PETUNJUK PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I
UNTUK KELAS A DAN B

Disusun oleh:

Dr. Sri Retno Dwi Ariani, M.Si.

Dr. Elfi Susanti VH, S.Si, M.Si
Dr. Suryadi Budi Utomo, M.Si
Widiastuti Agustina ES, S.Si, M.Si

LABORATORIUM KIMIA
PRODI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PMIPA FKIP
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
2021
MODUL PETUNJUK PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Penanggung jawab : Dr. Elfi Susanti VH, S.Si, M.Si.

Kepala Laboratorium Kimia
Program Studi Pendidikan Kimia FKIP UNS

Penyusun :
Dr. Sri Retno Dwi Ariani, M.Si.
Dr. Elfi Susanti VH, M.Si.
Dr. Suryadi Budi Utomo, M.Si.
Widiastuti Agustina ES, M.Si.

2 Praktikum Kimia Organik I

 KATA PENGANTAR

Praktikum Kimia Organik I merupakan bagian dari mata

kuliah Kimia Organik I yang diberikan di Program Studi Pendidikan
Kimia, Jurusan PMIPA FKIP untuk mahasiswa semester III dengan
beban studi sebanyak 1 SKS.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I berisi keselamatan kerja,
tata tertib praktikum, teknik dasar dalam praktikum dan percobaan-
percobaan yang akan dikerjakan oleh mahasiswa (praktikan) di
laboratoratorium.
Dalam mempersiapkan diri untuk mengikuti kegiatan
praktikum, mahasiswa dapat menggunakan dasar teori dari literatur
yang disebutkan pada materi Kimia Organik I, disamping buku
pustaka pada Petunjuk Praktikum Kimia Organik I ini.
Disamping itu mahasiswa diwajibkan mengerjakan tugas-
tugas yang disebutkan pada tiap bagian materi praktikum

Surakarta, 24 Agustus 2021

Tim Penyusun

Praktikum Kimia Organik I 3

 DAFTAR ISI

Hal
Halaman Judul 1
Kata Pengantar 3
Daftar isi 4
Kesehatan dan Keselamatan Kerja di Laboratorium 5
Tata Tertib Praktikum 10
Percobaan I : Isolasi Minyak Atsiri dengan Metode Destilasi
11
Air
Percobaan II : Kristalisasi dan Rekristalisasi 17
Percobaan III : Analisis Kualitatif Unsur 21

Percobaan IV : Sifat Kelarutan Senyawa Organik dalam

24
Berbagai Pelarut dan Uji Karakteristik Kimia
Percobaan V : Ekstraksi Senyawa dari Bahan Alam dengan
27
Metode Sokletasi
Percobaan VI : Identifikasi Senyawa Kimia dengan Metode KLT 29
Percobaan VII : Reaksi Substitusi Elektrofilik 35
Percobaan VIII : Reaksi Eliminasi 37
Lampiran 40

4 Praktikum Kimia Organik I

 KESEHATAN DAN KESELAMATAN KERJA
DI LABORATORIUM KIMIA

A. Bahan Kimia
Bekerja dengan bahan kimia di laboratorium bisa berbahaya,
namun tidak perlu merasa takut bekerja dengan bahan kimia apabila
tahu cara yang tepat untuk menanggulanginya. Yang dimaksud
berbahaya ialah beberapa bahan kimia dapat menyebabkan
terjadinya kebakaran, mengganggu kesehatan, menyebabkan sakit
atau luka, beracun, merusak, menyebabkan korosi dsb. Jenis bahan
kimia berbahaya dapat diketahui dari label yang tertera pada
kemasannya. Untuk informasi lebih lanjut terkait bahan kimia yang
akan digunkana selama praktikum bisa mengacu pada data MSDS
(material safety data sheet).
Dari data tersebut, dapat diketahui tingkat bahaya bahan
kimia dan upaya penanggulangan yang harus dilakukan bagi mereka
yang menggunakan bahan-bahan tersebut. Kadang-kadang terdapat
dua atau tiga tanda bahaya pada satu jenis bahan kimia, itu berarti
kewaspadaan orang yang bekerja dengan bahan tersebut harus
lebih ditingkatkan. Contoh:
- bahan kimia yang mudah meledak adalah kelompok bahan
oksidator seperti perklorat, permanganat, nitrat dsb. Bahan-
bahan ini bila bereaksi dengan bahan organik dapat
menghasilkan ledakan.
- logam alkali seperti natrium, mudah bereaksi dengan air
menghasilkan reaksi yang disertai dengan api dan ledakan.
- gas metana, pelarut organik seperti eter, dan padatan anorganik
seperti belerang dan fosfor mudah terbakar, maka ketika
menggunakan bahan-bahan tersebut, hendaknya dijauhkan dari
api.
- bahan kimia seperti senyawa sianida, mercuri dan arsen
merupakan racun kuat, harap bahan-bahan tersebut tidak
terisap atau tertelan ke dalam tubuh.
- asam-asam anorganik bersifat oksidator dan menyebabkan
peristiwa korosi, maka hindarilah jangan sampai asam tersebut
tumpah ke permukaan yang terbuat dari besi atau kayu.
Memang penggunaan bahan-bahan tersebut di laboratorium
Pendidikan Kima tidak berjumlah banyak, namun kewaspadaan
dalam menggunakan bahan tersebut perlu tetap dijaga.

Praktikum Kimia Organik I 5

B. Peralatan dan Cara Kerja
Selain bahan kimia, peralatan laboratorium juga dapat
mendatangkan bahaya bila cara menggunakannya tidak tepat.

Contoh:
- cara memegang botol reagen, label pada botol tersebut harus
dilindungi dengan tangan, karena label bahan tersebut mudah
rusak terkena cairan yang keluar dari botol ketika memindahkan
isi botol tersebut.
- banyak peralatan laboratorium terbuat dari gelas, bahan gelas
tersebut mudah pecah dan pecahannya dapat melukai tubuh.
Khususnya bila memasukkan pipa gelas kedalam prop-karet,
harus digunakan sarung tangan untuk melindungi tangan dari
pecahan kaca.
- pada proses pemanasan suatu larutan, harus digunakan batu
didih untuk mencegah terjadinya proses lewat didih yang
menyebabkan larutan panas itu muncrat kemana-mana.
- ketika menggunakan pembakar spiritus atau pembakar bunsen,
hati-hati karena spiritus mudah terbakar, jadi jangan sampai
tumpah ke atas meja dan selang penyambung aliran gas pada
bunsen harus terikat kuat, jangan sampai terlepas.

C. Aturan Kerja di Laboratorium

1. Dilarang bekerja sendirian di laboratorium, minimal ada
teknisi/laboran yang mengawasi.
2. Dilarang bermain-main dengan peralatan laboratorium dan
bahan kimia.
3. Persiapkanlah hal yang perlu sebelum masuk laboratorium
seperti buku kerja, jenis percobaan, jenis bahan, jenis
perlatan, dan cara membuang limbah sisa percobaan.
4. Dilarang makan, minum dan merokok di laboratorium.
5. Jagalah kebersihan meja praktikum, apabila meja praktikum
basah segera keringkan dengan lap basah.
6. Jangan membuat keteledoran antar sesama teman.
7. Pencatatan data dalam setiap percobaan selengkap-
lengkapnya. Jawablah pertanyaan pada penuntun praktikum
untuk menilai kesiapan anda dalam memahami percobaan.
8. Berdiskusi adalah hal yang baik dilakukan untuk memahami
lebih lanjut tentang percobaan yang dilakukan.

6 Praktikum Kimia Organik I

D. Persiapan Kerja di Laboratorium
1. Gunakan peralatan kerja seperti kacamata pengaman untuk
melindungi mata, jas laboratorium untuk melindungi pakaian
dan sepatu tertutup untuk melindungi kaki.
2. Dilarang memakai perhiasan yang dapat rusak karena bahan
kimia.
3. Dilarang memakai sandal atau sepatu terbuka atau sepatu
berhak tinggi.
4. Wanita/pria yang berambut panjang harus diikat.
5. Biasakanlah mencuci tangan dengan sabun dan air bersih
terutama setelah melakukan pekerjaan.
6. Bila kulit terkena bahan kimia, janganlah digaruk agar tidak
tersebar. Disarankan menggunakan sarung tangan karet
(gloves) saat bekerja dengan bahan kimia.
7. Bila terjadi kecelakaan yang berkaitan dengan bahan kimia,
laporkan segera pada asisten atau pemimpin praktikum.
Segera pergi ke dokter untuk mendapat pertolongan
secepatnya.

