LAPORAN PRAKTIKUM

ANALISIS FARMASI II

Interpretasi Spektrum 1H-NMR

……………………………………………………..…………………..

Dosen Pengampu :
Begum Fauziyah, S.Si.,M.Farm.
apt. Luthfi Ahmad Muchlasi, S.Farm.,M.Farm.
apt. Tanaya Jati Dharma Dewi, S.Farm., M.Farm

Disusun Oleh :
Nama : Vian Nina Pualilin
NIM : 18930095
Kelas :C
Kelompok :3

LABORATORIUM INSTRUMENTASI ANALISIS

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI MAULANA MALIK IBRAHIM

MALANG

2020

BAB I
 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari tentang metode-metode untuk

menghasilkan dan menganalisis spektrum. Interpretasi spektrum yang dihasilkan
dapat digunakan untuk analisis unsur kimia, meneliti arus energi atom dan
molekul, meneliti struktur molekul, dan untuk menentukan komposisi dan gerak
benda-benda langit (Issacs, 1995). Spektroskopi merupakan suatu teknik
pengukuran serapan cahaya dengan mengaplikasikan hukum Lambert-Beer
(Junaidi, 2017).

Spektroskopi 1H-NMR cukup banyak digunakan oleh kimiawan organik.

Spektroskopi ini didasarkan pada kenyataan bahwa setiap kelompok proton (H)
dalam molekul organik akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau
beresonansi pada frekuensi spesifik. Hal ini disebabkan kelompok proton suatu
molekul organik dikelilingi elektron yang berbeda (lingkungan elektroniknya
berbeda). Makin besar kerapatan elektron yang mengelilingi inti maka makin
besar pula medan magnet yang digunakan. Karena setiap atom H (proton) suatu
molekul organik mempunyai lingkungan elektronik (kimia) yang berbeda maka
akan menyebabkan frekuensi resonansi yang berbeda (Sitorus, 2009).

Berdasarkan pernyataan di atas, praktikum ini penting dilakukan di bidang

farmasi. Salah satunya yaitu untuk menentukan dan mengetahui lebih jelas
mengenai rumus struktur suatu molekul dari suatu sampel, terutama struktur suatu
obat-obatan.

1.2 Tujuan

Tujuan dari praktikum ini, yaitu agar praktikkan memahami dan mampu
menginterprestasikan data spektrum 1H-NMR.
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Dasar Teori

2.1.1 Pengertian Spektroskopi 1H-NMR

Spektroskopi merupakan suatu teknik pengukuran serapan cahaya dengan

mengaplikasikan hukum Lambert-Beer. Hukum ini menyatakan bahwa absorbansi
cahaya (A) sebanding dengan konsentrasi (c) dan ketebalan media atau cuvet (d),
yang dinyatakan dalam persamaan (Junaidi, 2017) :

NMR (Nuclear Magnetic

Resonance) merupakan “research tool” yang mendasar dan telah digunakan
secara luas di berbagai bidang sains dan teknologi. Penggunaa NMR dalam
bidang fisika telah dikembangkan pada berbagai bidang kajian fisika mulai dari
teori hingga terapan. Pada kajian fisika partikel elementer, NMR digunakan untuk
mengukur magnetik momen elektron, proton dan neutron. Pada bidang fisika
atomik, efek Zeeman dan efek Stark dapat dipelajari melalui NMR. Bidang fisika
terapan seperti biofisika dan fisika medik, NMR dipergunakan pada studi molekul
organik, protein, fotosintesis dan magnetic resonance imaging MRI (Suwandi dkk.
2016). Spektroskopi 1H-NMR cukup banyak digunakan oleh kimiawan organik.
Spektroskopi ini didasarkan pada kenyataan bahwa setiap kelompok proton (H)
dalam molekul organik akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau
beresonansi pada frekuensi spesifik (Sitorus, 2009).

