Anda di halaman 1dari 10

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 – Semester Gasal

Esterfikasi via Anhidrida Asetat : Sintesis Benzil Asetat


Disusun oleh :
Atika Oktrima Puspa || 15 066 711 01
Rekan Kerja :
Ghina Ashilah, Maryam Aunurrahim

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia


Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail: atika.oktrima@ui.ac.id

Abstrak
Laporan ini membahas hasil percobaan yang berjudul “Esterifikasi via Anhidrida Asetat : Sintesis benzil
Asetat”. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara membuat benzil asetat, mengetahui
prinsip dasar reaksi esterifikasi, mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi, serta mengetahui fungsi
perlakuan dan fungsi reagen yang digunakan. Benzil asetat dapat diperoleh dengan mereaksikan anhidrida
asetat dan benzil alkohol menggunakan katalis asam kuat H2SO4. Prinsip pembuatan metil benzoat
didasarkan pada reaksi esterifikasi namun tidak seperti reaksi esterifikasi fischer karena reaksi
berlangsung satu arah. Berdasarkan pengolahan data, diperoleh massa dan volume benzil asetat sebesar
0.26 g dan 0.4 mL dengan persentase yield dan kesalahan relatif masing-masing sebesar 17.94% dan
82.06% serta 28.98% dan 71.02%.

Kata kunci: Esterifikasi, Anhidrida Asetat, Benzil Alkohol, Benzil Asetat, H2SO4.

Abstract
This report discusses experimental results about "Esterification via Acid Anhydride : Synthesis of Benzyl
Acetate". The purpose of this experiment are to know how to make benzyl acetate, to know the basic
principle of esterification reaction, to know the mechanism of the reaction, and to know the function of
treatment and the function of reagent used. Benzyl acetate can be obtained by reacting acetic anhydride
and benzyl alcohol using a strong H2SO4 acid catalyst. The principle of preparing methyl benzoate is based
on an esterification reaction but unlike the fischer esterification reaction because the reaction takes place
in one direction. Based on data processing, obtained mass and volume of benzyl acetate by 0.26 g and 0.2
mL with yield percentage and relative error respectively of 17.94% and 82.06% and 28.98% and 71.02%.

Keywords : Esterification, Acetic Anhydride, Benzyl Alcohol, Benzyl Acetate, H 2SO4.


.......................................................................................................................................................................
1. PENDAHULUAN
Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O2. Benzil asetat merupakan
ester yang dihasilkan dengan mereaksikan anhidrida asetat dan benzil alkohol. Reaksi pembentukkan ester
ini dinamakan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi di sini berbeda dengan reaksi esterifikasi fischer karena
reagen yang digunakan merupakan anhidrida asetat dan reaksi berjalan satu arah ke arah pembentukkan
produk. Oleh karena alkohol yang dipakai menggunakan alkohol primer, maka diperlukan bantuan untuk
mempercepat laju reaksi SN1 dengan menggunakan katalis asam kuat H2SO4.
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara membuat benzil asetat, mengetahui prinsip
dasar reaksi esterifikasi, mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi, serta mengetahui fungsi perlakuan dan
fungsi reagen yang digunakan.

2. TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Reaksi Esterifikasi


Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan senyawa ester dari alkohol yang direaksikan dengan
asam karboksilat atau asil klorida atau anhidrida dalam suasana asam atau basa. Pada percobaan ini,
dilakukan pembentukkan ester benzil asetat menggunakan katalis asam. Benzil asetat dapat dihasilkan
dengan mereaksikan anhidrida asetat dengan benzil alkohol menggunakan katalis asam kuat H2SO4. Reaksi
esterifikasi ini berbeda dengan reaksi esterifikasi fischer karena reagen yang digunakan merupakan
anhidrida asetat, sedangkan dalam reaksi esterifikasi fischer reagen yang digunakan merupakan asam
karboksilat. Anhidrida asetat lebih reaktif dibandingkan dengan asam karboksilat, namun tidak lebih reaktif
jika dibandingkan dengan asil klorida.

