SUBTITUSI ELEKTROFILIK

AROMATIK : SULFONASI
Cincin aromatic dapat disulfonasi melalui reaksi dengan asam sulfat berasap ( Campuran H2SO4

dan SO3 )

Elektrofil reaksi dalam reaksi ini adalah HSO3 atau SO3 netral bergantung pada kondisi reaksi

Sulfonasi lebih disukai dalam asam kuat, tetapi desulfonasi lebih disukai dalam asam encer dan

panas

Reaksinya reversible

Gugus sulfonate sebagai gugus pelindung

Aplikasinya dalam pembuatan pewarna dan obat

MEKANISME REAKSI UMUM
TAHAP 1 : SO3 TERPROTONASI MEMBENTUK HSO3
TAHAP 2 : HSO3 BEREAKSI SEBAGAI ELEKTROFIL DENGAN
CINCIN BENZENA MEMBENTUK ION ARENIUM
TAHAP 3: PEMBENTUKAN AROMATISASI
HILANGNYA PROTON DARI ION ARENIUM MENGEMBALIKAN
AROMATISITAS KE CINCIN DAN MEREGERASI KATALIS ASAM
RINGKASAN REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK
AROMATIC: SULFONASI
APLIKASI
SOAL TUGAS

Prediksikan produk utama yang akan anda

peroleh dari sulfonasi senyawa berikut :
a. Fluorobenzene
b. m-bromofenol
c. m-dichlorobenzene
d. 2,4-dibromofenol