MAKALAH FARMAKOGNOSI

FENOL : ASAM GALAT

Semester III | Tahun Ajaran 2019/2020
Diajukan untuk memenuhi tugas mata kuliah Farmakognosi

Disusun Oleh :
Farmasi A

1. Melisa Olivia O (10060315066)

2. Tasya Luthfiyyah (10060318015)
3. Muhammad Fillah (10060318034)
4. Aulia Lairanisa (10060318044)
5. Ainun Navisah (10060318047)
6. Jihan Hana F (10060318050)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG
2019 M / 1440 H
 KATA PENGANTAR

Segala puji bagi Allah subhaanahu wata’aala karena atas segala

pertolongannya kami mampu menyelesaikan makalah ini. Makalah Farmakognosi
tentang Fenol : Asam Galat ini kami buat dalam rangka untuk memenuhi tugas kuliah
Farmakognosi. Makalah ini kami susun berdasarkan dari berbagai sumber. Penyusunan
makalah ini mengalami beberapa kendala karena keterbatasan dari ilmu yang kami
miliki, waktu, dan keterbatasan sarana. Namun, berkat saling mendukung dan
bekerjasama dalam tim, dan terutama pertolongan dari Allah subhaanahu wata’aala,
akhirnya makalah dapat terselesaikan.
Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan lebih luas baik kepada
pembaca maupun kami sendiri, sebagaimana yang tidak terlahir sempurna begitu juga
adanya dengan makalah ini memiliki kelebihan dan kekurangan. Oleh karena itu kami
mohon saran dan kritiknya dalam makalah ini.

Bandung, 31 Desember 2019

Penyusun
DAFTAR ISI
1. Karakteristik umum (sifat fisika, sifat kimia, aktivitas farmakologi) dari
senyawa golongan senyawa fenol
Asam galat termasuk golongan senyawa fenolik. Senyawa fenolik merupakan
metabolit sekunder tanaman serta komponen penting dalam kualitas sensoris dan
nutrisi buah, sayuran, dan tanaman lainnya. Fenolik memiliki cincin aromatik satu
atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini
diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, yaitu fenol. Senyawa fenol
kebanyakannya memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Ribuan senyawa fenolik alam telah diketahui strukturnya, aintara lain: flavonoid,
fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin, tannin), dan
kuinon felonik.
Berdasarkan jumlah atom karbon yaitu C6-C1, asam galat masuk kedalam kelas
asam fenolat. Dimana senyawa yang termasuk dalam asam fenolat adalah fenol yang
tersubsitusi oleh gugus karboksilat pada posisi 1. Berikut tabelnya: (Chanda, 2013).

Sifat Fisika:
Fenol murni membentuk kristal yang tidak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptik. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat
juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku
molal dari fenol.
Rumus Kimia : C6H5OH
Massa molar : 94,11 g.mol-1
Wujud : Padatan kristal Transparan
Densitas : 1,07 g/cm2
Kelarutan dalam air : 8,3 g/100 mL
Keasaman (pKa) : 9,95 (di air), 29,1 (di asetonitril)
Sifat Kimia:
Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C nya
sama.Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat. Larut dalam air bersifat sebagai asam lemah menjadi
mengion (Chanda, 2013).

2. Karakteristik (sifat fisika, sifat kimia dan struktur, aktivitas farmakologi dan
pemanfaatan dalam bidang farmasi) dari senyawa asam galat.
Asam galat adalah senyawa golongan asam fenolik C6-C1 atau hidroksibenzoat,
yaitu asam 3,4,5-trihidroksibenzoat (Salisbury dan Ross, 1995). Rumus kimia asam
galat adalah C7H6O5 atau C6H2(OH)3COOH. Asam galat termasuk dalam senyawa
fenolik dan memiliki aktivitas antioksidan yang kuat (Huang, dkk., 2005).

