MAKALAH KIMIA ORGANIK II

TENTANG TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

DOSEN PENGEMPU MATA KULIAH

MEILYNDA POMESTIA M.Pd.

NAMA KELOMPOK:

1. ROFI PUDIA WANI

2. RINDANG SALSABILA PUTRI
3. RINA SULISTIANA
4. M. IZZA SYAUQI FANNANI

PRGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS KESEHATAN

UNIVERSITAS QOMARUL HUDA BADARUDDIN

2022/2023
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat ALLAH SWT yang telah memberikan kita berbagai
macam nikmat, sehingga aktifitas hidup yang kita jalani ini akan selalu membawa keberkahan,
baik kehidupan alam dunia ini, lebih-lebih lagi pada kehidupan akhirat kelak, sehingga semua
cita-cita serta harapan yang ingin kita capai-hambanya yang berada di jalannya. Terimakasih
sebelum dan sesudahnya kepada semua pihak yang telah banyak membimbing, menasehati
penulis dalam bersikap yang baik dalam menuntut ilmu dan memberikan banyak pengajaran
dalam menyelesaikan tugas yang beliau berikan kepada penulis selama ini dan orang tua yang
telah memberikan motivasi untuk dapat lebih semangat dalam meraih cita-cita yang diinginkan
oleh penulis serta teman-temans ekalian yang tela hmembantu baik bantuan moril maupun
materil, sehingga makalah tentang macam-macam obat ini dapat terselesaikan dalam waktu yang
di tentukan.

Penulis menyadari sekali, didalam penyusunan makalah ini masih jauh dari
kesempurnaan serta banyak kekurangan-kekurangan, baik dari segi bahasa maupun dalam
pengkonsolidasian kepada dosen sertateman-teman sekalian, yang kadang kalaanya menuruti
egois pribadi, untuk itu besar harapan penulis jika ada kritik dan saran yang membangun untuk
lebih menyempurnakan makalah ini di lain waktu, agar pengembangan tata bahasa penulis lebih
baik lagi dan juga hal-hal yang diangkat dalam menyelesaikan makalah ini tidak secara gegabah
ataupun egois semata.

Muncan , 14 Oktober 2022

 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR......................................................................................................................................... 2
BAB I .............................................................................................................................................................. 4
PENDAHULUAN ............................................................................................................................................. 4
1.1 Latar Belakang .............................................................................................................................. 4
1.2 Rumusan Masalah ............................................................................................................................ 5
1.3 Tujuan Masalah ............................................................................................................................. 5
BAB II........................................................................................................................................................... 6
PEMBAHASAN ........................................................................................................................................... 6
2.1 Halida Asam Karboksilat .................................................................................................................. 6
2.2 Anhidrida Asam Karboksilat.............................................................................................................. 8
2.3. Ester ................................................................................................................................................. 10
2.4. Amida............................................................................................................................................... 13
2.5 Nitrit ................................................................................................................................................ 14
BAB III PENUTUP .................................................................................................................................... 19
KESIMPULAN ........................................................................................................................................... 19
SARAN ..................................................................................................................................................... 19
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari hari kita sering menggunakan asam cuka sebagai bahan tambahan dalam
makanan. Asam cuka atau asam asetat yang sering kita konsumsi tersebut merupakan salah satu
contoh asam karboksilat. Asam cuka memiliki nama IUPAC asam etanoat. Sehari-hari kita juga
mengenal asam semut, atau dengan nama lain asam format. Asam format atau yang dikenal
dengan nama IUPACnya sebagai asam metanoat juga merupakan contoh asam karboksilat.
Kita juga sering menggunakan parfum atau wangi-wangian. Parfum atau wangi-wangian
tersebut dihasilkan oleh senyawa ester. Senyawa ester merupakan derivate asam karboksilat.
Dalam industry senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam
jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan.Senyawa nitril juga merupakan derivat asam karboksilat. Untuk mengetahui lebih lanjut
mengenai asam karboksilat dan derivat-derivatnya, maka disusunlah makalah ini.
Ternyata, rasa asam tersebut berasal dari asam sitrat yang ada dalam buah lemon loh.
Kamu tau nggak apa itu asam sitrat? Asam sitrat merupakan asam organik yang biasa
ditemukan pada tumbuhan jenis Citrus, misalnya lemon dan jeruk. Dalam kehidupan sehari-hari,
asam sitrat biasanya digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan dan minuman. Asam
sitrat ini merupakan salah satu golongan asam karboksilat loh. Apa sih asam karboksilat itu? Yuk,
simak penjelasan di bawah. Latar Belakang Pada kehidupan sehari-hari tidak dapat dipungkiri
bahwa kehidupan tidak lepas dari bahan kimia. Contohnya saja perwarna pada makanan, pemberi
rasa pada makanan dan masih banyak lagi. Pemberi rasa pada makanan diaplikasikan dalam
industri menggunakan amyl asetat untuk aroma pisang atau pir. Amyl asetat atau yang disebut
juga pentyl asetat adalah senyawa organik dan ester dengan rumus kimia CH3COOC5H11 dan
berat molekul 130,19 g/mol serta memiliki aroma yang mirip dengan pisang. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai
pelarut. Amil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Amyl asetat merupakan senyawa ester.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apakah pengertian asam karboksilat?
2. Bagaimana struktur asam karboksilat?
3. Apa pengertian derivat asam karboksilat?
4. Apa saja macam-macam derivat asam karboksilat?

