LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS SIKLOHEKSANA DAN TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN

SIKLOALKENA

Nama : Brahmana Bonankumara Aji

NIM : 16/394116/PA/17207

Hari/Tanggal : Rabu, 26 Februari 2020

Asisten pembimbing : Adi Tiara Zikri

Lala Adetia Marlina

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

2020
I.Tujuan

1. Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan

perhitungan medan gaya AMBER

2. Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi
empiris AM1

II. Dasar Teori

1. Analisis sikloheksana

Sikloheksana memiliki bentuk tiga dimensi strain-free yang disebut konformasi kursi karena
bentuknya mirip dengan kursi. Konformasi kursi pada sikloheksana memiliki sudut regangan
maupun sudut torsi sebesar 109,5 0 dan semua ikatan C-Hnya staggered. Selain konformasi kursi,
sikloheksana juga memiliki konformasi alternatif yang disebut konformasi perahu terpilin.
Konformasi ini memiliki regangan sterik dan regangan torsi sekitar 23kJ/mol yang energinya
lebih tinggi daripada konformasi kursi sehingga menyebabkann molekul yang memiliki
konformasi perahu terpilin hanya ada dalam keadaan khusus(McMurry, 2012).

Konformasi adalah bentuk molekul sesaat akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal.
Konformasi eklips dan staggered muncul akibat adanya rotasi ikatan tunggal yang dapat
digambarkan dengan menggunakan proyeksi Newman(Solomon,1982). Dalam penentuan
konformasi sikloheksana dapat digunakan metode ab initio molecular dynamics. Accelerated
AIMD sangat efisien dan metode yang baik dalam sampling untuk konformasi ruang(Bucher,
dkk., 2011).

2. Tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena

Sikloalkana adalah alkane yang disusun menyerupai gelang. Sikloalkana dinamakan dengan
menambahkan awalan siklo kepada alkane yang menunjukkan bilangan atom karbon dalam
gelang. Biasanya ditulis dengan menggunakan struktur garis ikatan(Mahmood,2004).

Kestabilan sikloalkana awalnya dijelaskan dengan teori regangan Baeyer. Menurutnya

senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin datar kecuali siklopentana dimana sudut
ikatannya menyimpang 109,5 derajat. Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkane
rantai terbuka karena sudut cincin yang luar biasa kecil. Sedangkan siklopentana merupakan
cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut
tetrahedral(Fessenden, 1986).

Adisi katalitik gas hidrogen suatu alkena atau alkuna adalah suatu reduksi dari senyawa
berikatan π. Reaksi hidrogenasi bersifat eksoterm, tetapi reaksi ini tidak berjalan secara spontan
karena energy pengaktifan yang sangat tinggi . kalor hidrogenasi suatu alkena adalah selisih
energi antara alkena dan alkane produknya(Fessenden, 1982).
III. Hasil dan Pembahasan

1. Analisis sikloheksana

Tabel III.1.1. data hasil percobaan analisis sikloheksana

Konformasi Jarak Sudut Sudut torsi Energi(kkal/mol) H axial(0)

CC(Ä) CCC(0) CCCC(0)
Kursi 1.54 109.471 60 0 -
Kursi (teroptimasi) 1.536 111.061 55.879 5.711 -
Perahu 1.54 109.471 60 5.711 1.839
Perahu(teroptimasi) 1.543 113.609 50.722 13.058 2.409
Perahu terpilin 1.541 109.629 37.117 13.058 -
Perahu terpilin 1.542 113.751 31.599 12.305 -
(teroptimasi)
Jarak hidrogen aksial dua atom C pada struktur awal dan struktur teroptimasi terjadi
perubahan dimana jaraknya menjadi sedikit berjauhan. Hal ini sesuai dengan yang diharapkan
karena proses optimasi akan mengubah jarak antar dua atom hidrogen tersebut menjadi
berjauhan sehingga didapatkan energy yang lebih rendah.

Dari perbandingan energy yang diperoleh, konformasi kursi memiliki kestabilan yang
lebih tinggi daripada konformasi yang lain. Hal ini dikarenakan semakin rendah energi yang
diperoleh maka akan semakin stabil.

Tabel III.1.2. harga energi mutlak dan relative dari masing-masing konformasi

kursi perahu Perahu terpilin

Energy amber 5.711 13.058 12.305
mutlak(kkal/mol)
Energy amber 0 5.711 13.058
relative(kkal/mol)

diagram energi interkonversi kursi ke kursi

14
energi amber teroptimasi

12
10
8
6
4
2
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8

Gambar III.1.1. Diagram energy interkonversi kursi ke kursi

Diagram energi interkonversi dari konformasi kursi ke kursi lain yang diperoleh dari percobaan
ini tidak diperoleh dengan baik, seharusnya energi konformasi perahu terpilin lebih rendah
daripada separuh-kursi yang memiliki energy sebesar 10 kkal/mol sehingga diperoleh diagram
energi interkonversi dari konformasi kursi ke kursi yang lain seperti dibawah

Gambar III.1.2. diagram energi konformasi kursi ke kursi

Hasil yang tidak sesuai dengan teori tersebut mungkin disebabkan oleh karena perhitungan
medan gaya AMBER yang kurang cocok apabila digunakan pada konformasi sikloheksana.

