LAUTAN
1
1. TOKSIN
DINOFLAGELLATA
• Organisme 1 sel dgn 2 bulu cambuk
(flagel) utk mobilisasi.
• Dahulu : 1 filum dengan protozoa.
• Sekarang : 1 filum dengan ganggang.
• Masuk kelompok hewan.
• Ciri-ciri : mempunyai inti sel, kromosom
sangat primitif, kadar dlm protein inti sel
(histon) sangat rendah.
• Mempunyai hubungan evolusi antara
ganggang biru-hijau (Cyanophyta) &
Eukaryota. 2
3
Gbr. Dinoflagellata
Klasifikasi Df :
Dunia : Plantae
Divisi : Pyrrhophyta
Kelas : Pinophyceae
Bangsa : Gymnodiniales
Famili : gymnodiniaceae
Spesies : 1. Gymnodium breve
2. G. veneficum
3. G. mikimotoi
4
X
a). Saxitoksin :
- Dlm Remis besar mentega
(Saxidomus giganteus).
b). Neosaxitoksin ~ Gonyautoksin
- Dlm Gonyaulax tamarensis
7
Sifat-2 Kimia :
1. Saxitoksin :
- Stabil dlm asam
- pH tinggi, toksisitas cpt hilang
- λ 235-333 nm dlm NaOH
- Anaerobik
- Tes nitroprusid (Weber) : +
- Tes sakaguchi : -
- jk + KMnO4, ox as.
Guanidinopropionat + urea + CO2 + NH3
8
2. Gonyautoksin :
- pH basa, toksisitas cpt hilang
- Higroskopis
- Ada 2 senyawa berfluoresensi
biru (KLT).
- Identifikasi dgn Krom. Kolom
9
3. Sifat farmakologi dari toksin Df :
Burung dara 91
Marmut 135
Kelinci 181
Anjing 181
Kucing 192
11
Dinophyta mencakup semua dinoflagellata,
suatu kelompok besar fitoplankton perairan
berflagella. Kebanyakan dinoflagellata
menghuni lautan, walaupun juga ada yang
menempati perairan tawar. Populasi mereka
terbagi bergantung pada suhu, kadar garam
dan kedalaman laut.
Dinoflagellata bertanggung jawab atas gejala
"pasang merah", peristiwa memerahnya
perairan laut karena ledakan populasi
plankton ini yang berakibat kematian massal
penghuni laut lainnya karena mengalami
keracunan.
12
Macam Toksin Dinoflagellata
• Gonyaulax monilata :
- Terbunuhnya ikan di teluk Mexiko
- Toksik thd hewan laut, ikan, moluska,
anelida, crustacea.
• Gymnodinium veneficum :
- “Bloom” di Terusan Inggris.
• Noctiluca scintillans :
- Hidup di air hangat
• Peridinium polonicum :
- Hidup di air tawar
- Menghasilkan toksin glenodinin thd ikan air
tawar & laut
• Exuviaella mariae-lebouriae :
- Menghasilkan toksin venerupin dari kerang-
kerangan 13
Kerang
14
Ganggang
Dinoflagellata yang toksik :
Organisme Distribusi Tipe toksisitas
16
17
2. NONISOPRENOID
GANGGANG
• Senyawa nonisoprenoid adalah :
substansi turunan asetat yang
dianggap sebagai varian dari
biosintesis asam asetat
(asetogenin), metabolit tak
lazim dari asam
lemak/perpaduan keduanya.
18
Macam-macam
nonisoprenoid ganggang :
1. Laurensin : Laurencia glandulifera (gulma laut).
2. Laureatin & Isolaureatin : Laurencia nipponica.
3. Laurefusin & Isoprelaurefusin : L. nipponica.
4. Laurediol : L. nipponica
5. Kondriol & Rodofitin : Chondria oppositiclada
(ganggang).
6. Daktilina & Isodaktilina : Aplysia dactylomela
7. Maneonena & Isomaneonena : Laurencia
nidifica
8. Asetilen : Laurencia snyderae (dieter bisiklik :
Br dan Cl), L. nidifica var. hijau (Hawaii) dan L.
poitei
19
1. Senyawa asetilen/Aldehida
2. Seny. Terhalogenasi :
* Bromoform
* Heptanosa (Bonnemaisonia)
* γ-lakton (Delisea)
* Butenon & Oktenon (Ptilonia)
3. Seny. Lipid :
* Debromoaplisiatoksin (Lyngbia
gracilis).
