SAPONIN

diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam



disusun oleh:
Anggiana Riski Wahyuni 1211704007
Anna Riyanitha 1211704008
Annisa Heksa Nurjanah 1211704009
Kimia VI/A











JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI
BANDUNG
2014

KATA PENGANTAR

Assalamuailakum Wr. Wb.
Segala puji bagi Allah Rabb semesta alam. Shalawat serta salam semoga
terlimpahkan kepada Rasulullah SAW. Penulis bersyukur kepada Ilahi Rabbi yang telah
memberikan rahmat dan karunia-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini
dengan baik yang merupakan salah satu syarat dalam memenuhi nilai mata kuliah Kimia
Organik Bahan Alam.
Pada kesempatan ini, penulis juga ingin mengucapkan terimakasih kepada dosen
mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam Dr. Asep Supriadin, M.Si serta semua pihak
yang telah membantu dan mendorong baik moril maupun materil secara langsung
ataupun tidak langsung sehingga makalah ini dapat terselesaikan.
Dengan segala keterbatasan, penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari
sempurna. Namun demikian, penulis berusaha sebaik mungkin untuk menyelesaikan
makalah ini. Penulis pun berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat khususnya bagi
penulis pribadi dan umumnya bagi para pembaca.
Demikian pengantar yang dapat penulis sampaikan, dimana penulis menyadari
bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh karena itu kritik dan saran yang
dapat membangun sangat diharapkan sehingga pembuatan makalah berikutnya akan lebih
baik. Akhirnya penulis hanya dapat berharap semoga segala bantuan dan dukungan yang
telah diberikan dapat dibalas oleh Allah SWT. Amin.
Wassalamualaikum Wr. Wb.

Bandung, Maret 2014


Penulis

PENDAHULUAN

Saponin merupakan senyawa dalam bentuk glikosida yang tersebar luas pada
tumbuhan tingkat tinggi. Saponin membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk
busa yang mantap jika dikocok dan tidak hilang dengan penambahan asam (Harbrone,1996).
Saponin merupakan golongan senyawa alam yang rumit, yang mempunyai massa dan
molekul besar, dengan kegunaan luas (Burger et.al,1998) Saponin diberi nama demikian
karena sifatnya menyerupai sabun Sapo berarti sabun. Saponin adalah senyawa aktif
permukaan yang kuat dan menimbulkan busa bila dikocok dengan air. Beberapa saponin
bekerja sebagai antimikroba. Dikenal juga jenis saponin yaitu glikosida triterpenoid dan
glikosida struktur steroid tertentu yang mempunyai rantai spirotekal. Kedua saponin ini larut
dalam air dan etanol, tetapi tidak larut dalam eter. Aglikonya disebut sapogenin, diperoleh
dengan hidrolisis dalam suasana asam atau hidrolisis memakai enzim (Robinson,1995).
Di kehidupan sehari-hari kita sering melihat peristiwa buih yang disebabkan karena
kita mengkocok suatu tanaman ke dalam air. Secara fisika buih ini timbul karena adanya
penurunan tegangan permukaan pada cairan (air). Penurunan tegangan permukaan
disebabkan karena adanya senyawa sabun (bahasa latin = sapo) yang dapat mengkacaukan
iktan hidrogen pada air. Senyawa sabun ini biasanya memiliki dua bagian yang tidak sama
sifat kepolaranya. Dalam tumbuhan tertentu mengandung senyawa sabun yang biasa disebut
saponin. Saponin berbeda struktur dengan senywa sabun yang ada. Saponin merupakan jenis
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang terdiri daro glikon (Glukosa, fruktosa,dll) dan
aglikon (senyawa bahan aalam lainya). Saponin umumnya berasa pahit dan dapat
membentuk buih saat dikocok dengan air. Selain itu juga bersifat beracun untuk beberapa
hewan berdarah dingin (Najib, 2009). Saponin merupakan glikosida yang memiliki aglikon
berupa steroid dan triterpen. Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C 27) dengan molekul
karbohidrat. Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang dikenal sebagai
saraponin.
Saponin triterpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat.
Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin. Masing-masing senyawa ini
banyak dihasilkan di dalam tumbuhan (Hartono, 2009). Tumbuhan yang mengandung sponin
ini biasanya memiliki Genus Saponaria dari Keluarga Caryophyllaceae. Senywa saponin juga
ditemui pada famili sapindaceae, curcurbitaceae, dan araliaceae.

