PRAKTIKUM III

ISOAMIL ASETAT

1. Tujuan Percobaan
1.1. Melakukan sintesis isoamil asetat dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial
1.2. Menjelaskan prinsip esterifikasi
1.3. Menjelaskan prinsip pemisahan destilasi sederhana

2. Tinjauan Pustaka
Ester adalah senyawa yang luas tersebar di alam.
Strukturnya secara umum:
O

R-C-OR
Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi
(seperti buah-buahan). Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian)
dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas
organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single
ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Beberapa
prinsip rasa/aroma dapat dilihat pada tabel.1. Ester sering digunakan sebagai aditif
untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan. Misalnya
rasa/bau yang tidak terjadi secara alami adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat.
Instan agar-agar (pudding) dengan bau rum yang tercium seperti alkoholis.
Sebenarnya bau tersebut diduplikatkan oleh penambahan campuran, dengan
komponen lain, diantaranya adalah etil fomat dan isobutyl proionate. Bau dan rasa
alami

secara

nyata

tidak

dapat

diduplikatkan,

karena

pasti

berbeda.

Sifat-sifat ester adalah:

Ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang
mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum), semakin banyak atom
karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi
mudah larut dalam ester/CS2. Beberapa ester yang penting dan kegunaannya adalah:
ester sebagai zat cita rasa (zat pemberi aroma).

Beberapa ester dari asam karboksilat suku rendah umumnya diberi aroma
sedap (harum). Oleh karena itu, umumnya ester digunakan sebagai zat tambahan
(aditif) pada makanan/minuman yang akan memberi aroma tertentu pada makanan.
Ester-ester tersebut umumnya akan memberi aroma buah, misalnya: etil butirat
memberi aroma nanas, oktil asetat aroma jeruk amil asetat aroma pisang, amil valerat
aroma apel.
Tabel III.1 : Rasa / Aroma dan Wewangian Ester
O

CH3

CH3-C-OCH2CH2CH

CH3

CH3CH2CH2-C-OCH2CH3
Etil Butirat ( nanas)

Isoamil Asetat ( pisang)

O

CH3

CH3CH2-C-OCH2CH

CH3

CH3-C-O-CH2 ( CH2)6 CH3

Oktil Asetat ( jeruk)

Isobutil Propionat ( rum)

NH2

CH3

O
CH3-C-O-CH2CH=C
C-OCH3
CH3

Metil Anthranilat ( anggur)

CH3CH2CH2-C-OCH3

Metil Butirat ( apel)

Isopentenil Asetat ( juicy fruit)

CH2-C-O-CH2CH3

Etil Phenilasetat ( madu)

Isoamil asetat merupakan ester alifatik dari isoamil alkohol dan asam asetat ekses.
Reaksi yang terjadi biasanya disebut sebagai reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi
yang dapat balik (reversible) dimana akan dihasilkan air, inilah yang menjadi masalah,
sehingga akan mengurangi konversi isoamil asetat yang terbentuk.

CH3

CH3C-OH+CH-CH2 CH2 OH

CH3C-O-CH2 CH2-CH+H2O

CH3
Asam Asetat

Isoamil Alkohol

CH3

CH3
Isoamil Asetat

Asam asetat mudah dipisahkan dari campuran reaksi dalam cara kerja isolasi asam
asetat ekses dan sisa isoamil alkohol dipisahkan dengan ekstraksi dengan larutan natrium
bikarbonat. Ester kemudian dimurnikan dengan destilasi. Penggunaan isoamil asetat:
-

Isoamil asetat dalam etanol digunakan sebagai perasa buatan.

Isoamil asetat juga digunakan dalam test efektivitas dari transpirator karena zat ini
mempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak
menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi.

Isoamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro selulosa
pernis, ada dalam hormon feromon pada lebah madu.

Isoamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu dalam
lingkup kecil.

Natrium Bikarbonat:
adalah senyawa kimia dengan rumus NaHCO3 dalam penyebutannya kerap disingkat
menjadi bicnat, juga baking soda (soda kue), NaHCO3 berbentuk kristal putih yang larut
dalam air, yang banyak dipergunakan didalam industri makanan /biskuit, pengolahan kulit,
farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta gigi, pembuatan permen, dan industri pembuatan
batik. Pada skala industri, natrium bikarbonat dapat diproduksi melalui reaksi antara natrium
karbonat, air, dan gas karbon dioksidasi.

