Makalah

Kimia Organik Bahan Alam

METABOLIT SEKUNDER FLAVAN

Disusun Oleh: Kelompok V

RAMLAWATI (H031 17 1014)

MUH. ALFLIADHI (H031 17 1316)
DWI EUNIKE SARAMPANG (H031 17 1312)
TENRI FACHRIANI (H031 17 1519)
SITI FATIMA AMALIA (H311 17 1516)
MUH. AMRULLAH (H031 17 1520)

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
 2019
KATA PENGANTAR

Puji beserta syukur marilah kita ucapkan kepada Allah SWT yang
senantiasa melindungi hambanya dari segala kejahatan mahluknya. Shalawat
beserta salam sudah seharusnya kita sanjung sajikan keharibaan Nabi Muhammad
SAW yang telah membawa kita menuju kebahagiaan di Dunia dan Akhirat yang
hakiki. Ucapan Alhamdulillah merupakan ucapan yang tepat setelah
terselesaikannya makalah ini. Makalah ini merupakan salah satu tugas pada mata
kuliah Kimia Bahan Makanan. Makalah ini berisi Metabolit Sekunder Flavan.
Diharapkan pembuatan makalah ini dapat bermanfaat bagi penulis dan bagi para
pembaca dan dapat dijadikan salah satu ilmu yang bermanfaat. Penulis menyadari
masih banyaknya kekurangan dari penulisan hasil makalah ini, kritik dan saran
yang membangun sangat membantu penulis untuk mengurangi segala kekurangan
tersebut kedepannya. Dengan kerendahan hati, penulis berharap makalah ini
bermanfaat bagi penulis sendiri maupun bagi pembaca. Amin.

Penulis

Kelompok V
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ..........................................................................................

DAFTAR ISI .........................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ....................................................................................
1.2 Rumusan Masalah ...............................................................................
BAB II ISI
2.1 Compound Summary of Flavan ..........................................................
2.2 Sifat-sifat Senyawa Flavan ..................................................................
2.3 Tata Nama Senyawa Flavan ................................................................
2.4 Reaksi Senyawa Flavan .......................................................................
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan..........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...........................................................................................
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Flavonoid adalah golongan metabolit sekunder yang banyak terdapat pada
bagian tanaman seperti akar, batang, daun, bunga, buah dan biji. Flavonoid
merupakan kelompok senyawa polifenol terbesar dialam sebagai pigmen dari
tumbuhan yang memiliki berbagai fungsi diantaranya menarik serangga, mengatur
pertumbuhan,melawan penyakit, melidungi dari serangan binatang. Flavonoid
mempunyai 15 atom karbon pada inti dasarnya tersusun dari konfigurasi C6 - C3 -
C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang
membentuk atau tidak membentuk cincin ketiga.
Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan flavonoid dapat dibagi
menjadi 8 jenis yaitu flavan,flavanon, flavanol,dihidroflavanol , flavan 3-ol,
flavan 4-ol, flavan 3,4-ol. Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.Senyawa flavon ini dapat
dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi bergantung pada tingkat
oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidasi disebut flavan. Berikut
contoh dari flavon yang teroksidasi membentuk gugus –OH.
Flavonoid adalah senyawa yang tersusun dari 15 atom karbon dan terdiri
dari 2 cincin benzen yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat
membentuk cincin ketiga. Flavonoid dibagi menjadi 3 macam, yaitu flavonoid
yang memiliki cincin ketiga berupa gugus piran. Flavonoid ini disebut flavan atau
fenilbenzopiran. Turunan flavan banyak digunakan sebagai astringen (turunan
tanin), flavonoid yang memiiliki cincin ketiga berupa gugus piron. Flavonoid ini
disebut flavon atau fenilbenzopiron. Turunan flavon adalah jenis flavonoid yang
paling banyak memiliki aktivitas farmakologi dan flavonoid yang memiiliki
cincin ketiga berupa gugus pirilium. Flavonoid ini disebut flavilium atau antosian.
Turunan pirilium biasa digunakan sebagai pewarna alami. Kerangka dasar karbon
pada flavonoid merupakan kombinasi antara jalur sikhimat dan jalur asetat-
malonat yang merupakan dua jalur utama biosintesis cincin aromatik.

