PRODUK ALAMI LAUTAN

1. TOKSIN DINOFLAGELLATA
Organisme 1 sel dgn 2 bulu cambuk (flagel) utk mobilisasi. Dahulu : 1 filum dengan protozoa. Sekarang : 1 filum dengan ganggang. Masuk kelompok hewan. Ciri-ciri : mempunyai inti sel, kromosom sangat primitif, kadar dlm protein inti sel (histon) sangat rendah. Mempunyai hubungan evolusi antara ganggang biru-hijau (Cyanophyta) & 2 Eukaryota.

Gbr. Dinoflagellata

Klasifikasi Df :
Dunia : Plantae Divisi : Pyrrhophyta Kelas : Pinophyceae Bangsa : Gymnodiniales Famili : gymnodiniaceae Spesies : 1. Gymnodium breve

2. G. veneficum 3. G. mikimotoi
4

Bloom : Pasang merah

1. Bloom :
Pigmen xanthofil & peridinin Ada > 400 jenis Df, diantaranya bersifat toksik. Telah ada sejak zaman dahulu Gambaran tentang air yg berwarna merah terdapat dlm kitab Perjanjian lama, Keluaran (7) : 20-21
6

2. Isolasi Racun Paralitik Kerangkerangan : a). Saxitoksin : - Dlm Remis besar mentega (Saxidomus giganteus). b). Neosaxitoksin ~ Gonyautoksin - Dlm Gonyaulax tamarensis

Sifat-2 Kimia :
1. Saxitoksin : - Stabil dlm asam - pH tinggi, toksisitas cpt hilang - 235-333 nm dlm NaOH - Anaerobik - Tes nitroprusid (Weber) : + - Tes sakaguchi : - jk + KMnO4, ox as. Guanidinopropionat + urea + CO2 + 8 NH3

2. Gonyautoksin : - pH basa, toksisitas cpt hilang - Higroskopis - Ada 2 senyawa berfluoresensi biru (KLT). - Identifikasi dgn Krom. Kolom

3. Sifat farmakologi dari toksin Df : - Pd sistim neuromuskular & kardiovaskuler - Kematian pd hewan disebabkan oleh paralisis otot pernafasan. - Dosis letal pd manusia blm diketahui, dugaan hanya dr jmlh ketam yg dimakan. - 1 mg akan cukup membunuh seseorang yg tdk biasa makan 10 kerang-kerangan.

TABEL TOKSISITAS ORAL SAXITOKSIN-HCL PD HEWAN :

HEWAN Burung dara Marmut LD50 (g/kg BB) 91 135

Kelinci
Anjing Kucing Rat (tikus)

181
181 192 254

Mouse (tikus kecil)

Kera

382
364 - 727
11

Dinophyta mencakup semua dinoflagellata, suatu kelompok besar fitoplankton perairan berflagella. Kebanyakan dinoflagellata menghuni lautan, walaupun juga ada yang menempati perairan tawar. Populasi mereka terbagi bergantung pada suhu, kadar garam dan kedalaman laut. Dinoflagellata bertanggung jawab atas gejala "pasang merah", peristiwa memerahnya perairan laut karena ledakan populasi plankton ini yang berakibat kematian massal penghuni laut lainnya karena mengalami keracunan.
12

Macam Toksin Dinoflagellata

Gonyaulax monilata : - Terbunuhnya ikan di teluk Mexiko - Toksik thd hewan laut, ikan, moluska, anelida, crustacea. Gymnodinium veneficum : - Bloom di Terusan Inggris. Noctiluca scintillans : - Hidup di air hangat Peridinium polonicum : - Hidup di air tawar - Menghasilkan toksin glenodinin thd ikan air tawar & laut Exuviaella mariae-lebouriae : - Menghasilkan toksin venerupin dari kerang13 kerangan

Kerang

Ganggang

14

Dinoflagellata yang toksik :

Organisme Distribusi Pasifik Utara, Inggris Atlantik Utara,Inggris Kalifornia Selatan Teluk Meksiko Teluk Meksiko Terusan Inggris Laut Cina Selatan Danau Hamama,Jpg Danau Sagami,Jpng Tipe toksisitas Racun paralitik kerang Racun paralitik kerang Racun paralitik kerang Iktiotoksik Racun saraf lipid Racun saraf air Racun kerangkerangan Racun kerangkerangan Iktiotoksik
15

