DASAR BIOMOLEKULAR
PENDAHULUAN
Biomolekular dimaksudkan adalah molekul-molekul utama yang menunjang
berlangsungnya kehidupan, baik sebagai pembentuk struktur sel, sumber energi,
pengendalian metabolisme hormonal dan transformasi genetik. Sangat banyak
molekul-molekul organik yang berperan dalam kelangsungan kehidupan, namun tidak
dikemukakan disini. Sebagai pengetahuan dasar maka secara singkat akan
dikemukakan beberapa sifat kimia dari senyawa biomolular utama, seperti protein,
karbohidrat, lipida dan asam nukleat. Kajian yang lebih mendalam mengenai
biomolekular tersebut dapat dipelajari pada buku-buku kimia organik dan biokimia.
XIV-1
Protein adalah salah satu makrobiomolekular yang berfungsi sebagai
pembentuk struktur sel dari pada mahluk hidup termasuk manusia. Protein adalah
polimer dari asam-asam amino yang tersambung melalui ikatan peptida, oleh
karenanya dapat juga disebut sebagai polipeptida. Hal yang menarik bahwa protein
pada semua bentuk kehidupan (organisme) mengandung hanya 20 jenis asam amino,
namun interkoneksinya menghasilkan ragam mahluk hidup yang tak terhingga
banyaknya. Rumus dan nama 20 jenis asam-asam amino pembentuk protein diberikan
pada bagian berikutnya.
Nama biasa (umum) dan singkatan, serta kimia /secara sistimatik (IUPAC)
ditunjukkan di bawah.
CH3-CH-CH2- CH-COOH
Leusin (Leu) As.2-amino-4-metil- Pentanoat
CH3 NH2
CH2 - CH-COOH
NH2
Triptofan(Trip) As. 2-amino-3-(3-idolil)-propanoat
N
H
XIV-2
CH2-CH2 - CH-COOH
Metionin(Met) As. 2-amino-4-(metil tio) butanoat
S-CH3 NH2
H- CH-COOH
Glisin(Gli) As. 2 amino etanoat NH2
CH3-CH - CH-COOH
Treonin(Tre) As. 2-amino-3-hidroksi butanoat
OH NH2
CH2 - CH-COOH
Sistein(Sis) As. 2-amino-3-merkapto propanoat
SH NH2
HN-(CH2) 3 - CH-COOH
Arginin(Arg) As.2-amino-5-guanido valerat
H2N-C=NH2 NH2
XIV-3
Asam amino tersebut di atas dapat diklasifikasi menjadi 4 golongan
berdasarkan relatif gugus R-nya (R = gugus yang terikat pada atom C - pada asam
amino).
XIV-4
Semua asam amino yang didapat dari hasil hidrolisa protein, kecuali glisin,
mempunyai sifat aktif optik yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya bila
diperiksa dengan polarimeter. Sifat optik aktif disebabkan oleh atom karbon yang
asimetris, yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berlainan. Jumlah
bentuk stereo isomer yang mungkin terjadai sama dengan 2n dimana n adalah
jumlah atom karbon yang asimetris. Semua asam amino yang umum terdapat dalam
protein kecuali glisin, mempunyai satu atom karbon asimetris, sedangkan tronina dan
isoleusin masing-masing mempunyai dua atom asimetris.
H * *
H- CH-COOH *
CH3- C-COOH CH3-CH2-CH- CH-COOH
NH2 CH3 NH2
NH2
Glisin Alanin
Isoleusin
XIV-5
yang terdiri dari 2 residu asam amino disebut dipeptida, tiga residu asam amino
tripeptida dan seterusnya. Bila peptida mengandung banyak (katakan lebih dari 10)
residu asam amino, peptida itu dinamakan polipeptida, banyak hormon atau semua
protein sederhana adalah polipeptida.
Jika protein-protein hanya terhidrolisa sebahagian, maka polimer-polimer
yang lebih kecil yang terbentuk dari asam-asam amino disebut peptida. Sebagai
contoh salah satu hasil hidrolisis sebahagian dari sutra adalah glisil-glisin, merupakan
suatu bentuk amida dari dua asam amino glisin. Di bawah ini situnjukkan suatu
dipeptida alanilserin yang terbentuk dari asam amino alanin dengan serin melalui
ikatan peptida yang ditunjukkan dengan garis yang lebih tebal.
