chacae's

chemistry
Jumat, 11 April 2014

SINTESIS DIAZOAMINOBENZEN

LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK SINTESIS

PERCOBAAN VIII
SINTESIS DIAZOAMINOBENZEN

Nama : Patrisia M. Rengku

Stambuk : G 301 10 048
Kelompok : II
Asisten : MIFTA

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK-BIOKIMIA

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS TADULAKO
PALU
2013

PERCOBAAN VIII
SINTESIS DIAZOAMINOBENZEN

I. Tujuan
Mempelajari reaksi garam diazonium dengan amina dalam sintesis diazoaminobenzen.

II. Tinjauan Pustaka

 Senyawa diazonium atau garam diazonium adalah kelompok senyawa organik berbagi umum gugus
fungsional RN 2 + X - dimana R dapat residu organik seperti alkil atau aril dan X adalah anion organik atau
anorganik seperti halogen . Garam diazonium, terutama yang mana R adalah gugus aril, adalah intermediet penting
dalam sintesis organik dari pewarna (Anonim, 2013).
Menurut Anonim (2013), struktur diazonium :

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom
dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai
kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina (Anonim,
2013).
Menurut Anonim (2013), struktur amina:
Diazoaminobenzene adalah amina aromatik yang ada sebagai kristal kuning keemasan kecil pada suhu
kamar. Hal ini tidak larut dalam air tetapi bebas larut dalam benzena, eter, dan alkohol panas. Hal ini stabil di bawah
suhu normal dan tekanan (Akron, 2009).
Menurut Anonim (2013), struktur diazoaminobenzen :
Menurut Akron (2009), sifat fisik dan kimia diazoaminobenzene tercantum dalam tabel berikut.
Senyawa diazomino disintesis dari senyawa garam diazonium dengan amina. Pada proses
diazonisasinya digunakan asam klorida yang berlebih. Diazoaminobenzen dapat disintesis dari
dua ekivalen anilin dengan tiga ekivalen asam klorida dan ditambahkan natrium nitrit yang
diikuti dengan dua ekivalen natrium asetat (Ridhay dkk, 2013).
Menurut Anonim (2013), sintesis diazoaminobenzen:
Diazoaminobenzene cukup diantisipasi menjadi karsinogen manusia berdasarkan (1) bukti dari
penelitian pada hewan percobaan dan dengan jaringan
manusia menunjukkan diazoaminobenzene yang dimetabolisme untuk benzene, karsinogen manusia
dikenal, dan (2) bukti bahwa diazoaminobenzene menyebabkan kerusakan genetik. Studi pada tikus dan tikus telah
menunjukkan bahwa metabolisme diazoaminobenzene untuk benzena adalah kuantitatif. Benzene tercatat dalam
Laporan Tahunan Pertama pada Karsinogen pada tahun 1980 didasarkan pada
studi epidemiologi manusia menunjukkan bahwa paparan benzena penyebab leukemia. Benzene juga
menyebabkan kanker pada situs jaringan banyak pada hewan pengerat (Food and Drug Administration (FDA), 2011).
Ruang operasi harus memiliki ventilasi yang baik, aparat disegel. Para pekerja harus mencuci baik setelah
menangani seluruh tubuh dan rambut, selama mereka dipekerjakan oleh alkohol atau larutan volatile
diazoaminobenzenu. Ini harus bekerja dalam pakaian dan sarung tangan pelindung, dan solusi yang menguap -
termasuk memakai masker dan kacamata Ruang operasi harus memiliki ventilasi yang baik, aparat disegel. Para
pekerja harus mencuci baik setelah menangani seluruh tubuh dan rambut, selama mereka dipekerjakan oleh alkohol
atau larutan volatile diazoaminobenzen. Ini harus bekerja dalam pakaian dan sarung tangan pelindung, dan solusi
yang menguap - termasuk memakai masker dan kacamata (Anonim, 2013).