Reaksi esterifikasi yang terjadi sangat dipengaruhi oleh faktor halangan sterik. Oleh karena reaksi
berlangsung melalui pembentukkan intermediet atau terjadi substitusi secara S N1, maka urutan laju reaksi
yang lebih disukai adalah alkohol 3° > alkohol 2° > alkohol 1°. Dalam percobaan ini, benzil alkohol
merupakan golongan alkohol primer, oleh karena itu perlu ditambahkannya katalis asam kuat agar reaksi
dapat berlangsung cepat. Mekanisme reaksi SN1 lebih menyukai struktur yang sterik karena reaksinya
berjalan dengan pembentukkan intermediet. Struktur alkohol yang kurang sterik dapat mengalami SN1
dengan bantuan suatu katalis.

Gambar 1. Kecenderungan Reaksi SN1 dan SN2


Sumber : Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa: University of Hawai.
Adapun reaksi esterifikasi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Gambar 2. Reaksi Esterifikasi via Anhidrida Asetat


Sumber gambar : Chemdraw Ultra

|2|
2.2 Anhidrida Asetat [(CH3CO)2O]
Anhidrida asetat atau Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan
bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat
digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asetat anhidrat memiliki nama IUPAC etanoil asetat dan
disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam yang sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam
karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.. Kapasitas produksi Amerika untuk
produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat merupakan
suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam
pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam
penyiapan senyawa organik.

Gambar 3. Struktur Anhidrida asetat


Sumber gambar : http://www.wikimedia.org/

2.3 Benzil Alkohol (C6H5CH2OH)


Benzil alkohol adalah senyawa yang memiliki gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzil. Benzil
alkohol sering digunakan sebagai pelarut dalam kosmetik sehingga dapat melarutkan minyak dan lemak
pada kulit. Benzil Alkohol merupakan alkohol beraroma sebagai pengawet yang merupakan bahan aktif
pada perwatan pembasmi kutu rambut. Biasanya ditulis: Phenylcarbinol, Toluenol, Benzenementhanol,
Benzylic Alcohol, Phenylcarbinol, Phenylmethanol, Phenylmethyl Alcohol, Alpha-Hydroxytluene, Alpha-
Tuloenol, Benzal Alcohol, Benzene Carbinol, Benzenementhanol.

Gambar 4. Struktur Benzil Alkohol


Sumber gambar : https://upload.wikimedia.org/

2.4 Asam Sulfat (H2SO4)


Asam sulfat, H2SO4 , merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada
semua perbandingan. Asam Sulfat merupakan senyawa kimia yang termasuk asam kuat. Senyawa dengan
rumus kimia H2SO4 ini, dapat larut dalam air dalam berbagai perbandingan. Penggunaan asam sulfat banyak
terdapat dalam kegiatan pemrosesan bijih mineral, proses sintesis kimia, pemrosesan air buangan (limbah)
dan dalam industri kilang minyak. Selain itu asam sulfat juga biasa dimanfaatkan sebagai bahan dasar
pembuatan pupuk, bahan peledak, detergen, zat pewarna, insektisida, medisinal atau obat-obatan, plastik,
baja dan baterai.
Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena
sifatnya yang higroskopis . Asam sulfat terbentuk secara alami melalui oksidasi mineral sulfida, misalnya
besi sulfida. Air yang dihasilkan dari oksidasi ini sangat asam dan disebut sebagai air asam tambang . Air
asam ini mampu melarutkan logam-logam yang ada dalam bijih sulfida, yang akan menghasilkan uap
berwarna cerah yang beracun.

|3|
Gambar 5. Struktur Asam Sulfat
Sumber gambar : http://www.quora.com/

2.5 Natrium Bikarbonat (NaHCO3)


Natrium bikarbonat atau hidrogen karbonat atau asam karbonat dengan rumus kimia NaHCO 3 adalah
bahan kimia berbentuk kristal putih yang larut dalam air, yang banyak dipergunakan di dalam industri
makanan/biskuit (sebagai baking powder), pengolahan kulit, farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta
gigi, pembuatan permet dan industri pembuatan batik.