Saponin ada pada seluruh tanaman dengan konsentrasi tinggi pada bagian-bagian
tertentu, dan dipengaruhi oleh varietas tanaman dan tahap pertumbuhan. Fungsi dalam
tumbuh-tumbuhan tidak diketahui mungkin sebagai penyimpan karbohidrat atau merupakan
weste product dan metabolism tumbuh-tumbuhan kemungkinan lain adalah sebagai
pelindung terhadap serangan serangga.
Sifat-sifat Saponin :
a) Mempunyai rasa pahit
b) Dalam larutan air membentuk busa stabil
c) Menghemolisa eritrosit
d) Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi
e) Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidroksiteroid lainnya
f) Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi
g) Berat molekul relative tinggi dan analisi hanya menghasilkan formula empiris yang
mendekati

Toksisitasnya mungkin karena dapat merendahkan tegangan permukaan (Surface
tenstn) dengan hidrolisis lengkap akan dihasilkan sapogenin (aglikon) dan karbohidrat
(heksosa, pentose, dan Saccharic acid) (Kim Nio,1989).

KLASIFIKASI
Saponin diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia menjadi dua yaitu saponin steroid
dan saponin triterpenoid.
a) Saponin steroid
Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat.
Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan satu aglikon yang dikenal sebagai sapogenin.
Tipe saponin ini memiliki efek antijamur. Pada binatang menunjukan penghambatan
aktifitas otot polos. Saponin steroid diekskresikan setelah koagulasi dengan asam
glukotonida dan digunakan sebagai bahan baku pada proses biosintetis obat
kortikosteroid. Saponin jenis ini memiliki aglikon berupa steroid yang di peroleh dari
metabolisme sekunder tumbuhan. Jembatan ini juga sering disebut dengan glikosida
jantung, hal ini disebabkan karena memiliki efek kuat terhadap jantung (Silva, 2006).

Salah satu contoh saponin jenis ini adalah Asparagosida (Asparagus sarmentosus),
Senyawa ini terkandung di dalam ttumbuhan Asparagus sarmentosus yang hidup dikawasan
hutan kering afrika. Tanaman ini juga biasa digunkan sebagai obat anti nyeri dan rematik
oleh orang afrika.



b) Saponin Tritetpenoid
Saponin tritetpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat.
Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin ini merupakan suatu
senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan. Tipe
saponin ini adalah turunan -amyrine (Amirt Pal,2002).


Salah satu jenis contoh saponin ini adalah asiatosida. Senyawa ini terdapat pada
tumbuhan Gatu kola yang tumbuh didaerah India. Senyawa ini dapat dipakai sebagai
antibiotik (Anonim, 2009).



Biosintesis
Biosintesis pada kedua jenis senyawa ini hampir sama baik saponin denga steroid
maupun triterpen. Semua senyawa ini melalui jalur asam mevalonat yang diperoleh dari asetil
CoA . Sebelum membentuk steroid biosintesis ini membentuk senyawa squalen yang
merupakan jenis triterpen yang merupakan gabungan Dari dua farnesil piroposfat. Setelah
membentuk squalen, maka terjadi reaksi oksidasi pada atom C nomor 3 sehingga terbentuk
OH, setelah itu terjadi pembentukan epoksidasqualen. Senyawa ini akan terjadi siklisasai
menjadi lanosterol yang merupakan bentuk dasar dari senyawa steroid(Arifin, 1986).
Sedangkan perbedaannya dengan triterpen adalah pada jumlah cincin dan bnetuk cincin
keempat dan kelima, pada triterpen masing-masing cincin tersebut memiliki 5 atom karbon




Bioaktivitas
Kemiri (Aleurites moluccana WILLD) adalah salah satu tanaman yang menghasilkan
metabolit sekunder. Percobaan skrining fitokimia menunjukkan bahwa kulit batang kemiri
mengandung saponin dalam jumlah sedang. Saponin dapat digunakan sebagai larvasida
karena dapat bersifat racun bagi hewan berdarah dingin termasuk golongan serangga. Oleh
karena itu saponin dapat digunakan sebagai pemusnah serangga, Saponin merupakan
surfaktan alami dengan sifat dapat menurunkan tegangan permukaan pada dinding sel larva.
Kerja saponin mirip dengan sabun, yaitu terdiri dari gugus hidrofilik, berupa gula
(glikon) dan gugus hidrofobik (bukan gula, aglikon) berupa senyawa lain seperti steroid dan
triterpenoid. Bagian hidrofilnya bekerja memasuki permukaan dinding sel, kemudian bagian
hidrofobiknya ikut masuk ke dalam sel. Struktur saponin dari berbagai tumbuhan dapat
sangat bervariasi, seperti terlihat pada Gambar 1 dan Gambar 2




