Gonyaulax catenella G. tamarensis G. polyedra G. monilata Gymnodinium breve G. veneficum Noctiluca scintillans Exuviaella mariaelebouriae Peridinium polonicum

Bbrp hewan yg kurang peka thd saxitoksin :

1. Ketam mentega Saxidomus muttalli

2. Remis

Mytilus californiacus

3. Remis laut

Placopectea magellanicus

4. Ketam kulit lunak

Mya arenaria

5. Ikan kili

Fondulus heteroklitus

16

17

2. NONISOPRENOID GANGGANG
Senyawa nonisoprenoid adalah : substansi turunan asetat yang dianggap sebagai varian dari biosintesis asam asetat (asetogenin), metabolit tak lazim dari asam lemak/perpaduan keduanya.

18

Macam-macam nonisoprenoid ganggang :

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Laurensin : Laurencia glandulifera (gulma laut). Laureatin & Isolaureatin : Laurencia nipponica. Laurefusin & Isoprelaurefusin : L. nipponica. Laurediol : L. nipponica Kondriol & Rodofitin : Chondria oppositiclada (ganggang). Daktilina & Isodaktilina : Aplysia dactylomela Maneonena & Isomaneonena : Laurencia

nidifica
poitei

Asetilen : Laurencia snyderae (dieter bisiklik : Br dan Cl), L. nidifica var. hijau (Hawaii) dan L.
19

1. Senyawa asetilen/Aldehida 2. Seny. Terhalogenasi : * Bromoform * Heptanosa (Bonnemaisonia) * -lakton (Delisea) * Butenon & Oktenon (Ptilonia) 3. Seny. Lipid : * Debromoaplisiatoksin (Lyngbia gracilis). * Majuskuilamida (L. majuscula). * Stilokeilamida (Stylocheillus longicauda)= kucing laut.

20

4. Seny. Sulfur : * Politiolana & Politiopana (Chondria sp.) * Merkaptan (Dictyopteris) 5. Seny. Asetogenin : * Dictyopterena * Ectocarpena * Fukoseratena * Aekenol
21

6. Seny. Nitrogen : * Kaulerpicin (Caulerpa racemosa) = G. hijau * N-asilfingosina (Amansia glomerata) = G. merah 7. Seny. Fenol : * resorcinol & Floroglucinol (Cystophora torulosa)=G.coklat * Difukol * Bifunalol (Bifuicaria bifurcata) = G. coklat

22

Senyawa Majuskulamida :
Dpt menyebabkan kontak dermatitis pada perenang laut. Muncul secara sporadis di laut Hawaii. Kebanyakan dr jenis gulma laut Berasal dr G. merah yg mengandung bau krn adanya seny. Dimetilsulfida bila bereaksi dgn udara. Cont : Polysiphonia fastigiata & P.

nigrescens.

23

 G. hijau spt Enteromorpha intestinalis, bau seny. Dpt dideteksi dari tanaman yg ada di darat spt Amansia glomerata & Ulva fasciata, apabila diremas mengeluarkan bau dimetilsulfida yg tdk enak. Fgsi dimetilsulfida : antibiotik

24

 G. merah : Chondria californica Ekstrak kasar dr orgnsme ini berguna : antimikroba thd bakteri Vibrio anguillarum.

25

2. seny. Polisulfida :
Cont : Lentionina yaitu AB yg memp. Bau harum & terdpt pd jenis fungi/jamur Lenthinus edodes dan

jamur ini dpt dimakan.

