MAKALAH KIMIA ORGANIK TENTANG

ANHIDRIDA KARBOKSILAT

DISUSUN OLEH :
RIO RENALDI
RIRIN NOVITA
RISCA
SELLY CHANIAGO
SITI ALIMAH

KATA PENGANTAR
Puji syukur kita panjatkan kehadirat ALLAH SWT yang telah memberikan kita berbagai
macam nikmat,sehingga aktifitas hidup yang kita jalani ini akan selalu membawa
keberkahan,baik kehidupan alam dunia ini,lebih-lebih lagi pada kehidupan akhirat
kelak,sehingga semua cita-cita serta harapan yang ingin kita capai -hambanya yang berada di
jalan-Nya.
Terima kasih sebelum dan sesudahnya kepada semua pihak yang telah banyak
membimbing,menasehati penulis dalam bersikap yang baik dalam menuntu tilmu dan
memberikan banyak pengajaran dalam menyelesaikan tugas yang beliau berikan kepada penulis
selama ini dan orang tua yang telah memberikan motivasi untuk dapat lebih semangat dalam
meraih cita-cita yang diinginkan oleh penulis serta teman-teman sekalian yang telah membantu
baikbantuan moril maupun materil,sehingga makalah ini dapat terselesaikan dalam waktu yang
di tentukan.
Penulis menyadari sekali,didalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan
serta banyak kekurangan-kekurangan,baik dari segi bahasa maupun dalam pengkonsolidasian
kepada dosen serta teman-teman sekalian,yang kadang kalaanya menuruti egoism pribadi,untuk
itu besar harapan penulis jika ada kritik dan saran yang membangun untuk lebih
menyempurnakan makalah ini di lain waktu,agar pengembangan tata bahasa penulis lebih baik
lagi dan juga hal-hal yang diangkat dalam menyelesaikan makalah ini tidak secara gegabah
ataupun egoism semata.
Harapan paling besar dari penyusunan makalah ini adalah,mudah-mudahan apa yang
penulis susun ini penuh manfaat,baik untuk pribadi,teman-teman serta orang lain yang ingin
membaca dan menyempurnakan lagi atau mengambil hikmah dari judul ini sebagai tambahan
dalam menambah referensi yang telah ada.dan dapat memberikan manfaat bagi yang membaca
untuk dapat menjadi acuan bahan diskusi dan dapat mengembangkan kreatifitas bagi mahasiswa.

Pangkalpinang, 25 April 2013

penulis

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.
DAFTAR ISI
BAB 1. PENDAHULUAN .
A. Latar belakang
B. Identifikasi masalah ..
C. Tujuan ............
BAB II. PEMBAHASAN
A. Sifat fisika anhidrida karboksilat
B. Sifat kimia anhidrida karboksilat
C. Pembuatan anhidrida karboksilat..
BAB III. PENUTUP .
A. Kesimpulan ...
B. Saran .
BAB IV. DAFTAR PUSTAKA

BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar belakang
Anhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat disebut juga
dengan anhidrida asam karboksilat. Suatu anhidrida mempunyai struktur dua molekul asam
karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.

Pada pembentukan asam anhidirda ini tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat
induknya, melainkan harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Salah
satunya adalah dari klorida asam dan suatu karboksilat. Jalan lain untuk menjadi anhidrida
adalah dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat. Anhidrida lebih reaktif
daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton, ester atau amida.
Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang bereaksi dengan, namun
laju reaksinya lebih rendah. Anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam
karboksilat. Laju reaksinya tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.
B. Rumusan masalah
Apa sifat fisika dan kimia dari senyawa anhidrida karboksilat?
Bagaimana pembuatan dari senyawa anhidrida karboksilat?
C. Tujuan
Memberikan pengetahuan tentang sifat fisika dan kimia dari senyawa anhidrida
karboksilat
Memberikan pemahaman tentang bagaimana pembuatan dari senyawa anhidrida
karboksilat

BAB II
PEMBAHASAN

A. Sifat fisika anhidrida karboksilat

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam,dapat diambil contoh anhidrida etanoat sebagai
annhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat merupakan cairan tidak berwarna dengan bau
yang sangat mirip dengan asam cuka ( asam etanoat ). Bau ini timbul karena anhidrida
etanoat bereaksi dengan uap air di udara ( dan kelembapan dalam hidung ) menghasilkan
asam etanoat.
Kenampakan
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip
dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi
dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat
kembali.
Kelarutan dalam air
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki
molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus
gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen.
Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat
yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya
dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186C.
Kereaktifan anhidrida asam
Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorida

Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap
dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal
persis seperti atom klorida pada asil klorida. Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida
adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain. Dengan mengambil contoh klorida
etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan
komponen-komponen lain dalam campuran. Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung
lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan
hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali
dengan komponen lain yang ada dalam campuran.Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida
dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau

amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif
dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif baik oksigen maupun nitrogen.
B. Sifat kimia anhidrida karboksilat
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam
asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam
asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk
memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena
sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

Reaksi dengan Alkohol dan Fenol

Reaksi asam anhidrida dengan alkohol atau fenol, dengan bantuan katalis akan
menghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat yang
tersedia secara komersial. Contohnya seperti pada pembentukan aspirin, yaitu dengan
mereaksikan asam anhidrida dengan asam salisilat dengan menggunakan katalis H3PO4
sebagai penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua
gugus OH dan COOH. Sehingga asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis rekasi
yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan
menghasilkan aspirin.

Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan
mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih
reaktif. Anhidrida asam merupakan derivat yang lebih reaktif daripada asam karboksilat
yang dapat menghasilkan ester asetat.

Reaksi dengan Amonia dan Amina Primer

Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan amhidirida menghasilkan
amida. Amonia dan anhidrida asetat menghailkan asetamida, sedangkan amina dan
anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan
dalam netralisasi asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.
Amida mengandung gugus CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan
amonia,
amida
yang
terbentuk
disebut
etanamida.

Persamaan ini lebih sering dan Lebih mudah dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan amonium
etanoat.

dan bisa digabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

Reaksi dengan Metilamin

metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus _NH2 terikat pada sebuah
gugus alkil. Persamaan awaknya adalah sebagai berikut:

Pada reaksi ini, produk utama disebut sebagai amida yang tersubtitusi-N. Jika
dibandingan strukturnya dengan amida yang dihsilkan pada reaksi dengan amonia, yang
membedakann adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah di subtitusikan
dengan sebuah gugus metil. senyawa ini adalah N-metiletanamida "N" menunjukkan
bahwa subtitusi terjadi pada atom nitrogen, dan bukan pada unsur lain dlaam molekul
tersebut.
Persamaannya biasa dituliskan sebagai berkut:

Ini bisa dianggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalah
basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih
juga akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut:

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini persis sama seperti
amonium etanoat, kecuali bahwa ssalah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus
metil.
Kedua persamaan reaksi diatas digabungkan menjadi satu persamaan lengkap yaitu:

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH2 terikat secara
langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin. Pada fenilamin, hanya
gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa dituliskan sebagai
C6H5NH2. Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan
metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.

Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.

Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan
memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut
pandang fenilamin. Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika dicermati, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas, hanya
saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut. Amati molekul ini dalam
bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa salah satu hidrogen
dari gugus -NH2 telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat
pada sebuah ikatan rangkap C=O). Bisa dikatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau
telah mengalami asilasi. Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini
juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.
C. Pembuatan anhidrida karboksilat
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada
dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu
karboksilat. Asam klorida dan garam karboksilat direaksi dengan mekanisme subtitusi asil
nukleofilik. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari
dua asam karboksilat yang berbeda, yang disebut anhidrida campuran. Yang kedua dengan
dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai,
melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima
dan enam.

BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan

1. Anhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat disebut juga
dengan anhidrida asam karboksilat.
2. Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip
dengan asam cuka (asam etanoat).
3. Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat.
4. Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140C.
5. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam
asetat.
6. senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat.
7. Reaksi asam anhidrida dengan alkohol atau fenol, dengan bantuan katalis akan
menghasilkan ester.
8. Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan amhidirida menghasilkan
amida. Amonia dan anhidrida asetat menghailkan asetamida, sedangkan amina dan
anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi.
9. Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus
dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.
10. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam (subtitusi
asil nukleofilik), dan suatu karboksilat (dehidrasi asam).
B. Saran
Untuk menyempurnakan makalah ini penulis mengharapkan saran dan kritiknya dari pembaca yang
membangun.karena penulis menyadari bahwa makalah ini jauh dari kesempurnaan.

BAB IV
DAFTAR PUSTAKA
http//www.google.com/ organic chemistry II anhidrida