1.3 Tujuan Masalah

1. Mengetahui pengertian asam karboksilat.
2. Mengetahui struktur asam karboksilat.
3. Mengetahui pengertian derivat asam karboksilat.
4. Mengetahui macam-macam derivat asam karboksilat
 BAB II

PEMBAHASAN

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

2.1 Halida Asam Karboksilat

Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus molekul
R(C=O)X. Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama
halida setelah gugus alkil. Salah satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan
rumus struktur CH3COCl.

1. Tata Nama Halida Asam Karboksilat

Halida dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan il.
Contohnya:

2. Pembuatan Klorida Asam Karboksilat

Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat
dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.
 3. Reaksi Klorida Asam Karboksilat

Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. Oleh karena
itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air, ammonia, amina, alkohol
dan fenol.
Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif dan menjalani
reaksi-reaksi yang sangat berguna. Sebagian besar reaksi-reaksi asil halida terjadi melalui
substitusi asil nukleofilik

A.Hidrolisis
Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya.

B. Reaksi dengan Alkohol

Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk ester dengan katalis
basa organik.
C. Reaksi dengan Ammonia atau Amina

2.2 Anhidrida Asam Karboksilat

Anhidrida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai gugus asil
(RC=O) terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum anhidrida asam
adalah ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam
menjadi anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus
CH3CO-O-OCCH3.

1. Tata Nama Anhibrida Asam Karboksilat

➢ Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida

Jika anhidrida diturunkan dari asam monokarboksilat yang tersubstitusi, penamaannya

dengan menambahkan awalan bis-pada nama asamnya.
 2. Pembuatan Anhidrida Asam Karboksilat

Umumnya dibuat di laboratorium. Anhidrida asam karboksilat yang umum digunakan adalah
asetat anhidrida dan tersedia secara comersial.Metode yang paling umum untuk membuat
anhidrida asam adalah melalui aksi substitusi nukleofilik asil antara suatu asil halida dan
garam karboksilat. Baik anhidrida simetris dan tak simetris dapat dibuat dengan cara ini
dengan ademen yang tinggi.

3. Reaksi Anhidrida Asam Karboksilat

Kimiawi dari anhidrida asam hampir sama dengan asil halida. Anhidrida asam bereaksi
lebih lambat dari pada asil halida, tetapi macam reaksi yang dijalani adalah sama. Jadi,
anhidrida asam bereaksi dengan air membentuk asam, dengan alkohol membentuk ester,
dengan amina membentuk amida, dan direduksi oleh LiAiH4.
A. Hidrolisis
Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam
karboksilatnya.

B. Reaksi dengan Alkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.

C. Reaksi dengan Ammonia

Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu
garam karboksilat
2.3. Ester

Ester adalah senyawa asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil diganti
menjadi gugus alkil. Ester merupakan senyawa yang terkenal mempunyai bau yang harum
dan menyenangkan. Ester banyak ditemukan pada buah dan bunga. Sebagai contoh,isoamil
asetat banyak ditemukan pada buah pisang. Maka dari itu, ester banyak digunakan sebagai
bahan pembuatan parfum sintetis. Ester juga sering disebut alkil alkanoat. Tata nama ester
adalah dengan menyebutkan gugus alkil diikuti dengan gugus asil dengan akhiran -at.

Contoh ester adalah butil etanoat dengan rumus struktur CH3COOCH2CH2CH2CH3.

1. Tata Nama

➢ Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
➢ Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata Asam
 2. Sifat Fisik

➢ Polar
➢ Tidak larut dalam air
➢ Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
➢ Mr <, berbau harum → spesifik : buah, bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura

3. Pembuatan Ester

Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan
katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.

4. Beberapa Reaksi Ester :

Ester menunjukkan reaksi-reaksi yang sama dengan turunan asam yang lain, tetapi
mereka kurang reaktif terhadap nukleofil dari pada asil halida dan anhidra asam. Bagan berikut
ini menunjukkan reaksi umum dari ester. Semua reaksi tersebut dapat berlaku baik pada asiklik
ester atau siklik ester (lakton).
A.Reduksi
B. Hidrolisis

C. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada
oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.

5. Reaksi dengan Grignard

Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol
“ Khusus untuk esterformiat “ → alkohol 2

2.4. Amida
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-NH2) terikat pada
Gugus karboksil sebagai pengganti atom hidrogen. Penamaan amida adalah dengan menghilangk
an kata asam, dan akhiran -oat diganti dengan -amida. Contoh amida adalah
etanamida dengan rumus struktur CH3CONH2.