E. Teknik Kerja di Laboratorium, Hal Pertama yang Perlu

Dilakukan
1. Gunakan peralatan kerja seperti kacamata pengaman untuk
melindungi mata, jas laboratorium untuk melindungi pakaian
dan sepatu tertutup untuk melindungi kaki. Menggunakan
sarung tangan saat bekerja dengan bahan kimia.
2. Dilarang memakai perhiasan yang dapat rusak karena bahan
Kimia.
3. Dilarang memakai sandal atau sepatu terbuka atau sepatu
berhak tinggi.
4. Wanita/pria yang berambut panjang harus diikat.

F. Bekerja Aman dengan Bahan Kimia

1. Hindari kontak langsung dengan bahan kimia.
2. Hindari mengisap langsung uap bahan kimia.
3. Dilarang mencicipi atau mencium bahan kimia kecuali ada
perintah khusus.
4. Bahan kimia dapat bereaksi langsung dengan kulit
menimbulkan iritasi (pedih atau gatal).

Praktikum Kimia Organik I 7

G. Keamanan Kerja di Laboratorium
1. Rencanakan percobaan yang akan dilakukan sebelum
memulai pekerjaan
2. Gunakan peralatan kerja seperti kacamata pengaman untuk
melindungi mata, jas laboratorium untuk melindungi pakaian
dan sepatu tertutup untuk melindungi kaki.
3. Dilarang memakai sandal atau sepatu terbuka atau sepatu
berhak tinggi.
4. Wanita/pria yang berambut panjang harus diikat.
5. Dilarang makan, minum dan merokok di laboratorium.
6. Jagalah kebersihan meja praktikum, apabila meja praktikum
basah segera keringkan dengan lap basah.
7. Hindari kontak langsung dengan bahan kimia.
8. Hindari mengisap langsung uap bahan kimia.
9. Bila kulit terkena bahan Kimia, janganlah digaruk agar tidak
tersebar.
10. Pastikan kran gas tidak bocor apabila hendak mengunakan
bunsen.
11. Pastikan kran air dan gas selalu dalam keadaan tertutup
pada sebelum dan sesudah praktikum selesai.

H. Penanggulangan Keadaan Darurat Terkena Bahan Kimia

1. Jangan panik.
2. Mintalah bantuan rekan anda yang berada didekat anda.
3. Lihat data MSDS.
4. Bersihkan bagian yang mengalami kontak langsung tersebut
(cuci bagian yang mengalami kontak langsung tersebut
dengan air mengalir apabila memungkinkan).
5. Bila kulit terkena bahan kimia, janganlah digaruk agar tidak
tersebar.
6. Bawa ke tempat yang cukup oksigen.
7. Hubungi paramedik secepatnya (dokter, rumah sakit).

I. Kebakaran
1. Jangan panik.
2. Ambil tabung gas CO2 apabila api masih mungkin
dipadamkan.
3. Beritahu teman anda.
4. Hindari mengunakan lift.
5. Hindari mengirup asap secara langsung.
6. Tutup pintu untuk menghambat api membesar dengan cepat
(jangan dikunci).
7. Pada gedung tinggi gunakan tangga darurat.

8 Praktikum Kimia Organik I

 8. Hubungi pemadam kebakaran.

J. Gempa bumi
1. Jangan panik.
2. Sebaiknya berlindung dibagian yang kuat seperti bawah
meja, kolong kasur, lemari.
3. Jauhi bangunan yang tinggi, tempat penyimpanan zat kimia,
kaca.
4. Perhatikan bahaya lain seperti kebakaran akibat kebocoran
gas dan tersengat listrik.
5. Jangan gunakan lift.
6. Hubungi pemadam kebakaran, polisi dll.

K. Peralatan P3K
• Plester
• Pembalut berperekat
• Pembalut steril (besar, sedang dan kecil)
• Perban gulung
• Perban segitiga
• Kain kasa
• Pinset
• Gunting
• Peniti, dll

Praktikum Kimia Organik I 9

 TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1. Waktu Praktikum
Lima menit sebelum praktikum mahasiswa harus sudah hadir.

2. Absensi
a. Mahasiswa akan diabsensi satu persatu sebelum praktikum
b. Jika karena sakit atau hal lain mahasiwa tidak dapat
mengikuti praktikum, maka harus melapor kepada asisten
dengan membawa surat.
c. Mahsiswa yang tiga kali tidak melakukan praktikum tanpa
alasan, tidak diperkenankan mengikuti ujian.

3. Cek alat-alat sebelum dan sesudah praktikum

a. Sebelum praktikum mahasiswa atau kelompok diberi
pinjaman alat-alat sesuai dengan tugasnya.
b. Sebelum praktikum alat-alat harus dicek, mengenai jumlah
dan keadaanya. Bila terdapat kekurangan atau kerusakan,
harap melapor kepada asisten.
c. Bersihkan alat-alat sebelum dan sesudah praktikum, sesuai
dengan petunjuk yang diberikan.
d. Alat-alat yang dipinjamkan selama praktikum menjadi
tanggung jawab penuh mahasiswa. Bila ada yang pecah
atau rusak mahasiswa diwajibkan mengganti dengan alat
yang sama.
e. Setelah praktikum selesai, alat harus dikembalikan dalam
keadaan bersih dan lengkap.

4. Petunjuk praktikum, jurnal dan laporan sementara

Petunjuk praktikum, jurnal dan laporan sementara harus sudah
dipelajari di rumah, mengenai format dan laporan dapat dilihat
pada lampiran.

Surakarta, 24 Agustus 2021

Kepala Laboratorium Kimia,

Dr. Elfi Susanti VH, S.Si, M.Si.

10 Praktikum Kimia Organik I

 PERCOBAAN I
ISOLASI MINYAK ATSIRI DENGAN METODE DISTILASI AIR

Tujuan Percobaan:
Mahasiswa dapat mengisolasi minyak atsiri dari organ-organ
tumbuhan lokal dengan menggunakan metode distilasi air

Teori:
Distilasi adalah pemisahan yang didasarkan pada perbedaan
titik didih komponen cairan yang dipisahkan pada tekanan tertentu.
Penguapan diferensial dari suatu campuran cairan merupakan
bagian terpenting dalam proses pemisahan dengan distilasi, diikuti
dengan penampungan material uap dengan cara pendinginan dan
pengembunan dalam kondensor pendingin-air (Alimin dkk, 2007).
Pada proses distilasi sederhana, suatu campuran dapat dipisahkan
bila zat-zat penyusunnya mempunyai perbedaan titik didih cukup
tinggi. Proses distilasi terdiri dari dua bagian, bagian pertama yaitu
uap yang terembunkan dan disebut destilat, bagian kedua adalah
cairan yang tertinggal dan disebut residu, dimana susunannya lebih
banyak mengandung komponen sukar menguap (Estien, 2005).
Distilasi dapat dibagi menjadi tiga jenis yaitu distilasi air,
distilasi uap, dan distilasi uap-air (Gandjar dan Rohman, 2007), yang
akan dijabarkan sebagai berikut:

1. Distilasi air (water distilation)

Pada metode ini, bahan yang akan didistilasi akan berkontak
secara langsung dengan air atau terendam sempurna tergantung
pada bobot jenis dan jumlah bahan yang akan didistilasi. Ciri khas
dari metode ini adalah kontak langsung antar bahan yang akan

Praktikum Kimia Organik I 11

didistilasi dengan air mendidih (Guenther, 1960, di dalam Ketaren
1985).
Pada distilasi ini yang menjadi fokus adalah air yang ada
dalam ketel. Perkiraan waktu distilasi dengan jumlah air perlu
diperhitungkan dengan matang karena bila tidak diperhatikan maka
akan terjadi gosong dan berdampak pada kualitas minyak yang
dihasilkan.
2. Distilasi uap (steam distilation)
Distilasi uap adalah metoda distilasi yang melibatkan
kodistilasi campuran air dan senyawa organik volatil (mudah
menguap) yang tidak bercampur dengan air. Distilasi ini sering
digunakan untuk memisahkan senyawa volatil dari senyawa non
volatil pada sampel bahan alam dan senyawa yang terdekomposisi
pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karena suhu distilasi uap
lebih rendah dari 100 °C. Secara umum, distilasi uap sangat efektif
digunakan untuk pemisahan senyawa yang memiliki tekanan uap
yang lebih besar dari 10 mmHg pada 100 °C.
Prinsip dasar dari distilasi uap adalah uap air dialirkan ke
dalam tumpukan jaringan tumbuhan yang sudah dihancurkan
sedemikian rupa sehingga komponen organik volatil teruapkan
bersama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak akan
membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat
dikumpulkan (Tim Dosen Kimia Organik, 2020).
3. Distilasi uap-air (steam and water distilation)
Pada metode distilasi uap-air, material diletakkan di atas rak
atau saringan berlubang. Ketel suling diisi sampai dengan batas di
bawah sarangan (Guenther, 1952).