* Majuskuilamida (L. majuscula).
* Stilokeilamida (Stylocheillus
longicauda)= kucing laut.
20
4. Seny. Sulfur :
* Politiolana & Politiopana
(Chondria sp.)
* Merkaptan (Dictyopteris)
5. Seny. Asetogenin :
* Dictyopterena
* Ectocarpena
* Fukoseratena
* Aekenol
21
6. Seny. Nitrogen :
* Kaulerpicin (Caulerpa
racemosa) = G. hijau
* N-asilfingosina (Amansia
glomerata) = G. merah
7. Seny. Fenol :
* resorcinol & Floroglucinol
(Cystophora torulosa)=G.coklat
* Difukol
* Bifunalol (Bifuicaria bifurcata)
= G. coklat 22
Senyawa
Majuskulamida :
• Dpt menyebabkan kontak dermatitis
pada perenang laut.
• Muncul secara sporadis di laut
Hawaii.
• Kebanyakan dr jenis gulma laut
• Berasal dr G. merah yg mengandung
bau krn adanya seny. Dimetilsulfida
bila bereaksi dgn udara.
• Cont : Polysiphonia fastigiata & P.
nigrescens. 23
• G. hijau spt Enteromorpha
intestinalis, bau seny. Dpt
dideteksi dari tanaman yg ada
di darat spt Amansia glomerata
& Ulva fasciata, apabila
diremas mengeluarkan bau
dimetilsulfida yg tdk enak.
• Fgsi dimetilsulfida : antibiotik
24
• G. merah : Chondria californica
• Ekstrak kasar dr orgnsme ini
berguna : antimikroba thd
bakteri Vibrio anguillarum.
25
2. seny. Polisulfida :
• Cont : Lentionina yaitu AB yg
memp. Bau harum & terdpt pd jenis
fungi/jamur Lenthinus edodes dan
jamur ini dpt dimakan.
• Gulma laut yg menghslkan M. atsiri
1.Dictyopteris plagiogramma
2.D. australis
* M. atsiri : Dictyopterena
26
3. SESKUITERPENOID
GANGGANG
1. Monosiklofarnesana :
* Sniderol : Laurencia snyderae (Kalifornia)
& L. obtusa (Spanyol).
* Daktiloksena : Aplysia dactylomela
(kelinci laut) & Laurencia nidifica
(ganggang laut Hawaii).
2. Bisabolana :
* Kaespitol : Laurencia caespitosa (gulma
laut penghasil minyak).
3. Kamigrana :
* Laurencia glandulifera (penghasil minyak
atsiri)
27
4. TERPENOID BUNGA
KARANG LAUTAN
• Bunga karang : Metazoa lautan, hewan
primitif & multiseluler.
• Filum : Porifera (5.000 jenis).
• Ada 3 kelas besar :
1. Calcarea/Calcispongiae : kerangka terbuat
dari spikula berkapur yg terpisah.
2. Desmospongiae : kerangka terbuat dari
spikula berkersik & serabut kolagen.
3. Hexactinellida : kerangka terdiri dari 6
deret spikula berkersik.
28
Bunga Karang
29
Lanjutan :
30
Macam-macam Terpenoid
Bunga Karang Lautan :
1. SESKUITERPENOID :
- Strukturnya mengandung cincin furan (segi-5).
- Diisolasi dari 3 sumber : Dictyoceratida (2) &
Microcionia toxistilla (1).
- Jenisnya :
a). Furanoseskuiterpenoid : desidea
pallescens & Plerapplysilla spinifera.
b). Isonitril : Xantosilin (Penicillium notatum)
& Aksisotiosianat (Axinella
cannabina).
31
Lanjutan :
2. DITERPENOID :
- Isonitril, Isotiosianat & Geranil linalool :
Halichondria sp.
- Isoagatolakton : Spongia officinalis.
3. KAROTENOID :
- Pigmen jingga, merah, kuning & ungu cerah
dari bunga karang.
- Jenisnya :
a). ß-Karoten : Paracentrotus lividus, &
Hymeniacidon sanguinea.
b). Astaxanthin : Axinella cristagalli.
c). Neoxanthin, Violaxanthin, seaxanthin,
Lutein, Isoseaxanthin : Porifera. 32
5. STEROID TAK LAZIM DARI
LAUTAN
34
Ketam/Kepiting
35
Lanjutan :
• Steroid : dari pena laut Ptilosarpus
gurneyi
• Steroid keton (Kolestanenon), dari :
- Muricea atlantica
- Plaxaurella nutans
- Glacilaria textorii (ganggang
merah)
- Stelleta clarella (bunga karang)
- Fucus evanescens (ganggang
coklat).
