tirosil) sel bakteri
2. Mengoksidasi gugus sulfihidril protein

UNIVERSITAS
Mekanisme Kerja SURABAYA – FAKULTAS FARMASI
Contoh Reaksi KIMIA MEDISINAL
Proses nya memerlukan air. Menghambat sistem fosforilasi dan efeknya
terlihat jelas pada mitokondria, yaitu pada hubungan substrat-NAD.
Turunan Alkohol
Membentuk ion R-Hg+, kemudian bereaksi membentuk ikatan kovalen

Senyawa Merkuri dengan gugus tiol enzimatik sel (misal:sistein & glutation) melalui
pembentukan merkaptid.
Pada kadar rendah : terbentuk kompleks protein-fenol dengan ikatan yg

lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel
dan menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein.
Pada kadar tinggi : menyebabkan koagulasi protein dan sel membran
Turunan Fenol mengalami lisis.
Denaturasi
protein Senyawa pengoksidasi dan kerjanya tergantung ada kemampuan pelepasan

oksigen aktif.
Turunan Peroksida
Dapat berinteraksi dengan gugus-gugus amino, karboksil, fosfat dan tiol,

membentuk kompleks tidak larut dengan RNA, DNA, riboflavin dan
Senyawa Perak makromolekul lain dalam sel bakteri.
Dapat berinteraksi dengan gugus anion sel bakteri membentuk kompleks

Senyawa Amonium stabil, sehingga terjadi kekacauan membran sel, denaturasi protein dan
kuartener penghambatan enzim.
Mekanisme Kerja Contoh Reaksi

Turunan ain dan guanidin Mengubah permeabilitas membran sel
Turunan fenol bakteri sehingga menimbulkan kebocoran
Senyawa amonium kuartener konstituen sel yang esensial.
Mengubah Permeabilitas
Membran Sel Bakteri Klorheksidin kation aktif yg dapat berinteraksi dengan
gugus-gugus bermuatan negatif pada
dinding sel bakteri, menghasilkan
netralisasi muatan dan presipitasi protein
plasma sel bakteri.
antibakteri dengan mengikat secara kuat
Interkalasi ke dalam DNA Turunan trifenilmetan asam nukleat, menghambat sintesis DNA
Akridin dan menyebabkan perubahan kerangka
mutasi pada sintesis protein.
dapat membentuk kelat dengan ion Fe dan
Cu, kemudian bentuk kelat tersebut
Pembentukan Kelat Turunan fenol ditransfer ke dalam sel bakteri.
TURUNAN ALKOHOL
TURUNAN ALDEHID
TURUNAN AMIDIN GUANIDIN
ZAT WARNA
HALOGEN DAN HALOGENOFOR
ANTISEPTIKA
SENYAWA MERKURI
SENYAWA FENOL
SENYAWA AMONIUM KUAERTENER
SENYAWA PERAK
TURUNAN LAIN-LAIN
Turunan Alkohol
ETIL ALKOHOL 1. Pada alcohol alifatik: jumlah atom Kerja bakterisid yang cepat dan
C miningkat, kelarutan dlam air untuk antiseptik kulit
mnurun, kelarutan dalam lemak
meningkat, kemampuan penetrasi
kedalam bakteri meningkat,
aktivitas antiseptik meningkat
2. Adanya percanbangn: kelarutan
ISOPROPIL ALKOHOL dalam air meningkat, kelarutan Aktivitas bakterisid lebih besar dari
dalam lemak menurun, etil alcohol, karena lebih ekfektif
penembusan membran sel dan dalam menurunkan tegangan
aktivitas antiseptiknya menurun permukaan sel bakteri dan
3. Adanya ikatan raangkap memiliki denaturasi protein
efek serupa dengan adaanya
percabangan
Turunan Aldehid
FORMALIN
Melalui alkilasi secara tidak spesifik Formaldehid akan mengalami
gugus nukleofilik protein atau oksidasi menjadi asam formiat dan
asam nukleat bakteri (OH, NH2,SH) polimerasi menjadi
membentuk turunan karbinol paraformaldehid biba
penyimpanan tidak tertutup rapat
Struktur HSA Keterangan
Lanjutan Turunan Aldehid
Glutaraldehid
Dalam suasana asam cukup stabil,

