LAPORAN PRAKTKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN VII

STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-RAKSI KIMIA ORGANIK

DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

OLEH:

NAMA : NURUL HASANA AKMAR

NIM : F1C1 17 024

KELOMPOK : V (LIMA)

ASISTEN : SRI RAHAYU

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2018
 I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Kimia organik sebagai bidang ilmu kimia yang mempelajari, sifat dan

komposisi suatu senyawa, senyawa organik juga sering disebut sebagai senyawa

karbon karena unsur yang dipelajari dalam senyawa organik adalah senyawa

karbon, hidrogen, dan oksigen biasanya dengan tambahan nitrogen, fosfor dan

belerang. Senyawa organik juga mengandung gugus metil atau etil mempunyai

kelebihan dari ligan yang mengandung gugus alkil panjang seperti butil adalah

efisiensi ektraksi kedalam fase organik lebih tinggi dibandingkan dengan ligan

yang mengandung gugus alkil yang lebih pendek seperti etil atau metil. Semakin

panjang rantai alkil maka sifatnya semakin non polar.

Molekul memiliki bentuk dan berada dalam ruang tiga dimensi dan terjadi

intraksinya. Bentuk molekul sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan sifat

kimia suatu senyawa dan berinteraksi dengan molekul-molekul lainnya. Molekul

terdiri dari sejumlah atom yang saling tergabung melalui ikatan kovalen,

Bentuk molekul, yang berarti cara atom tersusun di dalam ruang, mempengaruhi

banyak sifat-sifat fisika dan kimia molekul tersebut. Untuk mempelajari struktur

atau bentuk molekul dari suatu senyawa maka dibuatlah molimod, karena

molimod merupakan visualisasi dari struktur suatu senyawa. Molimod digunakan

sebagai alat peraga untuk menggambarkan bentuk molekul. Molimod dilakukan

dengan memvisualisasi struktur molekul agar mendekai keadaan sebenarnya.

Berdasarkan latar belakang diatas maka dilakukanlah praktikum mengenai

struktur molekul dan reaksi- reaksi kimia organik dengan menggunakan model

molekul.
B. Rumusan Masalah
 Rumusan masalah pada percobaan Struktur Molekul dan Reaksi-reaksi

Kimia Organik dengan Menggunakan Model Molekul adalah sebagai berikut:

1. Bagaimana bekerja dengan menggunakan model molekul?

2. Bagaimana memvisualisasikan senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi?
3. Bagaimana mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia?.
C. Tujuan
Tujuan pada percobaan Struktur Molekul dan Reaksi-reaksi Kimia

Organik dengan Menggunakan Model Molekul adalah sebagai berikut:

1. Memberikanvisualisasi pengetahuan tentang cara bekerja dengan model

molekul (molimod).
2. Mengajarkan visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi.
3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.
D. Manfaat
Manfaat pada percobaan Struktur Molekul dan Reaksi-reaksi Kimia

Organik dengan Menggunakan Model Molekul adalah sebagai berikut:

1. Memberikan pengetahuan tambahan tentang cara bekerja dengan molimod
2. Memberikan pengetahuan kepada mahasiswa tentang visualisasi senyawa-

senyawa organik dalam tiga dimensi.

3. Mampu mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Stereokimia merupakan studi tentang struktur tiga dimensi molekul yang

mencakup tiga aspek, yaitu: isomer geometri, konformasi, dan kiralitas molekul.

Ketiga aspek tersebut merupakan landasan untuk memahami struktur dan

reaktivitas senyawa. Bahan kajian stereokimia menjadi menarik karena

menggabungkan aspek geometri, topologi, dan struktur kimia dalam studi bentuk

tiga dimensi molekul (Suja, 2015).

Stereokimia melibatkan studi tentang isomer dan reaksi stereo-kimia. Yang

pertama fokus pada aspek statis molekul, dan berkaitan dengan pengaturan
topologi serta geometri atom dalam molekul seperti yang dicontohkan oleh n-

propanol dan iso-propanol, dan cis dan trans butena misalnya (Hirofumi, 2015).