1.2 Rumusan Masalah

1. Compound summary of flavan?
2. Sifat-sifat senyawa flavan?
3. Tata nama senyawa flavan?
4. Reaksi senyawa flavan
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Compound Summary of Flavan

PubChem CID: 94156

2D
Structure:

3D

Molecular Formula: C15H14O

 Flavan

2-Phenylchroman
Synonyms: 2-Phenylchromane

3,4-Dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran

494-12-2
Molecular Weight: 210.27 g/mol
 Modify:

2019-10-26
Dates:
 Create:

2005-03-27

2.2 Sifat-Sifat Senyawa Flavan

Flavan merupakan flavonoid yang memiliki cincin ketiga berupa gugus
piran. Oleh karena itu flavan bisa juga disebut fenilbenzopiran. Berdasarkan
tingkat oksidasinya, flavan merupakan senyawa yang memiliki tingkat oksidasi
paling terendah diantara semua turunan flavonoid.
Flavonoid merupakan golongan filifenol sehingga memiliki sifat kimia
senyawa fenol, yaitu:
1. Bersifat asam sehingga dapat larut dalam air dan basa.
2. Merupakan senyawa polar karena memiliki sejumlah gugus hidroksil.
3. Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai derivat dari fenol dapat
menyebabkan rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari
dinding sel bakteri.
4. Sebagai antioksidan yaitu kemampuan flavonoid untuk menjalankan fungsi
antioksidan, bergantung pada struktur molekkulnya, posisi gugus hidroksil
memiliki peranan dalam fungsi antioksidan dan aktivitas menyingkirkan
radikal bebas.

2.3 Tata Nama senyawa Flavan

 Senyawa flavan merupakan turunan dari flavonoid . Flavan memiliki
cincin ketiga berupa gugus piran. Penomoran senyawa flavan dimulai dari gugus
heterosikliknya .
2' 3'
8 1
O 2 1'
7 4'

6 3 6' 5'

5 4
Gambar Struktur flavan

Tabel 2.1 Contoh Penamaan derivate senyawa flavan.

Struktur senyawa Flavan Nama Senyawa

2' 3'
8 1
O 2 1' Nama IUPAC : 4’,6-
7 4' Cl
dikloroflavan
6 3 6' 5'
Cl Nama Trivial : BW683C
5 4

2' 3'
1
8 1'
MeO
7
O 2 4' OH Nama IUPAC: 4’-Hidroksi-7-
MetoksiFlavan
6 3 6' 5'

5 4
 2' 3'
1
8 1'
O 2 4' Nama IUPAC : Flavan 3,4-
7
diols
6 3 6' 5'