Dalam larutan, glutaraldehid
tetapi aktivitas sporisidalnya menurun.
akan membentuk siklik
Dalam suasana basa (pH>8,5) cepat
hemiasetal yang bersifat asam.
terjadi polimerasi.
Turunan Amidin dan Guanidin
Klorheksidin
senyawa kationik yg digunakan
sebagai :
1. antiseptik kulit sebelum operasi,
antiseptik luka dan disinfektan
alat-alat bedah.
2. Efektif terhadap bakteri Gram
positif, gram negatif dan jamur,
terhadap spora bakteri hanya
efektif pada suhu tinggi
Struktur HSA Keterangan
Zat Wana
Turunan
Akridin
1. Aktivitas antibakteri turunan akridin
tergantung pada derajat ionisasi 3-Aminoakridin dan 6-
aminoakridin bersifat
senyawa.
lebihbasa dibanding turunan
2. Bentuk terionisasi makin besar (91%
aminoakridin lainnya, karena
dan 100%) , maka makin efektif terjadi stabilisasi resonansi
interaksinya dengan gugus anion
protein sel bakteri. dari bentuk terprotonasi.
3. Memerlukan bentuk dan ukuran Untuk manimbulkan
aktivitas didapatkan luas
molekul tertentu serta kedudukan
daerah planar minimal adalah
planar untuk menimbulkan aktivitas
antibakteri yang maksimal. 38 Å kuadrat.
Turunan
Trifenilmetan
(Gentian 1. Bila salah satu gugus fenil dihilangkan
violet) aktivitas akan menurun.
2. Untuk aktivitas optimal diperlukan
adanya gugus
dimetilamino/dietilamino. Bila gugus
tersebut diganti dengan gugus
amonium kuartener/gugus lain
aktivitas akan turun.
Halogen dan Halogenofor

 Merupakan kompleks antara halogen dengan senyawa organik. Komplek yg
terbentuk dari klorin dan iodin dengan senyawa organik disebut klorofor
dan iodofor.
 Fungsi :
a. Klorofor : disinfektan air (air minum, air kolam renang).
b. Iodofor : antiseptik kulit sebelum pembedahan dan antiseptik luka.
Senyawa yg mengandung
klorin iodin
Triklosan Larutan iodium
Klorodioksida Tingtua iodii
Kloroksilenol Povidon-iodin
Triklosan dan Povidon-Iodin

Triklosan
Antibakteri spektrum luas
Efektif terhadap gram-positif dan negatif, dermatofites
dan Candida albicans
5-kloro-2-(2,4-diklorofenoksi)-fenol
Kompleks antara iodin dan PVP, mengandung 10%

iodin
Mudah larut dalam air dan melepas iodin
perlahan-lahan, masa kerja lebih panjang
Povidon-iodin
Senyawa Merkuri
Mempunyai aktivitas antiseptik dan disinfektan
Dibagi menjadi 2 kelompok :
1. Merkuri anorganik, cth: HgCl2, Hg2Cl2, HgO, NH2HgCl
2. Merkuri organik, cth: fenilmerkuri nitrat, merbromin, nitromersol,
timerosal
Merkuri anorganik
 Bersifat toksik dan irritatif terhadap kulit
 Digunakan sebagai pengawet dalam industri
• Merkuri organik
 Melepaskan ion merkuri secara perlahan-lahan
 Efek samping lebih kecil dibandingkan merkuri anorganik
Contoh Merkuri organik

Fenilmerkuri nitrat Merbromin
Nitromersol Timerosal
Senyawa Fenol
 Bekerja dengan cara mengendapkan protein sel bakteri.
 Contoh : timol, eugenol, heksaklorofen, dan polikresulen (Albothyl)
 Hubungan Struktur dan Aktivitas
– Peningkatan sifat lipofil akan meningkatkan aktivitas antiseptik

– Pemasukan gugus halogen akan meningkatkan aktivitas
antiseptik. Namun polihalogenasi fenol kurang berguna karena
kelarutannya sgt kecil dlm air
– Pemasukan gugus nitro dapat meningkatkan aktivitas antiseptik
– Pemasukan gugus as. karboksilat dan as. Sulfonat menurunkan
aktivitas antiseptik, karena dapat menurunkan kelarutan dalam
lemak shg penembusan ke membran sel bakteri menurun
– Pemasukan gugus alkil dpt meningkatkan aktivitas antibakteri
dan menurunkan toksisitas
– Pemasukan gugus alkoksi dapat meningkatkan aktivitas
antiseptik
Timol
Berasal dari minyak timi yg terdapat pada Thymus vulgaris

Eugenol
Adanya gugus para-alil dan orto-metoksi menunjang aktivitas antiseptik dan

anestetik
Heksilresorsinol
Lebih sering digunakan sbg antelmintik, efektif terhadap

infeksi cacing gelang usus dan cacing tambang
Heksaklorofen
Penambahan jumlah atom halogen pada cincin akan meningkatkan

keefektifannya
Agar aktivitas maksimal, gugus fenol harus pada posisi orto dari gugus
hidroksil.
Gugus penghubung antara fenol-fenol, spt CH3, O, atau S, kurang
berpengaruh pada aktivitasnya, asalkan gugus-gugus hidroksil tidak
terpisah terlalu jauh.
Turunan Amonium Kuartener