Gulma laut yg menghslkan M. atsiri

1. Dictyopteris plagiogramma 2. D. australis * M. atsiri : Dictyopterena

26

3. SESKUITERPENOID GANGGANG
1. Monosiklofarnesana : * Sniderol : Laurencia snyderae (Kalifornia) & L. obtusa (Spanyol). * Daktiloksena : Aplysia dactylomela (kelinci laut) & Laurencia nidifica (ganggang laut Hawaii). 2. Bisabolana : * Kaespitol : Laurencia caespitosa (gulma laut penghasil minyak). 3. Kamigrana : * Laurencia glandulifera (penghasil minyak atsiri)
27

4. TERPENOID BUNGA KARANG LAUTAN

Bunga karang : Metazoa lautan, hewan primitif & multiseluler. Filum : Porifera (5.000 jenis). Ada 3 kelas besar : 1. Calcarea/Calcispongiae : kerangka terbuat dari spikula berkapur yg terpisah. 2. Desmospongiae : kerangka terbuat dari spikula berkersik & serabut kolagen. 3. Hexactinellida : kerangka terdiri dari 6 deret spikula berkersik.
28

Bunga Karang

29

Lanjutan :
Desmospongiae paling banyak ditemukan, tersebar luas, jenis paling banyak, metabolit sekundernya banyak diteliti & strukturnya khas. Selain bunga karang, terpenoid juga ada dalam Ganggang, Coelenterata, Echinodermata & Mollusca.
30

Macam-macam Terpenoid Bunga Karang Lautan :

1. SESKUITERPENOID : - Strukturnya mengandung cincin furan (segi-5). - Diisolasi dari 3 sumber : Dictyoceratida (2) & Microcionia toxistilla (1). - Jenisnya : a). Furanoseskuiterpenoid : desidea pallescens & Plerapplysilla spinifera. b). Isonitril : Xantosilin (Penicillium notatum) & Aksisotiosianat (Axinella cannabina).
31

Lanjutan :
2. DITERPENOID : - Isonitril, Isotiosianat & Geranil linalool : Halichondria sp. - Isoagatolakton : Spongia officinalis. 3. KAROTENOID : - Pigmen jingga, merah, kuning & ungu cerah dari bunga karang. - Jenisnya : a). -Karoten : Paracentrotus lividus, &

Hymeniacidon sanguinea. b). Astaxanthin : Axinella cristagalli.

c). Neoxanthin, Violaxanthin, seaxanthin, Lutein, Isoseaxanthin : Porifera. 32

5. STEROID TAK LAZIM DARI LAUTAN

Steroid teroksigenasi : saponin Saponin yg diproduksi oleh ikan bintang mempunyai efek toksik, hemolitik & antivirus, sbg pertahanan diri moluska & penghambat bertelurnya ikan bintang jepang (Asterias amurensis). Sterol : dari ketam Tapes

philippinarum

33

Ikan Bintang
(Bintang Laut)

34

Ketam/Kepiting

35

Lanjutan :
Steroid : dari pena laut Ptilosarpus
Steroid keton (Kolestanenon), dari : - Muricea atlantica - Plaxaurella nutans - Glacilaria textorii (ganggang merah) - Stelleta clarella (bunga karang) - Fucus evanescens (ganggang coklat).
36

gurneyi

Bunga Karang

37

6. KAROTENOID LAUTAN
Merupakan pigmen kuning sampai merah, berupa senyawa isoprenoid poliena yg diturunkan dari likopena. Terdapat dalam bakteria, ragi & jamur, ganggang, vertebrata & invertebrata. Macam : Peridinin, Fukoxanthin & Aktinoerithrin. Karotenoid : sbg indikator untuk memantau rantai makanan mahluk lautan.

38

Bakteri

39

Jamur/Fungi

40

Vertebrata
41

Invertebrata

42

Lanjutan :
Karotenoid yg aktif biologik : sbg pewarna sintetik (retinoid) & dapat mencegah perkembangan kanker. Sifat karotenoid : tidak stabil terhadap oksigen, sinar, asam, peroksida & alkali (fukoxanthin & peridinin)
43

Fungsi Umum Karotenoid :

1. 2. 3. Fotoproteksi/obat bagi pasien yg sensitif terhadap cahaya. Memadamkan oksigen dari klorofil (organisme fotosintetik). Pengganti klorofil/sensitizer (organisme non fotosintetik). Pigmen tambahan dlm fotosintesis. Fotoreseptor utk pergerakan tumbuhan/bakteria ke arah cahaya. Sbg keton alenik pada belalang (asam absisat) Sbg mekanisme penglihatan (Vit.A = Retinol) Sbg pencegah kanker (Retinoid).
44

4. 5.
6. 7. 8.