12 Praktikum Kimia Organik I

 Prinsip dasarnya seperti mengukus nasi, material kontak
dengan uap yang tidak terlalu panas namun jenuh yang dihasilkan
dari air yang mendidih di bawah sarangan.

Metode distilasi yang umum digunakan dalam produksi minyak

atsiri adalah distilasi air dan distilasi uap-air. Karena metode tersebut
merupakan metode yang sederhana dan membutuhkan biaya yang
lebih rendah jika dibandingkan dengan distilasi uap. Minyak atsiri
dalam tanaman aromatik diselubungi oleh kelenjar minyak,
pembuluh–pembuluh, kantung minyak atau rambut granular.
Sebelum diproses, sebaiknya bahan tanaman dirajang (dikecilkan
ukurannya) terlebih dahulu. Namun dalam proses distilasi tradisional
pada umumnya ukuran bahan yang digunakan tidak seragam,
karena proses pengecilan ukurannya hanya melalui proses
penghancuran sederhana (Abdul, dkk., 2012).

Gambar alat distilasi air dan beberapa fungsi dari

komponennya akan dijabarkan sebagai berikut :

Praktikum Kimia Organik I 13

1. Labu distilasi, untuk wadah campuran zat cair yang akan
didistilasi.
2. Termometer, mengukur suhu uap zat cair yang didistilasi selama
proses berlangsung.
3. Kondensor, pendingin uap zat yang didistilasi, kemudian di
embunkan dan turun sebagai zat cair ke wadah penampungan.
4. Pembakar bunsen, memanaskan bahan yang akan didistilasi.
5. Wadah penampung. Menampung zat hasil distilasi.

Minyak atsiri merupakan senyawa yang umumnya berwujud

cairan, diperoleh dari bagian tanaman yaitu akar, kulit, batang, daun,
buah, biji maupun bunga dengan cara penyulingan (Savitri, 2010).
Minyak atsiri merupakan minyak yang mudah menguap. Minyak atsiri
bersifat aktif biologis, contohnya sebagai antioksidan, antikanker,
antiinflamasi, antibakteri dan anti jamur. Beberapa hasil penelitian
menemukan minyak atsiri dari daun sirih, rimpang temu kunci, dan

14 Praktikum Kimia Organik I

kunyit memiliki aktivitas sebagai antijamur dan antibakteri (Elistina,
2005). Minyak atsiri pada umumnya dibagi menjadi dua komponen
yaitu golongan hidrokarbon dan golongan hidrokarbon teroksigenasi,
menurut Heyne (1987), senyawa- senyawa turunan hidrokarbon
(fenol) memiliki daya antibakteri yang kuat.

Alat dan Bahan:

Alat Bahan
- Labu leher dua - Na2SO4 anhidrat
- Ketel uap - Sampel berupa
- Labu pendingin organ/bagian tanaman
- Corong pisah yaitu akar, kulit, batang,
- Termometer daun, buah, biji maupun
- Kompor listrik bunga
- Beker gelas
- Erlenmeyer

Cara Kerja:
Sebanyak 250 gram sampel berupa organ/bagian tanaman
yaitu akar, kulit, batang, daun, buah, biji maupun bunga (contoh:
rimpang jahe, kencur atau empon-empon yang lain, bunga mawar,
bunya melati, sereh, sirih, biji kedawung, daun cengkeh, biji cengkeh,
buah mangga, kulit kina) yang telah diperkecil ukurannya,
dimasukkan ke dalam labu distilasi dan ditambahkan dengan air
sampai seluruh bagian sampel terendam sempurna. Labu distilasi
dihubungkan dengan kondensor menggunakan adaptor. Distilasi
ditambung di wadah penampung. Distilasi dilakukan sampai tidak
ada destilat yang menetes (kurang lebih 3-4 jam) sehingga diperoleh
distilat yang terdiri dari dua lapisan. Minyak (essential oil) dan air
yang terbentuk dipisahkan dengan corong pisah. Minyak yang
diperoleh ditambah dengan Na2SO4 anhidrat. Guna mengetahui
komponen penyusun minyak atsiri dapat dilakukan dengan GC-MS
(Kromatografi Gas dan Spektrofotometri Massa).

Pertanyaan

Praktikum Kimia Organik I 15

 1. Jelaskan fungsi kondensor pada proses distilasi!
2. Apa fungsi air dan Na2SO4 anhidrat pada percobaan di atas ?

16 Praktikum Kimia Organik I

 PERCOBAAN II
KRISTALISASI DAN REKRISTALISASI

Tujuan Percobaan :
Mahasiswa dapat memurnikan senyawa organik dengan
cara mengkristalkan kembali

Teori :
Senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik
jarang berbentuk murni. Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi
dengan sedikit senyawa lain (impurities) yang dihasilkan selama
reaksi berlangsung. Pemurnian senyawa tak murni biasanya
dikerjakan dengan kristalisasi dengan berbagai pelarut atau
campuran pelarut.
Pemurnian padatan dengan kristalisasi didasarkan pada
perbedaan dalam kelarutannya dalam pelarut tertentu atau campuran
pelarut. Dalam bentuknya yang sederhana, proses kristalisasi terdiri
dari :
1. Melarutkan zat tak murni dalam pelarut tertentu pada atau dekat
titik leleh.
2. Menyaring larutan panas dan partikel bahan tak terlarut
3. Mendinginkan larutan panas sehingga zat terlarut menjadi kristal
4. Memisahkan kristal dari larutan “supernatan”
Pada hasil, sesudah pengeringan, ditentukan kemurniannya
(biasanya dengan penentuan titik leleh, atau metode spektroskopi,
atau dengan metode kromatografi lapisan tipis), dan bila belum
murni, dilakukan rekristalisasi lagi dengan pelarut segar. Proses
diulangi hingga senyawa murni diperoleh (senyawa yang mempunyai
titik leleh yang tidak berubah).
Karakterisasi pelarut untuk rekristalisasi :
1. Daya melarut yang tinggi untuk zat yang dimurnikan pada
temperatur yang dinaikkan dan secara perbandingan daya
melarut yang rendah pada temperatur di bawah.
2. Melarut sedikit impurities.
3. Manghasilkan bentuk kristal yang baik dari senyawa yang
dimurnikan.

Praktikum Kimia Organik I 17

4. Harus mampu memisahkan dengan mudah kristal senyawa yang
dimurnikan, misal mempunyai titik didih relatif rendah.

Alat dan Bahan :

Alat Bahan
- labu alas bulat - asetanilida
- beker gelas - naftalen
- gelas arloji - air destilasi
- kertas saring - etanol
- corong-pendek - aseton
- corong Buchner - heksana
- conical flask - arang aktif
- kompor listrik - porcelain
- pengaduk
- kertas adsorben
- timbangan

Cara Kerja :
A. Pemilihan Pelarut Untuk Rekristalisasi
Siapkan sedikit contoh (kira-kira 0,5 g) senyawa berikut :
a) asetanilida b) naftalen
Gunakan pelarut berikut :
a) akuades b) aseton
c) etanol d) heksana
timbang 0,1 g contoh dalam tabung reaksi dan proseslah dengan
berbagai pelarut. Ringkaslah hasilmu, dan tentukan pelarut untuk
rekristalisasi dari masing-masing senyawa di atas.

B. Rekristalisasi Asetanilida Dengan Air

1. Timbang 4 g asetanilida perdagangan ke dalam beker 250
ml.
2. Tambahkan 80 ml air dan panaskan perlahan-lahan hingga
mendidih.
3. Dinginkan secara langsung dengan meletakkan gelas beker
di atas es batu
4. Tambahkan kira-kira 0,1 g karbon aktif dan didihkan
beberapa menit untuk menghilangkan campuran berwarna.

18 Praktikum Kimia Organik I

 5. Saring larutan mendidih dengan kertas saring dalam corong
pendek, jika larutan tidak bisa disaring dalam operasi
tunggal, jaga porsi panas tak tersaring dengan memutar
“conical flask” ke “plate” panas, larutan sisa disaring melalui
corong air panas.
6. Pilih filtrat dalam beker 250 ml, tutup dengan gelas arloji dan
dinginkan dengan cepat.
7. Diamkan selama kurang lebih 30 menit untuk mengendapkan
kristal.
8. Saring dengan corong Buchner, cucilah kristal 2 kali dengan
5 ml air dingin dan tekan padatan dalam corong dengan
spatula.
9. Pindahkan corong dari gelas saring, pada dua filter paper
atau kertas adsorben pada koran dan bila perlu dengan
membiarkan beberapa menit pada corong.
10. Untuk pengeringan yang cepat, kristal ditempatkan pada
gelas arloji dalam oven yang dijaga temperaturnya kira-kira
800C.
11. Timbang hasil bahan yang dikristalisasi dan tentukan titik
lelehnya, bila hasil belum murni, ulangi rekristalisasi. Ukur
titik lelehnya. Asetalinida murni mempunyai titik leleh 1140C.