III. Alat dan Bahan

3.1 Alat
 1. Erlenmeyer 250 mL
2. Gelas ukur 250 mL dan 50 mL
3. Batang pengaduk
4. Penyaring buchner
5. Corong kaca
6. Neraca analitik
7. Botol semprot
8. Cawan petri
9. Gelas kimia 800 mL
10. Magnetik stirer
11. Thermomter
12. Pipet volum 25 mL
13. Karet penghisap
14. Pipa kapiler
15. Alat melting point
3.2 Bahan
1. Akuades
2. Larutan HCl pekat
3. Larutan Anilin
4. Larutan Natrium nitrit
5. Larutan Natrium asetat
6. Larutan Petroleum
7. Es batu
8. Kertas saring

IV. Prosedur Kerja

1. Menempatkan 75 mL air di dalam erlenmeyer, 20 mL HCl pekat dan 13,7 mL anilin. Mengocok
dengan batang pengaduk dan selanjutnya menambahkan 50 gram serpihan es.
2. Memasukan larutan 5,2 gram natrium nitrit dalam 12 mL air, dengan pengadukan konstan 10
menit.
3. Melanjutkan pengocokan dengan stirer dan menambahkan larutan 21 gram kristal natrium asetat
dalam 40 mL air selama 5 menit. Endapan kuning diazoaminobenzen mulai terbentuk dengan
seketika.
4. Melanjutkan pengocokan hingga 45 menit dan jangan membiarkan temperatur diatas 20oC
(menambahkan es batu bila perlu).
5. Menyaring endapan kuning diazoaminobenzen dengan penyaring buchner dan mencuci dengan
250 mL air dingin, mengeringkan secara sempurna. Rendemen crude diazoaminobenzen adalah
sekitar 15 gram (titik leleh 91oC).
6. Merekristalisasi sebagian kecil crude diazoaminobenzen dengan 200 mL petroleum. Senyawa
diazoaminobenzen diperoleh (titik leleh 97oC).

V. Hasil Pengamatan
 Perlakuan Hasil
75 mL air + 24 gram (20 mL) HCl Larutan bening
pekat
+ 14 gram (13,7 mL) anilin Larutan coklat tua
(mengocoknya)
+ 50 gram serpihan es Larutan coklat tua
+ 5,2 gram natrium nitrit dalam 12 mL Larutan merah bata
air (pengadukan 5 - 10 menit)
+ 5,2 gram natrium asetat dalam 12 Endapan kuning
mL air (pengocokan 5 menit) diazoaminobenzen
Pengocokan 45 menit Endapan kuning
diazoaminobenzen (warnanya
lebih pekat)
Menyaring endapan kuning Rendemen crude
diazoaminobenzen + cuci dengan 250 diazoaminobenzen sebesar
mL air dingin (pengeringan) 18,561 gram dengan titik leleh
92-95 oC
Rekristalisasi sebagian crude Diperoleh senyawa murni
diazoaminobenzen dengan 200 mL diazoaminobenzen dengan titik
petroleum leleh 93-97 oC
Keterangan :
Berat kertas saring = 0,439 gram
Berat cawan petri = 35,377 gram
Berat kertas saring + endapan + cawan petri (I) = 54,315 gram
Berat kertas saring + endapan + cawan petri (II) = 50,005 gram
Berat kretas saring = 0,479 gram
Berat kertas saring + endapan + cawan petri (setelah rekristalisasi)
= 37,976 gram

VI. Analisa Data dan Persamaan Reaksi

6.1 Analisa data
Diketahui :
Berat kertas saring = 0,439 gram
Berat cawan petri = 35,377 gram
Berat kertas saring + endapan + cawan petri (I) = 54,315 gram
Berat kertas saring + endapan + cawan petri (II) = 50,005 gram
Berat kretas saring = 0,479 gram
Berat kertas saring + endapan + cawan petri (setelah rekristalisasi)
= 37,976 gram

Ditanya :
 Endapan yang diperoleh =.........?
Endapan yang digunakan untuk rekristalisasi = .....?
Rendemen kristal = ......?

