SOAL SENYAWA KARBONIL

TOPIC 1-KLASIFIKASI DAN TATA NAMA SENYAWA KARBONIL

1. Aroma dari beberapa buah dan bunga disebabkan oleh adanya ester-ester berikut ini.
Tuliskan nama umum (nama trivial) dari ester-ester berikut ini.

Jawaban dan pembahasan:

Notice:
⁕ Struktur diatas merupakan kelompok ester, sehingga strukturnya terdiri dari
asil (R-C=O) dan alkoksi (-OR’) yang bertindak sebagai substituent  OR’
(sebutkan rantai alkil) + Asil + oate (oat) dan dituliskan secara terpisah.
⁕ Sistem penamaan yang diminta dalam soal adalah nama trivial.
a. Benzyl acetate  OR’= benzyl (bedakan dengan gugus fenil), asil = terdiri dari 2
karbon, maka IUPAC = ethanoate, sedangkan trivial acetate (asetat).
b. Isopentyl acetate  rantai OR’ terdiri dari 5 karbon berbentuk “iso”, trivial:
isopentyl, IUPAC: 2-methylbutyl
c. Methyl butyrate  rantai asil terdiri dari 4 karbon: IUPAC: butanoat, trivial:
butyrate.
2. Berilah nama dari senyawa dengan struktur berikut ini:

Jawaban dan pembahasan:

⁕ Jika tidak ada ketentuan sistem penamaan boleh menggunakan trivial atau
IUPAC
⁕ Tentukan golongan dari senyawa karbonil apa struktur tesebut, e.g:
(a) Garam asam karboksilat: nama logam + asil,
(b) Ester
(c) Amida:
⁕ Bedakan dengan struktur amine (amina), amina nitrogen trivalen
menempel alkil-alkana
⁕ Sedangkan amide (amida) nitrogen trivalen menempel pada gugus
asil
⁕ Penamaan:
o Substituent (halogen/ alkil) + rantai asil + akhiran amide
(amida), ditulis tanpa spasi.
o Identifikasi substituent, menempel pada asil atau nitrogen
o Jika menempel pada nitrogen, maka nama substituent
didahului dengan N-
o Jika terdapat 2 alkil menempel pada nitrogen, maka jika
alkilnya sama  awalan N-di-, jika alkil berbeda, maka
urutkan berdasarkan alphabet  N-alkil a -N-alkil b -
(d) Asil halide
⁕ Sebutkan nama asil, diikuti dengan halogen
⁕ Hafalkan nama trivial minimal C1-C6, C5 maka IUPAC=
pentanoyl (pentanoil), trivial= valeryl
(e) Asam karboksilat
⁕ Gugus fungsi asam karboksilat
⁕ Namanya menjadi substituent+asil+oic+ acid (asam + asil+oat),
ditulis menjadi 2 kata
(f) Amida
(g) Lactam:
⁕ Lactam adalah siklik amida, IUPAC = 2-azacycloalkanone,
sedangkan dengan nama trivial, penomoran atom carbon (α, β, γ, δ,
dan ε) berlawanan arah dengan 2-aza…
⁕ Pada soal g adalah γ-lactam
(h) Siklik asam karboksilat
 (i) Lakton: sistem penamaan lactam sama dengan lactone, yang membedakan
adalah 2-azacycloalkanone menunjukkan nitrogen pada cincin lactam,
2-oxacycloalkanone oksigen pada cincin lakton
⁕ ===
a. potassium butanoate, d. pentanoyl chloride, g. 2-azacyclopentanone, γ-
potassium butyrate valeryl chloride butyrolactam
b. isobutyl butanoate, e. 5-methylhexanoic h. cyclopentanecarboxylic
isobutyl butyrate acid; δ- acid
methylcaproic acid
c. N,N- f. propanamide; i. 5-methyl-2-
dimethylhexanamide, propionamide oxacyclohexanone, b-
N,N- methyl-d-valerolactone
dimethylcaproamide