 Tidak efektif terhadap bakteri pembentuk spora spt Mycobacterium tuberculosis
dan virus
Benzalkonium klorida
CnH2n+1-N+(CH3)2-CH2-C6H5-Cl- (Zephiran klorida)
Campuran beberapa turunan amonium kuartener, dengan n= 8-16, dengan bagian

terbesar adalah n=12, 14, dan 16
Benzetonium klorida
Setilpiridinium klorida
 1-heksaldesilpiridinium klorida
 Mengandung N-kuartener pada cincin heterosiklik
 Rantai samping setil menunjukkan aktivitas yg maksimal dibanding turunan alkil yg lain
 Tidak adanya gugus benzil dpt menurunkan toksisitas senyawa
Dekualinium klorida
 1,1’-dekametilenbis-(4-aminokuinaldinium klorida)
Senyawa perak
 Perak nitrat (AgNO3)
Garam yg mudah larut dalam air
Digunakan sbg antiseptik pada mata bayi yg baru lahir (ophtalmia neonatorum)
dan pada luka bakar
 Perak nitrat amoniakal
`Digunakan scr luas dalam kedokteran gigi sbg antibakteri dan mengontrol karies
gigi
 Perak proteinatum ringan (Argyrol)

 Digunakan utk pengobatan infeksi pada membran mukosa, mata, saluran
napas dan saluran seni
 Tidak menimbulkan efek iritasi, korosi dan astringen spt sny perak lainnya.
 Perak sulfadiazin
 Mempunyai toksisitas rendah
 Digunakan terutama utk pengobatan luka bakar
Turunan lain-lain
 Heksetidin (Bactidol)
 Mekanisme kerja: mempengaruhi

pembentukan tiamin yg sangat penting untuk
proses metabolisme mikroorganisme
Larutan Formaldehid
Turunan Aldehida Paraformaldehid
Glutaraldehid
Kloramin T
Turunan Klorofor Dikloramin T
Halazon
Disinfektan
Hidrogen peroksida
Senyawa
Pengoksidasi Benzoil peroksida
Timol Karbamid peroksida
Turunan Fenol Kresol Kalium permanganat
Klorokresol
Contoh senyawa Struktur Keterangan Kegunaan
Turunan Aldehida
Mengandung Larutan formaldehid
Larutan formaldehid (HCOH) kadar 1:5000 digunakan
Formaldehid 37% mempunyai efek untuk disinfektan
(Formalin) antibakteri kerja ruangan, alat-alat dan
lambat. baju.
Dalam air/alkohol
digunakan untuk
mengeraskan kulit,
mencegah keringat
berlebih dan untuk
deisinfektan tangan.
Paraformaldehid Didapat dengan cara Kegunaan sama dengan

menguapkan larutan formalin.
formaldehid. Memiliki
bau menyengat.
Turunan Aldehida
Glutaraldehid Tidak berbau dan efek Digunakan untuk

iritasi terhadap mata sterilisasi peralatan
dan kulit lebih kecil bedah yang tidak
dibandingkan formalin dapat disterilkan
dan paraformaldehid. dengan pemanasan.
Larutan glutaraldehid
2% yang didapar 7,5-
8,5 efektif sebagai
antibakteri dan spora .
Contoh Struktur Keterangan Kegunaan
senyawa
Turunan Klorofor
Kloramin T Sebagai antiseptik dan
Mengandung klorin aktif 11,5- disinfektan. Larutan
13%. Efek iritasi lebih rendah kloramin T 0,1%
dibandingkan hipoklorit. Larutan
dalam air secara lambat terurai digunakan sebagai
membentuk NaOCl dan melepas antiseptik membran
klorin yang aktif sebagai mukosa, larutan 1%
antiseptik dan disinfektan. untuk mencuci luka.
Dikloramin T Mengandung klorin aktif 28-

30%. Kelarutan dalam air
rendah sehingga
penggunaannya terbatas.
Halazon - Dalam bentuk garam Na

digunakan untuk
sterilisasi air minum.

Senyawa Pengoksidasi
Hidrogen Enzim katalase Antimikroba dan
Peroksida membantu hidrogen pencuci luka. Hidrogen
peroksida terurai dan peroksida dengan kadar
melepaskan oksigen 1-3% digunakan untuk
kemudian aktif sebagai mencuci luka dan
antimikroba. penghilang bau badan.
Benzoil Peroksida Dalam air melepaskan Digunakan sebagai

hidrogen peroksida dan antiseptik dan
asam benzoat. keratolitik dalam
bentuk lotion -10%
untuk pengobatan
acne .
Senyawa Pengoksidasi
Karbamid Mengandung 34% Antiseptik pada telinga

Peroksida (Urea hidrogen peroksida atau dan pada luka.
Peroksida) 16% O2. Larutan karbamid
peroksida perlahan
melepaskan hidrogen
peroksida dalam air.
Kalium Pada umunya, kedua Digunakan sebagai