Gambar 6. Struktur NaHCO3


Sumber Gambar : Pubchem

2.6 Natrium Klorida (NaCl)


Garam dapur (NaCl) adalah bahan berupa padatan putih, memiliki bentuk kristal kubus yang
transparan, tidak dapat terbakar serta mempunyai titik leleh 801oC. Garam dapur merupakan senyawa yang
tersusun dari asam kuat HCl dan basa kuat NaOH. Apabila unsur ini direaksikan, maka akan terbentuk
NaCl dan H2O. Hasil dari bahan tadi bila disatukan akan membentuk suatu larutan yang disebut larutan
garam. Larutan yang terbentuk merupakan campuran yang homogen, partikel-partikelnya sangat kecil
namun tersebar merata meskipun dibiarkan dalam waktu yang lama. NaCl atau garam dapur tidak akan
mengendap bila dibiarkan dan tidak dapat dipisahkan dari air dengan cara penyaringan. Partikelpartikel
NaCl, ion-ionnya dalam air tidak akan dapat terlihat dengan mikroskop. Zat terlarut dan pelarutnya benar-
benar tercampur secara homogen.

Gambar 7. Struktur Lewis NaCl


Sumber gambar : http://www.quora.com/

2.7 Benzil Asetat (C9H10O2)

Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O2. Ia merupakan ester yang
dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam asetat. Benzil asetat ditemukan secara alami di
kebanyakan bunga. Benzil asetat merupakan kandungan utama minyak esensial bunga melati dan kenanga.
Benzil asetat memiliki aroma yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, benzil asetat digunakan
secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik. Benzil asetat juga digunakan sebagai pelarut
untuk plastik dan resin, selulosa asetat, nitrat, minyak, pernis, dan tinta.

|4|
Gambar 8. Struktur Benzil Asetat
Sumber gambar : https://www.sigmaaldrich.com/

3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, bak plastik berisi es, gelas ukur, pipet
tetes, labu erlenmeyer, botol semprot, gelas kimia, hot plate dan batang pengaduk. Sementara bahan yang
digunakan adalah anhidrida asetat, benzil alkohol, asam sulfat pekat, aquades, NaCl jenuh, natrium
bikarbonat 5%, dan padatan natrium sulfat anhidrat.

3.2 Langkah Kerja Reaksi Esterifikasi via Anhidrida Asetat


Sintesis benzil asetat diawali dengan penambahan anhidrida asetat sebanyak 1 mL ke dalam tabung
reaksi. Tabung reaksi tersebut kemudian didinginkan di ice bath dan ditambahkan asam sulfat pekat
sebanyak 3 tetes. Setelah itu, pada tabung tersebut ditambahkan benzil alkohol sebanyak 1 mL. Campuran
kemudian dipanaskan dengan hot plate selama 5 menit dan dijaga suhunya pada 70oC. Saat menit ketiga
pemanasan, pada tabung reaksi ditambahkan 8 tetes aquades. Setelah lima menit, tabung diangkat dan
didinginkan hingga suhu kamar.
Campuran reaksi pada tabung yang telah dingin hingga suhu kamar, ditambahkan larutan NaCl
setengah jenuh (yang dibuat dari NaCl jenuh) sebanyak 3 mL. Tabung reaksi tersebut kemudian dikocok
kuat hingga terbentuk dua fasa. Fasa bagian bawah adalah fasa organik dan fasa bagian atas adalah fasa air.
Fasa organik lalu diambil dan dipisahkan, kemudian pada fasa organik, ditambahkan larutan NaHCO 3 5%
sebanyak 3 mL, lalu kemudian tabung kembali dikocok kuat hingga terbentuk dua fasa, kemudian fasa
organik diambil. Pada fasa organik selanjutnya ditambahkan larutan NaCl setengah jenuh 3 mL dan kembali
dikocok dengan kuat, dan diambil fasa organiknya. Terakhir, pada tabung tersebut ditambahkan larutan
NaCl jenuh 3 mL, dikocok kembali dengan kuat, lalu diambil fasa organiknya. Cairan yang diperoleh
kemudian diukur volume dan massanya.

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Pengamatan


Diketahui :
Massa gelas ukur = 30.16 g Volume larutan = 0.4 mL
Massa gelas ukur + larutan = 30.42 g
Massa larutan = 0.26 g

Gambar pengamatan :

|5|
A B C

D E F

A. Gambar 9. Pencampuran Reagen Dalam Tabung Reaksi.


B. Gambar 10. Pendinginan Dalam Icebath.
C. Gambar 11. Pemanasan Larutan Pada Suhu 70 oC.
D. Gambar 12. Terbentuk 2 Fasa Setelah Pengocokan.
E. Gambar 13. Proses Penimbangan Larutan + Gelas Ukur.
F. Gambar 14. Proses Penimbangan Gelas Ukur.