4
OH Nama Trivial :
5
OH Leukoantosianidin

2' 3'
1
8 1'
O 2
7 4' Nama IUPAC : Flavan 3-ol.
6 3 6' 5'
OH
5 4

2.4 Reaksi-reaksi senyawa flavan

Reaksi analisis Retrosintesis flavan
Flavan adalah kelompok Flavonoid yang memiliki inti 2-phenylchroman.
Ditemukan pada banyak tumbuhan dan menunjukkan peran penting biologis dan
aktivitas farmakologis. Flavan telah menarik perhatian banyak ahli kimia sintetis
dan sejumlah prosedur umum telah dikembangkan untuk sintesis senyawa ini.
Di sini, dilaporkan dengan singkat pendek dan prosedur efisien untuk total
sintesis flavan yang melibatkan pengurangan chalcones 2-hidroksi dengan NaBH4
dan siklisasi selanjutnya menggunakan asam asetat. 2-Hydroxychalcones
umumnya disintesis melalui Claisen atau kondensasi aldol antara
2-hydroxyacetophenone dan benzaldehyde. Reaksi ini membutuhkan waktu
reaksi yang lama dan hasil yang rendah untuk benzaldehydes polyhydroxylated
atau Acetophenone yang sebenarnya berlawanan dengan metode ini yang
digunakan salicyladehyde dan asetofenon untuk sintesis 2-hydroxychalcone.
 Strategi umum untuk pembangunan flavan didasarkan pada analisis
retrosintesis yang ditampilkan dalam Skema 1. Pemutusan dari flavan di obligasi
eter dilengkapi reaksi antara. Konversi Gugus Fungsional akan memberi khalkon
dan selanjutnya dilakukan pemutusan dan diidentifikasi sehingga didapat
Salicylaldehyde dan asetofenon sebagai bahan awal. Untuk sebagian besar
prosedur dilaporkan untuk sintesis dari inti 2-phenylchroman, oksigen yang
membentuk eter diperkenalkan sebagai 2-hidroksiasetofenon, sementara dalam
prosedur ini diperkenalkan sebagai Salicylaldehyde.
Dalam reaksi tersebut, akses efisien untuk senyawa antara khalkone
dicapai melalui kondensasi aldol antara asetofenon dan Salicylaldehyde dalam
campuran 40% NaOH (aq) dan etanol pada 60o C selama 2 jam. Selanjutnya
khalkon akan mengatur persiapan membentuk reaksi siklisasi gugus flavan.
Akibatnya, khalkon yang ditambahkan metanol dan NaBH4 memberi turunannya
yang hasilnya mencapai 88 %. Proses terakhir yaitu penambahan asam asetat dan
di refluks selama 30 menit,sebagai hasilnya adalah Flavan dengan hasil 71 %.

O OH

2
1 2-Phenyl-chroman
OH
2-(3-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-phenol

OH
OH
5 +

CHO
2-Hydroxy- 4
benzaldehyde 3
O
O
1-Phenyl-ethanone
3-(2-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propenone

Skema 1. Analisis retrosintesis Flavan

 OH OH
+ i

4
CHO
5 O
3
O

ii

OH

O
iii

2 OH
1

Skema 2. Reagen dan kondisi: (i) 40% NaOH(aq), EtOH, 60ºC, 2 jam, 85%; (ii)
NaBH4 , MeOH, 25ºC, 10 min, 88%; (iii) AcOH, reflux, 30 menit, 71%.
Mekanisme :

- ONa O
O O
Na + OH- H -
H
+ + CH2
EtOH,60 C
OH 2 jam OH H+

O
H O
+ H H
H2C-
+ H
OH OH

O
OH
NaBH4
MeOH, 25ºC, 10 min
OH
OH
 Flavan

2.4 Derivat Senyawa Flavan

Adapun derivat dari senyawa flavan adalah Catekin ,epichatecin
gallate,epiallochatecin gallate ,proantosianidin,theaflavin ,thearubigin , flavan 3-ol
(flavanol)

HO

OH

OH

HO

OH
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
 Struktur molekul katekin