Bentuk molekul adalah sama dengan struktur Lewisnya, pasangan elektron

bebas pada atom pusat tidak mempengaruhi sudut-sudut ikatan yang terbentuk,

molekul yang memiliki harga momen dipol nol adalah bersifat polar, dan molekul

yang memiliki harga momen dipol lebih dari nol adalah bersifat non polar.

Penggunaan model yang berupa gambar statis, gambar dinamis ball-and-stick, dan

model molekul sederhana dibuat dari jarum pentul diharapkan dapat membantu

siswa mengatasi kesulitan konsep bentuk dan kepolaran molekul yang bersifat

abstrak. Selain itu materi bentuk dan kepolaran molekul merupakan materi

prasyarat yang penting untuk mempelajari ilmu kimia lebih jauh seperti gaya antar

molekul, sifat larutan, asam-basa, dan kimia organik (Ardiansyah, 2013).

Molimod atau model molekuler adalah model molekuler tiga dimensi yang

mendefiniskan struktur molekul. Representasi visual dan model fisik adalah hal

yang biasa dalam pengajaran dan pembelajaran kimia. Salah satu aplikasi dalam

meningkatkan kesadaran spasial konsep dalam pemebelajaran (Priyambodo dan

wulamingrum, 2017).

Ikatan valensi, ikatan antar atom C dapat berupa ikatan tunggal dan

rangkap. Secara kuantitas, makin banyak ikatan antaratom C maka interaksi kedua

atom C makin kuat. Kajian berdasarkan teori hibridisasi menjelaskan bahwa setiap

ikatan tunggal antarrom C memiliki jenis ikatan sigma yang merupakan ikatan

kovalen paling kuat. Hal ini terjadi karena adanya tumpang tindih orbital secara

aksial (ujung orbital saling bertemu) yang memungkinkan electron tunggal

masingmasing atom C berpasangan (terjadi peristiwa berbagi elektron). Ikatan

Hibridisasi tipe ini tidak menyebabkan elektron berpasangan dalam satu orbital

hibrida sehingga elektronnya lebih mudah berinteraksi dengan atom lain yang

lebih elektropositif. Dengan kata lain, ikatan phi lebih mudah putus daripada

ikatan sigma (Asmara, 2016).

III.METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat

Praktikum Kimia Organik I ini dengan judul percobaan Struktur Molekul

dan Reaksi-reaksi Kimia Organik dengan Menggunakan Model Molekul

dilaksanakan pada hari Sabtu, 27 Oktober 2018 pukul 07.30-09.55 WITA dan

bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat
 Alat yang digunakan pada praktikum struktur molekul dan reaksi-reaksi

kimia organik dengan menggunakan model molekul adalah alat-alat tulis untuk

mencatat.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum struktur molekul dan reaksi-

reaksi kimia organik dengan menggunakan model molekul adalah molimod

C. Prosedur Kerja

Prosedur kerja pada praktikum percobaan “Struktur Molekul dan Reaksi-

Reaksi Kimia Organik dengan Menggunakan Model Molekul” yaitu :

1. Penyusunan bentuk molekul

Molimod
- disusun dalam
bentuk molekul sp , sp , sp, dsp3, dan d2sp3
3 2

-
Hasil Pengamatan digambar bentuk
2. molekulnya
Menyusun dan menggambar beberapa senyawa

-
Molimod disusun dalam
bentuk molekul 2-metil heksana, 2-butanol,
2-butena, 1-propanol, dan metiletileter.
- digambar bentuk
Hasil pengamatan
molekulnya
3. Menyusun dan menggambar senyawa aromatik
 Molimod

disusun dalam bentuk molekul benzena

dan naftalena
digambar bentuk molekulnya

Hasil pengamatan

4. Menyusun dan menggambar senyawa siklik

Molimod
- disusun dalam
bentuk molekul 3 atom C sp3, 4 atom C sp3,
5 atom C sp3, 6 atom C sp3, 7 atom C sp3, 8
atom C sp3
Hasil pengamatan
- ditentukan sudut-
sudutnya
5. - etanol dengan proyeksi ditentukan
Menyusun dan menggambar struktur