4.2 Perhitungan Teoritis


Diketahui :
Volume Anhidrida Asetat : 1 mL Volume Benzil Alkohol : 1 mL
Mr Anhidrida Asetat : 102.09 g/mol Mr Benzil Alkohol : 108.14 g/mol
Massa Jenis Anhidrida Asetat : 1.08 g/mL Massa Jenis Benzil Alkohol : 1.044 g/mL
Mr Benzil Asetat : 150.18 g/mol Massa Jenis Benzil Asetat : 1.05 g/mL
|6|
g
ρxV 1.044mL𝑥 1𝑚𝐿
Mol Benzil Alkohol = = = 0.00965 mol
𝑀𝑟 108.14 g/mol

𝑔
ρxV 1.08 𝑥 1𝑚𝐿
𝑚𝐿
Mol Anhidrida Asetat = = = 0.0158 mol
𝑀𝑟 102.09 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Gambar 15. Reaksi Esterifikasi via Anhidrida Asetat


Sumber gambar : Chemdraw Ultra
Tabel 1. Perhitungan Stoikiometri Reaksi Sintesis Benzil Asetat

Jumlah
reaktan dan Benzil Alkohol Anhidrida Asetat Benzil Asetat Asam Asetat
produk (mol)
Awal reaksi 0.00965 0.0158 - -
Reaksi 0.00965 0.00965 0.00965 0.00965
Akhir reaksi - 0.00615 0.00965 mol 0.00965

Massa Benzil Asetat teoritis = mol teoritis x Mr = (0.00965 mol) x (150.18 g/mol)
= 1.4492 g
Volume Benzil Asetat teoritis = Massa teoritis / Massa Jenis = 1.4492 g / 1.05 g/mL
= 1.3802 mL

4.3 Perhitungan Secara Percobaan


Massa Benzil Asetat hasil percobaan = (massa larutan + gelas ukur) – (massa gelas ukur)
= 30.42 g – 30.16 g = 0.26 g
Volume Benzil Asetat Hasil Percobaan = 0.4 mL

4.4 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif


Massa Benzil Asetat
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 − 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 1.4492 g − 0.26 g
% KR =| | × 100% = | | × 100% = 82.06%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1.4492 g

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 0.26 g


% Yield =| | × 100% = | | × 100% = 17.94%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1.4492 g

Volume Benzil Asetat


𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 − 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 1.3802 mL −0.40 mL
% KR =| | × 100% = | | × 100% = 71.02%
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1.3802 mL

𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 0.40 mL


% Yield =| | × 100% = | | × 100% = 28.98%
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1.3802 mL

|7|
4.5 Analisa Percobaan
Pada percobaan ini, dilakukan pembuatan benzil asetat dengan mereaksikan anhidrida asetat dan benzil
alkohol menggunakan katalis asam sulfat. Reaksi pembentukkan ester ini dinamakan reaksi esterifikasi, di
mana reaksi ini berjalan satu arah yaitu kea rah pembentukkan produk. Tujuan dari percobaan ini adalah
untuk mengetahui cara membuat benzil asetat, mengetahui prinsip dasar reaksi esterifikasi, mengetahui
mekanisme reaksi yang terjadi, serta mengetahui fungsi perlakuan dan fungsi reagen yang digunakan.
Sintesis benzil asetat diawali dengan penambahan anhidrida asetat sebanyak 1 mL ke dalam tabung
reaksi. Tabung reaksi tersebut kemudian didinginkan di ice bath dan ditambahkan asam sulfat pekat
sebanyak 3 tetes. Senyawa anhidrida asetat digunakan sebagai reagen utama yang nantinya senyawa
anhidrida asetat ini akan menjadi penyumbang gugus CH 3CO- untuk membentuk benzil asetat dengan
pembentukan karbokation terlebih dahulu. Penambahan katalis asam sulfat harus dilakukan dalam icebath
untuk meredam reaksi eksoterm yang ditimbulkan. Untuk menghindari percikan, maka penambahan asam
sulfat harus dilakukan perlahan. Setelah itu, pada tabung tersebut ditambahkan benzil alkohol sebanyak 1
mL. Benzil alkohol berperan sebagai reagen utama yang bersifat lebih nukleofil dan akan menyerang
karbokation anhidrida asetat setelah megalami protonasi oleh asam sulfat. Adanya asam sulfat berperan
sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi yang terjadi. Campuran kemudian dipanaskan dengan hot
plate selama 5 menit dan dijaga suhunya pada 70oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat laju reaksi
yang terjadi karena alkohol yang digunakan merupakan alkohol primer, sedangkan reaksi yang berlangsung
secara SN1. Pemanansan ini akan membantu anhidrida asetat dan benzil alkohol bereaksi membentuk benzil
asetat.
Adapun mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Gambar 16. Mekanisme Reaksi Esterifikasi via Anhidrida Asetat