Permanganat senyawa ini digunakan disinfektan dan
(KMnO4) dan untuk pemakaian antiseptik karena sifat
sodium perborat setempat dalam bentuk oksidasinya.
(Na2B4O7) larutan dalam air.
Turunan Fenol
Timol (Isopropil Berasal dari minyak timi Larutan timol 0,01%

m-kresol) yang terdapat pada dalam trikloretilen
tanaman Thymus digunakan sebagai
vulgaris. antimikroba. Larutan
1% dalam alkohol
digunakan sebagai
antijamur, terutama
efektif terhadap ragi
yang patogen. Dalam
serbuk tabur kadar 2%,
timol digunakan untuk
pengobatan infeksi
cacing gelang.
Antelmintik
Antelmintik (obat cacing) adalah senyawa
yang digunakan untuk pengobatan berbagai
jenis penyakit parasit yang disebabkan oleh
cacing (helmin).
Cacing
Platihelmintes
Nematelmintes
Contoh :
Contoh :
kestoda dan
nematoda
trematoda
Berdasarkan lokasi pada

saluran usus
Cacing yang • Contoh : Taenia solium, Taenia
melekat pada saginata, Trichuris trichiura dan
dinding usus Trichinella spiralis.
Cacing yang
melekat pada • Contoh : Strongyloides stercoralis
mukosa
Cacing yang
tidak melekat • Contoh : Ascaris lumbricoides
pada saluran
cerna
Senyawa Keterangan
Kerja langsung yang Befenium Bekerja sebagai agonis asetiilkolin tipe
menyebabkan narkosis, hidroksinaftoat, ganglionik nikotinik. Obat agonis ini adalah
paralisis atau kematian levamisol dan pirantel senyawa pemblok saraf otot secara
cacing pamoat depolarisasi, dapat merangsang ganglia
secara kuat, diikuti pengaktifan nikotinik,
menghasilkan kontraksi otot sehingga
menyebabkan paralisis spastik pada cacing
diikuti pengeluaran cacing dari host.
Dietil karbamazin 1. Karena efek hiperpolarisasi dari gugus

piperazin, senyawa bekerja sebagai agonis
asam ɣ-aminobutirat (GABA) pada
penghubung saraf otot, menghasilkan efek
paralisis lemah
Senyawa Mekanisme kera
Kerja langsung yang Dietil karbamazin 2. Dengan mediator platelet

menyebabkan narkosis, darah, menimbulkan
paralisis atau kematian cacing. rangsangan pengeluaran
antigen filaria.
Mekanisme kematian cacing
melibatkan peran serta radikal
bebas.
Turunan piperazin Bekerja sebagai agonis GABA

pada penghubung saraf otot
dari A. lumbricoides seperti
pada dietilkarbamazin.
Senyawa Keterangan
Efek iritasi dan merusak Heksilresorsinol dan Efektif terhadap A. lumbricoides dan
jjaringan cacing senyawa yang T.trichiura karena menimbulkan efek
berhubungan iritasi dan kerusakan jaringan cacing.
Efek mekanis yang Dietilkarbamazin Dapat menyebabkan perubahan

menyebabkan kekacauan membran mikrofilaria sehingga dianggap
pada cacing, terjadi sebagai benda asing oleh host dan
perpindahan dan kemudian dihancurkan melalui
kehancuran cacing oleh mekasimes pertahan diri.
fagositosis
Turunan benzimidazol Memblok pengangkutan sekret granul dan
seperti mebendazol menyebabkan hilangnya mikrotubuli
sitoplasmik sel usus dan sel tegumentak
parasit. Akibatnya, sekret terkumpul pada
daerah golgi, terjadi pengeluaran
asetilkolinesterase dan gangguan
pemasukan glukosa, timbul kekosongan
glikogen sehingga imobilisasi lambat dan
cacing mati lalu cacing dikeluarkan dari
tubuh host secara spontan.
OBAT ANTINEMATODA
Obat yang digunakan untuk pengobatan infeksi
yang disebabkan oleh nematoda.
Obat golongan antinematoda : turunan piperazin,
vinilpiperidin, imidazotiasol, benzilmidazol,
zat warna sianin, turunan fenol, turunan lain-
lain.
TURUNAN VINILPEPERIDIN • Aktivitas anthelmintik untuk gugus anthelmintik dengan

aromatik (Ar) yang berbeda akan menurun spektrum luas dan
dengan urutan : 2-tienil > 3-tienil > fenil > merupakan obat terpilih
2-furil untuk pengobatan ascariasis
• Pemasukan gugus pada posisi orto gugus dan enterobiasis.
Ar, dan subtitusi N-metil (R) dalam sistem
siklik amidin tidak mengubah aktivitas,
CH CH Ar sedang subtitusi pada posisi yang lain akan
menghilangkan aktivitas.
N N CH3
Ar Nama Obat
S Pirantel • Aktivitas anthelmintik untuk gugus

