SULFONASI

(Pembuatan Asam Sulfanilat)

I. Tujuan
Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi
Menerepkan reaksi elektrofilik substitusi aromatic (sulfonasi) pada
pembuatan asam sulfanilat.
II. Alat dan Bahan
A. Alat yang digunakan
- Labu bundar leher tiga 500 mL, batu didih
- Kondensor, pompa air
- Erlenmeyer, 100 mL
- Gelas Kimia 250mL, 400 mL
- Gelas ukur 25 mL
- Corong dan Labu Bunchner 500 Ml
- Kaca arloji
- Pipet Ukur 10 mL, bola Karet
- Pengaduk, spatula
- Penangas minyak
- Termometer
- Hot plate
B. Bahan yang digunakan
- Anilin
- Asam Sulfat
- Aquades
- Karbon aktif
- Es + garam
III.Dasar Teori
Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari aniline
dan asam sulfat. Asam sulfanilat banyak digunakan dalam industry
termasuk industri zat warna azo. Reaksi Antara aniline dan asam
sulfat pekat (oleum) merupakan reaksi elektofilik substitusi aromatic ,
dimana aniline sebagai nukleofil dan sulphur trioksida pada asam
pekat sebagai elektrofil.

Gugus amina NH2 pada aniline adalah gugus pelepas elektron

sehingga dalam reaksi elektrofilik substitusi mengarahkan elektrofil
(SO3) ke bagian ortho pada intermediet ion. Hal in dikarenkan
kemampuan gugus amina pada anilin untuk menstabilka intermediet
pada bagian ortho dan para Arenium dengan jalan endeteksi satu
pasang elektron yang tidak digunakan. Sebagai akibat, elektrofil
dengan mudah menyerang bagian ortho dan para intermediet
dibandingkan bagian metha.
Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan
gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun
ion. Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi
sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom
hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada molekul organik
melalui ikatan kimia pada atom karbonnya.
C6H5NH2

H2SO4

C6H5NH2SO3

H2O

Bahan Produk
ASAM SULFANILAT
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering
digunakan untuk bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam
Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal; sedikit larut
dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam sulfanil
merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam
organic dari golongan Asam sulfonat atau sering juga dibuat asam pamino benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari
aniline dan asam sulfat pekat.
Asam sulfanil dipandang sebagai ion Amfoter (zat yang mapu
menunjukkan sifat asam maupun basa).

Asam Sulfonat bereaksi terurai sebellum mencair pada suhu 300 .

dan tidak dapat larut dalam pelarut organic maka Asam Sulfanil dapat
dipandang sebagai ion amfoter.
Sifat Fisis Asam Sulfanilat
1.

Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.

2.

Merupakan golongan asam yang sangat kuat.

3.

Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk

masuk ke dalam
molekul-molekulnya.

4.

Berat molekul : 173,19

5.

Titik cair : 288C

6.

Titik didih : 172-187C

7.

Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya

Sifat Kimia Asam Sulfanil

1.

Merupakan turunan benzene

2.

Bersifat Amfoter

3.

Cenderung merupakan Asam Sulfat

4.

Dihasilkan dari Anilin dengan

5.

Asam kuat berbasa I dapat mementuk garam.

Kegunaan Asam Sulfanil

1.

Digunakan sebagai katalis dalam industry.

2.

Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat

pengemulsi.

3.

Sebagai zat pendamar ion.

4.

Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida

( untuk membunuh
kuman).

5.

Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi

Metode Proses

1. Kristalisasi:
Kristalisasi adalah proses pembentukan bahan padat
dari pengendapan larutan, melt (campuran leleh), atau lebih
jarang pengendapan langsung dari gas. Kristalisasi juga
merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di
mana terjadi perpindahan massa (mass transfer) dari suat zat
terlarut (solute) dari cairan larutan ke fase kristal padat. Proses
kristalisasi antara laen :
a. Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis
dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat
dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.
b. PemanasanUntuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang
sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat
dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.
c. Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas.
Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan
yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas
penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan
menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi
vakum.
d. Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali
ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada
bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan
membuat baha padat menjadi terkristalisasi.
2. Herkristalisasi atau Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat
padat yang jamak digunakan, dimana zat-zat tersebut atau zat-zat
padat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian

dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat

dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Karena konsentrasi
total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang
dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah
tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi
akan mengendap (Arsyad, 2001).
Rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk
pemurnian komponen larutan organic. Ada tujuh metode dalam
rekristalisasi yaitu: memilih pelarut, melarutkan zat terlarut,
menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat,
mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal,
mengeringkan produknya (hasil) (Williamson, 1999).
Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses
A.