2.Tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena

Tabel III.2.1. Data hasil percobaan tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena

sikloalkana ∆Hf(kkal/mol) Panjang CC(Ä) Sudut ikat(0) Dihedral(0)

Siklobutana -1.147 1.543 90 126.915
Siklopentana -28.906 1.523 107.013 96.531
Sikloheksana -38.766 1.516 111.053 61.184
Butane -31.310 1.507 111.529 61.37
Pentane -38.189 1.507 111.281 61.414
Heksana -45.083 1.507 111.411 61.398
Siklobutena 45.629 1.522 86.0006 64.805
Siklopentena 2.869 1.499 104.924 63.348
sikloheksena -10.246 1.484 112.2 42.875
Pada percobaan kali ini bertujuan untuk menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana
dan sikloalkena. Sikloalkana yang memiliki atom karbonn lebih dari tiga akan membentuk
sebuah lekukan. oleh karena itu sudut yang terbentuk akan lebih kecil daripada membentuk
sikloalkana yang berbentuk datar. Tegangan antar atom yang kurang eclips dikarenakan oleh
lekukan akan membuuat struktyur menjadi lebih stabil.

Untuk menentukan kekangan cincin yaitu dengan cara menentukan panas reaksi dari
hidrogenasi tiap senyawa. Energy untuk reaksi hidrogenasi dapat diperoleh dengan cara panas
pembentukan produk (∆Hf produk) dikurangi dengan panas pembentukan reaktan (∆Hf reaktan).
Dengan menggunakan panas pembentukan H2 sebesar -5.2 kkal/mol, maka akan diperoleh data
sebagai berikut

Tabel III.2.2. Energi untuk reaksi hidrogenasi dari setiap sikloalkana sesuai dengan bentuk
alkana

Sikloalkana ∆H0 reaksi(kkal/mol) Energi kekangan literatur

(kkal/mol)
Siklobutana -24.964 25.9
Siklopentana -4.001 6
sikloheksana -1.102 0
Dari data diperoleh nilai energi kekangan perhitungan yang berbeda dengan literatur.
Perbedaan nilai tersebut dapat disebabkan oleh metode komputasi yang mengabaikan keadaan
lingkungan, oleh karena itu data yang dihasilkan berbeda karena data yang diperoleh secara
eksperimen dilakukan dengan memperhatikan keadaan lingkungannya. Harga negatif yang
diperoleh menandakan apabila reaksi berjalan secara eksoterm yaitu reaksi melepas panas.

Energi untuk reaksi hidrogenasi dari setiap sikloalkena sesuai dengan bentuk alkena
dapat diperoleh dari data sebagai berikut

Tabel III.2.3 Energi untuk reaksi hidrogenasi dari setiap sikloalkena sesuai dengan bentuk
alkena

Sikloalkena ∆H0 reaksi(kkal/mol) Energi kekangan

literature(kkal/mol)
Siklobutena -41.576 32.5
Siklopentena -26.598 5.9
Sikloheksena -23.313 1.4
Dari data yang diperoleh, nilai kekangan sikloalkena karena adanya ikatan rangkap terbesar yaitu
siklobutena dan yang terkecil yaitu sikloheksena.

Dari tabel III.2.1 diperoleh nilai sudut ikat dan sudut dihedral yang hampir sama untuk
alkane rantai terbuka. Hal ini dikarenakan tidak adanya kekangan cincin yang dapat
mempengaruhi sudut ikat dan sudut dihedral.
IV. Kesimpulan

1. Dari hasil yang diperoleh, konformasi yang paling stabil dari sikloheksana yaitu
konfotmasi kursi karena memiliki energi terendah.
2. Energi kekangan dapat ditentukan dengan menggunakan perhitungan energy reaksi
hidrogenasi yaitu untuk siklobutana -24,964 kkal/mol, siklopentana -4,001 kakal/mol,
sikloheksana -1,102, siklobutena -41,576 kkal/mol, siklopentena -26,598 kkal/mol,
siklohekesna -23,313 kkal/mol

VI. Daftar Pustaka

1. Bucher, D., Pierce, L. C. T., McCammon, J. A., dan Markwick, P. R. L., 2011, On the
use of accelerated molecular dynamics to enhance configurational sampling in ab initio
simulations, J. Chem. Theory Comput. , 7, 890–897.
2. Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik Jilid I Edisi 3, Erlangga,
Jakarta.
3. Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
4. Mahmood, K., 2004, Kimia Organik Awalan, Sanon Printing Corporation SDN BHD,
Kuala Lumpur.
5. McMurry, J., 2012, Organic Chemistry 8 th edition, Cengage Learning, Belmont.
6. Solomons, T. W. G., 1982, Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc.,
New York.

LAMPIRAN

1. Analisis sikoheksana
Konformasi kursi
 Konformasi perahu terpilin

Konformasi perahu

2. Tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena

Siklobutana

Siklobutena
Siklopentana

Siklopentena
Sikloheksana
Sikloheksena

Butana

Pentana
Heksana