KIMIA

ORGANIK
II (ALKIL
HALIDA)
SENYAWA HALIDA

KELOMPOK 3 :
1. DINI SAFITRI (062117015)
2. FARHAN FATUR R. (062117046)
3. MEIZARISTY (062117043)
4. NIDA HADZANI (062117007)
5. SITI ROPIAH (062117072)
6. TEGUH MUHAROM (062117018)
7. YOBI SUKRESNA (062117013)

KIMIA EKSTENSI SEMESTER 4 UNIVERSITAS PAKUAN

 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas nikmat dan karunia-
Nya lah kami dapat menyusun makalah dengan judul “Alkil Halida / Senyawa Halida” ini
hingga selesai. Sholawat serta salam tak lupa kita haturkan kepada junjungan alam Nabi
besar Muhammad saw beserta keluarga dan sahabat-sahabatnya.

Terima kasih kami ucapkan kepada dosen yang telah membimbing kami
dalam pembelajaran kimia organik dengan penuh kesabaran. Tak lupa kami
ucapkan terima kasih kepada teman-teman atas kerja samanya, serta pihak –pihak
yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini.

Makalah ini kami susun untuk menyelesaikan tugas kimia organik yang
berjudul alkil halida . Kami menyadari bahwa makalah ini jauh dari sempurna untuk
itu kami minta kritik dan sarannya guna memperbaiki pembuatan makalah
kedepannya.

Terima kasih atas segala bantuan dan perhatiannya. Semoga makalah ini dapat
bermanfaat bagi pembacanya. Sekian yang bisa kami sampaikan, wassalamualaikum
wr.wb.

Bogor, 17 April 2019

Penyusun

1
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Halida adalah senyawa biner, dimana salah satu bagiannya adalah salah satu
atom halogen dan bagian lainnya adalah elemen lainnya atau radikal yang
mempunyai tingkat keelektronegatifan lebih kecil daripada atom halogen, untuk
membentuk senyawa fluorida, klorida, bromida, iodida, atau astatin. Kebanyakan
garam merupakan halida. Semua logam pada elemen grup 1 akan membentuk
halida yang berbentuk padatan putih dalam suhu ruangan. Ion halida adalah atom
hidrogen yang mengikat muatan negatif. Anion halida contohnya fluorida (F −),
klorida (Cl−), bromida (Br−), iodida (I−) dan astatin (At−).Semua ion ini terdapat
pada garam halida ion. (Kanginan marthen. 1995: 68)

Untuk membandingkan kereaktifan-kereaktifan halogenalkana, berbagai

halogenalkana diperlakukan dengan sebuah larutan perak nitrat dalam sebuah
campuran etanol dengan air. Tidak ada lagi zat lain yang ditambahkan. Setelah
beberapa lama, endapan-endapan muncul ketika ion-ion halida (yang dihasilkan
dari reaksi-reaksi halogenalkana) bereaksi dengan ion-ion perak yang ada.

Senyawa alkil halida atau halogen organik adalah tiap senyawa yang
mengandung ikatan antara karbon dan halogen. Biasanya ditemukan dari hasil
sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut). Senyawa halogen organik ini
dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam anestesi hisap, pelarut dalam
pencucian tanpa air, pestisida, penghilang lemak, dan zat pendingin.

Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarakat

modern. Sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis
senyawa organik. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah sintetik.
Senyawa organohalogen agak jarang dijumpai di alam. Tiroksina (thyroxine),
suatu penyusun dari hormone tiroid tiroglobulin adalah suatu senyawa iod
yang terdapat di alam. Zat warna ungu tirius adalah suatu senyawa brom
yang diperoleh dalam jumlah kecil dari jenis langka siput di pulau Kreta.
Banyak senyawa organohalogen bersifat racun (toxic) dan harus digunakan
dengan hati-hati. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl 4) dan
kloroform (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan.
Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT) digunakan
secara meluas dalam pertanian, namun pengguanaan itu merosot akhir-akhir
ini karena efek yang merusak lingkungan.