Penyelesaian :
a. Berat endapan (I) :
= (Berat kertas saring + endapan + cawan petri) – (Berat kertas
saring + cawan petri) gram
= (54,315) gram – (0,439 + 35,377) gram
= (54,315 – 35,816) gram
= 18,499 gram

b. Berat endapan (II) :

= (Berat kertas saring + endapan + cawan petri) – (Berat kertas
saring + cawan petri) gram
= (50,005) gram – (0,439 + 35,377) gram
= (50,005 – 35,816) gram
= 14,189 gram

c. Endapan yang digunakan untuk rekristalisasi :

= (Berat endapan (I) – Berat endapan (II))
= (18,499 - 14,189)
= 4,31 gram

d. Berat endapan setelah direkristalisasi :

= (Berat kertas saring + endapan + cawan petri) – (Berat kertas
saring + cawan petri) gram
= (37,976) gram – (0,479 + 35,377) gram
= (37,976– 35,856) gram
= 2,12 gram

e. Rendemen kristal = x 100%

= x 100%
= 96,34 %

6.2 Persamaan Reaksi

a. Reaksi sederhana
 b. Diskoneksi

c. Mekanisme reaksi

VII. Pembahasan
Garam diazonium adalah senyawa organik yang diperoleh dari reaksi suatu amina
aromatik primer yang dilarutkan atau disuspensikan dalam suatu larutan asam mineral dalam air,
kemudian direaksikan dengan natrium nitrit dalam keadaan dingin.
Senyawa diazoamino disintesisi dari senyawa garam diazonium dengan amina. Pada
proses diazotasinya digunakan asam klorida yang berlebih. Diazoaminobenzen dapat disintesis
dari dua ekivalen anilin dengan tiga ekivalen asam klorida dan ditambahkan natrium nitrit yang
diikuti dengan dua ekivalen natrium asetat. Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari cara
sintesis diazoaminobenzen.
Prosesnya pembuatannya yaitu diawali dengan mencampurkan air, HCl dan anilin
didalam erlenmeyer dan kemudian dikocok dengan batang pengaduk. Tujuan pengocokan untuk
memaksimalkan tumbukan yang trjadi diantara partikel-partikel senyawa sehingga lebih mudah
bercampur dan homogen. Pada pencampuran ini terjadi pengaktifan senyawa anilin, dengan
mekanisme yaitu atom nitrogen yang bersifat nukleofilik mengambil ion hidrogen dari air
membentuk muatan positif.
Kemudian dilakukan penambahan larutan natrium nitrit kedalam erlenmeyer tadi.
Kemudian diaduk selama 1 menit untuk memaksimalkan tumbukan antara partikel sehingga laju
reaksi semakin cepat dan larutan menjadi homogen dengan mudah. Kemudian menambahkan es
batu. Pada proses pencampuran ini membentuk ion anildiazonium yang sebelumnya membentuk
ion nitrozonium. Pembentukan ion nitrozonium diawali dengan atom oksigen yang nukleofilik
menembak H+ dari HCl membentuk oksigen yang bermuatan positif kemudian melepas air untuk
menstabilkan kemudian Natrium nitrit bereaksi dengan HCl mementuk asam nitrit yang bersifat
reversibel sehingga terbentuk ion nitrozonium. Kemudian ion nitrozonium berikatan dengan
anilin sehingga terbentuk anildiazonium.
Selanjutnya menambahkan natrium asetat dalam air ke dalam erlenmeyer. Tujuan
penambahan natrium asetat adalah agar ion klorida dalam larutan menghilang. Setelah itu,
dilakukan pengadukan selama 45 menit serta menjaga suhu tetap di bawah 20oC serta
menambahkan serpihan es batu ketika terjadi kenaikan suhu. Mempertahankan suhu di bawah
20oC bertujuan untuk mempertahan atom nitrogen agar tidak lepas dari ikatannya. Ketika
penambahan larutan ini akan terbentuk edapan kuning diazoaminobenzen dengan seketika.
Mekanisme terbentuknya diazoaminobenzen yaitu atom nitrogen dari ion anildiazonium
menembak asetat sehingga terjadi ikatan antara anildiazonium dan asetat. natrium yang terikat
pada asetat akan menembak klorida dari HCl maka akan terbentuk NaCl dengan melepas H+.
Kemudian atom nitrogen dari anilin menembak atom nitrogen dari garam diazonium dengan
melepas ion asetat yang akan berikatan dengan H+ dari HCl. Atom oksigen yang bermuatan