Karotenoid Bakteria :
1. Bakteri Fotosintetik 2. Bakteri Non Fotosintetik : a). Bakteri Halofilik : - Halofilik ekstrim (>15% NaCl) untuk pertumbuhan : Halobacteriaceae-Halofilik sedang b). Bakteri lain : Flavobacterium sp.
45

46

Flavobacterium sp.
47

Karotenoid Ganggang :
Sbg indikator rantai makanan Macamnya : 1. Cyanophyceae 8. Bacillariophyceae 2. Rhodophyceae 9. Xanthophyceae 3. Cryptophyceae 10. Eustigmatophyceae 4. Dinophyceae 11. Phaeophyceae 5. Rhapidophyceae 12. Euglenophyceae 6. Chrysophyceae 13. Prasinophyceae 7. Haptophyceae 14. Chlorophyceae
48

Karotenoid Invertebrata Lautan :

1. Bunga karang (Porifera) 2. Ikan bintang (Echinodermata, Asteroidae) 3. Urchin laut (Echinodermata, Echinodea) 4. Molluca (Mollusca) 5. Anemona laut (Coelenterata, Anthozoa) 6. Koral (Coelenterata) 7. Krustasea (Arthropoda, Crustaceae)
49

CONTOH BUNGA KARANG :

Clathria frondifera Microciona plolifera Trikentrion helium

50

Urchin Laut/Landak laut/Bulu Babi

51

Moluska

52

Anemon Laut/Coelenterata/Anthozoa

53

54

Coral/Coelenterata/Porifera

55

Crustasea/Arthropoda

56

 Pisater giganteus -Asterias rubens - Strongylocentrotus sp. - S. droebachiensis - Mytillus edulis - Pecten maximus - Actinia equina - Metridium senile - Gorgonia isishippuris - Alcyonium digitatum - Idotera monthereyensis - Idotea metalica
57

Branchiopoda Ostracoda Kopepoda Teritip Malacostraca

58

Karotenoid Vertebrata Lautan :

1. Tunicata (Protochordata) 2. Ikan (Pisces)

59

Contoh spesies Tunicata

1. Batryllus schlosseri :
pektenoxantin. sintiaxantin.

2. Halocynthia papillosa :

60

61

Tunicata

62

Ikan/Pisces

63

Pigmen-pigmen pada kulit ikan :

1. 2. 3. 4. Astaxanthin Lutein Taraxanthin Araxanthin

64

Penelitian di Jepang tentang karotenoid ikan :

1. Arassius auratus : senyw.ester dari
2. 3. 4. 5.
astaxanthin, lutein & doraxanthin. Cyprinus carpio : astaxanthin & doradexanthin. Rainbow trout : astaxantin, lutein & seaxanthin. Gairneri irideus : idem Paragillurus asotus : prasilioxanthin.

65

Karotenoid Sedimen Lautan :

1. Ganggang & Bakteri : -karoten, ekinenon, kataxanthin, lutein, zeaxanthin & sferoidenon (sedimen karotenoid utuh pada masa sekarang). 2. Sedimen 30 milyar thn : isorenieratena & renieratena. 3. Sedimen 5.000 thn : stabilitas karoten yg tinggi (di Parit Cariaco) 4. Sedimen 5.000-340.000 thn : penurunan kadar karotenoid. 5. Sedimen laut yg berumur lebih tua : hidrokarbon jenuh. 66

Karotenoid sedimen lautan macamnya :

1. 2. 3. 4. 5. 6. Beta Karoten Ekinenon Kantaxanthin Lutein Zeaxanthin Sferoidenon
67

68

69

Tugas kelompok (13 kel) :

1. Ganggang merah 2. Ganggang hijau 3. Ganggang coklat 4. Bunga karang 5. Bintang laut 6. Kuda laut 7. Teripang 8. Anemon laut 9. Koral 10. Udang 11. Kerang 12. Ubur-ubur 13. Kepiting
70

7. STEROL INVERTEBRATA LAUTAN :

Sterol ganggang & jamur : Kolesterol & Desmosterol (Rhodymenia palmata). Macamnya : 1. Klionasterol, poriferasterol & aplisterol (Verongia spp., Aximelia verucosa). 2. Gorgosterol : Pseudoplexaura porosa. 3. Kolesterol : Marphysa mossambica & Terebella ehrenbergi (Annelida).
71

Nama sterol pd hewan invertebrata :

1. 2. 3. 4. Megasterol Shakosterol Meritristerol Pteropodasterol

72

Annelida

73

Lanjutan :
4. Kolesterol, Dihidrobrassikasterol :

Tridacna crocea, T. roae, T. squamosa (Moluska). 5. Kolesterol, Desmosterol : Crustacea

(Arthropoda). 6. Asterosterol, akantasterol, gorgostanol : Acanthaster planci, Echinaster sepositus. 7. Kolestanol : Styela plicata (Urochordata).