O CH2OH
- H2O
CH3- CH-COOH + CH2 - CH-COOH H2N C CH OH
NH2 OH NH2
CH N C
Alanilserin
Gambar 14.4 Suatu dipeptida alanilserin, terbentuk dari alanin dan serin
Menurut perjanjian, struktur peptida selalu ditulis dengan residu asam amino
N-ujung (residu dengan gugus -amino bebas) di sebelah kiri dan dengan residu C
ujung (residu dengan gugus -karboksil bebas) di sebelah kanan. Perhatikan bahwa
peptida ini mempunyai satu gugus -amino bebas dan satu gugus -karboksil bebas,
sehingga dengan demikian nama dari suatu peptida diambil dari suatu gabungan nama
atau singkatan nama asam-asam amino pembentuknya, yang dimulai dengan asam
amino N-ujung dan diakhiri dengan asam amino C-ujung. Sebagai contoh (Gambar
14.4), suatu dipeptida yang terdiri dari alanin, serin diberi nama Alanilserin atau nama
singkatnya adalah Ala-ser.
Kalau makin panjang suatu rantai peptida, maka jumlah isomer-isomer
mungkin akan bertambah banyak pula. Oleh karena itu kurang lebih 8000 tripeptida
yang mungkin terbentuk secara teori dari 20 macam asam amino.
Sejumlah peptida kecil ditemukan di dalam beberapa antibiotik seperti
basitrisin yang merupakan suatu peptida dan terdapat pada semua sel hewan dan
XIV-6
tumbuhan. Jenis peptida lain yang mempunyai arti yang khusus yaitu hormon
oksitoksin dan vasopressin
14.2. KARBOHIDRAT
Karbohidrat merupakan salah satu senyawa organik biomakromolekul alam
yang banyak ditemukan dalam mahluk hidup terutama tanaman. Pada tanaman yang
berklorofil, karbohidrat dibentuk melalui reaksi antara karbon dioksida dan molekul
air dengan bantuan sinar matahari, disebut fotosintesis.
sinar
n CO2 + n H2O (CH2O)n + n O2
matahari
H-C=O H-CHOH
H-C-OH C=O
H-CHOH H-CHOH
Gliseraldehid Dihidroksiaseton
(aldosa) (ketosa)
Gliseraldehid adalah aldosa yang paling sederhana dan dihidroksiaseton adalah ketosa
yang paling sederhana pula. Aldosa atau ketosa lainnya dapat diturunkan dari
gliseraldehida atau dihidroksiaseton dengan cara menambahkan atom karbon, masing-
masing membawa gugus hidroksil.
H-C=O H-CHOH
H-C-OH H-C=O
H-C=O H-CHOH
H-C=O H-C-OH H-C-OH H-CHOH
H-C-OH H-C=O
H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C=O
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH
H-C-OH XIV-8 H-C-OH
H-CHOH H-CHOH H-CHOH H-CHOH
H-CHOH H-CHOH
Tetrosa Heksosa Heksosa Tetrosa
Pentosa Pentosa
Aldosa Ketosa
Gambar 14.6. Kelompok aldosa turunan dari gliseraldehid dan ketosa dihidroksiaseton
H-C=O H-C=O
(H-C-OH)n (H-C-OH)n
H-C*-OH HO*C-H
H-CHOH H-CHOH
D-Aldosa L-Aldosa
14.7. D-aldosa (OH) pada C*seblah kanan L-aldosa (OH) pada C* seblah kiri
(aldosa) (aldosa)
O O
puran
piran
XIV-9
Gambar 14.8 Heteroklik oksigen, piran cincin segi enam dan furan cincin segi lima
CH2OH
H OH 5
O
H OH
4 1
O OH
HO H
OH OH
3 2
H OH
OH
H Haworth
CH2OH
α-D-Glukopiranosa
Fischer
XIV-10
bidang cincin untuk deret L. Konfigurasi α- bila gugus hidroksil (OH) terletak di
bawah bidang dan β- jika gugus hidroksil (OH) di atas bidang cincin.
CH2OH
ke atas=D O O
HOH2C
ke bawah=L
CH2OH CH2OH
H O
O O
ke atas=
OH
ke bawah=
Perhatikan bahwa gugus yang berada di kanan dalam proyeksi Fischer akan
terletak di bawah bidang pada rumus Haworth, dan gugus yang berada di kiri dalam
proyeksi Fischer, akan terletak di atas bidang dalam rumus Haworth.
Rumus Haworth yang datar itu, belum cukup menggambarkan kestabilan
cincin piranosa. Suatu piranosa, seperti sikloheksana dapat mengalami tekukan cincin
agar mencapai keadaan yang stabil, keadaan ini dapat ditunjukkan oleh rumus
konformasi.
C H2OH
H
H O H CH2OH O
H
O
OH
HO
OH OH
OH
H OH
H
Gambar 14.11 Hemiasetal siklik piranosa dalam rumus Haworth dan Konformasi
Jika pada rumus Haworth gugus hidroksi (OH) terletak di bawah bidang, maka
rumus konformasi gugus hidroksi (OH) tersebut juga terletak di bawah bidang.