Pembuatan Derivat senyawa flavan

“Katecin Dan Senyawa Turunan Flavan-3-Ol Dari Daun Artocarpus

Champeden Spreng”
1. Ekstraksi, Pemisahan, dan Pemurnian senyawa
Serbuk daun Artocarpus champeden sebanyak 2,7 kg dimaserasi dengan
metanol selama 24 jam, kemudian dilakukan penyaringan. Ekstrak metanol yang
diperoleh kemudian dikeringkan sebagian dengan rotary evaporator. Setelah
didapat sepertiga bagian ekstrak metanol hasil evaporasi, ekstrak tersebut
kemudian ditambahkan air dengan volume yang sama dan kemudian disimpan di
tempat gelap selama 24 jam, untuk mengendapkan klorofil yang terdapat di daun.
Setelah terbentuk endapan klorofil di dasar tabung, ekstrak kemudian
disaring, dan dilanjutkan dengan proses partisi dengan n-heksan untuk
memisahkan klorofil yang masih tersisa pada ekstrak metanol-air tersebut. Ekstrak
metanol-air kemudian dipartisi dengan pelarut etil asetat sebanyak 3 kali, dan
fraksi etil asetat yang diperoleh dikeringkan sehingga diperoleh ekstrak etil asetat
yang berwarna hijau kehitaman pekat sebanyak 57 gram. Ekstrak tersebut
kemudian melalui beberapa tahap proses pemisahan menggunakan metode yang
lazim digunakan.
2. Karakterisasi senyawa hasil isolasi
Senyawa hasil isolasi ini selanjutnya ditentukan strukturnya dengan
metode spektrofotometer UV, IR, 1H dan 13C NMR.

“Identifikasi Dan Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa Kimia Dari Ekstrak

Metanol Kulit Buah Pisang (Musa paradisiaca Linn.)”

1. Ekstraksi dan Isolasi

Pada penelitian ini telah dilakukan ekstraksi senyawa metabolit sekunder
dari kulit buah pisang kepok kuning mentah (3,5 kg) dan kulit buah pisang kepok
kuning matang (2,6 kg). Ekstraksi dilakukan dengan metode maserasi pada suhu
kamar dengan pelarut metanol sebanyak 5 L selama 24 jam dan diulangi sebanyak
3x. Hasil maserasi dipekatkan dengan evaporator Buchi sampai 1/3 bagian,
selanjutnya dipartisi dengan pelarut heksan (2 L), kloroform (2 L), etil asetat (2
L), dan butanol ( 0,5 L).
Selanjutnya, dilakukan pemisahan senyawa metabolit sekunder yang
terkandung dalam fraksi kloroform kulit pisang mentah (1,5 g) dan kulit pisang
matang (2,5 g), oleh karena dari data kromatografi lapis tipis kedua fraksi tersebut
menunjukkan jumlah komponen yang sama. Pemisahan fraksi kloroform
sebanyak 4,0 g, dilakukan secara kromatografi kolom gravitasi menggunakan
kolom ukuran ( θ 2,5 cm , t 50 cm), tinggi isian kolom 15 cm, menggunakan silika
gel 60 (230–400 mesh) sebagai fase diam. Eluen yang digunakan berupa
campuran kloroform-heksan dengan perbandingan 6 : 4, sehingga diperoleh 38
fraksi. Fraksi-fraksi tersebut selanjutnya dianalisis secara KLT. Fraksi yang
menunjukkan jumlah komponen dan Rf yang sama digabung.
Selanjutnya dari kromatogram KLT tersebut diperoleh kelompok fraksi
yang menunjukkan noda utama yaitu fraksi K1 (17-25, 600 mg) dan fraksi K2
(36-38, 200 mg). Fraksi K1 (600 mg) dipisahkan secara kromatografi kolom
gravitasi menggunakan kolom ukuran (θ 2,5 cm , t 50 cm), panjang isian kolom
15 cm, menggunakan silika gel 60 (230–400 mesh) dengan eluen heksan-
kloroform perbandingan 8 : 2 dan diperoleh 30 fraksi. Hasil analisis secara KLT
dari fraksi-fraksi yang diperoleh dapat dikelompokkan menjadi 6 kelompok.
Fraksi K2-d (26-27, 50 mg) dimurnikan lebih lanjut sehingga diperoleh senyawa
isolat 1 yang menunjukkan noda tunggal sebanyak 17 mg. Untuk fraksi K2 (200
mg) dipisahkan lebih lanjut dengan kromatografi gravitasi kembali dengan cara
yang sama dan diperoleh tiga kelompok fraksi. Fraksi K2-c-1 (12-16, 10 mg)
menunjukkan noda tunggal, sebagai isolat 2.
2. Uji aktivitas sebagai pencegah degradasi 2-deoksiribosa
Uji aktivitas sebagai pencegah degradasi deoksiribosa dilakukan dengan
metode Halliwel et al [7] , yaitu dengan cara sebagai berikut : Dalam tabung
reaksi dimasukkan larutan 0,1 mL larutan deoksiribosa 3 mM; 0,01 mL larutan
sampel pada berbagai variasi konsentrasi; 0,1 mL asam askorbat 0.01 mM; 0,1
mL hidrogen peroksida 0,1 mM, dan 0,59 mL larutan buffer fosfat pH 7,4
kemudian dihomogenkan. Reaksi dimulai dengan penambahan larutan besi (II)
sulfat 0,1 mM. Campuran tersebut diinkubasi selama 30 menit pada suhu 37 oC.
Hal yang sama juga dilakukan pada blanko yang mengandung reagen yang sama
tetapi tidak mengandung senyawa yang dianalisis. Reaksi dihentikan dengan
penambahan 3 mL larutan asam tiobarbiturat. Kemudian dipanaskan selama 15
menit pada suhu 80 oC. Warna merah dari larutan yang terbentuk diukur
serapannya pada panjang gelombang maksimum 532 nm.
3. Kesimpulan
Ekstrak metanol kulit buah pisang mengandung senyawa metabolit
sekunder yang memiliki aktivitas sebagai antioksidan, yang terbagi dalam fraksi
kloroform (IC50 693,15μg/mL), fraksi etil asetat (IC50 2347,40 μg/mL), dan
fraksi butanol (IC50 1071,14 μg/mL). Dengan demikian fraksi kloroform
menunjukkan aktivitas antioksidan yang relatif tinggi dibanding lainnya. Hasil
pemisahan dan identifikasi struktur molekul secara spektroskopi IR, MS, dan
NMR satu dan dua dimensi, senyawa metabolit sekunder dari fraksi kloroform
diperoleh dua senyawa yaitu 5,6,7,4’-tetrahidroksi-3,4-flavan-diol (5) dan 2-
sikloheksen-1-on-2,4,4- trimetil-3-O-2’-hidroksipropil eter (7).