74

Invertebrata yg mengandung sterol :

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Bunga karang Polifera : Aplisterol. Cniderae : Gorgosterol Nemertea & Annelida : kolesterol Moluska : dihidrobrassicakolesterol Arthropoda : desmosterol Echinodermata : asterosterol Urochordata : kolestanol
75

Ubur-ubur/Jelly Fish/Moluska

76

Produksi Ekdison dalam Crustaceae :

Ekdisis adalah : proses pergantian kulit yg dipengaruhi hormon steroid (ekdison). Hormon ekdison & ekdisterol dalam : - Udang (Homarus americanus) - Kerang (Orconectes limosus) - Ketam (Carcinus maenus) Hormon ekdisteron : udang (Pachygraspus crassipeus).
77

Udang, Kerang & Ketam

78

Macam-macam Saponin dari Echinodermata (ketimun laut) :

1. Holoturin : Actinopyga agassizi 2. Asterosaponin : Asterias

amurensis

79

Holoturin ada 2 macam :

1. Holoturin A - Actinopyga agassiai - Hidrolisis : SO4 + D-glukosa + D-xilosa + kuinovosa + steroid. 2. Holoturin B - Holoturia vagabunda

- Holoturia luria
- Hidrolisis : D-quinovosa + D-xilosa.
80

Holothurin/Teripang/ketimun laut

81

Macam-macam Saponin :
1. Stichopagen & Stichopogenin : - Stichopus japonicus 2. Teloturin : - Thelonata ananas 3. Holotoksinogenin : - Stichopus californicus

82

Asterosaponin ada 2 macam :

1. Asterosaponin A : - Hidrolisis : As. SO4 + steroid + D-kuinovosa + D-fukosa. 2. Asterosaponin B : - Hidrolisis : As.SO4 + steroid + D-kuinovosa + D-fukosa + D- xilosa + D-galaktosa.
83

Pemurnian saponin dari beberapa spesies :

1. Asterias rubens

2. Marthasterias glacialis 3. Buccinum undatum

84

Aglikon steroid utama adalah Martasteron, dihasilkan oleh :

1. Acanthaster planci 2. Asterias amurensis 3. Asterias forbesi

85

8. DITERPENOID
A. B. C. D. E. ASIKLIK MONOSIKLIK BISIKLIK TRISIKLIK & TETRASIKLIK BROMODITERPENOID & TURUNANNYA F. KATABOLISME DITERPENOID G. DITERPENOID CAMPURAN
86

A.

ASIKLIK :

1. Fitol & Fitadiena : gulma laut

(Rhodophyta). 2. Krinitol : gulma laut coklat Cystoseira crinita (Phaeophyta). 3. Isonitril Halichondria : bunga karang Halichondria sp. 4. Trifarin : ganggang hijau Caulerpa trifaria (Chlorophyta).
87

Gracilaria andersoniana

88

89

90

91

92

B. MONOSIKLIK :
1. 2. 3. 4. 5. 6. Kaulerpol : gulma laut hijau Caulerpa brownii. Xeniana, Xenisin, Diktiodial : koral lunak Xenia elongata (Alcyonaceae). Dilofol : ganggang coklat Dilophus ligulatus. Diktioxepin : ganggang Hawaii Dictyota

acutiloba

Tipe elemen dari koral lunak : Lobophytum Fleksibilena : koral lunak Sinularia flexibilis.

93

94

95

C.

BISIKLIK :

1. Diktiolena : ganggang coklat

Dictyota acutoloba. 2. Dictyota : Dictyota acutoloba

3. Pakhidiktiol & Diktiol : gulma laut Pachydictyton coriaceum (Pasifik) & Dictyota flabellata (Kalifornia). 4. Briarein : Briareum asbestinum 5. Euniselin : kipas laut Eunicella

stricta

96

D. TRISIKLIK & TETRASIKLIK :

1. Isoagatolakton : bunga karang

Spongia officinalis.