Begitupun sebaliknya, jika gugus hidroksi (OH) pada rumus Haworth terletak di atas
bidang, maka pada rumus konformasi pun terletak di atas bidang. Sebagaimana
XIV-11
lazimnya bahwa pada gugus-gugus yang besar cenderung berada pada posisi
ekuatorial.
O O
C H C OH
Ag+ atau Cu++
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
C H COOH
H OH H OH
HO H HNO3 HO H
kalor
H OH H OH
H OH XIV-12 H OH
CH 2OH COOH
D-glukosa asam D-glukarat
Gambar 14.13 Oksidasi aldosa dengan asam nitrat
menjadi D-glukorat (suatu aldarat).
C H CH 2OH
H OH H OH
HO H H 2, katalisis HO H
atau NaBHy
H OH H OH
H OH H OH
CH 2OH CH 2OH
D-glukosa D-glusitol (sorbitol)
D-glusitol alamiah telah diisolasi dari berbagai buah, lumut dan rumput laut.
Molekul D-glusitol digunakan sebagai pemanis makanan penderita diabetes.
c. Esterifikasi
Gugus-gugus hidroksi dalam karbohidrat bersifat seperti gugus hidroksi pada
alkohol lain, dapat diesterifikasi. Misalnya dapat diubah menjadi ester melalui reaksi
dengan turunan asam. Contoh, perubahan β-D-glukosa menjadi penta asetat dengan
anhidrida asam.
O
CH2OH CH2OAc Ac= CH3C
O O O
OH O OAc
H3C C O C CH3
OH OAc
OoC
OH OAc OH
XIV-13
OH OAc
-D-glukosa -D-glukosa pentaasetat
Gambar 14.15 Esterifikasi β-D-glukosa dengan asetat anhidrat menjadi β-D-glukosa
pentaasetat, dalam rumus Haworth dan konfirmasi.
d.Glukosidasi
Pengolahan lebih lanjut suatu hemiasetal dengan alkohol akan menghasilkan
suatu asetal. Asetal monosakarida disebut glikosida.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH3
+
H
OH + CH3OH OH + H2O
OH OH
OH OH
14.2.6 Oligosakarida
Oligosakarida yang paling banyak ditemukan adalah disakarida. Disakarida
adalah karbohidrat yang terbentuk dari dua satuan monosakarida., yang terikat antara
satu dengan lainnya melalui ikatan glikosida dalam posisi 1,4- α (alfa) atau 1,4-β
(beta). Dalam bagian ini akan diuraikan empat macam disakarida
yang penting, yaitu maltosa, selobiosa, laktosa dan sukrosa.
a. Maltosa
XIV-14
Maltosa adalah disakarida yang diperoleh sebagai hasil hidrolisispati.
Hidrolisis maltosa selanjutnya menghasilkan glukosa. Oleh karena itu, maltosa terdiri
dari dua satuan glukosa, terikat antara satu dengan yang lain melalui ikatan α-1,4
glikosida.
c. Laktosa
Laktosa adalah gula utama yang terdapat dalam susu sapi dan manusia (4-8%
laktosa). Hidrolisis laktosa menghasilkan D-glukosa dan D-galaktosa dalam jumlah
yang sama. Karbon anomerik unit galaktosa mempunyai konfigurasi b pada atom C-1
yang dihubungkan dengan gugus hidroksil atom C-4 dari unit glukosa.
XIV-15
Gambar 14.19 Laktosa, terbentuk dari ikatan β-1,4-glikosida antara galaktosa dengan
glukosa
d. Sukrosa
Sukrosa lebih populer disebut gula pasir. Sukrosa terdapat pada semua
tanaman yang mengalami fotosintesis dan berfungsi sebagai sumber energi. Gula ini
diperoleh dari tanaman tebu dan bit, terdiri dari satu satuan glukosa dan satu satuan
fruktosa. Ikatan antara unit glukosa dengan unit fruktosa melalui ikatan glikosida,
dengan menggunakan atom karbon anomerik, yaitu atom C-1 dari unit glukosa terikat
melalui oksigen ke atom C-2 pada unit fruktosa dan fruktosa merupakan bentuk
furanosa.
XIV-16
Gambar 14.20 Sukrosa, terbentuk dari ikatan 1,2 glikosida antara glukosa dengan
fruktosa
Oleh karena karbon anomerik dari kedua unit sudah saling berikatan, sehingga
setiap unit monosakarida tidak lagi memiliki gugus hemiasetal. Karena itu, sukrosa di
dalam air tidak berada dalam kesetimbangan dengan suatu bentuk aldehida atau keton,
sukrosa tidak menunjukkan mutarotasi dan bukanlah gula pereduksi atau disebut gula
non reduksi, berbeda dengan monosakarida dan disakarida yang telah diuraikan
sebelumnya.