aromatik (Ar) yang berbeda akan menurun
dengan urutan : 2-tienil > 3-tienil > fenil >
OH 2-furil
• Pemasukan gugus pada posisi orto gugus
Ar, dan subtitusi N-metil (R) dalam sistem
Oksantel siklik amidin tidak mengubah aktivitas,
sedang subtitusi pada posisi yang lain akan
B. TURUNAN BENZIMIDAZOL
HKSA turunan benzimidazol
• Pemasukan substituen pada posisi 5
tidak mempengaruhi peningkatan
aktivitas
• Bila R adalah gugus yang dapat
mencegah inaktivasi metabolik,
misalnya reaksi hidroksilasi,
senyawa mempunyai aktivitas lebih
besar
• Gugus R’ dapat berupa gugus
metilkarbamat (-NHCOCH3), cicin
aromatik atau heteroaromatik, tanpa
kehilangan aktivitas. Tetapi cicin
aromatik atau heteroaromatik
memiliki toksisitas lebih besar
dibanding gugus metilkarbamat
TURUNAN PIPERAZIN
Piperazin sitrat (pipersan,

upixon)
Dietilkarbamazin sitrat,
TURUNAN antelmintik dengan

IMIDAZOTIAZOL spektrum luas dan
merupakan obat terpilih
untuk pengobatan
Tetramisol HCL ascariasis. Merupakan
senyawa rasemat,
levamisol, yang lebih
aktiv dan toksisitasnya
lebih rendah dibanding
isomer dekstro
Levamisol HCL
E. TURUNAN ZAT WARNA SIANIN

Hubungan struktur dan aktivitas
Turunan ini memiliki sistem ion amidium, yang dikarakterisasi oleh atom
nitrogen kuarterner yang dihubungkan dengan atom nitrogen tersier oleh
rantai C yang terkonjugasi dengan ikatan tunggal dan rangkap berganti-
ganti
-N + =C (-C = C)n - N = N + -C (=C - C)n = N+ -
Sistem ion amidium terlibat dalam interaksi alih muatan sehingga sangat
berpengaruh terhadap aktivitas. Turunan ini praktis tidak larut dalam air
sehingga tidak dapat menembus membran usus. Di usus obat akan
mempengaruhi interaksi transfer muatan dalam tubuh cacing sehingga
cacing mengalami kematian.
Pirvinium pamoat
Dianjurkan untuk pengobatan enterobiasis atau oxyuriasis. Obat ini tidak
diabsorpsi dalam saluran cerna, relatif tidak toksik dan meyebabkan
warna tinja merah pada tinja. Dosis tunggal : ekivalen dengan 5 mg
pirvinium basa/kgbb.
STRUKTUR ZAT WARNA SIANIN

F. Turunan Fenol
Contoh : Heksil resorsinol dan diklorofen.
Heksil resorsinol : efektifpada ascariasis, cacing

tambang dan tremtrema.
Efek samping heksil resorsinol : iritasi pada kulit

dan saluran pernafasan.
G. Turunan Amonium Kuartener

Contoh : befenium hidroksinaftoat.
Befenium hidroksinaftoat : terutama digunakan

untuk pengobatan cacing tambang, efektif
terhadap ascariasis dan trichuriasis.
Struktur : mirip asetilkolin, sehingga

memungkinkan berinteraksi dengan reseptor
kolinergik.
Obat Anticestoda
Obat Anticestoda : senyawa yang efektif untuk penyakit infeksi
yang disebabkan oleh cescestoda.
Berdasarkan struktur kimia dibagi menjadi 3 :
1. Turunan Benzilmidazol, contoh : flubendazol, mebendazol.
2. Turunan Fenol, contoh : heksilresorsinol,dan diklorofen.
3. Turunan lain-lain, contoh : emetin, niklosamid,prazikuantel dan
kuinakrin.
• NIKLOSAMID
Obat yang efektif untuk infeksi yang disebabkan oleh cacing pita T.
saginata, T. solium, dan H. nana. Pada infeksi T. Solium, harus
diberikan obat pencahar 1-2 jam pemberian niklosamid, untuk
mengeluarkan cacing yang terbunuh.
Obat Antitrematoda
Senyawa yang efektif untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh
trematoda.
• Berdasarkan struktur kimianya, golongan ini dibagi menjadi 6
kelompok:
TURUNAN TURUNAN
ALKALOIDA IPEKA BENZIMIDAZOL
TURUNAN NITRO TURUNAN FENOL

HETEROSIKLIK
TURUNAN LAIN -LAIN TURUNAN KUINOLIN

TURUNAN
ALKALOIDA Emetin
IPEKA
Dihidroemetin
TURUNAN Albendazol
BENZIMIDAZOL
Triklabendazol
TURUNAN NITRO Niridazol

HETEROSIKLIK
TURUNAN NITRO HETEROSIKLIK
Efek antischistosoma pada umumnya dihasilkan

oleh senyawa yang mengandung gugus nitro.
Gugus ini terlibat pada proses mekanisme
kerja senyawa dan bertanggung jawab
terhadap efek toksiknya.
TURUNAN Heksilresorsinol
FENOL
TURUNAN Prazikuantel
KUINOLIN Oksamnikuin
Klorokuin fosfat
TURUNAN Metrifonat
LAIN - LAIN
TURUNAN KUINOLIN
Prazikuantel merupakan obat terpilih untuk

pengobatan schistosomiasis clonorchiasis,
taeniasis.
Kombinasi dengan kortikosteroid efektif
terhadap cysticercosis dan neurocysticerosis

