SINTESIS DILANTIN

DASAR TEORI lanjutan

Sinonim : - 2,4 imidazolidinedione

- 5,5 diphenylhidantoin
- 5,5 diphenyl monosodium salt
NH
ONa

Sintesa : dengan perlakuan benzaldehid dengan larutan Natrium sianida (NaCN), 2

molekul benzaldehid dikondensasi (benzoin condensation) dalam 1 molekul benzoin,
dimana dioksidasi ke benzyl dengan asam nitrit dan kupri sulfat. Benzyl dipanaskan
dengan urea dalam Na.etoksida atau isopropoksida membentuk Na.fenotoin (RPS).
Benzyl dan urea dipanaskan bersama dengan basa sebagai katalisator mengalami
kondensasi membentuk dilantin.
Tahap pertama melibatkan pemindahan basa dari sebuah proton amida diikuti
dengan penambahan 1 gugus karbonil ke benzyl
Selanjutnya terjadi transfer proton dan kehilangan air diperlihatkan kondensasi
intermediate

TEORI Lanjutan
Langkah ini analog dengan kondensasi aldol
- Langkah 2 dimulai sama dengan langkah 1 tetapi setelah penambahan
karbonil, gugus fenil berpindah rangka
dilantin
- Kemudian protonasi dilantin
- Pengaturan kembali analog dengan asam benzilik. Tidak ada kejelasan
mengapa terjadi pengaturan kembali, kemungkinan ini terjadi karena
stabilitas dari gugus amida (CO-NH-CO) yang mendorong pembentukan
tersebut.
Reaksi kondensasi :
- Penggabungan 2 molekul atau lebih membentuk baru dengan kehilangan
molekul sederhana mis: air
- Reaksi organic yang menyatukan atom atom C

SINTESIS DILANTIN
Menurut Experimental Organic Chemistry, Dilantin ditemukan /
disintesa pada tahun 1938 dengan tiga langkah yaitu :
O
2 C6H5

NaCN

C6H5

HO

C6H5

C6H5

H
Benzaldehyde

Benzoin

O
NH2

C6H5
NH2

Benzil

NH

C
C6H5

O
Dilantin

C6H5

LANJUTAN REAKSI
Pembentukan Dilantin dari kondensasi Benzil dengan Urea

C6H5

O
C

C6H5

NH2
C

C6H5

C6H5

N
C

C
C

C6H5

H
O-

C
O

H2O

H
H

N
C

CH
C

CH

C6H5
H

NH

C6H5

CH
N

basa

C6H5

N-

O
C6H5

NH2

C6H5

C6H5

basa

NH2

C6H5

NH

O
O

NH