Kelebihan :

- Kristal yang didapat lebih murni (bentuknya seperti jarum)

- Dalam metode pengkristalan. Larutannya harus superheated.
- Dijaga temperature 180-190 agar kristal dapat terbentuk
saat diherkristalisasi.
- Setelah dipanaskan di karbon aktif, larutan di letakkan di
saringan pemanas dan diberi norit agar kristal masih
terendap di bawah.
- Setelah dimasukkan dengan Es, Kristal mudah terbentuk.
- Saat Herkristalisasi, pemberian norit yang menghilangkan
kotoran kotoran yang ada sehingga memperoleh kristal yg
putih mengkilap seperti jarum kecil.
B.

Kekurangan :

- Jika suhu tidak dijaga 180-190 maka tidak akan terbentuk

metode kristalisasi.
- Jika pengadukan norit tidak merata maka norit akan terbawa
saat pengkristalan warna putih mengkilap yang seharusnya

berubah menjadi warna ungu keputih-putihan. Pemanasan

yang terlalu lama akan mengakibatkan kertas saring terbakar
sehingga berat kertas saring berkurang dan hasil rendemen
berkurang.
IV. Langkah kerja
1. Memasukkan 20 mL anilin ke dalam labu bundar leher tiga
berpengaduk, menambahkan 10 mL asam sulfat pekat sedikit
deminsedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu
leher labu. Pasang kondenser yang dihubungkan dengan pompa air
leher ke tiga. Meletakkan wadah berisi air dingin dibagian bawah
labu karena reaksi awal bersifat eksoterm.
2. Setelah semua asam sulfat ditambahkan, lap bagian bawah labu
bundar agar kering dan panaskan menggunakan penangas minyak.
3. Menanaskan hingga suhu 180o - 190o selama 3 jam.
4. Mematikan penangas, mengangkat labu dan penangas dan
didinginkan labu ke suhu 80oC. Menuangkan larutan kedalam gelas
kimia yang diletakkan dalam wadah es +air selama 10 menit.
Apabila perlu, gores permukaan dalam gelas kimia dengak
pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal.
5. Menyaring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring
buchner, membilas dengan baik menggunakan air. Mengeringkan
dan menimbang hasil.
Pemurnian :
1. Memasukkan kristal asam sulfanilat ke dalam gelas kimia 400 mL
dan 150 mL air, panaskan hingga larut dengan hot plate.
2. Menambahkan 5 10 gram karbon akrif, dan didihkan.
3. Menyaring dengan corong kaca, kertas saring lipat dan Erlenmeyer.
Didinginkan hingga terbentuk kristal.
4. Menyaring dengan crorong buchner dan mengeringkan di oven.

V. Data Pengamatan
A. Pembuatan Asam Sulfanilat
No

Proses

.
1.

2.

3.

Pengamatan

Pencampuran 20 mL Anilin +

Larutan mengeluarkan asap

10 mL Asam sulfat pekat ke

dan menjadi panas (eksoterm)

dalam labu bundar leher tiga

Campuran direfluks dengan

Campuran mengental berwarna

penangas minyak pada suhu

ungu gelap, sebagian padatan

180o - 190o selama 3 jam.

Pendinginan dan

mencair.
Terbentuk kristal berwarna

pengambilan asam sulfanilat

ungu seberat 33,14 gram

B. Pemurnian Asam Sulfanilat

No

Proses

.
1.

2.

Pengamatan

Kristal asam sulfanilat + 150

Kristal mencair dan larutan

mL aquadest dipanaskan

berubah warna menjadi

diatas hot plate hingga larut

Penambahan 3 gram kabron

kecoklatan.
Larutan akan menjadi hitam

aktif ke dalam campuran dan

kekeruhan.

dipanaskan
Pendinginan dan penyaringan Terbentuk kristal asam
3.

secara mendadak

sulfanilat seberat 16,2 gram

VI. Perhitungan
A. Secara Teori
Aniline
Massa = x V
= 1,02 gr/mL x 20 mL
= 20,4 gr
mol

= gr/BM
= 20,4 gr / 93 gr/mol
= 0,2194 mol

Asam sulfat (H2SO4)