Sumber gambar : Chemdraw Ultra
Reaksi diawali dengan protonasi anhidrida asetat di atom O gugus karbonil untuk membentuk suatu
karbokation. Karbokation ini kemudian akan diserang oleh alkohol. Muatan positif akan pindah ke atom
oksigen pada alkohol, dan akan terjadi transfer proton dari alkohol ke atom O diantara gugus karbonil.
|8|
Setelah itu, asam asetat lepas dari anhidrida, dan kemudian terbentuk ikatan pi dari oksigen yang mengikat
asam dan terbentuk ester benzil asetat.
Saat menit ketiga pemanasan, pada tabung reaksi ditambahkan 8 tetes aquades. Penambahan aquades
ini berfungsi untuk menarik dan mengikat anhidrida asetat yang tidak beraksi dengan benzil alkohol dan
asam asetat yang terbentuk sebagai produk lain selain benzil yang terbentuk. Penambahan dilakukan pada
menit ketiga karena agar reaksi yang terjadi berhenti di menit ketiga dan menunggu hingga menit ke lima
untuk membiarkan reaksi berhenti sempurna. Setelah lima menit, tabung diangkat dan didinginkan hingga
suhu kamar.
Campuran reaksi pada tabung yang telah dingin hingga suhu kamar, ditambahkan larutan NaCl
setengah jenuh (yang dibuat dari NaCl jenuh) sebanyak 3 mL. Tabung reaksi tersebut kemudian dikocok
kuat hingga terbentuk dua fasa. Fasa bagian bawah adalah fasa organik dan fasa bagian atas adalah fasa air.
Proses pengocokan sebenarnya mirip dengan proses ekstraksi, namun pada percobaan ini tidak lagi
ditambahkan pelarut organik, melainkan langsung dilakukan penambahan NaCl. Penambahan NaCl
berfungsi sebagai salting out, yaitu menurunkan kelarutan benzil asetat dalam air karena air telah
terjenuhkan oleh NaCl yang seluruhnya terionisasi. Pengocokan dilakukan untuk memisahkan benzil asetat
dari air, sehingga akan terbentuk dua fasa yang tidak saling bercampur. Benzil asetat merupakan senyawa
yang non-polar, sehingga benzil asetat merupakan fasa organiknya. Oleh karena itu, yang diberi perlakuan
lebih lanjut merupakan benzil asetat, sedangkan fasa air dibuang. Fasa organik lalu diambil dan dipisahkan,
kemudian pada fasa organik, ditambahkan larutan NaHCO3 5% sebanyak 3 mL, lalu kemudian tabung
kembali dikocok kuat hingga terbentuk dua fasa, kemudian fasa organik diambil. Penambahan NaHCO3
berfungsi untuk menetralkan sisa asam sulfat maupun sisa asam asetat yang belum terlarutkan ketika
dilakukan penmbahan aquades saat proses sebelumnya. Adapun reaksi yang terjadi ketika dilakukan
penambahan NaHCO3 adalah sebagai berikut :
2NaHCO3 + H2SO4  Na2SO4 + 2CO2 + 2H2O
Fasa air kembali dibuang dan fasa organik selanjutnya ditambahkan larutan NaCl setengah jenuh 3 mL
dan kembali dikocok dengan kuat. NaCl kembali menurunkan kelarutan benzil asetat dalam air yang
dihasilkan ketika dilakukan penambahan NaHCO3, kemudian ambil fasa organiknya. Terakhir, pada tabung
tersebut ditambahkan larutan NaCl jenuh 3 mL, dikocok kembali dengan kuat, lalu diambil fasa organiknya.
NaCl selain berperan sebagai salting out juga berperan sebagai pelarut senyawa polar, sehingga pengotor-
pengotor polar dapat terpisah dari larutan benzil asetat. Cairan yang diperoleh kemudian diukur volume dan
massanya.
Berdasarkan pengolahan data, diperoleh massa dan volume benzil asetat sebesar 0.26 g dan 0.4 mL
dengan persentase yield dan kesalahan relatif masing-masing sebesar 17.94% dan 82.06% serta 28.98% dan
71.02%.