Hidrolisis sukrosa oleh asam atau enzim invertase, menghasilkan campuran D-
glukosa dan D-fruktosa disebut gula inversi. Invertase terdapat dalam ragi beberapa
serangga terutama lebah madu. Karena adanya fruktosa bebas maka gula inversi lebih
manis dari gula sukrosa. Suatu gula inversi sintetik disebut isomerase yang dibuat
dengan isomerisasi enzimatik dari glukosa dalam sirup jagung, digunakan pada
pembuatan es krim, minuman ringan dan permen.
14.2.7 Polisakarida
Polisakarida tersusun dari banyak unit monosakarida yang terikat antara satu
dengan yang lain melalui ikatan glikosida. Hidrolisis total dari polisakarida
menghasilkan monosakarida. Dalam bagian ini akan diuraikan secara singkat tentang
polisakarida selengkapnya dapat dibaca pada buku biokimia. Beberapa polisakarida
yang terpenting, yaitu selulosa, pati (amilosa dan amilopektin), glikogen, kitin akan
dikemukakan berikut ini.
a. Selulosa
Selulosa adalah polimer tak bercabang dari glukosa yang dihubungkan
melalui ikatan 1,4--β-glikosida 300-15000 unit D-glukosa membentuk rantai lurus,
terikat sebagai unit-unit selulosa. Makromolekul selulosa dapat beragregasi
membentuk fibril yang terikat melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil pada
XIV-17
rantai yang bersebelahan. Serat selulosa yang mempunyai kekuatan fisik yang tinggi
terbentuk dari fibril-fibril ini, tergulung seperti spiral dengan arah yang berlawanan
menurut sumbu. Diperkirakan sekitar 1011 ton selulosa dibiosintesis tiap tahun, sekitar
50% karbon di alam ini terikat dalam bentuk selulosa, kayu mengandung sekitar
50%, kapas 90%, daun kering 20%.
Manusia tidak dapat mencerna selulosa, sekalipun dapat mencerna pati dan
glikogen. Hal ini disebabkan karena adanya perbedaan stereokimia ikatan glikosida
pada atom C-1 setiap unit glukosa. Sistem pencernaan manusia mengandung enzim
yang dapat membantu mengkatalisis hidrolisis ikatan α-glikosida, tetapi tidak
mempunyai enzim yang diperlukan untuk menghidrolisis β-glikosida. Namun banyak
bakteri yang mempunyai β-glukosidase dan dapat menghidrolisis selulosa. Rayap
misalnya memiliki bakteri semacam ini dalam ususnya sehingga dapat hidup dengan
memakan pokok kayu.
Selulosa tidak termasuk gula pereduksi, karena relatif tidak lagi memiliki
atom karbon hemiasetal. Walaupun selulosa memiliki karbon hemiasetal pada ujung
ranting, tetapi pengaruhnya tidaklah nyata, karena sangat kecil jika dibandingkan
dengan molekulnya yang besar.
b. Pati
Pati merupakan polisakarida yang melimpah setelah selulosa. Berfungsi
sebagai penyimpan energi. Pati banyak terdapat pada padi-padian, kentang, jagung
dan lain-lain. Pati dapat dipisahkan menjadi dua komponen utama berdasarkan
kelarutan bila dibubur dalam air panas. Sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan
80% adalah amilopektin (tidak larut)
Amilosa, adalah polimer linier dari α-D-glukosa, sekitar 50 sampai 300 unit-
unit glukosa yang dihubungkan antara satu dengan lainnya melalui ikatan 1,4- α
-glikosida. Dalam larutan, rantai amilosa berbentuk heliks menyerupai kumparan,
karena adanya ikatan dengan konfigurasi α pada setiap unit glukosa. Kumparan yang
berbentuk tabung ini memungkinkan terbentuknya senyawa kompleks dengan
molekul lain, terutama molekul-molekul kecil yang dapat masuk ke dalam
kumparannya. Warna biru tua yang ditimbulkan pada penambahan yodium pada pati
adalah contoh pembentukan kompleks tersebut. Hidrolisis lengkap dari amilosa
menghasilkan hanya D-glukosa, hidrolisis parsial menghasilkan maltosa sebagai satu-
satunya disakarida.
