PENDAHULUAN

LATAR BELAKANG

Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang
mempunyai ciri sama yaitu cicin aromatik yang mengandung satu atau dua subtituen hidroksil.
Beberapa ribu senyawa fenol alam telah diketahui strukturnya. Fenol yang juga dikenal sebagai
hydroxybenzene, carbolic atau phenic acid yang merupakan bahan kimia yang banyak digunakan
pada industri polycarbonate dan printing inks. Tetapi dari semua itu penggunaan fenol yang
paling utama adalah dalam industri fenolic resin adhesives.
Permintaan dunia akan fenol semakin lama semakin meningkat. Pada saat ini penjualan
fenol di dunia mencapai 10,7 juta ton/tahun. Sebagai contoh beberapa negara di asia timur seperti
Jepang, Korea Selatan dan Taiwan mengkonsumsi sekitar 35% dari kebutuhan dunia sementara
itu Amerika Serikat dan Kanada mengkonsumsi sekitar 30% dari kebutuhan dunia. Diperkirakan
setiap tahunnya kebutuhan dunia akan fenol bertambah sekitar 4,5% tiap tahunnya. Di Indonesia
sendiri fenol diprediksi menjadi salah satu dari dua puluh bahan kimia yang paling prospektif
untuk diproduksi.
Kebutuhan Fenol atau asam karbolat dalam negeri diperkirakan akan semakin meningkat
seiring dengan peningkatan industri-industri yang menggunakannya sebagai bahan baku.
Derivatif dari fenol banyak digunakan sebagai bahan baku pada berbagai industri kimia dan
farmasi. Beberapa contoh derivatif dari fenol adalah bisfenol A dan resin fenol. Selain itu fenol
juga dapat digunakan dalam produksi obat-obatan diantaranya adalah sebagi bahan baku
pembuatan aspirin dan antiseptik.
TINJAUAN PUSTAKA

Fenol disebut juga hidroksibenzena mempunyai rumus molekul C6H5OH. Fenol

merupakan salah satu bahan intermediate yang sangat dibutuhkan untuk industri hilir maupun
industri intermediate lanjut. Fenol mempunyai banyak kegunaan diantaranya sebagai bahan baku
pembuatan bisfenol-A yang digunakan dalam industri plastik, bahan baku industri kaprolaktan
yang digunakan dalam pembuatan nilon dan bahan baku dalam pembuatan fenolik resin yang
banyak digunakan dalam industri amplas dan industri kayu (Kirk dan Othmer, 1996)

Fenol (C6H6OH) merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus hidroksil yang
terikat pada cincin benzena. Senyawa fenol memiliki beberapa nama lain seperti asam karbolik,
fenat monohidroksibenzena, asam fenat, asam fenilat, fenil hidroksida, oksibenzena, benzenol,
monofenol, fenil hidrat, fenilat alkohol, dan fenol alkohol (Nair et al, 2008). Fenol memiliki
rumus struktur sebagai berikut (Poerwono, 2012)

Fenol adalah zat kristal yang tidak berwarna dan memiliki bau yang khas. Senyawa fenol
dapat mengalami oksidasi sehingga dapat berperan sebagai reduktor (Hoffman et al., 1997).
Fenol bersifat lebih asam bila dibandingkan dengan alkohol, tetapi lebih basa daripada asam
karbonat karena fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Lepasnya ion H+
menjadikan anion fenoksida C6H5O- dapat melarut dalam air. Fenol mempunyai titik leleh 41oC
dan titik didih 181oC. Fenol memiliki kelarutan yang terbatas dalam air yaitu 8,3 gram/100 mL
(Fessenden dan Fessenden, 1992).

Fenol merupakan senyawa yang bersifat toksik dan korosif terhadap kulit (iritasi) dan
pada konsentrasi tertentu dapat menyebabkan gangguan kesehatan manusia hingga kematian
pada organisme. Tingkat toksisitas fenol beragam tergantung dari jumlah atom atau molekul
yang melekat pada rantai benzenanya (Qadeer and Rehan, 1998).
 Fenol (fenil alkohol) merupakan penyusun tar batubara dan diisolasi oleh Friedlieb
Ferdinand Runge pada tahun 1834 yang diberi nama carbolic acid atau asam minyak batubara.
Pada tahun 1841 Auguste Laurent membuat fenol murni untuk pertama kalinya. Dalam studinya
tentang destilat tar batuabara dan klorin, Laurent mengisolasi diklorofenol dan triklorofenol,
yang diduga mengandung fenol (phenhydrate). Laurent berhasil mengisolasi dan mengkristalkan
fenol untuk pertama kalinya yang diberi nama hydrate de phenyle atau phenic acid. Fenol saat itu
digunakan sebagai antiseptik pada sakit gigi untuk menghilangkan rasa sakit.