36
Bunga Karang
37
6. KAROTENOID
LAUTAN
• Merupakan pigmen kuning sampai merah,
berupa senyawa isoprenoid poliena yg
diturunkan dari likopena.
• Terdapat dalam bakteria, ragi & jamur,
ganggang, vertebrata & invertebrata.
• Macam : Peridinin, Fukoxanthin &
Aktinoerithrin.
• Karotenoid : sbg indikator untuk memantau
rantai makanan mahluk lautan.
38
Bakteri
39
Jamur/Fungi
40
Vertebrata
41
Invertebrata
42
Lanjutan :
43
Fungsi Umum Karotenoid :
1. Fotoproteksi/obat bagi pasien yg sensitif
terhadap cahaya.
2. Memadamkan oksigen dari klorofil
(organisme fotosintetik).
3. Pengganti klorofil/sensitizer (organisme non
fotosintetik).
4. Pigmen tambahan dlm fotosintesis.
5. Fotoreseptor utk pergerakan
tumbuhan/bakteria ke arah cahaya.
6. Sbg keton alenik pada belalang (asam
absisat)
7. Sbg mekanisme penglihatan (Vit.A =
Retinol)
8. Sbg pencegah kanker (Retinoid).
44
Karotenoid Bakteria :
1. Bakteri Fotosintetik
2. Bakteri Non Fotosintetik :
a). Bakteri Halofilik :
- Halofilik ekstrim (>15% NaCl)
untuk pertumbuhan :
Halobacteriaceae-Halofilik
sedang
b). Bakteri lain : Flavobacterium
sp.
45
46
Flavobacterium sp.
47
Karotenoid Ganggang :
• Sbg indikator rantai makanan
• Macamnya :
1. Cyanophyceae 8. Bacillariophyceae
2. Rhodophyceae 9. Xanthophyceae
3. Cryptophyceae 10. Eustigmatophyceae
4. Dinophyceae 11. Phaeophyceae
5. Rhapidophyceae 12. Euglenophyceae
6. Chrysophyceae 13. Prasinophyceae
7. Haptophyceae 14. Chlorophyceae
48
Karotenoid Invertebrata
Lautan :
1. Bunga karang (Porifera)
2. Ikan bintang (Echinodermata,
Asteroidae)
3. Urchin laut (Echinodermata,
Echinodea)
4. Molluca (Mollusca)
5. Anemona laut (Coelenterata,
Anthozoa)
6. Koral (Coelenterata)
7. Krustasea (Arthropoda, Crustaceae)
49
CONTOH BUNGA
KARANG :
• Clathria frondifera
• Microciona plolifera
• Trikentrion helium
50
Urchin Laut/Landak laut/Bulu Babi
51
Moluska
52
Anemon Laut/Coelenterata/Anthozoa
53
54
Coral/Coelenterata/Porifera
55
56
Crustasea/Arthropoda
• Pisater giganteus
-Asterias rubens
- Strongylocentrotus sp.
- S. droebachiensis
- Mytillus edulis
- Pecten maximus
- Actinia equina
- Metridium senile
- Gorgonia isishippuris
- Alcyonium digitatum
- Idotera monthereyensis
- Idotea metalica
57
• Branchiopoda
• Ostracoda
• Kopepoda
• Teritip
• Malacostraca
58
Karotenoid Vertebrata
Lautan :
1. Tunicata (Protochordata)
2. Ikan (Pisces)
59
Contoh spesies Tunicata
1. Batryllus schlosseri :
pektenoxantin.
2. Halocynthia papillosa :
sintiaxantin.
60
61
Tunicata
62
63
Ikan/Pisces
Pigmen-pigmen pada
kulit ikan :
1. Astaxanthin
2. Lutein
3. Taraxanthin
4. Araxanthin
64
Penelitian di Jepang
tentang karotenoid ikan :
1. Arassius auratus : senyw.ester dari
astaxanthin, lutein & doraxanthin.
2. Cyprinus carpio : astaxanthin &
doradexanthin.
3. Rainbow trout : astaxantin, lutein
& seaxanthin.
4. Gairneri irideus : idem
5. Paragillurus asotus :
prasilioxanthin.