XIV-18
Amilopektin, adalah suatu polisakarida yang jauh lebih besar daripada
amilosa, mengandung kurang lebih 1000 satuan glukosa per molekul. Sebagaimana
rantai amilosa, amilopektin pun memiliki rantai utama yang terdiri dari rantai glukosa
dengan ikatan 1,4-α-D-glikosida. Perbedaan antara amilosa dengan amilopektin
adalah amilopektin memeliki percabangan. Setiap percabangan memiliki kira-kira 24-
30 unit glukosa ikatan pada titik percabangan adalah 1,6-α-glikosida. Hidrolisis
lengkap terhadap amilopektin menghasilkan hanya glukosa. Namun hidrolisis parsial
akan menghasilkan maltosa dan isomaltosa. Isomaltosa tersebut berasal dari
percabangan α-1,6. Campuran oligosakarida yang diperoleh dari hidrolisis parsial
amilopektin, dikenal sebagai dekstrin yang dipergunakan sebagai lem, pasta dan kanji
tekstil.
c. Glikogen
Glikogen adalah polisakarida yang berfungsi sebagai penyimpan glukosa
dalam hewan (terutama dalam hati dan otot). Struktur glikogen mirip amilopektin,
yaitu mengandung rantai glukosa yang terikat 1,4-α-dengan percabangan 1,6-α.
Molekul glikogen jauh lebih besar dan lebih bercabang dibanding amilopektin.
Glikogen mempunyai bobot molekul tinggi, memiliki sekitar 100.000 unit glukosa,
dengan percabangan terdapat pada setiap 8-12 unit glukosa. Glikogen dihasilkan jika
glukosa diserap ke dalam darah dan diangkut ke hati, otot, lalu membentuk polimer
dengan bantuan enzim. Glikogen membantu mempertahankan keseimbangan gula
dalam tubuh, dengan jalan menyimpan kelebihan gula yang dicerna dari makanan dan
mensuplainya ke dalam darah jika diperlukan.
d. Kitin
Kitin adalah polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamin
terikat. Hidrolisis kita menghasilkan 2-amino-2 deoksi-D-glukosa. Kitin banyak
terikat dalam protein dan lipida, merupakan komponen utama dalam bangunan
serangga.
14.3. LIPIDA
Lipid (Yunani, lipos=lemak) adalah sekelompok besar senyawa alam yang
tak larut dalam air, tetapi larut dalam perut organik non polar seperti n-heksan,
kloroporm dan dietil eter. Sifat inilah yang membedakan lipid dari karbohidrat,
XIV-19
protein, asam nukleat dan kebanyakan molekul hayati lainnya. Struktur molekul lipid
sangat beragam, sehingga kita harus mengingat banyak gugus fungsi yang telah kita
pelajari sebelumnya. Senyawa organik yang termasuk kelompok lipid adalah
trigliserida, lilin, fosfolipid, glikolipid, steroid, terpen, prostaglandin.
14.3.1 Lilin
Lilin atau malam adalah sebagian dari kelompok lipid. Secara kimiawi,
lilin merupakan ester dari alkohol berantai panjang dengan asam lemak berantai
panjang. Panjang rantai hidrokarbon asam maupun alkohol pada lilin biasanya
berkisar dari 10 sampai dengan 30 karbon. Bedanya dengan trigliserida adalah, bahwa
alkohol pada lilin ialah alkohol monohidrat. Lilin adalah padatan mantap bertitik leleh
rendah dapat ditemui pada tumbuhan dan hewan. Lilin lebah yang sebagian besar
berupa mirisil palmiat, adalah ester dari milirisil alkohol dan asam palmitat. Lilin
berguna untuk melindungi permukaan daun dari penguapan air dan serangan mikroba.
Lilin juga melipisi kulit, rambut dan bulu unggas, sehingga tetap lentur dan kedap air.
O
CH3(CH2)14-C-O-(CH2)29CH3
14.21. Mirisil palmitat ester dari mirisil alkohol dengan asam palmitat.
Banyak lilin alami telah digantikan oleh bahan tiruan, terutama dari
golongan polimer. Salah satu di antaranya adalah Carbowax, yakni polimer dari etilen
glikol. Lilin tiruan ini sering digunakan dalam kosmetik dan bahan-bahan baku
industri.
14.3.2 Trigliserida
Trigliserida adalah triester dari asam lemak dan gliserol. Asam lemak
adalah karboksilat berantai panjang, yang umumnya memiliki jumlah atom karbon
genap, dan dapat memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua (tidak jenuh). Tabel 14.1
memuat daftar beberapa asam lemak dan sumbernya. Sifat fisik maupun sifat kimia
dari trigliserida sangat ditentukan oleh jenis asam lemak pembentuknya. Tingkat
kejenuhan dan ketidak jenuhan dari asam lemak menentukan titik leleh dari
XIV-20
trigliserida yang dibentuknya. Asam lemak jenuh umumnya rantainya memanjang dan
lebih teratur. Jika terdapat ikatan ganda dua cis dalam rantai asam lemak, maka
rantainya akan membelok dan tidak teratur. Semakin banyak terdapat ikatan ganda
dua dalam rantai asam lemak, semakin tidak teratur strukturnya dan semakin rendah
titik lelehnya.