2.1.2 Prinsip Spektroskopi 1H-NMR

Pada spektroskopi NMR, suatu medan magnet luar diciptakan oleh suatu
medan elektromagnet. Kuat medan magnet luar ini dilambangkan dengan H0, dan
arahnya dinyatakan oleh sebuah anak panah. Proton yang bergasing dengan
momen magnetik nuklirnya, dalam banyak hal, mirip dengan suatu batang magnet
kecil. Bila molekul yang mengandung atom-atom hidrogen ditaruh dalam medan
magnetik luar, maka momen magnetik dari tiap inti hidrogen atau proton,
mengambil salah satu dari dua sikap yaitu paralel atau anti paralel terhadap medan
luar (Fessenden dkk, 1986).

Keadaan paralel suatu proton lebih stabil atau berenergi lebih rendah
dibandingkan dengan keadaan anti paralel. Apabila dikenai gelombang radio yang
frekuensinya cocok maka momen magnetik dari sebagian kecil proton paralel
akan menyerap energi dalam membalik (flip) menjadi keadaan antiparalel yang
energinya lebih tinggi. Banyaknya energi yang diperlukan untuk membalik
momen magnetik sebuah proton dari paralel ke antiparalel bergantung sebagian
pada besarnya H0. Apabila H0 dibesarkan maka inti lebih bertahan untuk
dibalikkan dan diperlukan radiasi berfrekuensi lebih tinggi (Fessenden dkk, 1986).

Apabila inti dengan spin diletakkan diantara kutub-kutub magnet yang

sangat kuat maka inti akan menjajarkan medan magnetiknya sejajar atau melawan
medan magnet. Dengan menerapkan energi dalam kisaran frekuensi radio, kita
dapat mengeksitasi inti pada keadaan spin yang berenergi lebih rendah ke spin
yang berenergi lebih tinggi. Membaliknya inti dari keadaan paralel ke antiparalel
memberikan penyerapan energi yang akan dideteksi dengan suatu indikator daya
(Hart dkk, 2003). Bila sampel menyerap radiasi maka putaran akan menghasilkan
sinyal frekuensi radio pada bidang kumparan detektor dan akan memberikan
respon dan mencatatnya sebagai sinyal resonansi magnet inti berupa puncak
(Sitorus, 2009).

Pada spektrometer NMR, radio frekuensi dibuat tetap pada 60 MHz,

sedangkan H0 diubah – ubah dalam suatu range kecil, dan frekuensi absorpsi
direkam untuk berbagai harga H0. Jadi spektrum NMR adalah grafik dari
banyaknya enegi yang diserap (I, intensitas) versus kuat medan magnet
(Supratman, 2007). Pergeseran kimia, dilambangkan dengan δ, menyatakan
seberapa jauh (satuan ppm) proton tersebut digeser dari proton standar
Tetrametilsilana (TMS) (δ = 0 ppm), terhadap frekuensi spektrometer yang
digunakan. Pada skala δ maka untuk TMS didefinisikan sebagai (0,0 ppm) dengan
skala (0-10) ppm. Beberapa spektroskopi menggunakan skala Ł (tou) yang
besarnya adalah (10- δ) ppm.Pada spektroskopi 1H-NMR, maka skala δ dan Ł
dicatat dari kiri ke kanan pada kertas spektrum (Sitorus, 2009).

2.1.3 Langkah dalam Interprestasi Spektrum 1H-NMR

Dalam menginterpretasi spektra NMR perlu memperhatikan poin-poin

berikut :

1) Jumlah sinyal, menunjukkan ada berapa macam perbedaan proton yang

terdapat dalam molekul.
2) Kedudukan sinyal, ditunjukkan oleh geseran kimia (δ) ppm, menunjukkan
jenis proton.
3) Intensitas sinyal atau harga integrasi masing-masing sinyal menunjukkan
perbandingan harga integrasi menyatakan perbandingan jumlah proton.
4) Pemecahan (spliting), menerangkan tentang lingkungan dari sebuah proton
dengan proton lainnya yang berdekatan.
5) Cara penulisan data NMR : δ ppm (jumlah H, m, J Hz), m = multiplisitas;
singlet (s); doublet (d); triplet (t), quartet (q); dan multiplet (m).