C. Rekristalisasi Naftalen Dengan Alkohol

1. Timbanglah 5,0 g naftalen perdagangan dalam 100 ml labu
bulat.
2. Tambahkan 25 ml etanol, 2-3 potong porselain, dan lakukan
refluks, gunakan pemanas air. Tambahkan 2-3 ml pelarut, dan
didihkan hingga naftalen larut.
3. Bila larutan naftalen berwarna, pindahkan dari sumber panas,
dan bila larutan tersebut telah dingin, tambahkan 0,2-0,3 g
arang aktif dan aduklah hingga rata.
4. Didihkan beberapa menit, saring larutan panas dengan
penyaring panas (api harus dipadamkan).
5. Tampung filtrat dalam conical flask, tutup dengan gelas arloji
dan dinginkan dalam air.
6. Aduk atau gojok larutan sesudah 30 menit, saring kristal
dengan penyaring Buchner.

Praktikum Kimia Organik I 19

 7. Cuci semua kristal dengan alkohol, tekan kristal dengan
pengaduk dan keringkan kristal pada kertas saring.
8. Tentukan berat dan titik leleh naftalen (naftalen murni
mempunyai titik leleh 800C)

Pertanyaan
1. Urutkan kepolaran dari pelarut berikut : aseton, etanol, heksana,
dan air!
2. Manakah pelarut yang paling sesuai untuk asetanilida dan
naftalena? Jelaskan!
3. Apakah tujuan dari rekristalisasi suatu senyawa organik?

20 Praktikum Kimia Organik I

 PERCOBAAN III
ANALISIS KUALITATIF UNSUR

Tujuan percobaan :
Mahasiswa dapat menganalisis secara kualitatif suatu unsur dalam
senyawa organik

Teori :
Identifikasi struktur senyawa organik merupakan masalah
yang sering dihadapi dalam laboratorium kimia organik. Senyawa
organik dapat diperoleh dari hasil suatu reaksi atau hasil isolasi
bahan-bahan alam. Dalam sinteis seringkali dijumpai senyawa baru
atau senyawa yang tidak dikehendaki. Dalam isolasi bahan alam
diperlukan suatu analisis struktur dari bahan yang disolasi untuk
mengetahui senyawa yang diperoleh. Untuk keperluan identifikasi
senyawa organik tersebut diperlukan cara yang sistimatis dan logis.
Cara umum untuk mendukung keperluan identifikasi
senyawa yang belum diketahui terdiri dari beberapa langkah yaitu :
1. Penetuan konstanta sifat fisika.
2. Analisis kualitatif unsur, yaitu menentukan unsur-unsur yang ada
dalam suatu senyawa.
3. Penentuan sifat kelarutan dari senyawa tersebut.
4. Analisis gugus fungsi dengan bantuan spektrofotometer
inframerah
5. Uji karakteristik kimia, yaitu untuk menentukan golongan (keton,
alkohol, dll) bahan yang belum diketahui.
6. Penelusuran literatur untuk senyawa yang mempunyai golongan
yang sama dapat dipastkan dengan mudah nama senaywa yang
tidak diketahui.
7. Pembuatan senyawa turunan yaitu untuk memastikan senyawa
yang telah didentifikasi.
Sekalipun telah diketemukan banyak unsur yang terdapat di
alam namun unsur yang ada dalam senyawa organik pada umumnya
meliputi unsur-unsur : nitrogen, klorida, iodida, belerang, hidrogen,
oksigen, dan karbon.unsur nitrogen, belerang, dan klorida dapat
dideteksi sebagai senyawa ionik yang dihasilkan dari reaksi antara
natrium dengan unsur-unsur tersebut pada suhu tinggi. Didalam

Praktikum Kimia Organik I 21

reaksi ini senyawa organik diubah menjadi natrium sianida, halogen
diubah menjadi natrium halida dan belerang diubah menjadi natrium
sulfida.

Alat dan Bahan :

Alat Bahan Bahan
- Tabung reaksi - Logam Na - H2SO4
- Bunsen - metanol - KF
- Corong - akuades - Asam asetat
- Erlenmeyer - kertas saring - Asam nitrat
- Pipet tetes - FeSO4 - Amonia

Cara Kerja :
A. Tes dengan peleburan logam natrium
Perhatian : Logam natrium bereaksi spontan dengan air dan
kadangkala diikuti dengan ledakan. Oleh karena itu cuplikan
yang akan direaksikan harus dalam keadaan kering. Apabila
masih dalam keadaan basah maka cuplikan harus dikeringkan
terlebih dahulu dengan menambahkan zat pengering.

Masukkan 1 potong logam Na ke dalam tabung reaksi,

tambahkan 3 tetes sampel X, dipanaskan hingga uap Na keluar yang
berwarna abu-abu tua. Masukkan senyawa yang akan diuji ke dalam
logam Na melebur dengan cepat. Panaskan kembali tabung sampai
merah selama 2 menit dan selanjutnya biarkan sampai dingin.
Masukkan 3 ml metanol ke dalam tabung untuk menghilangkan sisa
logam Na dan kemudian diikuti dengan akuades sampai setengah
tinggi tabung reaksi. Didihkan campuran ini untuk menghilangkan
metanol. Kemudian dilakukan penyaringan dan gunakan filtrat yang
bersih untuk tes selanjutnya. Jika filtrat berwarna gelap
kemungkinan proses dekomposisi belum sempurna dan sebaiknya
diulangi seperti semula.

1. Tes adanya nitrogen

a. Tuangkan 2-3 ml larutan filtrat peleburan di atas ke dalam
tabung reaksi. Dimasukkan 0,1-0,2 g kristal FeSO4,

22 Praktikum Kimia Organik I

 panaskan campuran ini perlahan-lahan dan sambil dikocok
sampai mendidih.
b. Tambahkan asam sulfat encer sampai besi hidroksidanya
melarut dan tambahkan larutan ini dengan 1 ml larutan 5 %
KF yang akan memberikan warna biru prusi bila ada
nitrogen. Jika terdapat belerang akan membentuk warna
hitam dari FeSO4 melarut. Jika dalam senyawa terdapat
nitrogen dan belerang maka akan didihkan campuran selama
30 detik, asamkan dengan asam sulfat. Endapan FeS akan
larut dan diperoleh endapan biru prusi jika terdapat nitrogen.

2. Tes adanya belerang

a. Asamkan 2 ml larutan filtrat peleburan diatas dengan asam
asetat (Tes keasaman dengan kertas lakmus). Tambahkan
beberapa tetes endapan Pb-asetat.
b. Jika terdapat belerang akan diperoleh endapan hitam Pb.

3. Tes adanya halogen

a. Asamkan larutan filtrat peleburan diatas dengan asam nitrat
encer, dan kemudian tambahkan perak nitrat encer
berlebihan. Jika diperoleh endapan, menunjukkan adanya
halogen.
b. Pisahkan endapan dari cairan dengan cara dekantasi,
larutkan endapan dengan menambahkan larutan amonia.
- Jika endapan berwarna putih dan larut dalam amonia
menunjukkan adanya Cl.
- Jika endapan berwarna kuning kotong dan agak sukar larut
dalam amonia menunjukkan adanya Br,
- Adanya I ditunjukkan dengan adanya endapan kkuning
yang sukar larut dalam amonia.
-
Pertanyaan :
1. Apakah tujuan dilakukan analisis kualitatif unsur suatu senyawa
organik?

Praktikum Kimia Organik I 23

 PERCOBAAN IV
SIFAT KELARUTAN SENYAWA ORGANIK DALAM BERBAGAI
PELARUT DAN UJI KARAKTERISTIK KIMIA

Tujuan percobaan :
1. Menentukan kelarutan dan unsur-unsur yang ada dalam
senyawa organik
2. Mahasiswa dapat menentukan golongan senyawa organik
(keton, alkohol, dll) dalam senyawa yang belum diketahui

Teori :
Kelarutan adalah kadar jenuh solut dalam sejumlah solven
pada suhu tertentu yang menunjukkan bahwa interaksi spontan satu
atau lebih solut atau solven telah terjadi dan membentuk dispersi
molekuler yang homogen. Kelarutan suatu zat dalam solven tertentu
digambarkan sebagai like disolved like, dimana senyawa polar akan
larut dalam senyawa polar dan sebaliknya. Dengan kata lain,
senyawa organik hanya dapat larut dalam senyawa yang mempunyai
sifat yang sama dengannya.
Kelarutan zat terlarut ke dalam pelarut didasarkan atas
polaritas antara solven dan solut yang dinyatakan dengan tetapan
dielektrikum, atau momen dipol, ikatan hidrogen, ikatan van der
waals atau ikatan elektrostatik yang lain. Suatu molekul akan bersifat
polar jika molekul diatom yang berbeda jenis membentuk kutub
(dipol) karena perbedaan kelektronegatifan antar kedua atom dan
molekul poliatom yang mempunyai bentuk atom yang tidak simetris,
sehingg pusat muatan positif tidak berimpit dengan pusat muatan
yang negatif.