Molimod

disusun dalam bentuk molekul etanol

dengan proyeksi garis titik dan taji padat,
Fisher, Newman serta Sawhorse
digambar bentuk molekulnya
Hasil pengamatan

6. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksana

Molimod

disusun dalam 3 bentuk molekul

sikloheksana dengan proyeksi Newman
digambar bentuk molekulnya
Hasil pengamatan
7. Menyusun dan menggambar stereoisomer

Molimod

disusun dalam bentuk isomer molekul 2-

butena dan 1,2-diklorosikloheksana
digambar bentuk molekulnya
Hasil pengamatan

8. Menyusun dan menggambar reaksi

Molimod

disusun reaksibrominasi E-3-metil-2-

pentana dan reaksi propena + HCl
digambar bentuk molekulnya
Hasil pengamatan
9. Reaksi Adisi pada senyawa Hidrokabon

Reaksi adisi adalah reaksi pemututsan ikatan rangkap atau mengubah

ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal.

H3C H H H

C=C + HBr H3C C C H

H H Br H

10. Reaksi subtitusi pada senyawa Hidrokarbon

Reaksi substitusi adalah bentuk reaksi kimia, dimana suatu atom dalam

senyawa kimia digantikan dengan atom lsinya.

0
11. Reaksi 100 C
CH Eliminasi
+ Cl pada senyawa Hidrokarbon
4(g) 2(g) CH Cl HCl 3 (g) + (g)

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen

dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme

H3C H H H
C2H5Cl(aq) C2H4(aq) + HCl(aq)
C=C + HBr H3C C C H

H H Br H
 IV. HASIL PENGAMATAN
A. Hasil Pengamatan
1. Pabel pengamatan

Hasil Pengamatan
No Nama Senyawa
2D 3D

1 Tetrahedral C H
H

2 Segitiga Planar B
F F

3 Linear Cl Be Cl

Cl
Cl
Segitiga
4 P Cl
bipiramida
Cl
Cl

90°

5 Oktahedral

H
C
HC CH
6 Benzen
HC CH
C
H
7 Metil etil eter

H H
C C
HC C CH
8 Naftalen
HC C CH
C C
H H

H H H H

Cis C C
9
(Cis-2-butena) H H
C C

H H

H H

C H
Trans
10 H
(Trans-2-butena) C C
H

H H

H
H C CH3

11 2-butena CH C

H H

12 Dietil eter CH3

H3C O C
H 2C H2

H2 H2
C C
H3C CH CH3
13 3-etil-pentana
H2C
CH3
 CH3
14 2-metil-propanol
CH
H3C
OH

CH3

2,2-dimetil- H2
15 HO C H2 C
heptanol C C
C
H2 H2 C CH3
CH3 H2

H2 H2
C C
H3C CH CH3
16 3-etil-pentana
H2C
CH3

H H
C
H H
3
17 3 atom C sp C C
H
H

H H
H H
C C
18 4 atom C sp3
H H
C C
H
H

H
H H
C H
H C
19 5 atom C sp3 C
H
C H
C
H H
H
 H H
H H
H
C C
20 6 atom C sp3 C H
C
C C
H
H H H
H H

