Asam Sinamat

Ade Sungging R
1120216 / C
 Kepustakaan
1. Harwood LM, Moody Cj, 1989 , Ezperimental Organic Chemistry,
principle and practice, Blckwell Scientific Publication, USA, 558-559
2. Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th edition,
Brooks / Cole Publising Company Pasific grove, California, 722-723
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5 th edition , Brooks/ Cole
Publishing Company Pacific Grove, USA, 723
 Dasar Teori
Reaksi kondensasi merupakan reaksi antara dua molekul atau
lebih yang bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar
dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil seperti air.
Reaksi kondensasi yang terjadi adalah reaksi kondensasi
Knovenagel karena senyawa yang bereaksi adalah senyawa
aldehid yang tidak mempunyai hidrogen alfa dan dengan
senyawa yang mempunyai sebuah hidrogen alfa terhadap 2 gugus
karbonil. Pemanasan campuran dilakukan selama 1 jam dengan
tujuan untuk mereaksikan senyawa asam malonat, piridin,
benzaldehida, dan piperidin karena dalam reaksi karbonil dengan
karbanion memerlukan tambahan energi untuk melakukan reaksi.
 Proses pendidihan dilakukan 10 menit kembali setelah
pendiaman sebentar tujuannya adalah untuk melepaskan CO2
(proses dekarboksilasi) untuk proses pembentukan asam sianmat.
Penurun suhu dilakukan untuk menghentikan reaksi-reaksi dan
menurunkan kelarutan senyawa produk yang dihasilkan yaitu
asam sinamat sedangkan penambahan HCl adalah untuk
menetralisasi sifat campuran yang bersifat basa akibat adanya
piridin dan piperidin yang telah ada dalam campuran. Piridin
berfungsi sebagai basa lemah yang mengkatalisis reaksi
pembentukan karbanion. Piridin digunakan karena merupakan
basa lemah, apabila digunakan basa kuat maka tidak akan
dihasilkan produk yang diinginkan. Jika digunakan basa kuat
maka karbanion yang terbentuk bukan pada posisi atom C alfa,
tetapi atom C pada posisi gugus karboksilat.
 Alat dan Bahan
Bahan :
a. Benzaldehid 5 ml Alat :
b. Asam malonat 3,1 g a. Erlenmeyer 250
( 30 mmol) b. Gelas ukur
c. HCl 2 N
c. Corong Pisah
d. Corong buchner dan
d. Piridin 5 ml
labu hisap
e. Piperidin 10 tetes
f. K2CO3 8 g
 Mekanisme Reaksi

Benzaldehid Asam Malonat Asan Sinamat

CARA KERJA