Dalam uji karakteristik kimia digunakan pereaksi kimia tertentu

yang dapat bereaksi secara selektif dengan gugus fungsional
organik. Hasil reaksi ini diharapkan gugus fungsional mengalami
perubahan yang dapat diamati dengan mudah (seperti dihasilkan
endapan berwarna, keluar gas, dll). Tes dikatakan positif apabila
terjadi reaksi yang diharapkan pada gugus fungsional yang diuji.
1. Tes karakteristik alkena
Reaksi dengan kalium permanganat
Kalium permanganat mengoksidasi alkena menjadi visinal diol
pada suhu kamar. Pada reaksi ini ditandai dengan hilangnya
warna ungu dari Kalium permanganat berubah menjadi coklat

24 Praktikum Kimia Organik I

 dan dihasilkan endapan coklat MnO2. Sekalipun reaksi ini mudah
diamati akan tetapi kurang selektif karena Kalium permanganat
uga dapat mengoksidasi gugus fungsional lain seperti alkuna,
alkohol, aldehid dan fenol yangn semuanya memberikan
perubahan yang sama dengan pereaksi antara Kalium
permanganat dengan alkena.
2. Tes karakteristik alkilhalida
Tes Perak Nitrat
Senyawa turunan alkil halida dapat dikarakteristik dengan reaksi
AgNO3 dalam alkohol. Uji reaksi ini melibatkan warna putih
(AgCl) dan kuning pucat (AgI dan AgBr). Alkil bromida, alkil
iodida dan benzilik klorida bereaksi dengan AgNO 3 dalam etanol
pada suhu kamar dengan menghasilkan endapan perak halida.
Alkil klorida primer dan sekunder tidak bereaksi dengan AgNO 3
pada suhu kamar tetapi akan bereaksi pada larutan etanol
panas. Alkil flourida, aril halida, vinil halida dan hidrokarbon
polihalida seperti iodoform tidak memberikan tes dengan AgNO 3.
3. Tes karakteristik alkohol
Tes oksidasi Asam Kromat
Reaksi oksidasi alkohol dengan asam kromat dapat dipakai
untuk identifikasi jenis alkohol yang ada. Alkohol primer akan
dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedang alkohol
sekunder menghasilkan keton. Reaksi oksidasi dengan asam
kromat terjadi dalam waktu 15 detik dan memberikan perubahan
warna yang jelas dari orange (warna asam kromat) menjadi
larutan biru-kehijauan (endapan dari Cr (III). Alkohol tersier tidak
bereaksi dengan asam kromat.
4. Tes karakteristik aldehid dan keton
a. Tes asam kromat
Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat
yang sama (asam kromat). Reaksi oksidasi ini dapat juga
dikerjakan dengan pereaksi Tollen.
Reaksi asam kromat dengan aldehid berjalan cepat. Untuk
aldehid reaksi ini ditandai dengan terbentuknya endapan hijau
kebiru-biruan dari krom sulfat dalam waktu 15 detik. Sedangkan
aldehid aromatik membutuhkan waktu lebih lama dari pada
aldehid alifatik. Keton tidak dapat dioksidasi dengan asam

Praktikum Kimia Organik I 25

 kromat dan membutuhkan waktu yangn lebih lama (> 2 menit)
untuk mendapatkan endapan hijau kebiru-biruan.
15 detik
RCHO + H2CrO4 RCOOH + [Cr(H2O)6]2(SO4)3
< 1 menit
ArCHO + H2CrO4 ArCOOH + [Cr(H2O)6]2(SO4)3
> 2 menit
R2CO + H2CrO4 [Cr(H2O)6]2(SO4)3
Larutan orange endapan hijau kebiru-biruan
Kelemahan dari reaksi ini adalah tidak dapat membedakan
aldehid yang berasal dari alkohol, alkena, atau dari senyawa
organik lain yang mudah teroksidasi.
b. Tes Tollen
Sifat pereaksi ini sangat selektif dibandingkan dengan pereaksi
asam kromat dalam membedakan aldehid atau keton. Sifat
pereaksi ini hanya akan bereaksi dengan aldehid dan tidak
berekasi dengan keton, alkohol, alkena dan senyawa organik
dengan gugus fungsional lain. Senyawa aldehid dioksidasi
dengan pereaksi Tollen menghasilkan endapan perak sebagai
cermin. Cermin perak ini biasanya terebntuk pada dinding
tabung reaksi yang berwarna putih perak
RCHO + 2 Ag(NH3)2+ + 2 –OH 2 Ag + RCOO- +
2 H2O + NH4+ + NH3
Endapan perak
c. Tes Pembentukan Iodoform
Tes pembentukan iodoform memberikan hasil positif untuk
senyawa karbonil yang mempunyai atom hidrogen posisi alfa.
Metil keton dan asetaldehid merupakan senyawa yang positif
dengan uji ini. Dalam reaksi ini terjadi reaksi substitusi hidrogen
posisi alfa dengan atom halogen pada kondisi basa. Reaksi
substitusi ini berlanjut dan selanjutnya diikuti pemutusan ikatan
C=O dengan C-halogen. Jika halogen yang dipakai iodine maka
akan menghasilkan endapan kuning iodoform (titik leleh 119 0C).
CH3CO-R + 3 I2 + 4 HO- RCOO- + CHI3 + 4 H2O + 3 I-
Iodoform
(padatan kuning)

26 Praktikum Kimia Organik I

 Reaksi ini mempunyai kelemahan yaitu dapat memberikan tes
positif untuk senyawa yang dapat dioksidasi dengan
menghasilkan metil keton. Dengan demikian senyawa 2-
metilkarbinol yang mempunyai struktur RCH(OH)CH 3 juga
memberikan tes postif pembentukan iodoform.
I2 I2
RCH(OH)CH3 RCOCH3 CHI3
HO - HO -

5. Tes karakteristik fenol

Tes Ferri klorida
Tes ini berguna untuk mengetahui adanya senyawa fenol.
Reaksi antara fenol dan ferri klorida memberikan senyawa
kompleks yang berwarna merah, hijau, biru atau ungu. Warna
yang diperoleh tergantung pada substituen yang terikat pada
fenol. Senyawa organik lain juga memberikan warna dengan
membentuk senyawa kompleks ferriklorida adalah senyawa enol
dan oxime.

Alat dan Bahan :

Sifat Kelarutan Senyawa Organik Dalam Berbagai Pelarut
Alat Bahan Bahan
- Tabung reaksi - Asam - Akuades
- Erlenmeyer askorbat - Eter
- Pipet tetes - metanol - HCl pekat
- Gelas ukur - Benzena - H2SO4 pekat
- Kertas lakmus - NaOH

Uji Karakteristik Kimia

Alat Bahan Bahan
- Tabung reaksi - Aseton - NaOH
- Bunsen - KMnO4 - Tetrahidrofuran
- Corong - AgNO3 - KI
- Erlenmeyer - Etanol - I2
- Pipet tetes - CrO3 - Fe2Cl3
- Beker gelas - H2SO4
- Labu ukur

Praktikum Kimia Organik I 27

Cara Kerja :

Sifat Kelarutan Senyawa Organik Dalam Berbagai Pelarut

1. Kelarutan dalam air
a. Ambil 0,1 g (0,2 ml) senyawa organik yang akan diuji dan
tambahkan bertetes-tetes 1,0 ml akuades dalam tabung
reaksi kecil. Campuran dikocok kuat-kuat pada setiap
penambahan akuades hingga volumenya mencapai 3 ml.
Jika sampai volume tersebut tidak larut dalam akuades,
maka senyawa tersebut dikatakan tidak larut dalam akuades.
b. Apabila senyawa organik dapat larut amati perubahan
volume yang terjadi pada lapisan organik atau pada bentuk
padatan yang ditambahkan. Senyawa organik dikatakan larut
apabila tidak terdapat bidang batas antara pelarut dan
senyawa organik.
2. Kelarutan dalam eter
Tempatkan 0,1 g padatan (0,2 ml) senyawa organik untuk tes ini
ke dalam tabung reaksi yang kering. Cara kerjanya mirip tes
kelarutan dengan akuades tetapi jangan gunakan lebih dari 3,0
ml eter.
3. Kelarutan dalam larutan NaOH
Cara kerja yang dilakukan sama dengan tes kelarutan di atas,
tetapi perlu diamati apabila terjadi kenaikan suhu reaksi atau gas
yang mungkin dihasilkan. Jika pada penambahan larutan NaOH
tidak dapat larut ambillah lapisan atas (supernatan) dengan pipet
tetes dan selanjutnya tambahkan ke dalam supernatan tersebut
larutan asam klorida encer bertetes-tetes sampai pH asam.
Amati apakah terjadi endapan atau kekeruhan. Jika terjadi
endapan atau kekeruhan maka dapat disimpulkan terdapat
gugus asam dalam senyawa tersebut.
4. Kelarutan dalam HCl
Dengan menggunakan cara yang sama dengan di atas, apabila
terjadi proses kelarutan maka senyawa yang diujij
diklasifikasikan sebagai senyawa basa. Beberapa senyawa
organik basa membentuk suatu senyawa hidroklorida pada
penambahan asam klorida yang larut dalam air tetapi dalam
kedaaan asam klorida berlebihan bentuk tersebut akan