65
Karotenoid Sedimen
Lautan :
1. Ganggang & Bakteri : ß-karoten,
ekinenon, kataxanthin, lutein,
zeaxanthin & sferoidenon (sedimen
karotenoid utuh pada masa
sekarang).
2. Sedimen 30 milyar thn :
isorenieratena & renieratena.
3. Sedimen 5.000 thn : stabilitas karoten
yg tinggi (di Parit Cariaco)
4. Sedimen 5.000-340.000 thn :
penurunan kadar karotenoid.
5. Sedimen laut yg berumur lebih tua :
hidrokarbon jenuh. 66
Karotenoid sedimen
lautan macamnya :
1. Beta Karoten
2. Ekinenon
3. Kantaxanthin
4. Lutein
5. Zeaxanthin
6. Sferoidenon
67
68
69
Tugas kelompok (13 kel) :
72
Annelida
73
Lanjutan :
4. Kolesterol, Dihidrobrassikasterol :
Tridacna crocea, T. roae, T.
squamosa (Moluska).
5. Kolesterol, Desmosterol : Crustacea
(Arthropoda).
6. Asterosterol, akantasterol,
gorgostanol : Acanthaster planci,
Echinaster sepositus.
7. Kolestanol : Styela plicata
(Urochordata).
74
Invertebrata yg
mengandung sterol :
1. Bunga karang Polifera : Aplisterol.
2. Cniderae : Gorgosterol
3. Nemertea & Annelida : kolesterol
4. Moluska : dihidrobrassicakolesterol
5. Arthropoda : desmosterol
6. Echinodermata : asterosterol
7. Urochordata : kolestanol
75
Ubur-ubur/Jelly Fish/Moluska
76
Produksi Ekdison dalam
Crustaceae :
• Ekdisis adalah : proses pergantian kulit
yg dipengaruhi hormon steroid
(ekdison).
• Hormon ekdison & ekdisterol dalam :
- Udang (Homarus americanus)
- Kerang (Orconectes limosus)
- Ketam (Carcinus maenus)
• Hormon ekdisteron : udang
(Pachygraspus crassipeus).
77
Udang, Kerang &
Ketam
78
Macam-macam Saponin dari
Echinodermata (ketimun
laut) :
79
Holoturin ada 2 macam :
• 1. Holoturin A
- Actinopyga agassiai
- Hidrolisis : SO4 + D-glukosa
+ D-xilosa + kuinovosa + steroid.
2. Holoturin B
- Holoturia vagabunda
- Holoturia luria
- Hidrolisis : D-quinovosa + D-xilosa.
80
Holothurin/Teripang/ketimun laut
81
Macam-macam Saponin :
1. Stichopagen & Stichopogenin :
- Stichopus japonicus
2. Teloturin :
- Thelonata ananas
3. Holotoksinogenin :
- Stichopus californicus
82
Asterosaponin ada 2
macam :
• 1. Asterosaponin A :
- Hidrolisis : As. SO4 + steroid
+ D-kuinovosa + D-fukosa.
2. Asterosaponin B :
- Hidrolisis : As.SO4 + steroid
+ D-kuinovosa + D-fukosa +
D- xilosa + D-galaktosa.
83
Pemurnian saponin dari
beberapa spesies :
1. Asterias rubens
2. Marthasterias glacialis
3. Buccinum undatum
84
Aglikon steroid utama
adalah Martasteron,
dihasilkan oleh :
1. Acanthaster planci
2. Asterias amurensis
3. Asterias forbesi
85
8. DITERPENOID
A. ASIKLIK
B. MONOSIKLIK
C. BISIKLIK
D. TRISIKLIK & TETRASIKLIK
E. BROMODITERPENOID &
TURUNANNYA
F. KATABOLISME DITERPENOID
G. DITERPENOID CAMPURAN
86
A. ASIKLIK :
1. Fitol & Fitadiena : gulma laut
Gracilaria andersoniana
(Rhodophyta).
2. Krinitol : gulma laut coklat
Cystoseira crinita (Phaeophyta).
3. Isonitril Halichondria : bunga
karang Halichondria sp.
4. Trifarin : ganggang hijau Caulerpa
trifaria (Chlorophyta).
87
88
89
90
91
92
B. MONOSIKLIK :
1. Kaulerpol : gulma laut hijau Caulerpa brownii.
2. Xeniana, Xenisin, Diktiodial : koral lunak
Xenia elongata (Alcyonaceae).