positif akan dilepas dan terbentuk diazoaminobenzen dan HCl.
Ketika selesai pengadukan akan terbentuk endapan yang kuning yang pekat. Maka
dipisahkan endapan tersebut dengan menggunakan penyaring buchner. Penyaring
bucner digunakan untuk proses penyaringan yang tidak dapat dilakukan dengan penyaring biasa.
Penyaringan biasa dilakukan dengan memanfaatkan gaya grafitasi, sedangkan pada penyaring
buchner, filtrat dipisahkan dari sistem campuran dengan cara disedot atau divakum. Prinsip kerja
penyaringan ini yaitu dengan meminimalisir suatu tekanan di dalam sistem, sehingga tekanan di
luar sistem (lingkungan) menjadi lebih besar sehingga hal ini kemudian akan mempercepat
proses penyaringan.
Kemudian ketika endapan telah tersaring maka dicuci dengan air dingin bertujuan untuk
menghilangkan alkali pada endapan. kemudian menimbang kristal dan diperoleh kristal sebanyak
18,499 gram. Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2013), berat rendemen 15 gram.
Hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan literatur karena rendemen yang diperoleh lebih dari 15
gram hal ini dapat disebabkan kristal belum kering sepenuhnya
Kemudian akan dilakukan pengukuran titik leleh dengan menggunakan alat melting
point. Titik leleh adalah suhu dimana suatu senyawa mulai beralih fasa dari padatan menjadi
cairan sampai kesemuanya menjadi cair sempurna. Titik leleh dapat dicari melalui sebuah
eksperimen. Bahan yang diperlukan adalah pipa kapiler dan alat penentu titik leleh. Diperoleh
titik leleh 92-95 oC. Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2013), titik leleh crude
diazoaminobenzen yaitu 91oC. Hal ini tidak sesuai dengan literatur yang dapat disebabkan
kurang telitinya praktikan ketika melaksanakan praktikum. Menurut Anonim (2013), titik leleh
juga dapat digunakan sebagai acuan apakah senyawa tersebut murni atau tidak. Senyawa murni
biasanya mempunyai rentangan titik leleh tak lebih dari 3 derajat Celcius. Misalnya, suatu bahan
mempunyai titik leleh 128-136o C, maka dapat diketahui senyawa tersebut belum murni karena
rentang titik lelehnya adalah 8oC. Dari hasil dapat diketahui bahwa kristal yang diperoleh belum
murni.
Kemudian merekristalisasi kembali crude kristal sebanyak 4,31 gram dengan
menggunakan petroleum. Rekristalisasi merupakan proses pembentukan kembali kristal yang
bertujuan untuk mengendalikan pembentukan kristal sehingga didapat kristal yang baik dan juga
untuk memurnikan kristal. Prinsip rekristalisasi adalah melarutkan senyawa dengan pelarut yang
sesuai di dekat titik didih pelarut lalu didinginkan untuk membentuk kembali kristal. Syarat
utama pelarut yang digunakan adalah melarutkan senyawa pada titik didih pelarut tetapi sedikit
atau sama sekali tidak melarutkan senyawa pada suhu kamar dan tidak bereaksi dengan senyawa.
 Petrolium benzena digunakan karena sifatnya yang semi polar dan mudah menguap sehingga
diharapkan pengotornya juga ikut menguap.
Setelah direkristalisasi maka diperoleh titik leleh sebesar 93-97 oC. Menurut Tim Dosen
Kimia Organik Sintesis (2013), senyawa murni diazoaminobenzen memiliki titik leleh 97oC dan
dapat disimpulkan hasil sesuai dengan literatur. Rendemen kristal yang diperoleh yaitu 30,88 %.
VIII. Kesimpulan dan saran
8.1 Kesimpulan
Dari hasil pengamatan yang diperoleh dapat disimpukan sebagai berikut :
1. Diazoaminobenzen dapat disintesis dari dua ekivalen anilin dengan tiga ekivalen asam klorida
dan ditambahkan natrium nitrit yang diikuti dengan dua ekivalen natrium asetat.
2. Diperoleh berat kristal sebelum direkristalisasi sebanyak 18,499 gram dengan titik leleh 92-
95 oC.
3. Setelah direkristalisasi diperoleh titik leleh sebesar 93-97 o
4. Rendemen kristal yang diperoleh yaitu 30,88 %.