Prazikuantel
•Pada posisi 2, aktivitas
maksimal bila gugus yang
diikat adalah sikloheksil
karbonil; gugus p-
aminobenzoil juga cukup
aktif
•Gugus okso harus ada pada
posisi 4, penggantian dengan
subtituen lain
•Prazikuantel mempunyai
pusat kiral pada C11b dan
hanya isomer (-) yang aktif
sebagai antelmintik

TURUNAN LAIN- LAIN
Metrifonat Metrifonat
memiliki absorpsi
pada saluran cerna
cukup baik, dan
secara cepat
dimetabolisis
menjadi diklorvos
yang aktif sebagai
antelmintik.
Obat Antimikobakteri
Senyawa yang digunakan untuk pengobatan
penyakit parasit disebabkan oleh mikobakteri.
 Dua spesies mikobakteri yang sangat penting :

Mycobacterium tuberculosis dan M. leparae.
Obat Antituberkulosis
Terdapat 3 mekanisme kerja OAT, yaitu :
1. Menghambat biosintesis dinding sel mikobakteri
Menyebabkan kelemahan jaringan dinding sel mikobakteri, terjadi kerusakan
membrane sel diikuti dengan pecahnya sel karena lisis osmotic sehingga
mikroorganisme mengalami kematian. Contoh obatnya yaitu sikloresin dan
isoniazid.
2. Menghambat biosintesis protein
Contohnya Pirazinamid yg menghambat sintesis peptide dengan memblok
penggabungan asam-asam amino.
3. Menghambat biosintesis asam nukleat
Etambutol mempunyai struktur mirip poliamin sel (memelihara keutuhan
asam nukleat) dapat membentuk kelat dengan kation divalen sehingga terjadi
hambatan biosintesis. Rifampisin dapat mencegah pengikatan enzim pada
DNA sehingga terjadi pemblokan pada tahap awal transkrip RNA.
Turunan Salisilat 1. Antituberkulosis max dicapai bila gugus

p-amino salisilat hidroksi berada pada posisi 2 dan gugus
amino bebas berada pada posisi 4
2. Adanya gugus p-amino menghilangkan
aktivitas analgesi-antipiretik
3. Modifikasi struktur turunan
aminosalisilat telah dilakukan secara luas
namum tidak memberikan hasil yang
lebih aktif.
4. Pembentukan garam Ca dapat
menurunkan efek iritasi pada saluran
cerna dibanding bentuk asam atau garam
Na-nya.
5. Bentuk ester atau asil dari gugus amino,
menimbulkan efek samping iritasi
lambung rendah sehingga bila bentuk ini
cukup labil untuk dihidrolisis secara in
vivo maka kemungkinan dapat digunakan
sebagai antituberkulosis
STRUKTUR HAS KETERANGAN
Turunan Amida 1. Penggantian cincin piridin dengan Aktivitas etionamid 1/10 kali
heterosiklik: isosteriknya akan menghilangkan aktivitas lebih rendah dibanding
Etionamid 2. Mengubah gugus tioamida dengan gugus isoniazid dan menimbulkan
amida, amidin, atau tiourea akan toksisitas yang lebih besar
menghilangkan aktivitas sehingga penggunaannya
3. Pemindahan gugus tioamida pada posisi 2 terbatas. Etionamid digunakan
atau 3 akan menghilangkan aktivitas terutama untuk pengobatan
ulang tuberculosis dan
dikombinasi dengan OAT
lainnya.
Turunan Amida kadar rendah bersifat

heterosiklik: bakteriostatik, sedang pada
propionamid kadar tinggi bersifat bakterisid.
Propinamid digunakan untuk
pengobatan TB bila OAT primer
telah kebal dan dikombinasi
dengan OAT lainnya.
Golongan antibiotik yang digunakan

sebagai anti tuberkulosis
Streptomisin sulfat
Dehidrostreptomisin sulfat
Kanamisin sulfat
Rifampisin
sikloserin
Viomisin sulfat
Kapreomisin sulfat