3. Tentukan golongan senyawa dengan nama berikut ini:

a. Phenyl acetate b. γ-caprolactam c. Sodium formate
d. N-benxylethanamide e. γ-methylcaproic acid f. β-bromobutyramide
g. Ethyl 2- h. Cyclohexanecarbonil i. α-chlorovaleric acid
chloropentanoate chilirede
Jawaban:

a. ester b. laktam c. garam karboksilat

d. amida e. asam karboksialt f. amida

g. ester h. asil halida (asil i. asam karboksilat

klorida)
4. struktur berikut ini adalah asam oleat. Asam karboksilat tak jenuh muncul sebagai
ester dalam minyak sayur. Tuliskan cara penamaan struktur senyawa tersebut .

Jawab:
Pertama, tentukan panjang rantai kontinu yang berisi grup —COOH. Ini mengandung
18 atom karbon. Ikatan rangkap terletak di C-9, penomoran dari kelompok karboksil
di sebelah kanan. Dengan demikian, senyawa tersebut adalah asam 9-oktadekanoat.
Konfigurasi tentang ikatan rangkap adalah Z, dan oleh karena itu nama lengkapnya
adalah (Z) -9-octadecenoic acid.
5. kerjakan penamaan IUPAC untuk chlofibrate yang merupakan suatu obat untuk
menurunkan konsentrasi trigliserol dan kolesterol dalam darah .

Jawab:
Pertama, identifikasi bagian alkohol ester; terletak di sebelah kanan molekul. Bagian
alkohol mengandung dua atom karbon, sehingga senyawa tersebut adalah etil ester.

Bagian asil adalah asam propanoat tersubstitusi dengan gugus metil dan gugus yang
mengandung aril pada C-2. Bayangkan menghilangkan gugus yang mengandung aril
dari asam dan menambahkan atom hidrogen ke atom oksigennya. Senyawa yang
dihasilkan adalah p-klorofenol. Kelompok aslinya adalah p-klorofenoksi.
 Nama asamnya adalah asam 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropanoic. Sekarang ubah
akhir asam -ic menjadi -oat dan tulis nama gugus alkil alkohol sebagai kata terpisah di
depan nama asam yang dimodifikasi. Ester ini dinamai etil 2- (p-klorofenoksi) -2-
metilpropanoat.
6. berilah nama trivial dan nama IUPAC untuk senyawa yang memiliki bau raspberry
berikut ini :
Jawab:

Trivial = Isobutyl formate

IUPAC = 2-Methylpropyl methanoate
7. Tentukan nama IUPAC dari struktur senyawa berikut ini :
a. – b. –

c. – d. –

Identifikasi rantai terpanjang yang mengandung turunan fungsional untuk menetapkan

nama root. Perlakukan molekul seolah-olah setiap kelompok turunan fungsional
adalah kelompok karboksil dan beri nama sebagai asam karboksilat. Kemudian ubah
sufiks nama untuk mencerminkan turunannya.
 Jawab:
a. Methyl 3‐methylbutanoate (methyl isovalerate, from isovaleric acid)
b. Ethyl 3‐oxobutanoate (ethyl β‐ketobutyrate, from β‐ketobutyric acid)
c. Hexanediamide (adipamide, from adipic acid)
d. Phenylethanoic anhydride (phenylacetic anhydride, from phenylacetic acid)
8. Gambarlah struktur senyawa dengan nama berikut ini :
a. N‐Cyclohexylacetamide b. sec‐Butyl acetate
c. Cyclobutyl butanoate d. N‐(2‐Octyl)benzamide
e. Diethyl adipate f. Propanoic anhydride
Jawab:
a. = sec‐Butyl acetate b. = N‐Cyclohexylacetamide

c. = Diethyl adipate d. = Propanoic anhydride

e. = N,N-Diethyl-2-octylbenzamide f. = Cyclobutyl butanoate