Tabel 14.1. Beberapa asam lemak jenuh dan tidak jenuh
XIV-21
Gambar 14.22. Trigliserida, ester dari gliserol dan tiga asam lemak
XIV-22
Gambar. 14.23 Hidrogenasi triolein (tak jenuh) menjadi tristearin (jenuh)
Trigliserida dapat menjadi tengik dan menimbulkan bau dan cita rasa yang tak
enak bila dibiarkan pada udara lembab. Lepasnya asam lemak yang mudah menguap
akan menyebabkan bau tengik. Asam-asam ini terbentuk melalui hidrolis ikatan ester
atau oksidasi ikatan ganda dua. Hidrolisis lemak atau minyak sering dikatalis oleh
enzim lipase yang ada di udara. Bau keringat timbul apabila lipase bakteri
mengatalisis hindrolisis minyak dan lemak pada kulit. Ketengikan hidrolitik dapat
dicegah atau ditunda dengan menyimpan bahan pangan dalam lemari pendingin.
Ketengikan oksidatif, lebih banyak mengakibatkan ketengikan bahan pangan. Ikatan
ganda dua dalam komponen asam lemak tak jenuh dari trigliserida terputus dan mem-
bentuk aldehid berbobot molekul rendah dan bau tak sedap. Aldehid kemudian
dioksidasi menjadi asam lemak berbobot molekul rendah dengan bau yang tak enak.
Ketengikan oksidatif memperpendek masa simpan biskuit dan makanan sejenisnya.
Antioksidan adalah senyawa yang dapat menunda ketengikan oksidatif. Dua senyawa
alami yang sering digunakan sebagai antioksidan ialah asam askorbat (vitamin C) dan
-tokoferol (vitamin E).
Sebagaimana ester lainnya, trigliserida mudah dihidrolisis dengan bantuan
asam atau basa. Hidrolisis minyak atau lemak dengan jalan mendidihkannya dalam
larutan natrium hidroksida, disebut penyabunan. Proses ini digunakan dalam
pembuatan sabun dan reaksinya disebut reaksi saponifikasi. Sabun adalah garam
logam alkali (Na, K, Li) dari asam lemak. Gliserol adalah hasil samping yang penting
dari reaksi tersebut di atas. Gliserol diperoleh dengan menguapkan lapisan air, sabun
kasar kemudian dimurnikan dan diberi warna dan wewangian sesuai permintaan pasar.
XIV-23
Gambar 14.24 Reaksi penyabunan stearin dengan sodium hidroksida
14.3.3 Fosfolipid
Fosfolipid adalah lipid berupa ester asam posfat. Dalam membran sel
terdapat dua jenis utama fofolifid, yaitu fosfogliserida dan sfingomyelin. Molekul
fosfogliserida terbentuk dari asam lemak berantai panjang(14 sampai 24 karbon),
gliserol dan asam fosfat. Ikatan ester fosfat terjadi pada satu gugus hidroksi sedangkan
hidroksi lainya membentuk ester dengan dua asam lemak. Pada umumnya bagian
ester fosfat tidak terdapat dalam keadaan bebas, melainkan membentuk senyawa yang
lebih kompleks dengan fungsi fiologis tertentu. Contohnya ikatan ester fosfat
(fosfotidat) dengan kolin menghasilkan fosfotidilkolin yang lebih dikenal sebagai
lesitin yang berfungsi sebagai bahan pelumas sel syaraf dan otak.
4.3.4. Glikolipid
Glikolipid ialah molekul lipid yang mengandung unit gula (karbohidrat)
biasanya dari gula sederhana seperti glukosa atau galaktosa. Serebrosida adalah salah
satu dari glikopid. yang tersusun atas satu sfingosin, asam lemak dan gula. Sere-
brosida terdapat milimpah dalam jaringan otak.
CH2OH H H H
OH C C C (CH2)12 CH3
O
H
OH HC N C (CH2)12 CH3
OH O CH2 O
OH
4.3.5 Steroid
Steroid adalah kelompok lipid yang banyak dijumpai dalam tumbuhan dan
hewan. steroid tak tersabunkan, karena tak dapat dihidrolisis dalam media basa,
berbeda dengan trigliserida dan lipid kompleks. Hubungan kesamaan steroid dengan
lipid lainnya terletak pada kelarutannya, steroid tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik. Beberapa senyawa steroid yang sangat penting dalam kelansungan
hidup mahluk hidup, yaitu hormon, garam empedu, kolesterol dan sejenisnya. Steroid
dianggap turunan dari fenanteren, dimana terdapat tiga cincin sikloheksana dan satu
XIV-24
cincin siklopentana terpadu membentuk siklopentanahidropenantren yang merupakan
kerangka inti dari senyawa steroid.