3. Dilofol : ganggang coklat Dilophus ligulatus.
4. Diktioxepin : ganggang Hawaii Dictyota
acutiloba
5. Tipe elemen dari koral lunak : Lobophytum
6. Fleksibilena : koral lunak Sinularia flexibilis.
93
94
95
C. BISIKLIK :
1. Diktiolena : ganggang coklat
Dictyota acutoloba.
2. Dictyota : Dictyota acutoloba
3. Pakhidiktiol & Diktiol : gulma laut
Pachydictyton coriaceum (Pasifik)
& Dictyota flabellata (Kalifornia).
4. Briarein : Briareum asbestinum
5. Euniselin : kipas laut Eunicella
stricta
96
D. TRISIKLIK &
TETRASIKLIK :
1. Isoagatolakton : bunga karang
Spongia officinalis.
2. Dalatriol : kelinci laut
Dolabella californica.
3. Diisosianoadosiana :bunga
karang Adocia sp.
97
E. BROMODITERPENOID &
TURUNANNYA :
1. Aplisin & Konsindiol : moluska
Jepang Aplysia kurodai.
2. Hidroperoksida neokonsindiol :
ganggang merah Laurencia snyderae.
3. Irieol : Laurencia irieii.
4. Obtusadiol : G. merah Laurencia
obtusa
5. Sferokoksenol & Bromasferol :
G.merah Sphaerococcus
coronopifolius.
98
F. KATABOLISME
DITERPENOID :
99
100
G. DITERPENOID
CAMPURAN :
1. Geranil-geranil gliserol : gulma laut
Dilophus fasciola.
2. Geranil-geranil kuinon : bunga karang
Ircinia muscarum.
3. Zat penarik larva dari Sargassum
yaitu zat penarik ke tempat hidup
larva dari hidrozoa simbiotik Coryne
uchidae yg dipisahkan dari induk
semangnya berupa ganggang
Sargassum tortile.
4. Taondiol & asam atomarat : gulma
laut coklat Taonia atomaria
(Dictyotaceae).
101
102
103
104
105
106
107
9. TERPENOID
COELENTERATA :
• Coelenterata adalah : kombinasi 2 fila
hewan Cnidaria & Ctenophora.
• Ctenophora terdiri dari hewan lautan.
• Cnidaria : gol.hewan akuatik/lautan spt
metazoa Acoelomata, bersifat
diploblastik, simetri radial, tidak
beranus, rongga internal membuka ke
dalam suatu mulut yg dikelilingi
tentakel dgn organ penyengat khas
(nematocyst/cnidocyst).
• Jenis : terikat, berenang bebas, soliter,
membentuk koloni (mulai hewan besar-
organisme mikroskopik).
108
3 kelompok Coelenterata
sbg produsen bahan kimia :
109
Jelly Fish/Ubur-ubur
110
Terpenoid dari
Alcyonaria :
1. Seskuiterpenoid
2. Diterpenoid
111
Spesies yg mengandung
seskuiterpenoid :
1. Plexaurella dichotoma
2. P. grisea
3. P. fusifera
112
Spesies yg mengandung
diterpenoid :
• Sinularia hexibilis : Cembrena-A
113
Makna Ekologik Terpenoid :
1. Aktivitas feromonal :
- Pembawa pesan kimia dlm
lingk.daratan
- Contoh : Cembrena-A (feromon jejak
rayap Nasutityermes exitiosus) &
Germakren-A (feromon alarm kutu
tanaman)
2. Protektif bagi koloninya :
- Batu karang Coelenterata yg kecil
harus bertahan thd serangan
pemangsa besar, dari jasad renik,
larva & ganggang.
114
Lanjutan :
3. Kadar rendah :
- Toksik thd ikan, senyawa tsb dpt
mengusir pemangsa.
- Racun ini dihasilkan oleh koloni pd waktu
diserang.
4. Cespitularia sp. :
- Bila disentuh menghasilkan banyak lendir
yg mematikan Crustacea kecil.
- Lendir mengandung terpen toksik
palustrol dlm jumlah cukup besar.
115
Lanjutan :
5. Batu karang Oktokoral :
-Terpenoid penghambat makan dgn
melindungi komponen b iomassa utama thd
pemangsa besar.
6. Menunjukkan rantai makanan ke arah
suatu jalur tertentu.
7. Beberapa terpen aktif thd Dinoflagellata
spt Zooxanthella.
8. Sbg sarana utk melakukan spesifikasi
hubungan Zooxanthella-Coelenterata.
116
TERIMAKASIH
117