4.6 Analisa Kesalahan


a. Reagen atau sampel yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi.
b. Pengukuran volume dan massa reagen yang digunakan tidak tepat.
c. Tabung reaksi yang digunakan terkontaminasi dan penambahan salah satu reagen agak berlebih,
sehingga ketika dilakukan pengocokan benzil asetat tidak terpisah dari fasa air.

5. KESIMPULAN
1. Benzil Asetat dapat diperoleh dengan mereaksikan anhidrida asetat dan benzil alkohol dengan
bantuan katalis asam kuat H2SO4.
2. Pencampuran antara alkohol dan anhidrida asetat dengan bantuan katalis asam merupakan reaksi
pembentukkan ester yang dinamakan reaksi esterifikasi.
3. Reaksi esterifikasi berbeda dengan reaksi esterifikasi fischer karena reagen yang digunakan
merupakan anhidrida asetat dan reaksi berjalan satu arah.
4. Fungsi reagen yang digunakan pada percobaan ini ialah :
a. Anhidrida Asetat : reagen utama yang akan mengalami protonasi oleh asam sulfat,
sehingga dapat berperan baik sebagai elektrofilik,
b. Benzil Alkohol : reagen utama yang berperan sebagai nukleofilik dengan menyerang
karbokation pada anhidrida asetat.

|9|
c. Asam Sulfat : katalis asam yang berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan
memprotonasi anhidrida asetat.
d. Aquades : pelarut senyawa polar dan menarik asam asetat serta anhidrida asetat
agar reaksi berhenti.
e. NaHCO3 : menetralkan asam yang berasal dari asam sulfat dan sisa asam asetat.
f. Natrium Klorida : berperan sebagai salting out yang menyebabkan penurunan kelarutan
benzil asetat dalam air.
5. Massa larutan benzil asetat : 0.26 g
a. % KR : 82.06%
b. % Yield : 17.94%
Volume larutan benzil asetat : 0.4 mL
a. % KR : 71.02%
b. % Yield : 28.98%

UCAPAN TERIMA KASIH


Puji syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT, karena atas berkat-Nya penulis dapat menyelesaikan
laporan praktikum kimia organik dengan judul percobaan “Reaksi Esterifikasi via Anhidrida Asetat :
Sintesis Benzil Asetat”. Pertama-tama penulis mengucapkan terima kasih kepada rekan kerja penulis, yaitu
Ghina Ashilah dan Maryam Aunurrahim yang sudah bekerja dengan baik. Selain itu, terima kasih pula
untuk asisten laboratorium pada percobaan ini yaitu kak Istiara yang sudah membantu dan memberikan
pengarahan sehingga praktikum ini dapat selesai dengan baik. Tak lupa, penulis mengucapkan terima kasih
kepada orang-orang yang sudah berjasa yang telah membuat referensi di internet maupun di buku hingga
laporan ini selesai. Penulis mohon maaf apabila laporan ini masih banyak kesalahan dan jauh dari
kesempurnaan.

DAFTAR PUSTAKA
Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Depkes RI.
Fessenden, Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd ed., Jakarta : Erlangga.
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa : University of Hawai’i
Tim KBI Organik. 2017. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia, FMIPA UI
Viviyani, Sela. 2015. Laporan Kimia Organik Reaksi Oksidasi Kopling. Depok : Departemen Kimia
FMIPA UI.
______. Benzil Asetat. http://id.dbpedia.org/page/Benzil_asetat (Diakses pada 3 November 2017, pk.
19.15 WIB)

| 10 |