2. Dalatriol : kelinci laut

Dolabella californica.

3. Diisosianoadosiana :bunga karang Adocia sp.

97

E. BROMODITERPENOID & TURUNANNYA :

1. Aplisin & Konsindiol : moluska Jepang Aplysia kurodai. 2. Hidroperoksida neokonsindiol : ganggang merah Laurencia snyderae. 3. Irieol : Laurencia irieii. 4. Obtusadiol : G. merah Laurencia 5. Sferokoksenol & Bromasferol : G.merah Sphaerococcus

obtusa

coronopifolius.

98

F. KATABOLISME DITERPENOID :
1. Pristana & Zamena : minyak hati ikan hiu & paus, genus Calanus. 2. Farnesilaseton : ketam

Carcinus maenas

3. Oksokrinol : G. coklat Cystoseira crinita.

99

100

G. DITERPENOID CAMPURAN :
1. Geranil-geranil gliserol : gulma laut 2. Geranil-geranil kuinon : bunga karang 3. Zat penarik larva dari Sargassum yaitu zat penarik ke tempat hidup larva dari hidrozoa simbiotik Coryne uchidae yg dipisahkan dari induk semangnya berupa ganggang Sargassum tortile. 4. Taondiol & asam atomarat : gulma laut coklat Taonia atomaria (Dictyotaceae).

Dilophus fasciola.

Ircinia muscarum.

101

102

103

104

105

106

107

9. TERPENOID COELENTERATA :
Coelenterata adalah : kombinasi 2 fila hewan Cnidaria & Ctenophora. Ctenophora terdiri dari hewan lautan. Cnidaria : gol.hewan akuatik/lautan spt metazoa Acoelomata, bersifat diploblastik, simetri radial, tidak beranus, rongga internal membuka ke dalam suatu mulut yg dikelilingi tentakel dgn organ penyengat khas (nematocyst/cnidocyst). Jenis : terikat, berenang bebas, soliter, membentuk koloni (mulai hewan besarorganisme mikroskopik).
108

3 kelompok Coelenterata sbg produsen bahan kimia :

1. Ikan jelly : mengandung air laut 2. Koral hermatipik : mengandung CaCO3 3. Oktokoral : mengandung bahan organik mudah tersari.
109

Jelly Fish/Ubur-ubur

110

Terpenoid dari Alcyonaria :

1. Seskuiterpenoid 2. Diterpenoid

111

Spesies yg mengandung seskuiterpenoid :

1. Plexaurella dichotoma 2. P. grisea 3. P. fusifera
Zat aktif : bisabolena
112

Spesies yg mengandung diterpenoid :

Sinularia hexibilis : Cembrena-A

113

Makna Ekologik Terpenoid :

1. Aktivitas feromonal : - Pembawa pesan kimia dlm lingk.daratan - Contoh : Cembrena-A (feromon jejak rayap Nasutityermes exitiosus) & Germakren-A (feromon alarm kutu tanaman) 2. Protektif bagi koloninya : - Batu karang Coelenterata yg kecil harus bertahan thd serangan pemangsa besar, dari jasad renik, larva & ganggang.
114

Lanjutan :
3. Kadar rendah : - Toksik thd ikan, senyawa tsb dpt mengusir pemangsa. - Racun ini dihasilkan oleh koloni pd waktu diserang. 4. Cespitularia sp. : - Bila disentuh menghasilkan banyak lendir yg mematikan Crustacea kecil. - Lendir mengandung terpen toksik palustrol dlm jumlah cukup besar.
115

Lanjutan :
5. Batu karang Oktokoral : -Terpenoid penghambat makan dgn melindungi komponen b iomassa utama thd pemangsa besar. 6. Menunjukkan rantai makanan ke arah suatu jalur tertentu. 7. Beberapa terpen aktif thd Dinoflagellata spt Zooxanthella. 8. Sbg sarana utk melakukan spesifikasi hubungan Zooxanthella-Coelenterata.
116

TERIMAKASIH

117