Sturktur asam galat (Fukumoto et al., 2000)

Berikut ini adalah beberapa sifat fisika dari asam galat.
 Massa Molar (NTP, 1992) : 170,12 g/mol
Deskripsi umum (USCG, 1999) : tidak berbau, berupa padatan
putih, tenggelam dalam air.
Densitas (USCG, 1999) : 1,7 pada 20ºC
Titik leleh (NTP, 1992) : 432 – 464ºF (222 – 240ºC)
Kelarutan dalam air (HMDB 4.0, 2018) : 11,9 mg/ml air 20ºC
Asam galat dapat mengalami reaksi esterifikasi membentuk intermolekuler
ester seperti asam digalat dan asam trigalat, serta siklik eter-ester (Edwin dan
Rudolf, 2007). Asam galat bersifat polar, larut dalam alkohol, eter, gliserol, dan
tidak bisa larut dengan pelarut benzena, dan klorofom.
Asam galat merupakan salah satu senyawa fenol yang memiliki aktifitas
antijamur, antivirus, memiliki kemampuan sitotoksik melawan sel kanker tanpa
merusak sel tubuh lainnya, antioksidan dan agen antikarsinogenik. Kemampuan
antioksidan dari asam galat lebih kuat dari trolox, suatu analog dari vitamin E yang
larut dalam air (Sohi et al., 2003).
Sedangkan menurut Belur dan Pallabhanvi (2011), asam galat memiliki
aktivitas sebagai antibakteri, antivirus, analgesik dan antioksidan. Chia et al.
(2010) melaporkan bahwa asam galat dapat bertindak sebagai anti HIV dan
antikarsinogenik. Asam galat biasanya digunakan di industri farmasi sebagai standar
untuk menentukan fenol yang terkandung di dalam berbagai analit (Angelique
2010).
3. 3 jenis sumber bahan alam
3.1. Daun Kersen (Muntingia calabura L.)
A. Klasifikasi
Menurut Meutia Zahara (2018 : 69-70) klasifikasi dari Daun Kersen :
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Kelas : Dicotyledoneae
Family : Malvales
 Ordo : Elaeocarpaceae
Genus : Muntingia
Spesies :Muntingia calabura L.
B. Ciri Morfologi Umum
Hal ini sesuai juga dengan penjelasan Tjitroseopomo (2016) di dalam
buku Morfologi Tumbuhan. Daun berwarna hijau muda dengan bulu rapat
di permukaan bawah daun. Batangnya dapat tumbuh hingga mencapai tinggi
12 cm, namun pada umumnya berkisar antara 1-4 m, percabangannya
mendatar dan membentuk naungan yang rindang. Sedangkan bunganya
berwarna putih terletak di ketiak sebelah kanan atas daun (Gambar 1),
memiliki tangkai yang panjang, mahkota bertepi rata, bentuk telur bundar,
jumlah benang sari nya banyak antara 10-100 helai. Buah kersen berbentuk
bulat, rasanya manis, berwarna hijau pada waktu muda dan merah setelah
matang dengan biji yang banyak seperti pasir. Bijinya berukuran 0,5 mm dan
berwarna kuning.
C. Penyebaran dan Habitat
Tanaman ini berasal dari Amerika tropis (Meksiko selatan, Karibia
sampai ke Peru dan Bolivia). Kersen dibawa masuk ke Filipina akhir abad
19, hingga tersebar di seluruh kawasan tropika Asia. Jenis ini terdapat di
sebagian barat Semenanjung Malaysia, Sumatera, Jawa dan Kalimantan.
Kersen tumbuh liar di tempat terbuka dan perbukitan terbuka, di tepi-tepi
jalan, tepi-tepi sungai juga dataran rendah yang drainasenya baik, dan pada
tanah liat berpasir. Kersen tumbuh mengelompok dan tersebar, pada
umumna tumbuh pada ketinggian hingga 1.000 mdpl, tumbuh baik pada
tanah pH 5,5-6,5. Kersen banyak ditanam sebagai pohon buah dan
pelindung.
D. Kegunaan
Daun kersen digunakan sebagai obat sakit kepala dan anti radang
dikarenakan kandungan senyawa kimianya yang beragam yaitu; flavonoid,
 tannin, triterpenoid, saponin dan polifenol yang menunjukkan aktivitas
antioksidatif dan antimikroba. Selain itu tumbuhan kersen sangat bermanfaat
sebagai obat batuk, obat sakit kepala, antiimflamasi, antioksidan, antikanker,
antinosiseptik, antibakteri dan kardioprotektif (Lim, 2012 : 489-91).
E. Kandungan Kimia
Tumbuhan kersen ini mengandung begitu banyak senyawa kimia yang
bermanfaat bagi kesehatan manusia. Di dalam 100 gram buah kersen
mengandung 1ir (77,8 gr), protein 0,384 gr), lemak (1,56), karbohidrat (17,9
gr), serat (4,6 gr), abu (1,14 gr), kalsium (1,24 mg), fosfor (84 mg), besi (1,18
mg), karoten (0,019 gr), tianin (0,065 gr), riboflavin (0,037 gr), niacin (0,55
gr), dan vitamin C (80,5 mg) (Meutia Zahara, 2018 : 72).