Na2CO3+H2O+CO2

2NaHCO3

Natrium Bikarbonat dapat pula dihasilkan dari reaksi antar natrium klorida (NaCl),
Ammonia (NH3) dan karbondioksida (CO2). Namun, sebagian besar produsen, natrium
bikarbonat lebih banyak menggunakan reaksi pertama untuk menghasilkan natrium
bikarbonat.
Asam Asetat:
Asam asetat, asam etanoat, asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam asetat merupakan salah
satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam format.
3. Alat Dan Bahan
3.1.Alat :
a. Neraca analitik
b. Kondensor
c. Oil bath
d. Kompor listrik
e. Labu alas bulat
f. Beker glass
g. Corong
h. Corong pemisah
i. Pipet volume
j. Adaptor
k. Kertas saring
l. Pipet
m. Ball filler
n. Kondensor destilasi
o. Ice bath
p. Water pump
q. Botol 20 ml

3.2. Bahan

4.

a. Isoamil alkohol

: 18 ml

b. Asam sulfat pekat

: 4 ml

c. Asam asetat glasial

: 24 ml

d. Aquades

: 118 ml

e. NaHCO3 jenuh

: 5 gr

f. Mg SO4 Anhidrat

: 2 gram

Skema Kerja
A. Pembuatan Isoamil Asetat
18 ml isoamil alkohol

24 ml asam asetat glasial

Larutkan dalam labu alas bulat 100 ml

4 ml asam sulfat pekat

campuran
refluks 1jam
Campuran panas
didinginkan
Campuran dingin dalam corong pemisah

campuran

55 ml air dingin

10 ml air dingin bilasan labu alas bulat

Campuran
gojok sampai homogen
Larutan organik larutan atas
pisah lapisan teratas dan terbawah
Isoamil asetat kotor

Gambar III.1. Skema Pembuatan Isoamil Asetat

B. Pemurnian Isoamil Asetat

Isoamil asetat kotor

30 ml lar NaHCO3
5%

Campur dan ekstraksi

Lapisan organik lapisan atas
Pisah dan uji lapisan terbawah
Larutan masih asam

30 ml NaHCO3

Campur dan ekstraksi

Larutan organik lapisan atas
Pisah dan uji lapisan terbawah
Lapisan masih +asam

30 ml NaHCO3

Campur dan ekstraksi

Lapisan organik lapisan atas

Pisah lapisan bawah

Isoamil asetat

25 ml air dingin

Gojlok
Isoamil asetat + 2 gr MgSO4

Saring dan destilasi

Isoamil asetat murni
kemas dalam botol
Isoamil asetat dalam botol

Gambar III.2. Skema Pemurnian Isoamil Asetat

5. Data Pengamatan

Cara Kerja
1. 18 ml isoamil alkohol + 24 ml asam

Pengamatan
Larutan berwarna jernih

asetat glasial dicampur

2. Campuran + H2SO4 pekat, campuran
di aduk-aduk pada ruang asam
3. Siapkan alat refluks, campuran +
H2SO4 direfluks pada suhu 90C