Streptomisin sulfat Mekanisme kerja: Setelah masuk sel,
streptomisin terikat pada ribosom
subunit 30S dan menghambat sintesis
protein. Terikatnya streptomisin pada
ribosom ini mempercepat transport
streptomisin ke dalam sel, diikuti dengan
kerusakan membran sitoplasma, dan
disusul dengan kematian sel.
 Dihidrostreptomisin sulfat, mempunyai
kegunaan yang sama dengan
streptomisin.
Turunan streptomisin 1. Reduksi menjadi akohol

primer menghasilkan
dihidrostreptomisin
2. Mengubah menjadi
oksim,fenilhidrazon dan
semikarbazon menghasilkan
senyawa kurang aktif
3. Oksidasi menjadi asam
karboksilat akan menghilangkan
aktivitas
Kanamisin sulfat Mekanisme kerja : bekerja
dengan mengikat ribosom
sehingga menghambat
biosintesis protein dan
menyebabkan kematian
mikrobakteri
Rifampisin 1. Modifikasi pada bagian alifatik molekul Mekanisme kerja:

rifampisin menyebabkan penurunan aktivitas menghambat biosintesis
2. Gugus OH pada C1,C8,C21 dan C23 RNA bakteri dengan
merupakan gugus farmakofor yang mengikat mengikat kuat subunit
reseptor melalui ikatan hidrogen beta enzim DNA-
3. Gugus OH pada C1 dan C8 dapat membentuk dependent RNA
kelat dengan atom Zn yang meningkatkan polymerase, mencegah
ikatan obat-reseptor sintesis mRNA dan
4. Reduksi ikatan rangkap cincin atau protein, dan
pembukaan cincin menyebabkan senyawa menyebabkan kematian
menjadi tidak aktif sel.
Sikloserin . D-isomer sikloserin mempunyai aktivitas hanya Mekanisme kerja :

10% dibanding L-isomer bekerja dengan mengikat
2. Hilangnya gugus 4-amino dapat menghasilkan ribosom sehingga
3-isoksazolidon suatu senyawa yang tidak aktif menghambat biosintesis
3. Turunan 4-aminooksi(ONH2) tetap aktif sebagai protein dan
anti tuberkulosis menyebabkan kematian
mikrobakteri
Rifampisin 1. Modifikasi pada bagian alifatik molekul Mekanisme kerja:

rifampisin menyebabkan penurunan aktivitas menghambat biosintesis
2. Gugus OH pada C1,C8,C21 dan C23 RNA bakteri dengan
merupakan gugus farmakofor yang mengikat mengikat kuat subunit
reseptor melalui ikatan hidrogen beta enzim DNA-
3. Gugus OH pada C1 dan C8 dapat membentuk dependent RNA
kelat dengan atom Zn yang meningkatkan polymerase, mencegah
ikatan obat-reseptor sintesis mRNA dan
4. Reduksi ikatan rangkap cincin atau protein, dan
pembukaan cincin menyebabkan senyawa menyebabkan kematian
menjadi tidak aktif sel.
Sikloserin . D-isomer sikloserin mempunyai aktivitas hanya Mekanisme kerja :

10% dibanding L-isomer bekerja dengan mengikat
2. Hilangnya gugus 4-amino dapat menghasilkan ribosom sehingga
3-isoksazolidon suatu senyawa yang tidak aktif menghambat biosintesis
3. Turunan 4-aminooksi(ONH2) tetap aktif sebagai protein dan
anti tuberkulosis menyebabkan kematian
mikrobakteri
STRUKTUR HAS KETERANGAN
Viomisin sulfat - Merupakan peptida siklik bersifat

basa kuat dan diisolasi dari
Streptomyces vinaceus. Obat ini
digunakan sebagai antituberkulosis
pengganti streptomisin.
Mekanisme kerja : menghalangi
translokasi ribosom bakteri sehingga
menghambat biosintesis protein dan
mempengaruhi perpanjangan rantai
polipeptida
Kapreomisin sulfat - peptida siklik bersifat basa kuat dan

diisolasi dari Streptomyces capreolus.
Aktivitasnya hampir sama dengan
viomisin
Etambutol HCl 1. Untuk aktivitas maksimal, jarak antara Merupakan suatu turunan
atom-atom nitrogen harus tetap sintetik dari 1,2-
2. Penggantian gugus alkohol dengan gugus ethanediamine yang bersifat
amino, fenoksi atau tio menghasilkan bakteriostatik
aktivitas lebih rendah Mekanisme kerja : memiliki
3. Penggantian gugus butil sekunder struktur mirip poliamin dan
dengan gugus butil teriser atau gugus memiliki sifat membentuk
isopropil yang tersubstitusi hidroksi, kelat dengan kation divalen.
akan menghilangkan aktivitas Pembentukan kompleks
4. Pemindahan gugus hidroksi ke posisi 3 tersebut mempengaruhi
atau 4 dari gugus butil fungsi poliamin sel yang
tersier,menghasilkan produk yang tidak menghambat biosintesis
aktif asam nukleat
Tioasetazon - Biasanya dikombinasi dengan

antituberkulosis lain,
terutama isoniazid untuk
pengobatan tuberkulosis paru
dan efektif untuk pengobatan
lepra.
Tioasetazon adalah senyawa

bakteriostatik, digunakan untuk
pengobatan tuberkulosis paru,
biasanya dikombinasi dengan
antitubekulosis lain terutama
isoniazid.
Mekanisme kerja : mempunyai sifat sebagai ligan yang dapat