3.2. Daun Jati Belanda (Guazuma ulmifolia Lamk)

A. Klasifikasi
Klasifikasi tanaman jati belanda (Backer dan Van Bakhuizen, 1965) adalah
sebagai berikut :
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Kelas : Dicotyledonae
Ordo : Malvales
Family : Sterculiaceae
Genus : Guazuma
Spesies : Guazuma ulmifolia Lamk.
B. Ciri Morfologi Umum
Jati belanda merupakan tanaman semak atau pohon dengan tinggi 10 -
20 m, berbatang keras, bulat, permukaan kasar, beralur banyak, berkayu,
bercabang, berwarna hijau keputih-putihan. Bunga tunggal, muncul dari
ketiak daun, panjang 2 - 4 cm, berjumlah banyak, bentuk agak ramping,
 memiliki tangkai bunga sekitar 5 mm, kelopak bunga lebih kurang 3 - 4 mm,
warna kuning dan berbau wangi. Berakar tunggang dengan warna putih
kecoklatan. Berdaun tunggal dengan warna hijau, berbentuk bulat telur
dengan permukaan kasar, tepi bergerigi, ujung runcing, pangkal berlekuk,
pertulangan menyirip, panjang 4 - 22,5 cm, dan lebar 2 - 10 cm, panjang
tangkai daun 5 - 25 mm, mempunyai daun penumpu berbentuk lanset atau
berbentuk paku yang panjangnya 3 - 6 mm. Buah berbentuk kotak, bulat,
keras, permukaan berduri, warna hijau dan menjadi hitam jika tua (
Sulaksana dan Dadang, 2005).
C. Penyebaran dan Habitat
Tanaman jati belanda berasal dari Amerika yang beriklim tropis,
kemudian dibawa oleh Portugis ke Indonesia di Jawa Tengah dan Jawa
Timur. Jati belanda tumbuh secara liar terutama di pulau Jawa dan
penyebarannya pada daerah dataran rendah hingga 800 m di atas permukaan
laut (Sulaksana dan Dadang, 2005).
D. Kegunaan
Jati Belanda (Guazuma ulmifolia Lamk.) diketahui memiliki berbagai
macam khasiat antara lain menurunkan kadar kolesterol dan berat badan,
antioksidan, mengobati gangguan pencernaan, hingga sebagai terapi kencing
manis (diabetes mellitus) (Sulaksana dan Dadang, 2005).
E. Kandungan Kimia
Seluruh bagian tanaman jati belanda mengandung senyawa aktif
seperti tanin. Kulit batang juga mengandung damar, tanin dan beberapa zat
pahit, glukosa dan asam lemak (Sulaksana dan Dadang, 2005). Daun jati
belanda juga mengandung alkaloid, saponin, flavonoid, damar, fenol,
triterpen, glikosida sianogenik, dan steroid. Buah mengandung saponin,
alkaloid, flavonoid, terpenoid, glikosida jantung. Bunga segar jati belanda
mengandung kaemferitin, kuersetin, dan kaemfenol (Mun’im dan Hanani,
2011).
3.3. Daun Kumis Kucing (Orthosiphon aristatus (Blume) Miq)
A. Klasifikasi
Menurut USDA NRCS National Plant Data Team (2017) klasifikasi tanaman
kumis kucing adalah sebagai berikut :
Kingdom : Plantae
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Lamiales
Family : Lamiaceae
Genus : Orthosiphon Benth
Spesies : Orthosiphon aristatus (Blume) Miq. (cat’s-whiskers)