2.1.4 Pemisahan Proton

Pola pemisahan proton menurut Fessenden dkk (1986), yaitu :

1) Singlet merupakan sebuah proton yang tidak memiliki proton tetangga

yang secara magnetik tak-ekuivalen dengannya, akan menunjukkan sebuah
peak tunggal, yang disebut singlet dalam spektrum NMR.
2) Doblet merupakan sebuah proton yang memiliki satu proton tetangga yang
tidak ekivalen dengannya akan memberikan suatu isyarat yang terbelah
menjadi satu peak rangkap atau disebut doblet.
3) Triplet merupakan sebuah proton (Ha) yang memiliki dua proton tetangga
yang saling ekivalen satu sama lain namun tidak ekivalen dengannya,
maka isyarat NMR dari Ha adalah triplet. Jika kedua proton tersebut
ditandai dengan Hb, ekuivalen, maka keduanya memberikan satu sinyal
terpisah oleh Ha menjadi suatu doblet.
4) Kuartet merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus metil dan satu
proton (Ha) pada karbon didekat gugus metil. Proton ini tak-ekuivalen
dengan proton-proton metil. Ketiga proton metil (Hb) yang ekuivalen
mempunyai satu proton tetangga dan muncul sebagai sebuah doblet dalam
spektrum. Isyarat yang ditimbulkan oleh Ha muncul sebagai suatu kuartet
karena Ha memiliki tiga proton tetangga.
 BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

3.1 Cara Kerja

Langkah-langkah dalam menginterprestasikan spektra 1H-NMR, yaitu :

Bahan

Jumlah signal, yang menerangkan ada berapa macam perbedaan dari

proton-proton yang terdapat dalam molekul
Kedudukan signal, yang menerangkan tentang lingkungan elektronik
dari setiap macam proton
Intensitas signal, yang menerangkan berapa banyak proton dari setiap
macam proton yang ada
Pemecahan (splitting) dari sebuah signal menjadi beberapa puncak
(singlet, doublet, triplet, quartet, pentet, dst) yang menerangkan
tentang lingkungan sebuah proton dengan proton lainnya (proton
tetangga)

Hasil
 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

Spektroskopi 1H-NMR cukup banyak digunakan oleh kimiawan organik.

Spektroskopi ini didasarkan pada kenyataan bahwa setiap kelompok proton (H)
dalam molekul organik akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau
beresonansi pada frekuensi spesifik (Sitorus, 2009). Prinsip spektroskopi 1H-NMR
yaitu ketika diiradiasi dengan sinyal frekuensi radio 600 MHz, inti dalam 1H akan
berubah dari tarik menarik dengan medan magnet menjadi tolak menolak. Energi
frekuensi yang terjadi dapat diukur oleh spektroskopi NMR 1H dan ditampilkan
sebagai spektra NMR (Jenie dkk, 2014).

Reaksi antara formaldehid dengan etil grignard (CH 3CH2-MgBr) dan

dilanjutkan dengan hidrolisis asam berair (H+/H2O) akan menghasilkan senyawa
Y. Senyawa Y selanjutnya dianalisis strukturnya menggunakan 1H-NMR. Dari
spektrum 1H-NMR berikut, ramalkan struktur dari senyawa Y!
 a. Triplet (δ 3,582 ppm) dan intensitas 649
b. Singlet (δ 2,26 ppm) dan intensitas 322
c. Hekstet (δ 1,57 ppm) dan intensitas 632
d. Triplet (δ 0,94 ppm) dan intensitas 1000

Jawab :

Pereaksi grignard terhadap formaldehid menghasilkan alkohol primer, dan

terhadap aldehid lainnya menghasilkan alkohol sekunder. Akohol primer dapat
dibuat dengan mereaksikan pereaksi grignard dengan formaldehid (Hadanu,
2019). Berdasarkan pernyataan di atas, reaksi antara formaldehid dan etil grignard
dengan hidrolisis asam berair akan menghasilkan senyawa alkohol propanol,
berikut reaksi yang terjadi :

Reagen grignard adalah suatu senyawa organomagnesium halide yang

banyak digunakan dalam sintesis organik. Reagen grignard (RMgX atau ArMgX)
dapat dibuat dengan reaksi dari senyawa oganik halida dengan logam magnesium
dalam pelarut eter anhidrat. Pada reagen grignard terdapat pemisahan muatan
yang jelas dimana atom C memiliki sifat elektronegatif (Solomons dkk, 2011).

