LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

KP A
SINTESIS DAN PURIFIKASI METIL SALISILAT

Rabu, 18 Agustus 2021

KELOMPOK 8

1. Felicia Viona (170120010)

2. Villa Nur Avida Aprilianti (170120066)

ASISTEN DOSEN

1. Verrent Vanessa (170118039)

2. Marcella Reina (170118031)

DOSEN
1. Tjie Kok, S.Si., M.Si., Apt., Ph.D.
2. Dr. Dra. Tjandra Pantjajani, M.S.

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS TEKNOBIOLOGI
UNIVERSITAS SURABAYA
2021
I. Tujuan
1. Memahami proses sintesis purifikasi metil salisilat dari asam salisilat.
2. Menentukan hasil kuantitatif sintesis metil salisilat murni.

II. Dasar Teori

Asam salisilat merupakan suatu senyawa dengan rumus molekul
C7H6O3 dan memiliki nama IUPAC asam 2-hidroksibenzoik. Senyawa ini
dapat berasal dari alam, di mana asam salisilat ditemukan pada willow
bark, sweet birch, dan wintergreen leaves. Selain dari alam, asam salisilat
juga dapat diperoleh dari hasil sintesis buatan. Asam salisilat yang dapat
dihasilkan sebagai produk turunan dari proses metabolisme salicin
seringkali digunakan dalam sintesis organik dan hormone pada tumbuhan.
Manfaat lain dari asam salisilat adalah sebagai obat dari berbagai penyakit
kulit, salah satunya adalah sebagai peeling agent untuk jerawat (Arif,
2015). Salah satu produk turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat.
Senyawa ini memiliki rumus molekul C8H8O3 dan nama IUPAC asam 2-
hidrobenzoik metil ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang
memiliki aroma holly dan dapat dijumpai pada produk-produk minyak
esensial seperti holly oili, cananga oil, dan alloy oil. Minyak-minyak ini
seringkali digunakan sebagai pelarut, pengawet, bahan konsumsi, rempah,
obat, dan pestisida (Yang, et al., 2019).
Permintaan pasar akan senyawa metil salisilat mengakibatkan
terjadinya produksi komersial metil salisilat, di mana senyawa ini
dihasilkan dari proses esterifikasi asam salisilat dan metanol. Reaksi yang
terjadi dalam proses ini biasa dikenal sebagai esterifikasi Fischer, di mana
senyawa ester dihasilkan dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan
biasanya menggunakan suatu katalis asam. Pada reaksi esterifikasi terjadi
penggantian gugus -OH dari asam karboksilat dengan gugus alkoksi dari
alkohol, di mana proses reaksi ini dapat diamati pada (Gambar 1) dan
(Gambar 2). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang bersifat reversible
dan berjalan dengan sangat lambat. Dengan demikian, dalam proses ini
biasanya dibarengi dengan penggunaan katalis asam mineral seperti asam
 sulfat (H2SO4) atau asam klorida (HCl). Selain katalis asam, untuk
mempercepat tercapainya kesetimbangan, proses ini juga dibantu dengan
pemanasan (Dwipa, et al., 2014).
Metil salisilat dihasilkan dari asam salisilat dan methanol bersama
dengan katalis asam sulfat melalui proses refluks, di mana skema alat
refluks dapat diamati pada (Gambar 3). Untuk memperoleh produk metil
salisilat dalam jumlah tinggi, diperlukan suatu prekursor yang
mengakibatkan kesetimbangan bergeser ke arah metil salisilat, di mana
salah satunya adalah dengan menggunakan metanol berlebih. Sisa metil
salisilat berlebih ini dilakukan dengan rotary evaporator dan dilakukan
untuk pemurnian metil salisilat hasil sintesis. Setelah melalui proses ini,
metil salisilat harus direaksikan natrium bikarbonat (NaHCO3) untuk
mengeliminasi asam sulfat yang tersisa (Priambodo, et al., 2019). Lalu,
larutan ini harus dipisahkan dari residu dengan corong pisah. Kandungan
air yang juga terdapat pada produk sintesis metil salisilat ini juga harus
dihilangkan dengan menggunakan MgSO4 anhidrat yang kemudian akan
disaring. Hasil cairan ini kemudian didestilasi pada suhu 221-224 °C untuk
menghasilkan metil salisilat murni.

III. Alat dan Bahan

A. Alat-alat yang dibutuhkan:
1. Labu alas bulat 250 ml
2. Termometer 210°C
3. Kondensor Liebigh
4. 1 set alat reflux
5. Gelas ukur

B. Bahan-bahan yang diperlukan:

1. Asam salisilat 4. NaHCO3
2. Alkohol absolut 5. H2SO4
3. MgSO4 anhidrat
 IV. MSDS

Keterangan
Alkohol absolut
No. Klasifikasi Asam Salisilat
Tidak berbau/ sedikit berbau seperti fenolik Berbau seperti alcohol
1 Aroma
Padat Cairan
2 Wujud
Putih Tidak berwarna
3 Warna
211 °C 78 °C
4 Titik Didih
158-160 °C -114 °C
5 Titik Leleh
1.440 kg/m³ 785 kg/m³
6 Massa Jenis
138,12 g/mol 46,07 g/mol
7 Berat Molekul
Iritan, korosif, sensitif terhadap kelembapan Iritan, mudah terbakar, higroskopik,
8 Sifat Larutan dan cahaya, dan stabil dalam kondisi normal dan stabil dalam kondisi normal
Larut dalam air Larut dalam air
9 Kelarutan
Mengakibatkan iritasi pada kulit, sistem Mengakibatkan iritasi mata yang
pencernaan dan pernafasan. Mengakibatkan serius. sesak napas, sakit kepala,
kerusakan mata yang serius. pusing, kelelahan, mual, dan
10 Bahaya muntah
Bila terhirup dapat keluar dari ruangan untuk menghirup udara segar. Bila tertelan,
bilas mulut sepenuhnya dan jangan memaksa untuk memuntahkan. Bila terkena
kulit dan mata bilas dengan air mengalir selama 15 menit, lepas lensa kontak
terlebih dahulu sebelum membilas mata.
11 Penanganan