H H
H H H
H H
C C
21 7 atom C sp3 C
C C
C C
H
H H
H
H H H

H
H H
H C H
C C C
22 8 atom C sp3 H
H
C H
H C C
H H
H C
H H
H
H

H O
23 Proyeksi titik padat
C C
H
H H
H

H O
C

H C OH

HO C H
24 Proyeksi Fisher
H C OH

HO C H

H C H

OH

25 Newman H
H
H C
C
H H
H
(eklips)
 H
H
C
C H
H H
H
(Staggered)

O
26 Sawhorse H
H C
C
H H
H
H
H H
C C

H C
C
27 Bentuk Kursi H C H
C H

H H
H H H H
C C
28 Bentuk Perahu H C C
C C H H H
C HC H
H H
H H

H H
H
Bentuk Setengah H
29 H
C
C
C H
Perahu H
C
C C
H
H
H
H H

B. Pembahasan

Reaksi kimia sebagai suatu proses dimana zat-zat hasil reaksi terbentuk

dari beberapa zat pereaksi. Suatu reaksi kimia disertai kejadian- kejadian fisik

seperti perubahan warna, terbentuk endapan, dan timbulnya gas. Bentuk molekul

sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari suatu molekul,
bentuk molekul yang digunakan disebut dengan molimod. Molimod berbentuk

tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul

lainnya. Molimod sebagai suatu alat peraga untuk menggambarkan bentuk suatu

molekul. Molimod terdiri dari dua bagian dengan fungsi tertentu yaitu bulatan

berfungsi sebagai atom sedangkan bagian kedua berbentuk panjang berfungsi

sebagai ikatan. Bentuk molekul didasarkan pada dua teori yaitu teori domain

elektron (VSEPR) dan teori hibridisasi.

Percobaan dilakukan dengan merangkai molimod menjadi bentuk-bentuk

molekul- molekul tiga dimensi, dari hasil pengamatan diperoleh data pengamatan

bentuk molekul. Perlakuan pertama yaitu merangkai bentuk molekul hibridisasi

sp3, sp2, sp, dsp3 dan d2sp3. Orbital hibrid pada sp3 membentuk 4 ikatan kovalen

antara atom C-H seingga membentuk suatu molekul yang memiliki bentuk

geometri tetrahedral dan membentuk sudut 109,5 . Orbital hibrid pada sp2

membentuk 1 ikatan rangkap dua antar atom C-C dan dan 4 ikatan kovalen antar

atom C-H sehingga membentuk suatu molekul yang memiliki bentuk geometri

segitiga planar dan membentuk sudut 120 . Orbital hibrid sp membentuk 1 ikatan

rangkap tiga antar atom C-C dan 2 ikatan kovalen antar atom C-H membentuk

senyawa etuna dan memiliki bentuk geometri linear dan membentuk sudut 180 .

Pada hibridisasi dsp3, contohnya PCl5 yang memiliki bentuk geometri segitiga

bipiramida dan membentuk sudut 90 dan 120 . Hibridisasi d2sp3 memiliki bentuk
geometri oktahedral dan membentuk sudut 90 karena gaya tarikan antar

molekulnya yang kuat.

Perlakuan kedua adalah menyusun dan menggambarkan senyawa 2-

metilheksana, senyawa 2-butanol, 1-propanol dan metiletileter, dimana pada

pengamatan menunjukkan kestabilan dari senyawa-senyawa tersebut dikarenakan

bentuk molekulnya dapat bergerak bebas untuk mencari posisi yang paling stabil.

Sedangkan pada senyawa 2-butena, tidak stabil karena adanya ikatan rangkap dua

yang dimiliki oleh senyawa 2-butena. sehingga tidak dapat bergerak bebas untuk

mencari posisi yang paling stabil.

Perlakuan ketiga adalah menyusun dan menggambarkan senyawa aromatik

benzena dan naftalena. Benzena terdiri dari 6 atom C dan 6 atom H yang saling

berikatan membentuk cincin dengan 3 ikatan rangkap dua atom C-C yang terletak

selang seling antara ikatan kovalen atom C-C. setiap 1 atom C mengikat 1 atom

H. keenam ikatan karbon mempunyai panjang ikatan yang sama dengan

membentuk sudut 120 dan pada benzena terjadi peristiwa resonansi dimana

ikatan rangkap dua dapat berpindah-pindah secara terus-menerus sehingga

menyebabkan ikatan cincin pada benzena susah terputus. Naftalena menunjukkan

rangkaian yang lebih kokoh dari benzena. Senyawa yang merupakan turunan

benzena ini juga dapat mengalami delokalisasi elektron phi dimana banyaknya

elektron yang mengalami resonansi ini menunjukkan kesatbilan yang lebih besar

dari pada benzena.