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Flavan merupakan turunan senyawa flavonoid yang memiliki cincin tiga

berupa gugus piran. Flavan biasa juga disebut fenilbenzopiran. Turunan
flavan banyak digunakan sebagai astringen (turunan tanin).
2. Adapun derivate dari senyawa flavan adalah Catekin ,epichatecin
gallate,epiallochatecin gallate ,proantosianidin,theaflavin ,thearubigin , flavan
3-ol (flavanol)
3. Flavan bisa didapatkan dari hasil analisis retrosintesis. Konversi Gugus
Fungsional flavan akan memberi khalkon dan selanjutnya dilakukan
pemutusan sehingga didapat Salicylaldehyde dan asetofenon sebagai bahan
awal

DAFTAR PUSTAKA

Sastrohamidjojo,Harjono.1996.Sintesis Bahan Alam .Yogyakarta : UGM Press

Yulvianti, Meri. Euis Holisotan Hakim. Katecin Dan Senyawa Turunan Flavan-3-
Ol Dari Daun Artocarpus Champeden Spreng.Program Studi Kimia,
Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam,Institut Teknologi
Bandung : Bandung.
Atun, S., Arianingrum, R., Handayani, S., Rudyansah dan Garson, M., 2007,
Identifikasi Dan Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa Kimia Dari Ekstrak
Metanol Kulit Buah Pisang (Musa paradisiaca Linn.), Info. J. Chem,
7(1):83-87.
D:\CheM-is-Try\organik\flavan\Flavonoid - Documents.html

Hadiriyadi.blogspot.co.id/2014/11/flavanol-biji-cokelat-cocoa-beans_13.html

https://www.scribd.com/doc/225465053/Tata-nama-flavan-docx#download

http://sitiraihan93.blogspot.co.id/2012/09/senyawa-flavonoid.html