E-mail: atika.oktrima@ui.ac.id
Abstrak
Laporan ini membahas hasil percobaan yang berjudul “Esterifikasi via Anhidrida Asetat : Sintesis benzil
Asetat”. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara membuat benzil asetat, mengetahui
prinsip dasar reaksi esterifikasi, mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi, serta mengetahui fungsi
perlakuan dan fungsi reagen yang digunakan. Benzil asetat dapat diperoleh dengan mereaksikan anhidrida
asetat dan benzil alkohol menggunakan katalis asam kuat H2SO4. Prinsip pembuatan metil benzoat
didasarkan pada reaksi esterifikasi namun tidak seperti reaksi esterifikasi fischer karena reaksi
berlangsung satu arah. Berdasarkan pengolahan data, diperoleh massa dan volume benzil asetat sebesar
0.26 g dan 0.4 mL dengan persentase yield dan kesalahan relatif masing-masing sebesar 17.94% dan
82.06% serta 28.98% dan 71.02%.
Kata kunci: Esterifikasi, Anhidrida Asetat, Benzil Alkohol, Benzil Asetat, H2SO4.
Abstract
This report discusses experimental results about "Esterification via Acid Anhydride : Synthesis of Benzyl
Acetate". The purpose of this experiment are to know how to make benzyl acetate, to know the basic
principle of esterification reaction, to know the mechanism of the reaction, and to know the function of
treatment and the function of reagent used. Benzyl acetate can be obtained by reacting acetic anhydride
and benzyl alcohol using a strong H2SO4 acid catalyst. The principle of preparing methyl benzoate is based
on an esterification reaction but unlike the fischer esterification reaction because the reaction takes place
in one direction. Based on data processing, obtained mass and volume of benzyl acetate by 0.26 g and 0.2
mL with yield percentage and relative error respectively of 17.94% and 82.06% and 28.98% and 71.02%.
2. TINJAUAN PUSTAKA
Reaksi esterifikasi yang terjadi sangat dipengaruhi oleh faktor halangan sterik. Oleh karena reaksi
berlangsung melalui pembentukkan intermediet atau terjadi substitusi secara S N1, maka urutan laju reaksi
yang lebih disukai adalah alkohol 3° > alkohol 2° > alkohol 1°. Dalam percobaan ini, benzil alkohol
merupakan golongan alkohol primer, oleh karena itu perlu ditambahkannya katalis asam kuat agar reaksi
dapat berlangsung cepat. Mekanisme reaksi SN1 lebih menyukai struktur yang sterik karena reaksinya
berjalan dengan pembentukkan intermediet. Struktur alkohol yang kurang sterik dapat mengalami SN1
dengan bantuan suatu katalis.
|2|
2.2 Anhidrida Asetat [(CH3CO)2O]
Anhidrida asetat atau Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan
bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat
digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asetat anhidrat memiliki nama IUPAC etanoil asetat dan
disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam yang sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam
karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.. Kapasitas produksi Amerika untuk
produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat merupakan
suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam
pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam
penyiapan senyawa organik.
|3|
Gambar 5. Struktur Asam Sulfat
Sumber gambar : http://www.quora.com/
Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O2. Ia merupakan ester yang
dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam asetat. Benzil asetat ditemukan secara alami di
kebanyakan bunga. Benzil asetat merupakan kandungan utama minyak esensial bunga melati dan kenanga.
Benzil asetat memiliki aroma yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, benzil asetat digunakan
secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik. Benzil asetat juga digunakan sebagai pelarut
untuk plastik dan resin, selulosa asetat, nitrat, minyak, pernis, dan tinta.
|4|
Gambar 8. Struktur Benzil Asetat
Sumber gambar : https://www.sigmaaldrich.com/
3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, bak plastik berisi es, gelas ukur, pipet
tetes, labu erlenmeyer, botol semprot, gelas kimia, hot plate dan batang pengaduk. Sementara bahan yang
digunakan adalah anhidrida asetat, benzil alkohol, asam sulfat pekat, aquades, NaCl jenuh, natrium
bikarbonat 5%, dan padatan natrium sulfat anhidrat.