Dikatakan bahwa saponin mempunyai aktifitas biologis (bioaktifitas). Dengan kata
lain ekstrak saponin yang diberikan mempunyai aktifitas dalam mengontrol
perkembangbiakan larva nyamuk Aedes aegypti. Karena Diduga saponin bekerja
menurunkan tegangan permukaan selaput mukosa traktus digestivus larva sehingga dinding
traktus digestivus menjadi korosif dan akhirnya rusak.


Isolasi
Estraksi saponin dari gel daun lidah buaya menggunakan larutan n-heksana dan
metanol, isolasi saponin dilakukan dengan kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis
(KLT). Identifikasi saponin dengan H
2
SO
4
, dilanjutkan uji busa dengan pengocokan dalam
air, sehingga dihasilkan saponin pekat. Saponin serbuk diperoleh dengan pengeringan
saponin pekat dalam freeze dryer, ditambah bahan pengisi berupa amilum atau dekstrin,
dengan perbandingan antara saponin : bahan pengisi, 80% : 20%. Pengujian dengan uji MIC
(Minimum Inhibitory Concentration) dan cakram dilakukan terhadap 7 level saponin, yaitu
1,5%; 3,0%; 6,2%; 12,5%; 25% dan 50%. Data hasil penelitian dianalisis secara deskriptif,
dengan kontrol positif menggunakan sediaan derivat penisilin.
Produk lidah buaya yang dapat dikonsumsi dan telah berada di pasaranternyata masih
mengandung saponin dalam jumlah yang bervariasi. Berdasarkan uraian diatas, sebelum lidah
buaya dikonsumsi manusia sebagai makanan ataupun minuman , maka saponin yang terdapat
di dalamnya hams diisolasi terlebih dahulu tanpa mengurangi kandungan mineralnya.
Berdasarkan literatur, pelarut yang bersifat tidak terlalu polar juga dapat digunakan untuk
membersihkan lendir pada permukaan daging lidah buaya Maksudnya agar tidak banyak
bahan bermanfaat yang ikut terlarut dalam pelarut yang digunakan, selain saponin yang
memang ingin dihilangkan. Isolasi dapat dilakukan dengan cara ekstraksi menggunakan
pelarut larutan NaCI atau CaCI2 dengan variabel konsentrasi dan waktu yang telah
ditentukan Kandungan saponin dan vitamin A, C, B6, B,2serta inositol dalam ekstrak lidah
buaya dapat diketahui jumlahnya, dengan menggunakan alat High Performance Liquid
Chromatography (HPLC), dan kandungan mineral K, Na, Ca, Mg dapat dianalisa dengan alat
Atomic Absorption Spectrophotometer (AAS).
Macam Saponin
Macam-macam saponin berbeda sekali komponen kimianya, yaitu berbeda pada
aglikon (sapogenin) dan juga karbohidratnya sehingga tumbuhan-tumbuhan tertentu dapat
mempunyai macam-macam saponin yang berlainan seperti :
a. Quilage saponin, Campuran dari 3 atau 4 saponin
b. Alfafa saponin, Campuran dari paling sedikit 5 saponin
c. Soy Bean saponin, terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dengan sapogenin atau
karbohidratnya, atau dalam kedua-duanya.


Kematian pada ikan, mungkin disebabkan oleh gangguan pernapasan. Ikan yang mati
karena racun saponin , tidak toksik untuk manusia bila dimakan. Tidak toksiknya untuk
manusia dapat diketahui dari minuman seperti bir yang busanya disebabkan oleh saponin.
Contoh glikosida lain adalah tioglikosida dan bessiltioglikosida. Bila dihidrolisis dengan
enzim akan menghasilkan tiosianat, isotiosianat dan bensitiosianat yang merupakan racun dan
mempunyai sifat antitiroid. Zat-zat toksik tersebut ada pada bawang, selada air, kacang-
kacangan (seperti : Kacang tanah,kacang kedelai), dan juga macam-macam kol (Kim
Nio,1989).