B. Ciri Morfologi Umum

Tanaman kumis kucing merupakan herba tahunan, tingginya mencapai
25- 200 cm, batangnya segi empat, memiliki sedikit cabang, batang
membesar di bagian bawah. Posisi daun saling berhadapan dan menyilang,
berbentuk bulat telur atau belah ketupat, panjang dan lebar daun 2-9 cm x
1.5-5 cm, pangkal daun berbentuk baji, pinggir daun bergerigi, tidak
mempunyai bulu atau mempunyai bulu sangat halus, mempunyai jaringan
kelenjar; panjang tangkai daun 0.5-2 cm (Dzulkarnain et al. 1999).
Pembungaan berupa pembungaan terbatas yang tersusun berhadapan
di pusat tandan, panjang tandan 7-29 cm. Bunga bergantilan; panjang
kelopak 2.5- 4.5 mm (mencapai 12 mm saat berisi buah); panjang mahkota
10-20 mm, berbentuk seperti tabung, berwarna putih atau lilac pucat;
memiliki 4 benang sari yang lebih panjang dari tabung bunga; bakal buah di
atas buah terbagi menjadi 4 pinak geluk yang berbentuk lonjong-bulat telur,
panjang buah 1.5-2 mm, berwarna kecoklat-coklatan, menggelembur
(Dzulkarnain et al. 1999).
C. Penyebaran
Tumbuh liar diladang ada juga yang ditanam sebagai tanaman hias, di
tepi sungai dan di tempat-tempat yang tanahnya agak lembab sampai
ketinggian 700 mdpl (Shalati F, 2017).
D. Kegunaan
Ameer et al. (2012) menyatakan ekstrak tanaman kumis kucing
mempunyai aktivitas antiinflamantori, analgesik, antipiretik, antioksidan,
antiproliferatif dan antisebum.
E. Kandungan Kimia
Menurut Akouwah et al. (2004) Orthosiphon aristatus mengandung
beberapa senyawa kimia aktif, tapi salah satu senyawa yang paling penting
adalah golongan fenol. Senyawa fenol yang diisolasi dan diidentifikasi
menggunakan metode HPLC terdiri dari 9 lipophilic flavones, 2 flavonol
glycosides, and 9 caffeic acid derivatives, seperti rosmarinic acid and 2,3-
dicaffeoyltartaric acid.
Hal senada disampaikan oleh Ameer et al. (2012) dari hasil skrining
kimia menunjukkan terdapat 3 jenis fitokimia pada Orthosiphon aristatus.
Ketiga jenis fitokimia tersebut yaitu polymethoxylated flavonoids,
phenylpropanoids (turunan asam caffeic), dan terpenoids (terutama
diterpenes dan triterpen).
 DAFTAR PUSTAKA
Akowuah GA, Zhari I, Norhayati I, Sadikun A, Khamsah SM. (2004). Sinensetin,
eupatorin, 3’-hydroxy-5, 6, 7, 4’-tetramethoxyflavone and rosmarinic acid
contents and antioxidative effect of Orthosiphon stamineus from Malaysia.
Food Chemistry. 87:559-566.doi:10.1016/j.foodchem.2004.01.008.
Ameer OZ, Salman IM, Asmawi MZ, Ibraheem ZO, Yam MF. 2012. Orthosiphon
stamineus: traditional uses, phytochemistry, pharmacology, and toxicology: a
review [review]. Journal of Medicinal Food. 15(8):1-13.doi:10.1089/jmf
2011.1973.
Angelique, E.C. (2010). Free radicals Produced by the Oxidation of gallic acid : An
electron Paramagnetic resonance study. Chemistry Central Journal.
Backer, A and Van Den Brink, B., (1965). Flora of Java (Spermatophytes Only).
Volume I, N.V.P. The Nederlands, Noordhoff-Groningen.
Belur, P.D., and Pallabhanvi, B. (2011). Investigation on Production of Gallic Acid
From Terminalia chebula Extract Using Cell Associated Tannase of