4.3.6 Terpen
Salah satu senyawa organik bahan alam yang banyak dijumpai dalam
mahluk hidup terutama tumbuhan adalah kelompok terpen. Terpen yang lebih
sederhana dikenal sebagai minyak atsiri. Kelompok senyawa ini banyak digunakan
sebagai bahan baku farfun dan obat. Terpen terbentuk dari satuan-satuan isopren yang
terkondensasi membentuk senyawa terpen yang sederhana monoterpen hingga
politerpen seperti karet alam. Isopren mempunyai jumlah atom C adalah 5 (lima) dan
mempunyai struktur kimia adalah 2-menit-1,3-butadiena.
XIV-25
Gambar.14.28 2-metil-1,3-butadiena
Kebanyakan mono dan seskuiterpen terdapat dalam tumbuhan dan sebagian besar
mempunyai ciri khas mnyak yang berbau khusus (banyak digunakan sebagai parfum).
Molekul terpen yang terbentuk dari satuan-satuan isopren dapat berupa rantai terbuka
(asiklik) dan tertutup (siklik). Beberapa contoh terpen tingkat tinggi yang penting
antara lain skualen dan lanosterol. Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam
biosintesis steroid. Skualen terdapat dalam ragi, kecambah gandum dan minyak hati
ikan hiu. Sedangkan lanosterol (suatu komponen lanolin) diperoleh dari lemak wool.
Wortel mengandung tertraterpen berwarna jingga yang disebut karoten. Karoten dapat
diuraikan secara enzimatik mrnjadi dua satuan vitamin A yang berperan dalam indra
penglihatan.
CH2OH
Fitamin A
XIV-26
aspek genetika suatu mahkluk hidup dapat dimodifikasi. Tonggak kemajuan era
bioteknologi yang muncul sebagai teknologi handal masa kini dan akan datang
ditandai oleh penemuan-penemuan di bidang rekayasa genetik, terutama kemajuan
dibidang kloning gen.
Rekayasa genetik merupakan teknik pengubahan gen organisme dengan jalan
manipulasi DNA. Rekayasa genetika dikenal pula sebagai teknik DNA rekombinan
yang didefenisikan sebagai: Pembentukan rekombinan baru dari material yang dapat
diturunkan dengan cara penyisipan suatu molekul asam nukleat yang dihasilkan di
luar sel ke dalam suatu vektor, sehingga memungkinkan penggabungan dan
selanjutnya berkembang dalam host yang baru. Proses tersebut dikenal juga sebagai
Gene Cloning, oleh karena organisme yang secara genetik terbentuk adalah identik
dan membawa seluruh potongan DNA yang telah disisipkan.
Sejak tahun 1978 telah ditemukan bahwa gen-gen yang mengarahkan sintesis
insulin manusia, telah diurai ke dalam DNA dari bakteri Escherichia coli, yang
selanjutnya berkembang biak dan menjadi pabrik insulin, yang memproduksi insulin
manusia. Hormon pertumbuhan manusia (HGH, Human Growth Hormone) juga telah
diproduksi dengan teknik genetik. Pada hal sebelumnya, satu-satunya sumber hormon
ini adalah kelenjar lendir yang diambil dari mayat. Pada tahun 1980, ditemukan
produksi zat anti virus oleh bakteri yang disebut interveron manusia. DNA juga dapat
digunakan untuk melacak suatu penyakit keturunan maupun penyakit yang
disebabkan oleh infeksi, juga dapat mendeteksi adanya mikroorganisme patogen
dalam bahan pangan.
14.4.1 Struktur dan Fungsi Asam Nukleat
Asam nukleat adalah suatu makromolekul yang mempunyai fungsi esensial
dalam kelangsungan hidup organisme. Asam nukleat terbentuk dari satuan-satuan
mononukleotida yang tersusun secara beraturan dalam untaian polimer nukleotida.
Fungsi asam nukleat yang amat penting adalah, peranan asam nukleat dalam
mekanisme molekular, yaitu menyimpan, mereplikasi dan mentranskripsi informasi
genetika. Dalam sel asam nukleat juga berperan dalam hubungannya dengan
metabolisme antara dan reaksi-reaksi transformasi energi. Selain itu, ditemukan pula
beberapa nukleotida yang berperan sebagai ko-enzim, antara lain sebagai ko-enzim
pembawa energi, perpindahan asam asetat, zat gula, senyawa amina dan biomolekul
lainnya, juga sebagai ko-enzim dalam oksidasi reduksi.