28 Praktikum Kimia Organik I

 mengendap. Apabila pada penambahan asam klorida tidak dapat
melarut, ambil lapisan atas dan tambahkan larutan NaOH hingga
bersifat basa. Jika terdapat endapan pada penambahan basa ini
senyawa organik tersebut diklasifikasikan sebagai senyawa basa
organik.
5. Kelarutan dalam H2SO4 pekat
Jika pada penambahan asam sulfat pekat ke dalam senyawa
organik tidak dapat melarut, maka aduklah kuat-kuat campuran
tersebut dan jangan dipanaskan. Amati perubahan warna yang
terjadi atau gas yang dibebaskan atau polimerisasi yang terjadi
dengan terbentuknya endapan.

Uji Karakteristik Kimia

1. Tes karakteristik alkena
Di dalam tabung reaksi kecil dilarutkan 0,1 g padatan atau 4
tetes cairan organik dalam 1 ml aseton. Tambahkan 2 tetes larutan
2% KMnO4 bertetes-tetes dan kocok campuran tersebut. Amati
perubahan warna yang terjadi selama penambahan KMnO4. Uji
positif oksidasi dengan KMnO4 dapat terlihat apabila penambahan 1
tetes KMnO4 berlebih larutannya berubah warna dan dihasilkan
endapan coklat MnO2 yang tetap dalam waktu 3 menit.
2. Tes karakteristik alkilhalida
Di dalam tabung reaksi kecil dilarutkan 0,1 g padatan atau 4
tetes cairan organik dan 1 ml larutan jenuh AgNO3 dalam
etanol.Kocok campuran tersebut dan amati apabila terdapat endapan
yang dihasilkan selama 2 menit pada suhu kamar. Jika tidak
dihasilkan endapan dalam waktu tersebut panaskan campuran
tersebut hingga mendidih di atas pemanas air untuk waktu 1 menit.
Amati apakah dihasilkan endapan setelah pemanasan tersebut.
3. Tes karakteristik alkohol
Tes oksidasi asam kromat
Larutkan 0,02 g (1 tetes) senyawa alkohol dalam 1 ml aseton
dan tambahkan 1 tetes asam kromat yang dibuat dari melarutkan 5 g
CrO3 dalam 15 ml air dan diikuti penambahan 5 ml asam sulfat
pekat. Warna orange dari asam kromat akan berubah menjadi biru
kehijauan atau terbentuk endapan. Jika alkohol yang digunakan
berupa alkohol primer dan sekunder.

Praktikum Kimia Organik I 29

4. Tes karakteristik aldehid dan keton
a. Tes asam kromat.
Di dalam tabung reaksi yang berisi 2 ml aseton ditambahkan
0,02 g (1 tetes) senyawa organik. Selanjutnya ditambahkan ke dalam
tabung tersebut 1 tetes asam kromat*) dan dilakukan pengojokan.
Kecepatan terbentuknya endapan krom sulfat memberi tanda tentang
sifat senyawa karbonil tersebut terhadap reaksi oksidasi.
*) asam kromat dibuat dengan melarutkan 5 g CrO 3 ke dalam 15 ml
akuades. Tambahkan bertetes-tetes 5 ml asam sulfat pekat hingga
diperoleh campuran homogen.
b. Tes Tollen
Pereaksi tollen dibuat langsung sebelum digunakan.
Pereaksi ini tidak pernah disimpan dalam waktu yang lama. Di dalam
tabung reaksi dimasukkan 1 ml larutan 5% perak nitrat. Selanjutnya
di masukkan ke dalam tabung reaksi tsb 1 tetes larutan NaOH 10%
dan dikocok. Ditambahkan hidroksida hingga terbentuk endapan
perak hidroksida amonium (hindari penggunaan larutan amonia
berlebihan). Tambahkan 0,05 g (2 tetes) larutan yang diuji ke dalam
pereaksi tollen. Kocok tabung tsb dan biarkan selama 10 menit. Jika
reaksi tidak terjadi dalam waktu 10 menit panaskan tabung reaksi di
atas penangas air selama 5 menit. Reaksi positif akan ditunjukkan
dengan terbentuknya cermin perak pada dinding atau endapan
metalik.
c. Tes pembentukan Iodoform
Dilarutkan 0,1 g atau 4-5 tetes senyawa organik ke dalam 2
ml akuades. Jika tidak larut dalam air tambahkan tetrahidrofuran
hingga larutan menjadi homogen. Ditambahkan 5 ml larutan 10%
NaOH diikuti dengan penambahan bertetes-tetes pereaksi KI-12*)
hingga diperoleh warna iodine yang tetap (coklat). Biarkan terjadi
reaksi untuk 2-3 menit. Jika tidak terjadi reaksi pada suhu kamar
yang ditandai dengan terbentuknya endapan iodoform panaskan di
atas penangas air pada suhu 600C dan ditambah pereaksi iodine
hingga diperoleh warna iodine yang tetap pada suhu suhu 60 0C
selama 2 menit. Hilangkan kelebihan iodine dengan menambah
larutan 10% NaOH bertetes-tetes. Tuangkan campuran ini ke dalam
erlenmeyer yang berisi 10 ml akuades dingin. Jika terdapat endapan

30 Praktikum Kimia Organik I

tsb dan keringkan. Endapan iodoform dapat diketahui dari titik leleh
sebesar 1190C.
*) Pereaksi KI-12 dibuat dengan menambahkan 2 g KI dan 1 g I2 ke
dalam 8 ml akuades. Larutan yang diperoleh berwarna gelap sebagai
kalium triodat. Iodine sendiri hanya sedikit larut dalam air.
5. Tes karakteristik fenol
Tes ferri klorida
Dilarutkan 0,02 g senyawa organik ke dalam 1 ml akuades
(atau dalam etanol jika tidak larut dalam air). Tambahkan 1 tetes
larutan 5% Fe2Cl3 dan dilakukan penggojokan. Jika tidak terbentuk
warna (reaksi tidak positif dengan tes ini) menunjukkan bahwa
senyawa tsb bukan senyawa fenol.

Pertanyaan.
1. Apakah yang dimaksud dengan kelarutan, dan faktor apa saja
yang mempengaruhi kelarutan?
2. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada:
a. tes oksidasi alkohol dengan asam kromat
b. tes karakteristik alkil halida dengan AgNO3
c. tes karakteristik alkena (alkena dengan KMnO4)

Praktikum Kimia Organik I 31

 PERCOBAAN V
EKSTRAKSI SENYAWA DARI BAHAN ALAM DENGAN METODE
SOKLETASI

Tujuan Percobaan :
Mahasiswa dapat memisahkan senyawa organik dari bahan
alam dengan cara sokletasi

Teori :
Teknik ekstraksi merupakan teknik pemisahan yang sangat
sering dilakukan di laboratorium kimia organik. Ekstraksi dapat
didefinisikan sebagai metode pemisahan komponen dari suatu
campuran dengan menggunakan suatu pelarut.
Dalam praktek, ekstraksi digunakan untuk memisahkan
senyawa organik dari larutan air atau suspensi. Langkahnya adalah
mengocok larutan air atau suspensi dengan pelarut organik yang
tidak bercampur dengan air kemudian didiamkan sehingga terbentuk
lapisan dan selanjutnya dipisahkan.
Teknik ekstraksi yang paling sederhana menggunakan
corong pisah. Untuk solut yang berupa emulsi atau yang lebih mudah
larut dalam air, maka metoda ekstraksi dengan corong pisah kurang
memadai. Cara lain yang dapat dipakai adalah metode ekstraksi
kontinyu. Bila sampel berupa cairan dapat digunakan alat ekstraksi,
alat ini ada dua macam, a) digunakan untuk pelarut yang berat
jenisnya lebih rendah dari air, b) untuk pelarut yang berat jenisnya
lebih berat dari air. Pada kedua kasus, pelarut terus menerus
menguap dan ketika mengembun akan membawa solut ke labu
penampung yang sekaligus dipanasi untuk menguapkan pelarut.
Bila sampel berupa padatan, maka ekstraktor yang paling
populer adalah Soxhlet. pelarut yang ada dalam labu didih
dipanaskan kemudian mengembun. Bila volumenya mencukupi,
pelarut yang mebawa solut akan keluar melalui pipa kecil ke dalam
labu. Proses ini akan berlangsung terus menerus (kontinyu).