Saponin dalam bentuk gugus triterpenoid dan glikosida adalah steroid umum dalam
produk tumbuh-tumbuhan. Berupa efek biologi telah dianggap dari saponin. Penelitian yang
efektif telah dilakukan pada membrane permeable, sebagai pertanahan tubuh (sistim imun),
antikangker, sifat antikolesterol dari saponin. Saponin juga telah terbukti secara signifikan
mempengaruhi pertumbuhan, konsumsi makanan dan reproduksi pada hewan percobaan.
Beragam senyawa struktur saponin juga telah diamati untuk membunuh protozoa, moluska,
antioksidan, merusak pencernaan protein dan penyerapan vitamin dan mineral dalam usus.
Menyebabkan hipoglikemia dan bertindak sebagai anti jamur dan anti virus (Yoshiki et
al,1998). Peran Fisiologi saponin pada tananman belum sepenuhnya di pahami meskipun ada
sejumlah publikasi menggambarkan identifikasi saponin dan beberapa efek pada sel hewan,
jamur dan bakteri. Hanya sedikit yang diketahui fungsi saponin untuk tumbuhan itu sendiri.
Banyak saponin diketahui antimikroba untuk menghambat jamur dan untuk melindungi
tanaman dari serangga. Saponin dianggap sebagai dari sistim pertahanan tanaman dan dengan
demikiandimasukan dalam kelompok besar mol pelindung pada sel tumbuhan (Morrisey &
Osboun,1999). Cara identifikasi saponin, timbang 500 mg serbuk simplisia masukan kedalam
tabung reaksi, tambahkan 10 ml air panans, dinginkan kemudian kocok kuat-kuat selama 10
detik terbentuk buih putih yang stabil tidak kurang dari 10 menit sehingga 1-10 cm. Pada
penambahan 1 tetes asam klorida 2 N buih tidak hilang, menunjukan bahwa dalam simplisia
tersebut mengandung saponin.






Kesimpulan
Suatu glikosida yang memiliki aglikon berupa sapogenin disebut saponin. Saponin
dapat menurunkan tegangan permukaan air, sehingga akan mengakibatkan terbentuknya buih
pada permukaan air setelah dikocok. Senyawa saponin dibagi menjadi 2 berdasarkan jenis
sapogenisnya yang menempel pada molekulnya yaitu saponin steroid dan saponin triterpen.
Saponin steroid biasanya bersifat netral, dan disebut juga sebagai glikosida jantung kaerana
mempengaruhi kerja otot jantung. Yang kedua adalah saponin triterpen yang merupakan
saponin yang mememiliki sapogenis berupa triterpen. Kedua jenis saponin diatas disintesis
melalui jalur asam mevalonat yang berasal dari asam asetat. Sebelum membentuk
sapogeninnya asam mevalonat akan membentuk rantai triterpen yang disebit squalen.
Squalen ini mengalami oksidasi menjadi epoksidasqualen setelah itu terjadi siklisisasi dan
dibagi menjadi dua jalur. Jalur pertama akan di peroleh lanosterol dan jalur kedua akan
membentuk triterpen dengan berbagai bentuk.





















DAFTAR PUSTAKA
Amirth,Pal,Singh,2002. A Trestie on Phytochemistry. Emedia Sience Ltd.
Burger,I.,Burger,B,V.Albrecht,C.F.Spicies,H.S.C. and Sandor.P.,1998. Triterpenoid saponin
From Bacium gradivlona Var. Obovatum Phytochemistry.49. 2087-2089.
Depkes RI,1995. Materia Medika Indonesia, Depkes RI : Jakarta.
Harbrone.J.B.,1987.Metode Fitokimia : Penuntun Cara Moderen Menaganalisis Tumbuhan,
Terbitan Kedua,ITB : Bandung Kim Nio, Ocy.,1989. Zat-zat toksik yang secara
alamiah ada pada tumbuhan nabati. Cermin Dunia Kedokteran, No.58.
Morrisey JP dan Ousbon AE, 1999. Fungal Resistence to Plant Antibiotic as a Mechanism of
Phatogenesis. Mikrobiologi and molecular biologi. Reviw 63, 708-729.
Robinson ,T., 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tingkat Tinggi, ITB : Bandung
Silva, Bernadete Pereira da, Patricia Oliveira Campos, dan Jose Paz Parente, 2006. Chemical
Structure And Biological Activity Of Steroidal Saponins From Furcraea Gigantea.
Vol. 42, No. 3.
Yoshiki Y, Kudo & Okobo K,1998. Relationship Between Cemical Structure and Biologica
Activities of Triterpenoid Saponin from Soybean (Reviw) Biosience Biotechnology
and Biochemistry. 62. 2291-2292.