Keterangan
NaHCO3
No. Klasifikasi MgSO4 anhidrat
Tidak berbau Tidak berbau
1 Aroma
Padatan Padatan
2 Wujud
Putih pucat Putih
3 Warna
Tidak tersedia informasi Tidak tersedia informasi
4 Titik Didih
1124 °C 270 °C
5 Titik Leleh
2.650 kg/m³ 2.159 kg/m³
6 Massa Jenis
120,37 g/mol 84,01 g/mol
7 Berat Molekul
Higroskopik dan stabil dalam Dapat bereksi dengan oksidator kuat, asam,
8 Sifat Larutan kondisi normal dan panas. Stabil dalam kondisi normal
Larut dalam air Larut dalam air
9 Kelarutan
Mengakibatkan iritasi mata yang serius. Mengakibatkan sesak napas, sakit kepala,
10 Bahaya pusing, kelelahan, mual, dan muntah
 Bila terhirup dapat keluar dari ruangan untuk menghirup udara segar. Bila tertelan,
bilas mulut sepenuhnya dan jangan memaksa untuk memuntahkan. Bila terkena
kulit dan mata bilas dengan air mengalir selama 15 menit, lepas lensa kontak
11 Penanganan terlebih dahulu sebelum membilas mata.

Keterangan
Akuades
No. Klasifikasi H2SO4
Tidak berbau Tak berbau
1 Aroma
Cair Cair
2 Wujud
Tidak berwarna hingga kekuningan Tidak berwarna
3 Warna
290-338 °C 100 °C
4 Titik Didih
10 °C 0 °C
5 Titik Leleh
1.840 kg/m³ 998 kg/m3
6 Massa Jenis
98,07 g/mol 18 g/mol
7 Berat Molekul
Menyebabkan iritasi, bersifat korosif, dapat meledak bila Stabil pada
bereaksi dengan beberapa senyawa kimia organik maupun kondisi standar
8 Sifat Larutan organik serta air.
Larut dalam air secara eksotermis Larut dalam air
9 Kelarutan
Dapat mengakibatkan luka bakar pada kulit dan mata, dapat Tidak ada
10 Bahaya menyebabkan iritasi saluran pernapasan dan pencernaan. bahaya
Bila terhirup segera hirup udara segar, bila terkena kulit segera Tidak ada
cuci daerah yang terkena dengan air mengalir selama 15 menit penanganan
dan jangan menggunakan bahan kimia lainnya tanpa anjuran khusus untuk zat
dokter, bila tertelan segera minum minimal 2 gelas air dan ini
jangan muntahkan apapun, dan bila terkena mata segera bilas
dengan air mengalir dan lepaskan lensa kontak jika
11 Penanganan menggunakan.
V. Cara Kerja

14 gram asam salisilat + batu didih

40 ml metanol

4 ml H2SO4

Dimasukkan ke dalam labu alas bulat

Labu dipasang ke alat reflux

Dipanaskan selama 1,5 jam

Alkohol diupakan menggunakan

50 ml
alat penguap bertekanan rendah
aquades
selama 20 menit

NaHCO3

Ditambahkan NaHCO3 hingga netral

dan air dihilangkan dari campuran

Metil salisilat

Metil salisilat mentah didistilasi pada suhu 221-224°C

Produk ditimbang
VI. Daftar Pustaka
Aditha, S. K., Kurdekar, A. D., Chunduri, L. A. V., Patnaik, S., dan
Kamisetti, V. 2016. Aqueous based reflux method for green
synthesis of nanostructures: Application in CZTS synthesis.
MethodsX, 3(1): 35-42.
Arif, T. 2015. Salicylic Acid as A Peeling Agent: A Comprehensive
Review. Clinical, Cosmetical and Investigational Dermatology,
8(1): 455-461.
Dwipa, I. B. M. A., Nurlita, F., dan Tika, I. N. 2014. Optimasi Proses
Esterifikasi Asam Salisilat dengan n-Oktanol. Jurnal Wahan
Matematika dan Sains, 8(1): 1-11.
Priambodo, W. S., Daniel, Saleh, C. 2019. Pembuatan Metil Salisilat
Menggunakan Katalis Asam dengan Metode Tanpa Pelarut. Jurnal
Atomik, 4(1): 41-44.
Yang, G., Chen, S., Li, X., Liu, C., He, J., Ding, W., Zhou, Z., dan Zhang,
Z. 2019. Study on Methyl Esterification of Salicylic Acid Using an
Intensified Fixed Bed Reactor. International Journal of Chemical
Reactor Engineering, 17(8): 1-12.
 LAMPIRAN

Gambar 1. Reaksi kesetimbangan asam salisilat dan metil salisilat

Sumber: Jurnal Atomik

Gambar 1. Mekanisme reaksi sintesis metil salisilat dari asam salisilat

Sumber: Jurnal Atomik
Gambar 3. Skema refluks
Sumber: MethodsX