Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-

1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.

jawab :

Pada Sikloheksana Terdisubtitusi, yang mana ada

dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans.
Cincin - cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak dapat saling diubah
menjadi yang lain pada temperatur kamar.

gambar (atas) dibawah berikut ini adalah beberapa bentuk kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana

Dalam hal sikloheksana ter-1,2- disubstitusikan, trans-isomer lebih stabil dari cis-
isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
substituent itu 1,3 ssatu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-
isomer lebih stabil dari pada trans-isomer, karena kedua substituent dalam 1,3 - isomer,
dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3 - isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
aksial.
 Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
• * Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2-
dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus
terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua
substituen pada posisi ekuatorial.
• * Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai
(lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

Cis-1,3-dimetilsikloheksana:

Trans-1,3-dimetilsikloheksana:

2.Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4
pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
jawab :
 Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke Facebook
Related Posts:

 MATERI KIMIA ORGANIK 1KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

MicrosoftInternetExplorer402DocumentNotSpecified7.8 磅Normal0 … Read More

 MATERI KIMIA ORGANIK

1MicrosoftInternetExplorer402DocumentNotSpecified7.8 磅Normal0 … Read More