Berdasarkan spektra 1H-NMR di atas, empat puncak a, b, c dan d

menunjukkan adanya empat jenis proton dengan lingkungan elektronik yang
berbeda. Dengan melihat intensitas signal, dapat dibuat perbandingan luas
puncak :
- Intensitas signal total : 649 + 322 + 632 + 1000 = 2603
 - Jumlah atom H yang diperkirakan :8
- Intensitas signal untuk 1 atom H: 2603/8 : 325,375
- Perbandingan intensitas signal (luas puncak) :

a. 649/325,375 = 1,99 : 2 (setara dengan 2 atom H)

b. 332/325,375 = 0,98 : 1 (setara dengan 1 atom H)
c. 632/325,375 = 1,94 : 2 (setara dengan 2 atom H)
d. 1000/325,375 = 3,07 : 3 (setara dengan 3 atom H)

Puncak a dengan penampakan triplet pada δ 3,582 ppm dan intensitas 649
(setara dengan 2 atom H) menunjukkan atom H dari gugus –CH2-. Puncak b
dengan penampakan singlet pada δ 2,26 ppm dan intensitas 322 (setara dengan 1
atom H) menunjukkan atom H dari gugus –OH. Puncak c dengan penampakan
hekset pada δ 1,57 ppm dan intensitas 632 (setara dengan 2 atom H) menunjukkan
atom H dari gugus –CH2-. Dan puncak d dengan penampakan triplet pada δ 0,94
ppm dan intensitas 1000 (setara dengan 3 atom H) menunjukkan atom H dari
gugus –CH3. Sehingga dapat disimpulkan bahwa produk dari reaksi tersebut
adalah propanol yang merupakan alkohol primer.
 BAB V

PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang sudah dilakukan, diperoleh kesimpulan yaitu

reaksi antara formaldehid dan etil grignard dengan hidrolisis asam berair akan
menghasilkan senyawa alkohol primer. Berdasarkan interprestasi spektra 1H-NMR
diperoleh empat puncak yang menunjukkan adanya empat jenis proton dengan
lingkungan elektronik yang berbeda. Apabila dihubungkan maka produk yang
dihasilkan yaitu senyawa propanol.

5.2 Saran

Berdasarkan praktikum yang sudah dilakukan, diperoleh saran yaitu sebaiknya

praktikkan lebih teliti dalam melaksaksanakan percobaan agar memperoleh hasil
yang sesuai. Selain itu, praktikkan harus memahami terlebih dahulu cara kerja dari
percobaan yang akan dilakukan.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J, dkk. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Edisi III. Jakarta : Erlangga.

Hadanu, Ruslin. 2019. Kimia Organik (Pengantar, Sifat, Struktur Molekul, Tata
Nama, Reaksi, Sintesis, dan Kegunaan). Makassar : Leisyah.

Hart, H. dkk. 2003. Kimia Organik. Edisi XI. Jakarta : Erlangga.

Isaacs, Alan. 1995. Kamus Lengkap Fisika Edisi Baru. Jakarta: Erlangga.

Jenie, Umar Anggara dkk. 2014. Teknik Modern Spektroskopi NMR : Teori dan
Aplikasi dalam Elusidasi Struktur Molekul Organik. Jakarta : LIPI Press.

Junaidi. 2017. Spektrofotometer UV-Vis untuk Estimasi Ukuran Nanopartikel

Perak. Jurnal Teori dan Aplikasi Fisika. Vol 5. No 1.

Khopkar, S.M. 2008. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta : UI Press.

Sitorus, M. 2009. Spektroskopi Elusidasi Struktur Molekul Organik. Yogyakarta :

Graha Ilmu.

Solomons, T. W., dkk. 2011. Organic Chemistry. Hoboken : John Wiley and
Sons.

Supratman, U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik (Metode Spektroskopi

untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik). Bandung : Widya Pajajaran.

Suwandi, G.F.R, dkk. 2016. Penggunaan Zero-Field Nuclear Magnetic Resonance

untuk Studi Sifat Antiferromagnetik Material Fef3. Jurnal Pendidikan
Fisika Indonesia. Vol 12. No 1.
LAMPIRAN