8.2 Saran
Disarankakan agar dalam praktikum digunakan makser dan hand skun karena senyawa
yang digunakan berbahaya.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Diazoaminobenzen and Preview. (http://translate.google.com

/translate?hl=id&sl=pl&u=http://pl.wikipedia.org/wiki/Diazoaminobenzen&prev=/search%3Fq
%3Ddiazoaminobenzen%26hl%3Did%26biw%3D1143%26bih%3D714). Diakses pada tanggal
9 Mei 2013.
Anonim. 2013. Chemical Product Property. (http://www.chemicalbook.com
/ChemicalProductProperty_EN_CB2344713.html). Diakses Pada Tanggal 9 Mei 2013.
Anonim. 2013. Diazonium Compound and Preview. (http://translate.google.com
/translate?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diazonium_compound&prev=/search%3
Fq%3Ddiazonium%26hl%3Did%26biw%3D1143%26bih%3D714). Diakses Pada Tanggal 9
mei 2013.
Anonim. 2013. Amina. (http://id.wikipedia.org/wiki/Amina?g_q=amina). Diakses Pada Tnaggal 9 Mei
2013.
Anonim. 2013. Diazoaminobenzen. (http://translate.google.com/translate?hl=id
&sl=en&u=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp%3Fprep%3Dcv2p0163&prev
=/search%3Fq%3DDiazoaminobenzen%26hl%3Did%26biw%3D1143%26bih%3D714). Diakse
Pada Tanggal 9 Mei 2013.
Akron. 2009. The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron. United
State.
Food and Drug Administration (FDA). 2011. Report on Carcinogens, Twelfth Edition. Department of
Health and Human National Toxicology Program Services. New York.
Ridhay, A. Dan Hardi, J. 2013. Penuntun Praktikum Organik Sintesis. Jurusan Kimia FMIPA UNTAD.
Palu.

LEMBAR ASISTENSI

Nama : Tri Rahayu Tiaradewi

Stambuk : G 301 10 023
Kelompok : II
Asisten : MIFTA

No Hari/ Tanggal Ralat Paraf

Diposting oleh Unknown di 00.09
Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest

1 komentar:
1.
fauziah usfa21 April 2015 01.13

bisa minta reaksinya

Balas
 Posting Lebih BaruPosting LamaBeranda
Langganan: Posting Komentar (Atom)
Arsip Blog

 ▼ 2014 (18)
o ► Desember (3)
o ▼ April (12)
 remediasi lingkungan
pada daerah industri
 SINTESIS
DIAZOAMINOBENZ
EN
 SINTESIS ASAM
HIPURAT
 IMOBILISASI ENZIM
SECARA
PENGIKATAN ION
 RETENSI
AKTIVITAS ENZIM
AMILASE AMOBIL
 IMMOBILISASI
ENZIM SECARA
PENYERAPAN FISIK
 FERMENTASI
ENZIM AMILASE
 FERMENTASI
KAROTEN
 PEMBUATAN
INOKULUM ONCOM
MERAH
 FERMENTASI ASAM
CUKA
 teknik DESTILASI II
 teknik DESTILASI
o ► Maret (1)
o ► Februari (2)
Tema Sederhana. Gambar tema oleh gaffera. Diberdayakan oleh Blogger.