Sejarah Pemerintahan Kabupaten Timor Tengah Selatan dibagi atas dua bagian yaitu:

Sejarah Pemerintahan Raja-Raja dan Sejarah Pemerintahan Pasca Kemerdekaan.

Sejarah Pemerintahan Raja-Raja
Sebelum terbentuknya Kabupaten Timor Tengah Selatan , pernah didiami oleh 3 (tiga)
kerajaan atau swapraja yaitu Swapraja Mollo (OEnam), Swapraja Amanuban (Banam)
dan Swapraja Amanatun (Onam).
Kerajaan Mollo (OEnam)
Kerajaan Mollo merupakan salah satu bagian dari wilayah bekas Kerajaan OEnam.
Adapun yang menjadi raja pertamanya adalah To Oematan (To Luke’mtasa). Pada saat
itu To Oematan merupakan fetor Mollo, tapi ketika kerajaan Mollo dibentuk, maka ia
langsung diangkat sebagai raja dan menandatangani Korte Verklaring pada 10 Mei
1916. Tetapi sebelumnya To Oematan bersama-sama dengan Usif Nunbena Bait
Oematan (Bait Kaunan) dan Moeb Baki Fobia telah menandatangani ikrar kesetiaan
pada Ratu Welhelmina dan dipertuan Gubernur Jenderal Belanda di Batavia pada
tanggal 19 April 1907 bertempat di Kapan.
Akan tetapi, bilamana sampai kapan Raja To Oematan memerintah di Kerajaan Mollo
belum dikatahui dengan pasti. Namun, diperkirakan ia mulai berkuasa sesudah Perang
Nefo Besak sekitar tahun 1906. Salah satu hal penting dan sangat bermanfaat bagi
rakyat Mollo yang dilakukan oleh Raja To Oematan selama masa pemerintahannya
adalah didirikannya Sekolah Rakyat (Volks School) pada tahun 1908 di Nefokoko yang
kemudian dipindahkan ke Kapan tahun 1910. Setelah beberapa lama Raja To Oematan
memerintah, ia menyerahkan jabatannya kepada juru bahasanya yaitu Lay A Koen
(Tabelak Oematan) atau Wellem Fredik Hendrik Oematan untuk menjalankan tugas
sebagai Raja Mollo.
Kerajaan Amanuban (Banam)
Kerajaan Amanuban secara resmi berdiri pada abad ke 17 oleh Bil Banu, seorang
keluarga Nope. Kerajaan ini merupakan gabungan dari kerajaan kecil atau lebih
tepatnya disebut kesatuan-kesatuan suku (clan) yang telah ada bertahun-tahun
sebelumnya. Raja Bil Banu meletakkan dasar-dasar yang kuat bagi perkenbangan
kerajaan Amanuban.
Ia sudah menyusun struktur organisasi kerajaan dan nama-nama jabatannya. Tugas
selanjutnya adalah berusaha memajukan kesejahteraan hidup masyarakat, menjamin
keamanan dan perdamaian rakyatnya. Raja Bil Banu diganti oleh putranya yang
bernama Luis II. Raja Luis II melanjutkan apa yang telah dirintis oleh Raja Bil Banu.
Kegiatan dari Raja Luis II ini tidak banyak diketahui. Raja Luis II diganti oleh Tubanu/Bil.
Mengenai Raja ini tidak banyak diketahui.
Tubanu/Bil diganti oleh raja yang bernama Luis III. Pada zaman Luis III inilah pusat
kerajaan di Pili dipindahkan ke Niki-Niki. Pemindahan Ibukota Kerajaan ini diperkirakan
pada tahun 1709
Kerajaan Amanatun (Onam)
Leluhur Amanatun yang dikenal dengan “sebutan Banunaek” itu memasuki wilayah
Amanatun dengan bantuan suku Nokas, Kobi, Nitbani dan Bana serta sejumlah tokoh
adat lainnya. Kedatangan Banunaek ke wilayah ini mendapat sambutan baik dari
semua pemimpin kesatuan kelompok (suku) yang ada di Amanatun. Kemudian atas
kesepakatan smua pemimpin suku tersebut, mak Banunaek diakui sebagai raja (Usif) di
wilayah Amanatun. Banunaek dalam menjalankan tugas dan tanggungjawabnya selalu
dibantu oleh suku-suku Bana, Nokas, Liunokas, Kobi, Benu, Tahun, Nenabu dan Misa.

Mnurut cerita rakyat bahwa leluhur Banunaek di Amanatun saat dilahirkan terdiri atas
dua putra (kembar) yakni seorang yang dilahirkan pada siang hari dan seorang yang
dilahirkan pada malam hari. Yang dilahirkan pada siang hari dinamai “Neno” (Siang)
sedangkan yang dilahirkan pada malam hari tepat pada bulan purnama dinamai
“Funan” (Bulan).

Dalam perjalanan selanjutnya, yang menjadi raja di Amanatun turuntemurun adalah

Banunaek yang berasal dari garis keturunan Neno yang berperan sebagai kakak (Tataf)
yang ditempatkan dipusat kerajaan di Nunkolo. Sementara keturunan Funan yang
berperan sebagai adik (Olif) ditempatkan di Menu.
Sejarah Pemerintahan Pasca Kemerdekaan

Sejarah Pemerintahan Kabupaten Timor Tengah Selatan Pasca Kemerdekaan di bagi

atas beberapa periode antara lain :
Periode 1945 – 1958 : Zelfbestuuren de Lanschappen
Periode 1958 – 1960 : Peralihan Swapraja menjadi Kabupaten
Periode 1960 – 1973 : Konsolidasi Pemerintahan Daerah
Periode 1974 – 1999 : Titik Berat Otonomi Daerah
Periode 1999 – sekarang : Era Reformasi