 Bacillus massiliensin. International Conference of Advances in Biotechnology
and Pharmaceutical Sciences (ICABPS): Bangkok.
Chanda Ade. 2013. Identifikasi dan Kuantifikasi Asam Galat sebagai Sumber
Antioksidan pada Ekstrak Daun Kacip Fatimah (Labisia pumila var.alata)
Larut Air. (Jurnal : Aplikasi Teknologi Pangan Vol.2 No. 3, Th. 2013)
Chia, Y-C., Rajbanshi, R., Calhoun, C., and Chiu, R.H. (2010). Anti-Neoplastic Effects
of Gallic Acid a Major Component of Toona Sinensis Leaf Extract on Oral
Squanous Carcinoma Cell. Molecules 15, 8377-8389.
Dzulkarnain B, Widowati L, Isnawati A, Thijssen HJC. (1999). Orthosiphon aristatus
(Blume) Miq. In: de Padua LS, Bunyapraphatsara N and Lemmens RHMJ,
editors. Plant Resources of South-East Asia No. 12(1): Medicinal and
poisonous plants 1. Bogor (ID):PROSEA.pg 368-371.
Edwin, R. and Rudolf, S. (2007). "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic", Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). Wiley.
Febjislami, Shalati. (2017). Identifikasi karakter morfologi, agronomi, kandungan
senyawa bioaktif dan tipe produksi biji beberapa aksesi tanaman kumis kucing
(Orthosiphon aristatus (Blume) Miq). Bogor : Insitut Pertanian Bogor.
Fukumoto, L. R., Mazza, G. (2000). Assessing antioxidant and prooxidant activities of
phenolic compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
Huang, D., Ou, B., and Prior, R.L., (2005). The Chemistry behind Antioxidant Capacity
Assays. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
Lim, T. K. (2012). Edible medicinal and non-medicinal plants. London New York.
Springer Dordrecht Heidelberg. 489-91.
Mun’im, A., dan Hanani, E. (2011). Fitoterapi Dasar. Jakarta: Dian Rakyat. Hal. 229-
232, 240-241.
National Toxicology Program (NTP). (1992). Technical Report on Toxicity of Gallic
Acid (CASRN: 149-91-7). National Institutes of Health, Public Health Service,
U.S. Department of Health and Human Services, Research Triangle Park, NC.
Sulaksana, J., dan Dadang, I.J. (2005). Kemuning dan Jati Belanda, Budi daya dan
Pemanfaatan untuk obat. Jakarta: Penebar Swadaya. Hal. 12,18,21-25, 49-51.
Tjitrosoepomo, G. (2006). Morfologi Tumbuhan. Yogyakarta : Gajah Mada University
Press.
Salisbury, F.B., Ross, C.W. (1995). Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman
DR, Sumaryono. Bandung: Penerbit ITB.
United States Department of Agriculture Natural Resources Conservation Service
National Plant Data Team. (2017). Plants profile for Orthosiphon aristatus (cat’s-
whiskers) . Tersedia pada: https://plants.usda.gov/core/profile?symbol=ORAR6.
U.S. Coast Guard. (1999). Chemical Hazard Response Information System (CHRIS) –
Hazardous Chemical Data. Commandant Instruction 16465.12C.
Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office.
Wishart DS, Feunang YD, Marcu A, Guo AC, Liang K, et al. (2018). HMDB 4.0 —
The Human Metabolome Database for 2018. Nucleic Acids Res.
Zahara, Meutia. (2018). Kajian Morfologi dan Review Fitokimia Tumbuhan Kersen
(Muntingia calabura L). Jurnal Ilmiah Pendidikan dan Pembelajaran. Vol 5 No 2.
Aceh. Universitas Muhammadiyah Aceh.