Massa

= x V = 1,84 gr/mL x 10 mL = 18,4 gr

mol

= gr/BM = 18,4 gr / 98,08 gr/mol = 0,1876 mol

Reaksi
C6H5NH2

H2SO4

C6H5NH2SO3

m : 0,2194 mol

0,1876 mol

b : 0,1876 mol

0,1876 mol 0,1876 mol

s : 0,0317 mol

Neraca massa (Teori)

H2O
-

0,1876 mol

BM: 93 gr/mol 98,08 gr/mol

Gr : 2,9481 gr

0,1876 mol
0,1876 mol

173,18 gr/mol

32,4904 gr

3,3768 gr

18 gr/mol

Input

Komponen

Output

mol

Massa (gr)

mol

Massa (gr)

C6H5NH2

0,2193

20,4

0,0317

2,9481

H2SO4

0,1876

18,4

0,1876

32,4904

0,1876

3,3768

C6H4NH2SO
3

H2O
Jumlah

38,80

38,8053

B. Secara Praktek

Mol

C6H4NH2SO3H = gr/BM = 16,2 gr / 173,19 gr/mol

= 0,0935 mol

Reaksi :
C6H5NH2

H2SO4

C6H5NH2SO3

m : 0,2193 mol

0,1876 mol

b : 0,0935 mol

0,0995 mol 0,0935 mol

0,0935 mol

s : 0,1258 mol

0,0941 mol 0,0935 mol

0,0935 mol

BM: 93 gr/mol 98,08 gr/mol

Gr : 11,6924 gr
Neraca massa (Praktek)

9,2293 gr

H2O

173,18 gr/mol
16,1932 gr

18 gr/mol
1,6830 gr

Input
Komponen

Output

mol

Massa (gr)

mol

Massa (gr)

0,1258

11,6994

C6H5NH2

0,2193

H2SO4

0,1876

18,4

0,0935

16,1932

0,0935

1,6830

20,4

9,2293

C6H4NH2SO
3

H2O
Jumlah

% Yield

38,80

massa produk
x 100 % =
massareaktan

38,8049

16,2 gr
x 100 % =
38,80 gr

41,75%

% Konversi

mol produk
x 100 % =
mol reaktan

0,0935mol
x 100 % =
0,4069mol

22,97%

% Kesalahan =

Teori Praktek
x 100 %
Teori

32,4904 gram16,2 gram

x 100 %
32,4904

= 50,13 %

VII. Analisa Percobaan

Pada Percobaan kali ini mengenai sulfonasi yaitu pembuatan

asam sulfanilat yang bertujuan untuk mengetahui proses sulfonasi
dan menerapkan reaksi elektrofilik substitusi aromatik (sulfonasi)
pada pembuatan asam sulfanilat. Pada saat penambahan 20 ml anilin
+ 10 ml asam sulfat pekat akan tebrentuk padatan yang panas dan
mengeluarkan uap, maka dari itu pada saat pencampuran lebih baik
dilakukan di dalam wadah berisi es agar labu tidak pecah. Selanjutnya
proses pemanasan dengan menggunakan penangas parafin dengan
suhu di atur 180o 190o C selama 3 jam, karena apabila suhu terlalu
tinggi akan mengakibatkan nyala api.
Pada proses pengkristalan dilakukan dengan pendinginan
mendadak sehingga terbentuk kristal asam sulfanilat yang masih
tidak murni. Kristal yang terbentuk tersebut lalu di saring dan di oven
untuk mengurangi kadar air dan disimpan di dalam desikator dengan
tujuan untuk menjaga suhu pada kristal tersebut. Hasil dari asam
sulfanilat akan berwarna ungu dan untuk mendapat kriteria hasil yang
baik untuk asam sulfanilat maka dilakukan proses pemurnian untuk
mendapatkan warna kristal asam sulfanilat menjadi putih mengkilap.
VIII.

Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Proses sulfonasi pada pembuatan asam sulfanilat ini yaitu
mereaksikan antara anilin dan asam sulfat yang akan membentuk
asam sulfanilat dan air, hasil dari asam sulfanilat ini berbentuk
kristal dengan berat 16,2 gram.
2. Mekanisme reaksi yang terjadi pada proses sulfonasi :
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O
3. Hasil yang didapat :
% Yield yang didapat adalah 41,75 %
% konversi yang didapat adalah 22,97%
% kesalah yang terjadi adalah 50,13%
DAFTAR PUSTAKA

Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses I . Palembang :

Politeknik Negeri Sriwijaya.
http://chemical1995.blogspot.co.id/2014/07/sulfonation-is-chemicalreaction.html (diakses tanggal 18 Desember 2015)