Alat dan Bahan :

Alat Bahan
- perangkat Soxhlet - daging buah kemiri

32 Praktikum Kimia Organik I

 - kertas saring - petroleum eter
- kapas - porcelain
- kompor

Cara Kerja :
1. Sebanyak 20 g daging buah kemiri yang telah diiris halus
dibungkus dengan kertas saring, bagian atas dan bawah
disumbat dengan kapas. Masukkan ke dalam tempat sampel.
2. Labu (labu sebaiknya ditimbang lebih dahulu) diisi 150 ml
petroleum benzena dan batu didih. Setelah pendingin air
dialirkan, labu didih dipanaskan dengan penangas minyak atau
heating mantel. Ekstraksi dilakukan selama 3 jam atau sampai
tidak ada destilat yang menetes.
3. Selanjutnya labu didinginkan dan pelarut diuapkan. Minyak
kemiri diperoleh sebagai residu ditimbang dan tentukan
rendemennya.

Pertanyaan
1. Apakah keuntungan dari penggunaan teknik soxhletasi dalam
mengisolasi senyawa organik dari bahan alam?
2. Proses ekstraksi menggunakan soxhlet dihentikan sampai
keadaan bagaimana?

Praktikum Kimia Organik I 33

 PERCOBAAN VI
IDENTIFIKASI SENYAWA KIMIA DENGAN METODE KLT

Tujuan percobaan :
Mahasiswa mampu mengidentifikasi senyawa kimia dalam
ekstrak bahan alam dengan metode KLT.

Teori :
Kromatografi adalah suatu proses pemisahan yang digunakan
untuk memisahkan campuran yang pada hakekatnya molekuler.
Metode pemisahan ini didasarkan pada perbedaan kecepatan
migrasi dari zat-zat dalam campuran pada medium tertentu.
Kromatografi lapis tipis merupakan metode kromatografi cair
yang melibatkan dua fase yaitu fase diam dan fase gerak (eluen).
Fase diamnya dapat berupa serbuk halus yang berfungsi sebagai
permukaan penyerap (kromatografi cair-padat) atau sebagai
penyangga untuk lapisan zat cair (kromatografi cair-cair) (Iskandar,
2007). Fase gerak atau eluen biasanya terdiri atas campuran pelarut
yang dapat bercampur yang secara keseluruhan berperan dalam
daya elusi dan resolusi. Daya elusi dan resolusi ini ditentukan oleh
polaritas keseluruhan pelarut, polaritas fase diam, dan sifat
komponen-komponen sampel (Rohman, 2007). Kromatografi lapis
tipis merupakan kromatografi planar, yang fase diamya berupa
lapisan seragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang
didukung oleh lempeng kaca, plat, alumunium, atau plat plastik.
(Gandjar dan Rohman, 2007).
Nilai factor retensi (Rf) sangat karakteristikuntuk senyawa
tertentu pada eluen tertentu. Eluen pada KLT dipilih dengan cara trial
and error. Kepolaran eluen sangat berpengaruh terhadap Rf. Faktor
retensi adalah jarak yang ditempuh oleh eluen.

Jarak tempuh komponen

Rf =
Jarak tempuh eluen

Alat dan Bahan :

Alat Bahan
- labu ukur - ekstrak temulawak

34 Praktikum Kimia Organik I

 - gelas beker - piperin
- gelas ukur - lempeng yang dilapisi
- kaca arloji silika gel
- batang pengaduk - campuran larutan
- Chamber dengan etanol absolut dengan
ukuran 10 cm x 20 cm khloroform dengan
- pipet mikro perbandingan 90 : 10
- timbangan
- hair dryer

Cara Kerja :
1. Menyiapkan 50 mL eluen dengan cara mencampurkan 45 mL
larutan Kloroform dan 5 mL larutan etanol absolut dengan
Erlenmeyer, lalu Erlenmeyer digoyang pelan.
2. Menjenuhkan eluen dengan cara memasukkannya dalam
chamber melalui batang pengaduk lalu menutup chamber ,
mendiamkan selama 15 jam.
3. Mengaktivasi plat KLT dengan cara memasukkannya dalam
oven dengan suhu 110 C selama 30 menit.
4. Membuat garis titik kira-kira 1 cm dari bawah plat.
5. Menotolkan noda sampel ekstrak temulawak pada plat.
6. Mencelupkan plat dalam chamber berisi eluen lalu menutup
chamber selama beberapa menit hingga noda terurai sampai
batas yang telah ditentukan
7. Mengambil plat KLT lalu mengangin-nganginkan sejenak
8. Mengukur jarak tempuh noda dan jarak eluen pada plat KLT,
mengamati warna noda, dan menentukan nilai Rf

Pertanyaan

Praktikum Kimia Organik I 35

 PERCOBAAN VII
REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

Tujuan Percobaan :
Mahasiswa dapat melakukan sintesis senyawa kaliksarena
melalui reaksi substitusi elektrofilik aromatik

Teori :
Reaksi substitusi elektrofilik aromatik merupakan reaksi
dimana satu atau lebih atom hidrogen pada cincin aromatik
digantikan oleh elektrofil. Sebagian besar reaksi substitusi elektrofilik
pada senyawa aromatik terjadi melalui mekanisme ion arenium.
Mekanisme tersebut berlangsung dalam dua tahap, yaitu : 1)
serangan elektrofil pada cincin benzena menghasilkan zat antara
(intermediet) bermuatan positif yang disebut ion benzenonium, 2)
pelepasan gugus pergi dari ion benzenonium menghasilkan produk.
Kaliksarena (Calixarenes) merupakan suatu kelompok
senyawa makromolekul siklik yang tersusun atas satuan-satuan
senyawa aromatik yang saling terhubung melalui jembatan metina
membentuk suatu rongga dengan gugus aktif di dalamnya. Salah
satu jenis kaliksarena adalah turunan resorsinol atau
kaliks[4]resorsinarena yang dapat disintesis dari resorsinol (atau
senyawa turunannya) dan berbagai jenisaldehid, baik alifatik maupun
aromatik. Jenis aldehid yang berbeda akan menghasilkan struktur
jembatan metina yang berbeda yang apada akhirnya akan
menghasilkan struktur kaliksarena yang berbeda pula.

Alat dan Bahan :

Alat Bahan
- perangkat refluks - resorsinol
- kertas saring - etanol absolut
- Pemanas - fenilmetoksi
- Kaca arloji benzaldehid
- HCl pekat

Cara Kerja :
1. Merangkai alat refluks, sebanyak 1,1 gram kristal resorsinol 10
mmol dilarutkan dalam 100 mL etanol absolut, kemudian

36 Praktikum Kimia Organik I

 ditambah dengan 1,36 fenilmetoksi benzaldehid 10 mmol. Aduk
sampai larut sempurna
2. Menambahkan 1 mL HCl pekat, aduk rata dan mulai
menjalankan proses refluks selama 1 jam sampai terbentuk
endapan.
3. Menghentikan proses refluks dan dinginkan
4. Menyaring endapan kemudian mencuci dengan etanol:air = 1:1.
Mengeringkan endapan hingga mendapat berat konstan
5. Menentukan melting point.

Pertanyaan :
1. Bagaimana prinsip reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa
aromatik? Jelaskan dengan menggambarkan bentuk umum
reaksinya.
2. Bagaimana struktur resorsinol dan fenilmetoksi benzaldehid
yang merupakan reaktan dalam sintesis C-4-metoksifenilkaliks
[4]resorsinarena?