membentuk kelat yang menghambat biosintesis asam nukleat
Obat Antilepra
2 tipe reaksi lepra secara umum :
 Tipe 1, reaksi bolak-balik dalam bentuk dimorfus dan
tuberkuloid
 Tipe 2, reaksi ENL (Erytema Nodosum Leprosum)
dalam bentuk lepromatus dan kadang – kadang
dimorfus
Berdasarkan struktur kimia obat, antilepra dibagi

menjadi dua kelompok yaitu turunan sulfon dan turunan
lain-lain
Turunan sulfon
Contoh turunan sulfon yaitu Dapson. Dapson adalah pilihan untuk
pengobatan semua bentuk tipe reaksi lepra. Mekanisme kerjanya serupa
dengan golongan sulfonamide, yaitu menghambat secara bersaing asam p-
aminobenzoat.
Turunan LAIN-LAIN
Contoh turunan lain-lain yaitu Klofazimin. Klofazimin senyawa

bakteriostatik yang efektif untuk pengobatan lepra dimana
merupakan obat pilihan untuk pengobatan lepra jika pasien sudah
kebal terhadap turunan sulfon.

Kimia Medisinal Antiinfeksi

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Kimia Medisinal Antiinfeksi

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

UNIVERSITAS SURABAYA – FAKULTAS FARMASI KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI – UNIVERSITAS SURABAYA

Kelompok Obat Antiinfeksi

STRUKTUR HSA KETERANGAN

STRUKTUR HSA KETERANGAN

Senyawa kimia yang digunakan untuk

Aldehida dan etilen oksida

Klorin dan senyawa terklorinasi

2. Mengoksidasi gugus sulfihidril protein

Membentuk ion R-Hg+, kemudian bereaksi membentuk ikatan kovalen

Pada kadar rendah : terbentuk kompleks protein-fenol dengan ikatan yg

protein Senyawa pengoksidasi dan kerjanya tergantung ada kemampuan pelepasan

Dapat berinteraksi dengan gugus-gugus amino, karboksil, fosfat dan tiol,

Dapat berinteraksi dengan gugus anion sel bakteri membentuk kompleks

Mekanisme Kerja Contoh Reaksi

TURUNAN AMIDIN GUANIDIN

HALOGEN DAN HALOGENOFOR

SENYAWA AMONIUM KUAERTENER

Lanjutan Turunan Aldehid

Dalam suasana asam cukup stabil,

Turunan Amidin dan Guanidin

Halogen dan Halogenofor

Triklosan dan Povidon-Iodin

Kompleks antara iodin dan PVP, mengandung 10%

Contoh Merkuri organik

– Peningkatan sifat lipofil akan meningkatkan aktivitas antiseptik

Berasal dari minyak timi yg terdapat pada Thymus vulgaris

Adanya gugus para-alil dan orto-metoksi menunjang aktivitas antiseptik dan

Lebih sering digunakan sbg antelmintik, efektif terhadap

Penambahan jumlah atom halogen pada cincin akan meningkatkan

Turunan Amonium Kuartener

CnH2n+1-N+(CH3)2-CH2-C6H5-Cl- (Zephiran klorida)

Campuran beberapa turunan amonium kuartener, dengan n= 8-16, dengan bagian

 Perak proteinatum ringan (Argyrol)

 Mekanisme kerja: mempengaruhi

Turunan Aldehida Paraformaldehid

Turunan Klorofor Dikloramin T

Timol Karbamid peroksida

Turunan Fenol Kresol Kalium permanganat

Paraformaldehid Didapat dengan cara Kegunaan sama dengan

Contoh senyawa Struktur Keterangan Kegunaan

Glutaraldehid Tidak berbau dan efek Digunakan untuk

Dikloramin T Mengandung klorin aktif 28-

Halazon - Dalam bentuk garam Na

Contoh senyawa Struktur Keterangan Kegunaan

Benzoil Peroksida Dalam air melepaskan Digunakan sebagai

Contoh senyawa Struktur Keterangan Kegunaan

Karbamid Mengandung 34% Antiseptik pada telinga

Kalium Pada umunya, kedua Digunakan sebagai

Contoh senyawa Struktur Keterangan Kegunaan

Timol (Isopropil Berasal dari minyak timi Larutan timol 0,01%

Berdasarkan lokasi pada

Dietil karbamazin 1. Karena efek hiperpolarisasi dari gugus

Senyawa Mekanisme kera

Kerja langsung yang Dietil karbamazin 2. Dengan mediator platelet

Turunan piperazin Bekerja sebagai agonis GABA

Efek mekanis yang Dietilkarbamazin Dapat menyebabkan perubahan

TURUNAN VINILPEPERIDIN • Aktivitas anthelmintik untuk gugus anthelmintik dengan

S Pirantel • Aktivitas anthelmintik untuk gugus

STRUKTUR HSA KETERANGAN

Piperazin sitrat (pipersan,

STRUKTUR HSA KETERANGAN

TURUNAN antelmintik dengan