XIV-27
Nukleotida mengandung satu basa nitrogen, satu unit gula (pentosa), dan satu
gugus fosfat yang berikatan dengan gula. Jika satu basa nitrogen hanya berikatan
dengan unit gula saja tanpa adanya gugus fosfat, disebut nukleosida.
Di bawah ini akan dijelaskan struktur tiap-tiap unit pembentuk nukleotida.
4.1.1. Struktur Karbohidrat
Ada dua macam asam nukleat DNA dan RNA. Perbedaan kedua asam nukleat
tersebut terletak pada unit karbohidratnya. Karbohidrat yang terdapat pada asam
nukleat di dalam inti sel adalah β-D-2-deoksiribosa, sehingga asam nukleatnya disebut
Deoksiribonucleic acid (DNA). Sedangkan gula yang terdapat pada asam nukleat
dalam sitoplasma adalah β-D-2-ribosa dan asam nukleatnya dikenal dengan
Ribonucleic acid (RNA).
CHO CHO
H – C– OH HO–CH2 O OH H – C– OH HO–CH2 O OH
atau atau
H – C– OH H H HH H – C– OH H H HH
H – C– OH H – C– OH
OH OH OH OH
CH2OH
Purin Utama NH2 CH2OH O
C 4 N C N
6
β-D-2-ribosa N
1
C 7 HN β-D-2C-deoksiribosa
8 CH CH
2
HC C C C
N 5 N H2N N N
9
Gambar 14.30.
3 Struktur
H unit karbohidrat H
Adenin, A Guanin, G
(6-aminopurin) (2-amino-6-oksipurin)
NH2 O O
C C C CH3
4
N CH HN CH HN C
3 5
2 6 CH
C C CH C CH
1
4.1.2. Struktur
O Basa
N Nitrogen O N O N
H H H
Ada empat macam basa nitrogen yang terdapat pada DNA, dua diantaranya
Sitosin, C Urasil, U Timin, T
merupakan (2-oksi-4-amino
derivat basa– nitrogen purin yakni adenin dan guanin(5-metil-2,4-dioksi–
(2,4-dioksi –
disingkat (A) dan (G),
pirimidin ) pirimidin )
dan dua adalah derivat basa nitrogen pirimidin yakni sitosin (C)pirimidin
dan timin)
(T).
Dalam RNA juga dijumpai
NH2 empat macam basa yaitu
O adenin, guanin, sitosin,
N C N C
dan urasil, masing-masing
N
disingkat
C (A), (G), (C),H3Cdan
N
(U).CUrasil derivat dari basa
CH CH
nitrogen pirimidin. Selain
C itu dikenal
C
pula basa pirimidin
C lainnya
C
yang tidak umum 5-
H3C N N H2N N N
metilsitosin dan 5-hidroksimetilsitosin.
H Basa purin lainnya yang tidak
H umum adalah 2-
metiladenin dan 1-metilguanin.
(2-Metiladenin) Selain komponen(1-Metilguanin)
karbohidrat dan basa nitrogen,
nukleotida juga disusun oleh
NH2
komponen Pospat (H2PO4).
NH2
C
CH3
N C C
CH2OH
N C
C CH XIV-28
O N C CH
O N
H
H
5-Metilsitosin
5-hidroksimetilsitosin
Gambar 14.31. Struktur beberapa senyawa purin dan pirimidin
14.2.3. Struktur Nukleosida
Nukleosida terbentuk akibat pengikatan secara kovalen antara unit karbohidrat
dengan derivat basa nitrogen purin atau pirimidin. Pengikatan tersebut terjadi pada
posisi C-1 karbohidrat dengan N-1 derivat basa pirimidin atau posisi N-9 derivat basa
purin. Nuklesida dapat diperoleh dari hasil hidrolisis nukleotida dengan jalan
pelepasan gugus fosfat.
NH2 NH2
C N C N
N C N C
CH CH
HC C HC C
N N N N
O O
HO–CH2 HO–CH2
C C
H H H H H H H
XIV-29 CH2
OH OH OH
Adenosin 2’-Deoksiadenosin
Gambar 14.32. Salah satu struktur Nukleosida
NH
2 NH
2
C N C N
N C
N C
CH
CH
HC C HC C
N N
N N
O
O
HO – P – O–CH O
2 HO – P – O–CH O
HO C 2
HO C
H H H H
Ester fosfat H H H
CH
OH OH 2
OH
XIV-31
Gambar 14.34. Struktur Polinukleotida yang terdiri dari unit-unit
deoksiribonukleotida
XIV-32