Praktikum Kimia Organik I 37

 PERCOBAAN VIII
REAKSI ELIMINASI

Tujuan percobaan :
Mahasiswa dapat membuat sikloheksena melalui reaksi eliminasi

Teori :
Reaksi eliminasi biasanya digunakan untuk membuat
senyawa-senyawa alkena. Reaksinya terjadi melalui penghilangan
gugus pergi (X) dan hidrogen yang terikat pada atom C yang
berdekatan () dengan atom C yang mengikat gugus pergi.
Penghilangan gugus HX ini disebut dengan reaksi eliminasi 1,2 atau
eliminasi .
X H

C C + HX
C C

Pada reaksi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan alkena

diperlukan suatu katalis dari asam kuat seperti asam sulfat pekat dan
asam fosfat. Katalis asam ini berfungsi untuk memprotonasi gugus
OH sehingga gugus lepas yang lebih baik yaitu H 2O. dengan
lepasnya gugus H2O, dihasilkan karbokation yang kemudian
melepaskan proton untuk alkena.
Salah satu contoh pembuatan alkena adalah menggunakan
sikloheksanol yang akan mengalami dehidrasi bila dipanaskan pada
suhu tinggi. Reaksinya adalah sebagai berikut :
H2SO4
OH + H2O

sikloheksanol sikloheksena

Hasil yang diperoleh merupakan campuran (beberapa senyawa

azeotrof) dari sikloheksena, air dan sedikit senyawa lain yang
mempunyai titik didih tinggi. Sisa asam sulfat dapat dihilangkan
dengan mencuci memakai larutan NaHCO3, akan membentuk
lapisan yang terpisah, yang dapat dipisahkan dengan menggunakan
corong pisah. Sikloheksena yang diperoleh dapat dikeringkan

38 Praktikum Kimia Organik I

dengan CaCl2 anhidrat. Sikloheksanol sisa akan membentuk
kompleks dengan CaCl2 anhidrat. Endapan dapat dipisahkan dengan
menyaring. Untuk memurnikannya dapat dilakukan destilasi pada titik
didihnya.

Alat dan Bahan :

Alat Bahan
- labu alas bulat - sikloheksanol
- kolom fraksinasi - asam sulfat pekat
- kondensor refluks - larutan NaHCO3
- termometer - CaCl2 anhidrat
- erlenmeyer - Larutan KMnO4 1%
- corong pisah
- labu destilasi
- gelas ukur
- penangas air
- batu didih

Cara kerja :
Tempatkan 20 g (21 ml) sikloheksanol dalam labu alas bulat
200 ml dan tambahkan hati-hati 2 ml asam sulfat pekat dan kocok
dengan baik. Tambahkan 2-3 butir batu didih dan pasang kolom
fraksi dan kondensor refluks (destilasi bertingkat) pada labu.
Panaskan labu dengan api kecil dengan menggunakan pembakar
mikro (sebagai gantinya bisa digunakan penangas minyak yang
dipanaskan pada 130-1400C) sedemikian rupa sehingga suhu
penyulingan tidak melampaui 950C. Lanjutkan destilasi hingga hanya
sedikit saja residu yang tertinggal - residu mulai mengeluarkan asap
putih.
Pindahkan hasil destilasi ke dalam corong pisah, biarkan
kedua lapisan memisah. Buang lapisan sebelah bawah (lapisan
apa?). Cuci lapisan organik yang tertinggal di dalam corong pisah
berturut-turut dengan 10 ml air dan 10 ml larutan NaHCO 3 10%
perlahan-lahan, dan sekali dengan 10 ml air. Tuangkan lapisan
hidrokarbon melalui mulut corong. (mengapa?) ke dalam erlenmeyer
yang kering, tambahkan 3-4 g CaCl2 kering, kocok selama 2-3 menit,
dan biarkan selama 15 menit sambil sekali-kali dikocok. Tuangkan

Praktikum Kimia Organik I 39

hidrokarbon kering ini ke dalam labu destilasi 50 ml melalui corong
pisah yang dilengkapi dengan kertas saring yang “fluted”, tambahkan
12 butir batu didih, dan suling dengan menggunakan penangas air.
Kumpulkan fraksi bertitik didih 80-850C di dalam labu yang kering
dan beratnya diketahui. Bila fraksi bertitik didih tinggi dan bertitik
didih rendah terlalu banyak bercampur, keringkan kembali dan ulangi
proses destilasi. Catat % rendemen hasil, warna dan indeks bias
sikloheksena.

Pertanyaan
1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa azeotrof?
2. Lapisan sebelah bawah pada percobaan setelah hasil distilasi
diekstraksi dengan corong pisah terdiri dari senyawa apa?

40 Praktikum Kimia Organik I

 DAFTAR PUSTAKA
Abdul N, M. P. (2012). Analisis Komponen Minyak Atsiri Pada
Tanaman Nilam Hasil Distilasi Uap Air Dengan Memggunakan
KH-SM. Jurnal Penelitian Vol 2 (1), 12.
Alimin, M. Y. (2007). Kimia Analitik. Makassar: Alaudin Press.
Elistiana, M. (2005). Isolasi dan Uji Aktivitas Antibakteri Minyak Atsiri
Dari Daun Sirih (Piper betle L). Skripsi, Jurusan Kimia, FIPA,
Universitas Udayana, Denpasar.
Estien, Y. (2005). Kimia Fisika Untuk Paramedis. Yogyakarta: Andi
Press.
Guenther, E. 1. (1985). Pengantar Teknologi Minyak Atsiri. Jakarta:
UI Press.
Guenther, E. (1952). The Essential Oil Volumen I. New York: Van
Nostrand Reinhold Company.
Heyne. (1987). Tumbuhan Berguna. Jakarta: Badan Litbang
Kehutanan.
Iskandar, M.J. 2007. Pengantar Kromatografi Edisi Kedua. Bandung :
ITB
Rohman, G. (2007). Kimia FarmasI Aanalisis. Yogyakarta: Pustaka
Pelajar.
Sudjadi. (1986). Metode Pemisahan. Gadja Mada University Press :
Yogyakarta
Savitri, R. &. (2010). Medium Analisis Mikroorganisme (Isolasi dan
Kultur). Jakarta: CV. Trans Info Media.
Tim Dosen Kimia Organik. (2020). Petunjuk Praktikum Kimia Organik
I. Surakarta : Lab Kimia FKIP UNS

Praktikum Kimia Organik I 41

 LAMPIRAN

FORMAT LAPORAN SEMENTARA

(DITULIS TANGAN)

LAPORAN SEMENTARA
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

Nama : ……………………… No. Mhs. : …………

Hari/ Tanggal Praktikum : …………….

Kelompok : …………….
Judul Percobaan : …………….
Asisten Pembimbing :……………..
Dosen :……………..

I. Tujuan Percobaan
II. Bahan dan Alat
a. Bahan
b. Alat
c. Gambar alat utama percobaan (sketsa tangan)
III. Bagan Kerja ( dalam bentuk tulisan dan sketsa tangan)
IV. Data dan Hasil Pengamatan (dalam bentuk tabel dengan
Data Pengamatan berasal dari Dosen dan Asisten)
V. Hasil Perhitungan, ciri organoleptik, kimia dan fisik yang
spesifik (bila ada)
contoh
a. Berat sampel :……g
b. Berat ekstrak :....…g
c. Rendemen :.......%
d. Bentuk :.......
e. Titik Lebur :.......
f. Warna :........

Surakarta, ……………………….
Praktikan……………

Mengetahui,
Asisten
(……………………)

42 Praktikum Kimia Organik I

 FORMAT LAPORAN RESMI

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

(JUDUL PRAKTIKUM)

OLEH

KELOMPOK ....

NAMA (NIM)
NAMA (NIM)
NAMA (NIM)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
2021

Praktikum Kimia Organik I 43

 FORMAT LAPORAN RESMI

Judul Percobaan

I. Tujuan
(jelaskan maksud percobaan yang saudara lakukan)

II. Dasar teori

(uraikan dasar teori yang melandasi percobaan dengan
menuliskan citasinya)

III. Alat dan Bahan

(alat yang dipakai dalam percobaan)
(bahan yang dipakai dalam percobaan)

IV. Prosedur Kerja

(Tuliskan prosedur kerja dalam melakukan percobaan)

V. Hasil Pengamatan
(data-data dan hasil yang diperoleh selama percobaan, ditulis
dalam bentuk tabel)

VI. Pembahasan
(Tulislah pembahasan dari hasil percobaan saudara). Beberapa
hal yang harus dibahas adalah :
- penjelasan tentang jalannya percobaan
- fungsi penambahan zat
- kesesuaian antara teori dengan hasil percobaan
- persamaan reaksi dan mekanismenya
- rendemen
- kemurnian hasil yang ditunjukkan oleh sifat fisika dan
kimia

VII. Kesimpulan
(Tuliskan kesimpulan dari percobaan yang saudara lakukan)

VIII. Daftar Pustaka

(Tulis pustaka yang diacu untuk membuat laporan praktikum,
dengan ditulis dengan mengikuti aturan berikut ini:

Nama Penulis, tahun penerbitan, judul buku, jilid, edisi, penerbit,

kota penerbit, halaman yang diacu.

44 Praktikum Kimia Organik I

 Jumlah buku yang diacu minimal 5 buah dan minimal
mengandung 2 buah jurnal hasil penelitian terkini (3 tahun) .

IX. Lampiran (berisi Laporan Sementara yang dibuat oleh tiap

individu dan jawaban pertanyaan (bila ada))

Dosen Asisten Praktikan

( ) ( ) ( )

Praktikum Kimia Organik I 45