Pada tahun 1843, Charles Fredric Gerhardt menyintesis fenol dari pemanasan asam
salisilat dengan kapur. Fenol sintetik pertama kali diproduksi dangan cara sulfonasi benzena dan
hidrolisa sulfonat. Setelah itu, metode lain telah dikembangkan untuk sintesis fenol, antara lain
klorinasi benzena pada fase liquid diikuti hidrolisis fase uap pada temperatur tinggi. Namun,
proses tersebut tidak diminati karena proses tersebut melibatkan bahan baku kimia yang mahal,
resiko korosi, dan secara umum tidak ekonomis untuk komersialisasi industri.

Secara komersial produksi fenol sintetik ditemukan di Jerman oleh Dr. Heinrich Hock
dan koleganya Shon Lang pada tahun 1849 dan dipublikasikan di sebuah koran yang memuat
tentang auto oksidasi senyawa organik. Dari laporan tersebut menunjukkan bahwa pada
kondisi-kondisi yang telah ditetapkan, cumene akan teroksidasi menjadi cumene hydroperoxide,
yang selanjutnya akan terdekomposisi menjadi fenol (produk utama) dan aseton sebagai produk
samping.

Pada tahun 1924, sintesa fenol dengan proses klorinasi langung benzena pada
klorobenzena yang kemudian dihidrolisis menjadi garam natrium fenol dengan NaOH. Proses ini
dikomersialkan oleh Dow Chemical. Proses ini kemudian dikembangkan oleh Raschig-Hooker,
dimana klorobenzena dihasilkan oleh reaksi oksidatif benzena dengan HCl. Klorobenzena
kemudian dihidrolisis dengan steam untuk menghasilkan fenol dan meregenerasi asam klorida
(HCl).

Pada tahun 1960an, Dutch State Mines mengembangkan proses sintesis fenol dimana
toluena dioksidasi menjadi fenol. Faktor ekonomis proses ini lebih ditentukan dari harga
benzaldehid dan asam benzoat dari pada biaya pembuatan fenol. Tiga pabrik kemudian dibagun
namun akhirnya ditutup. Kemudian dilakukan pengembangan proses oleh Solutia pada 1990an
didasarkan pada pengoksidasi benzena dengan N2O untuk menghasilkan fenol dan nitrogen.
Selektivitas proses lebih besar dari 95% namun susah menemukan proses ekonomis untuk N2O.
Solutia membangun pabrik percontohan untuk mengembangkan proses ini namun tidak pernah
mengkomersialkannya dan akhirnya diakuisisi.

Pada era baru abad 20, ExxonMobil mengembangkan proses dengan tiga langkah
pembuatan fenol dari benzena dengan produk samping cyclohexanone bukan aseton seperti
proses Hock. Dimana hidroalkilasi benzena dan hidrogen digabungkan menghasilkan
sikloheksilbenzena (Cyclohexylbenzene, CHB). Kemudian CHB dioksidasi dengan O2 menjadi
CHB hydroperoxide (CHBHP) dengan katalis NHPI. Selanjutnya CHBHP terjadi reaksi
dekomposisi dengan katalis asam sulfat menjadi fenol dan cyclohexanone (bahan pembuatan
nilon 6,6). Proses ini menghasilkan produk samping dengan harga jual yang tinggi pula.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. and Fessenden, Joan. S.,1992, Kimia Organik, Erlangga. Jakarta.

Kirk R.E., and Othmer, D.F., 1996, “ Encyclopedia of Chemical Technology ”, vol.17, 4nd
edition, John Wiley & Sons Inc.,New York.

Poerwono, M.S. dan R. Hartono. 2012. Kacang Hijau. Jakarta: Penebar Swadaya.

Qadeer dan Rehan. (1998). A study of the adsorption of phenol by activated carbon from
aqueous solutions. Turkish journal of chemistry, 26(3).