Gambar pengamatan :
|5|
A B C
D E F
𝑔
ρxV 1.08 𝑥 1𝑚𝐿
𝑚𝐿
Mol Anhidrida Asetat = = = 0.0158 mol
𝑀𝑟 102.09 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Jumlah
reaktan dan Benzil Alkohol Anhidrida Asetat Benzil Asetat Asam Asetat
produk (mol)
Awal reaksi 0.00965 0.0158 - -
Reaksi 0.00965 0.00965 0.00965 0.00965
Akhir reaksi - 0.00615 0.00965 mol 0.00965
Massa Benzil Asetat teoritis = mol teoritis x Mr = (0.00965 mol) x (150.18 g/mol)
= 1.4492 g
Volume Benzil Asetat teoritis = Massa teoritis / Massa Jenis = 1.4492 g / 1.05 g/mL
= 1.3802 mL
|7|
4.5 Analisa Percobaan
Pada percobaan ini, dilakukan pembuatan benzil asetat dengan mereaksikan anhidrida asetat dan benzil
alkohol menggunakan katalis asam sulfat. Reaksi pembentukkan ester ini dinamakan reaksi esterifikasi, di
mana reaksi ini berjalan satu arah yaitu kea rah pembentukkan produk. Tujuan dari percobaan ini adalah
untuk mengetahui cara membuat benzil asetat, mengetahui prinsip dasar reaksi esterifikasi, mengetahui
mekanisme reaksi yang terjadi, serta mengetahui fungsi perlakuan dan fungsi reagen yang digunakan.
Sintesis benzil asetat diawali dengan penambahan anhidrida asetat sebanyak 1 mL ke dalam tabung
reaksi. Tabung reaksi tersebut kemudian didinginkan di ice bath dan ditambahkan asam sulfat pekat
sebanyak 3 tetes. Senyawa anhidrida asetat digunakan sebagai reagen utama yang nantinya senyawa
anhidrida asetat ini akan menjadi penyumbang gugus CH 3CO- untuk membentuk benzil asetat dengan
pembentukan karbokation terlebih dahulu. Penambahan katalis asam sulfat harus dilakukan dalam icebath
untuk meredam reaksi eksoterm yang ditimbulkan. Untuk menghindari percikan, maka penambahan asam
sulfat harus dilakukan perlahan. Setelah itu, pada tabung tersebut ditambahkan benzil alkohol sebanyak 1
mL. Benzil alkohol berperan sebagai reagen utama yang bersifat lebih nukleofil dan akan menyerang
karbokation anhidrida asetat setelah megalami protonasi oleh asam sulfat. Adanya asam sulfat berperan
sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi yang terjadi. Campuran kemudian dipanaskan dengan hot
plate selama 5 menit dan dijaga suhunya pada 70oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat laju reaksi
yang terjadi karena alkohol yang digunakan merupakan alkohol primer, sedangkan reaksi yang berlangsung
secara SN1. Pemanansan ini akan membantu anhidrida asetat dan benzil alkohol bereaksi membentuk benzil
asetat.
Adapun mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
5. KESIMPULAN
1. Benzil Asetat dapat diperoleh dengan mereaksikan anhidrida asetat dan benzil alkohol dengan
bantuan katalis asam kuat H2SO4.
2. Pencampuran antara alkohol dan anhidrida asetat dengan bantuan katalis asam merupakan reaksi
pembentukkan ester yang dinamakan reaksi esterifikasi.
3. Reaksi esterifikasi berbeda dengan reaksi esterifikasi fischer karena reagen yang digunakan
merupakan anhidrida asetat dan reaksi berjalan satu arah.
4. Fungsi reagen yang digunakan pada percobaan ini ialah :
a. Anhidrida Asetat : reagen utama yang akan mengalami protonasi oleh asam sulfat,
sehingga dapat berperan baik sebagai elektrofilik,
b. Benzil Alkohol : reagen utama yang berperan sebagai nukleofilik dengan menyerang
karbokation pada anhidrida asetat.
|9|
c. Asam Sulfat : katalis asam yang berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan
memprotonasi anhidrida asetat.
d. Aquades : pelarut senyawa polar dan menarik asam asetat serta anhidrida asetat
agar reaksi berhenti.
e. NaHCO3 : menetralkan asam yang berasal dari asam sulfat dan sisa asam asetat.
f. Natrium Klorida : berperan sebagai salting out yang menyebabkan penurunan kelarutan
benzil asetat dalam air.
5. Massa larutan benzil asetat : 0.26 g
a. % KR : 82.06%
b. % Yield : 17.94%
Volume larutan benzil asetat : 0.4 mL
a. % KR : 71.02%
b. % Yield : 28.98%
DAFTAR PUSTAKA
Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Depkes RI.
Fessenden, Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd ed., Jakarta : Erlangga.
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa : University of Hawai’i
Tim KBI Organik. 2017. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia, FMIPA UI
Viviyani, Sela. 2015. Laporan Kimia Organik Reaksi Oksidasi Kopling. Depok : Departemen Kimia
FMIPA UI.
______. Benzil Asetat. http://id.dbpedia.org/page/Benzil_asetat (Diakses pada 3 November 2017, pk.
19.15 WIB)
| 10 |