Perlakuan keempat adalah menyimpulkan kestabilan senyawa siklik pada

3 atom C sp3, 4 atom C sp3, 5 atom C sp3, 6 atom C sp3, 7 atom C sp3, dan 8 atom
C sp3. Dari hasil pengamatan diketahui bahwa 6 atom C sp 3 lah yang paling stabil.

Hal itu dikarenakan pada penyusunan siklik 6 atom C sp3 bentuk molekulnya tidak

kaku dan dapat bergerak bebas sehingga mampu mencari posisi yang paling stabil.

Berbeda dengan 6 atom C sp3, senyawa siklik 3 atom C sp 3 dan 4 atom C sp3

bentuk molekulnya sangat kaku. Sedangkan pada senyawa siklik 5 atom C sp 3

masih belum bisa bergerak secara bebas molekul-molekulnya.

Perlakuan kelima yang dilakukan adalah menggambarkan struktur etanol

menggunakan proyeksi garis titik dan taji padat, proyeksi fisher, proyeksi

newman, dan proyeksi sawhorse. Proyeksi garis titik dan taji padat molekul

senyawa etanol diamati (dipandang) dan sisi samping molekul dengan pusat

perhatian 2 atom karbon yang berdekatan dan ikatan diletakkan sejajar dengan

bidang gambar. Selanjutnya, 2 atom karbon yang berdekatan tersebut kemudian

dilengkapi tangan-tangannya sesuai aturan sp3 proyeksi ini terdapat adanya garis

ikatan tebal yang menunjukkan posisi mendekati pengamat, sedangkan garis

ikatan yang berupa garis putus-putus menunjukkan posisi menjauhi pengamat.

Proyeksi fisher posisi molekul tidak ditegakkan, akan tetapi direbahkan. Proyeksi

ruang ini, gugus OH diletakkan pada posisi ujung molekul. Garis ikatan yang

tegak (vertikal), terutama yang terletak pada ujung-ujung rantai, posisinya adalah

menjauhi pengamat, sedangkan garis ikatan yang mendatar atau horizontal,

posisinya adalah mendekati pengamat. Jadi, proyeksi ruang Fischer sebenarnya

sama dengan proyeksi ruang garis titik dan taji padat yang diposisikan tegak

(vertikal). Proyeksi newman, dua buah atom karbon yang bertetangga menjadi

pusat perhatian, sedangkan molekul yang akan digambarkan diamati dari sisi

depan atau dari sisi belakang. Atom karbon yang terletak di depan pengamat
digambarkan sebagai bulatan, dan pada bulatan tersebut digambar tangan-

tangannya sesuai dengan kaidah hibridisasi sp3. Proyeksi sawhorse, molekul

dipandang dari sisi samping molekul dan yang menjadi titik perhatian. Dua buah

atom karbon yang bedekatan. Akan tetapi, pada proyeksi ruang horse saw, ikatan

antara dua buah atom yang bertetangga tersebut diletakkan tidak sejajar dengan

bidang gambar, tetapi dimiringkan bentuknya.

Perlakuan keenam yaitu penyusunan molekul sikloheksana dengan

molimod dalam tiga bentuk proyeksi newman yaitu bentuk kursi, setengah perahu,

dan perahu. Pada ketiga proyeksi newman tersebut, menunjukan perbedaan

kondisi kestabilan pada molekul sikloherksana. Proyeksi newman bentuk kursi

merupakan kondisi yang paling stabil karena letak gugus saling berseberangan

sehingga interaksi yang terjadi sangat kecil. Sedangkan pada proyeksi newman

bentuk perahu dan setengah perahu kurang stabil karena letak gugus yang saling

berdekatan pada letak yang sama.