Larutan berwarna kuning jernih

Timbul bau asam
Pada 25 menit pertama larutan
menjadi coklat kehitaman

selama 1 jam
4. Campuran hasil refluks didinginkan

Aroma pisang mulai terasa

5. Campuran ditambah aquades 65 ml

Terbentuk 2 lapisan

hasil bilasan dan dimasukkan corong

pisah kemudian di gojog 3 menit
6. Lapisan bawah di buang

Lapisan atas berwarna coklat

agak bening

7. Larutan + 30 ml NaHCO3 5%
kemudian di gojog sambil sesekali

Keluar gas CO2

Aroma pisang makin terasa

dibuka tutupnya
8. Lapisan bawah dibuang

Larutan masih asam

9. Larutan + 30 ml NaHCO3 5%

Gas CO2 yang keluar mulai

kemudian di gojog sambil sesekali

dibuka tutupnya

berkurang
Aroma pisang makin kuat

10. Lapisan bawah dibuang

Larutan masih asam

11. Larutan + 30 ml NaHCO3 5%

Gas CO2 yang keluar sedikit

kemudian di gojog sambil sesekali

Aroma pisang makin kuat

dibuka tutupnya
12. Lapisan bawah dibuang

Larutan bersifat basa

13. Lapisan atas + 25 ml aquades

Terbentuk 2 lapisan

kemudian di gojog
14. Lapisan bawah di buang

Di dapat lapisan atas

15. Isoamil asetat + 2 gr MgSO4

anhidrat dan aduk selama 15 menit

Aroma pisang semakin kuat

Terdapat endapan MgSO4
Isoamil asetat berwarna coklat
jernih

16. Isoamil asetat di saring

Larutan isoamil asetat berwarna

coklat jernih

17. Isoamil asetat di destilasi selama 1,5

jam

Pada waktu 30 menit pertama

telah di capai titik didih isoamil
asetat yaitu 130C - 132C

18. Isoamil asetat hasil destilasi di

Warna menjadi bening

masukkan dalam beker glass dan di

tutup rapat

6. Analisis Data Dan Pembahasan

Pada praktikum ini dilakukan sintesis isoamil alkohol dengan asam asetat
glasial. Hasil yang di dapat adalah Isoamil asetat yaitu ester yang beraroma pisang.
Proses pertama adalah mencampurkan 18 ml isoamil alkohol dengan 24 ml asam
asetat glasial + 4 ml asam sulfat pekat sebagai katalis. Campuran tersebut diaduk
hingga homogen dalam labu alas bulat. Kemudian di refluks selama 1 jam. Campuran
yang semula kuning jernih setelah di refluks selama 25 menit telah berubah menjadi
coklat kehitaman dan setelah 1 jam proses refluks. Warna cairan semakin menghitam.
Campuran yang telah di refluks tersebut didinginkan kemudian di pindahkan ke
corong pemisah. Labu alas bulat yang digunakan dalam refluks dibilas dengan 10 ml
akuades kemudian ditambahkan ke corong pemisah. Proses selanjutnya yaitu corong
pemisah di gojog hingga+- 3 menit. Penggojogan mengakibatkan terjadinya 2 lapisan
pada corong pemisah. Lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditambahkan 30 ml
NaHCO3 5% kemudian di gojog kembali. Terdapat 2 lapisan lagi dan buang lapisan
bawah. Lapisan atas adalah Isoamil asetat. Pada proses penggojogan akan terbentuk
CO2 maka sesekali tutup corong pemisah dibuka untuk mengeluarkan CO2 di dalam
corong pemisah. Isoamil asetat di uji dengan lakmus dan di dapat hasil bahwa Isoamil
asetat masih asam. Lalu ditambah 30 ml NaHCO3 5% kembali. Campuran di gojok
dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan bawah dibuang dan taruh atas di uji dengan lakmus.

Hasil di dapat bahwa isoamil asetat telah basa. Langkah selanjutnya adalah
mengekstrak isoamil asetat dengan 25 ml akuades, gojok sampai beberapa waktu.
Lalu pisahkan lapisan atas dengan lapisan bawah. Isoamil asetat yang bebas air perlu
ditambahkan MgSO4 sebagai drying agent. MgSO4 anhidrat cukup efektif digunakan,
sehingga isoamil asetat yang dihasilkan bebas dari air. Setelah ditambah MgSO4
anhidrat sebanyak 2 gram akan terbentuk endapan MgSO4. Saring untuk mendapatkan
filtrat isoamil asetat. Proses terakhir adalah melakukan destilasi isoamil asetat dengan
tujuan memurnikan isoamil asetat. Destilasi selama 1,5 jam menghasilkan isoamil
asetat yang jernih 17,67 ml berbau pisang.

Menghitung berat Teoritis

CH3COOH + C5H12O
M

0,42

0,165

Rx

0,165

0,165

0,255

C7H14O2 + H2O

0,165

0,165

0,165

0,165

Mr C7H14O2 = ( 7.12,01115) + ( 14.1,00797) + ( 2.15,9999)

= 84,07805 + 14,11158 + 31,9998
= 130,19 g/mol
Berat C7H14O2 = 0,165 mol . 130,19 g/mol
= 21,482 g
Jadi berat teoritis isoamil asetat = 21,482 g
rendemen

X 100%

X 100%
= 82,25 %

7. Simpulan dan Saran

7.1. Simpulan
a. Isoamil asetat dihasilkan dari sintesis asam asetat glasial dan isoamil alkohol
dengan katalis H2SO4
b.

Rendemen = 82,25%

7.2. Saran
a. Pada saat Destilasi pastikan peralatan dipasang dengan baik agar tidak ada uap
yang keluar pada saat proses destilasi.
b. Pastikan suhu destilasi 130o C, agar isoamil asetat murni dapat menguap.

8. Daftar Pustaka
Anwar.C.Purnomo.B

pranowo

.HD.

wahyuinsih,

t.d.1994.

Pengantar

praktikum kimia organik, FMIPA UGM Yogyakarta.

Pavia, D.L.Lampman. G.M.Kriz G.M. 1976. Introduction to Organic
Laboratory Technique. Washington: WB Savaders Company.
Suminar. S.A. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Ed.II. Jakarta:
Erlangga.
Tim Dosen Pembimbing. 2003. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik
Preparatif- Kuantitatif, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Teknik Kimia Fakultas
Teknik, Undip, Semarang.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2007, Petunjuk Praktikum Kimia
Organik II, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia
Organik, Teknik Kimia Organik, Teknik Kimia, Fakultas Teknik. UNNES.