1. Tata Nama

➢ Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran

Oat dan diganti dengan amida.
 ➢ Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan
dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat

2. Sifat Fisik

➢ Polar
➢ Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
➢ Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR.

3. Pembuatan Amida

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

2.5 Nitrit
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus
umum nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun. Penamaan
senyawa nitril adalah dengan menambahkan akhiran -nitril setelah nama alkana. Contoh
senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N
 1. Tata nama nitril
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama
alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan
asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.

Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat, dan
diberi nama dengan mengganti asam -at atau asam -oat diakhiri dengan -onitril, atau dengan
mengganti asam -karboksilat diakhiri dengan -karbonitril. Perlu dicatat bahwa untuk system yang
terakhir, atom karbon nitril tidak diberi nomer

1. Pembuatan Senyawa Nitril

Pada umumnya senyawa nitril terbentuk secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman
dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril
secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan tanaman Brassica (seperti
kol, kubis brussel, dan kembang kol).
1.Reaksi SN2 antara ion sianida dengan alkil halida primer

2.Dehidrasi amida Dalam reaksi ini tionil klorida sering digunakan, meskipun 'dehydrating agent'
yang lain, seperti P2O5, POCl3, atau anhidrida asetat dapat digunakan. Reaksi ini lebih umum
dibanding yang pertama, karena tidak dibatasi oleh adanya hambatan sterik dalam alkil halide
Dehidrasi ini diawali dengan reaksi pada atom oksigen amida, diikuti oleh reaksi
eliminasi.

2.5.3. Reaksi-reaksi nitril

Dua reaksi yang paling penting dari nitril adalah bidrolisis dan reduksi.Sebagai tambahan, nitril
dapat direduksi dan dihidrolisis secara parsial menghasilkan aldehida, dan dapat direaksikan
dengan reagen Grignard menghasilkan keton.

2.5.4. Hidrolisis
Nitril dihidrolisis baik dalam larutan asam atau basa dalam air untuk menghasilkan asam
karboksilat dan ammonia.
Mekanisme hidrolisis alkali melibatkan adisi nukleofilik ion hidroksida pada ikatan polar δ+
C=Nδ-dengan cara yang sama dengan adisi nukleofilik pada ikatan karbonil C=O yang polar.
Produk awal yang terbentuk adalah hidroksi imina, yang dengan cepat diubah menjadi amida
dalam tahap yang mirip dengan konversi enol ke keton. Hidrolisis lebih lanjut dari suatu amida
kemudian akan menghasilkan asam karboksilat.

Kondisi yang diperlukan untuk hidrolisis alkali nitril adalah keras (KOH, 200°C), dan
intermediet amida kadang-kadang dapat diisolasi jika digunakan kondisi yang lebih lunak.
2.5.5. Reduksi
Nitril bereaksi dengan LiAlH4 menghasilkan amina primer dengan rendemen yang tinggi.

Reaksi terjadi melalui adisi nukleofilik ion hidrida pada ikatan C=N yang polar, menghasilkan
anion imina. Intermediet ini selanjutnya akan mengadisi ion hidrida kedua menghasilkan amina
primer. Meskipun demikian, jika reduktor yang lebih lemah dari pada LiAlH4 digunakan, adisi
hidrida kedua tidak terjadi, dan imina dapat dihidrolisis menghasilkan aldehida. Reagen DIBAH
berguna untuk reduksi parsial nitril dan merupakan metode yang baik untuk membuat aldehida.

2.5.6. Reaksi dengan reagen organologam

Nitril bereaksi dengan reagen Grignard memberikan intermediet anion imina yang
dapat dihidrolisis menjadi keton.
BAB III PENUTUP
KESIMPULAN
Adapun kesimpulan dari pembahasan makalah ini adalah:
❖ Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (-COOH).
❖ Struktur Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH.
❖ Deriva tatau turunan asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat,
dimana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –
OH dalam rumus struktur RCOOH.
❖ Macam-macam derivat karboksilat adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida dan
nitril

SARAN
Pembaca harus lebih giat lagi dalam mencari tahu mengenai ilmu kimia organic terutama
mengenai asam karbosilat mengingat isi dari makalah ini sangat jauh dari kata sempurna tetapi
makalah ini bisa teman teman jadikan sebagai dasar dalam belajar kimia organic khususnya
mengenai asam karbosilat. salam 2 jari.
 DAFTAR PUSTAKA

Arifandi, Achmad alrasyid,Amalia Anisa. (23 april 2018). tugas asam karbosilat kimia organik.
https:www/scribd.com/makalah tugas kimia organik asam karbosilat.

Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. . (2022). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. jakarta:
Earlangga.

Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood. (1992). Ilmu Kimia untuk Universitas
Jilid 2. jakarta: Earlangga.

Pratiwi, siti. (23 april 2018). asam karbosilat dan darivatnya. https://
tiuwtiwww.blogspot.co.id.2015/05/asam karbosilat dan darivatnya.