Perlakuan ketujuh adalah pembentukkan stereoisomer. Stereoisomer

sebagi cara menggambarkan penyusunan atom dalam ruang yang berbeda dari

suatu senyawa dengan struktur yang sama. Misalnya pada 2-butena dan 1,2-

diklorosikloheksana, dapat membentuk dua isomer cis dan trans. Pada 2-butena,

dalam isomer cis, dua gugus metil berada pada bidang yang sama dan sejajar,

sedangkan dalam isomer trans, satu gugus metil berada di atas bidang dan gugus

metil lainnya berada di bawah bidang atau saling berseberangan. Kondisi yang

paling stabil adalah molekul pada posisi trans karena letak gugus metilnya saling

berjauhan sehingga interaksinya menjadi kecil. Sedangkan pada posisi cis, kedua

gugus metilnya saling berdekatan sehingga posisi tersebut tidak stabil. Kemudian,
pada senyawa 1,2-diklorosikloheksana, isomer yang terjadi adalah isomer cis dan

trans, dimana dalam keadaan cis gugus Cl terletak pada posisi equatorial-aksial

dan aksial-equatorial. Sedang pada isomer trans, dua gugus Cl terletak pada posisi

aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Molekul dari senyawa ini yang paling

stabil adalah dalam posisi trans karena gugus Cl terletak berseberangan dan saling

berjauhan sedangan pada posisi cis tidak stabil karena gugus Cl terletak saling

berdekatan atau letak Cl sejajar pada geometri yang sama.

Perlakuan kedelapan yaitu brominasi E-3-metil-2-pentena yang merupakan

suatu proses reaksi senyawa dengan halogen Br2 yang menghasilkan 2,3-dibromo-

3-metil pentana. Reaksi ini merupakan reaksi adisi (pemutusan ikatan rangkap)

yang kemudian tangan ikatannya digunakan untuk mengikat dua gugus Br.

Sedangkan pada reaksi halogenasi propena yang direaksikan dengan Cl2

menghasilkan 1,2-dikloropropana. Reaksi ini juga merupakan reaksi adisi dimana

ikatan rangkap pada propena putus dan atom Cl masuk ke atom karbon nomor

satu dan dua, bentuk molekul mempengaruhi rekasi kimia suatu senyawa.

Sedangkan reaksi substitusi berlaku pada senyawa kimia yang atomnya digantikan

oleh atom lain, pada reaksi eliminasi senyawa hidrokarbon dimana dua substituen

dari sebuah molekul dalam langkah mekanisme.

V. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan Struktur Molekul dan Reaksi-reaksi Kimia

Organik dengan menggunakan Model Molekul , dapat disimpulkan bahwa:

1. Melalui model molekul (molimod) dapat mempermudah dalam memahami

struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari molekul

sendiri.
2. Visualisasi atau penggambaran senyawa-senyawa organik dengan

menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisi

stabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa.

3. Reaksi-reaksi kimia dapat dipelajari dari molimod adalah pemutusan ikatan

rangkap dan pementukan kembali ikatan yang baru, dengan sifat senyawa

yang berbeda.

DAFTAR PUSTAKA

Ardiansyah, M. 2013. Keefektifan Gambar Statis, Gambar Dinamis Ball-and-

Stick, dan Model Molekul Sederhana Dibuat dari Jarum Pentul pada
Pembelajaran Bentuk dan Kepolaran Molekul. Jurnal Pendidikan Sains,
1(3).

Asmara, A P. 2016. Kajian Integrasi Nilai-Nilai Karakter Islami Dengan Kimia

Dalam Materi Kimia Karbon. Jurnal Pendidikan Sain. 4(2).

Hirofumi, O. 2015. Philosophical Foundations of Stereochemistry. International

Journal for Philosophy of Chemistry. 21(1).
Priyambodo, E dan Safira W. 2017. Using Chemistry Teaching Aids Based Local
Wisdom as an Alternative Media for Chemistry Teachilg and learning.
International Journal of Evaluation and Research in Education. 6(4).

Suja, W I. 2015. Model Mental Mahasiswa Calon Guru Kimia dalam Memahami
Bahan Kajian Stereokimia. Jurnal Pendidikan Indonesia. 4(2).