Dipihak lain beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan

beberapa digunakan sebagai pematirasa hirupan. Contoh anestetika ini adalah
halotana (CF3CHBrCl) dan metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2). Senyawa yang
mengandung hanya karbon, hidrogen, dan suatu atom halogen dapat dibagi
dalam tiga kategori: alkil halida, aril halida (dalam mana sebuah halogen terikat
pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatic), dan halidavinilik (dalam
mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon berikatan rangkap).

2
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

B. Rumusan Masalah

1. Bagaimana rumus struktur alkil halida?

2. Bagaimana penggolongan alkil halida?
3. Bagaimana aturan penamaan alkil halida?
4. Apa saja sifat - sifat alkil halida?
5. Bagaimana reaksi-reaksi dan pembuatan alkil halida?

C. Tujuan

Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut:

1. Dapat menjelaskan rumus struktur alkil halida.

2. Dapat menentukan penggolongan alkil halida.
3. Dapat menjelaskan aturan penamaan alkil halida.
4. Dapat menjelaskan sifat – sifat alkil halida.
5. Dapat menjelaskan reaksi-reaksi dan pembuatan alkil halida.

3
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

BAB II ISI

A. Pengertian Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya
diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan
dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya
dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon,
cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.

Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam
organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti
CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi
taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut
yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah
plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah
Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya
melawan larva nyamuk.

Kimiawan sering menggunakan lambang RX sebagai notasi umum untuk

senyawa organik halida (alkil halida), dimana R merupakan simbol suatu gugus
alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam keadaan dasar
halogen adalah sebagai berikut:

F :1s2 2s2 2p5

Cl :1s2 2s2 2p6 3s2 3p5

Br :1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p5

I : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d10 5s2 5p5

Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan

hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia.Oleh
karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang
stabil.

Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh
tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan
iod. Kekuatan ikatan C-X menurun dari metil fluorida ke metil iodida. Hal ini
mencerminkan prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien
antara orbital-orbital yang mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan
efisiensinya menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.

4
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon,
sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif
partial (δ+) dan halogen muatan negatif partial(δ-). Dengan demikian kerapatan
elektron pada halogen lebih tinggi daripada karbon.

B. Tata Nama Senyawa Halida

Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan berdasarkan terikatnya halida
tersebut:
1. Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
primer.
CH3-CH2Br (CH3)3C-CH2Cl
Bromometana 1-kloro-2,2-
dimetilpropana
2. Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom
karbon sekundernya.
CH3-CH2-CH-Br-CH3
2-bromobutana
3. Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
tersier.

4. Metil halida, Merupakan senyawa alkil halida dimana metana

kehilangan satu atom H yang digantingan dengan gugus ahlogen.
Contoh :
               CH3F CH3Cl CH3Br
CH3I
IUPAC:Fluoro metana kloro metana bromo metana       
iodo metana
Trivial: metil fluorida metil klorida metil bromida             metil
iodida
Klasifikasi
Berdasarkan banyaknya atom halogen yang terikat pada senyawa
haloalkana, senyawa haloalkana dapat dibedakan menjadi dua :
1. Senyawa monohalogen
Senyawa haloalkana yang hanya mengikat satu atom halogen pada rantai
C-nya.
Contoh : CH3Cl,CH3Br

5
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

2. Senyawa polihalogen
a. Senyawa dihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat dua
atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh CH2Cl2 ,C2H4Br2.
b. Senyawa trihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat tiga
atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh CHCl3 ,CHI3
c. Senyawa tetrahaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat empat
atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh: CCl4,CF2Cl2

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen halida. Sistem

IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon.
Dalam sistem IUPAC, substituent halogen diberi nama dengan awalan seperti
pada gugus alkil, misalnya : fluoro (-F), kloro (-Cl), bromo (-Br), dan iodo (-I).
Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut
menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung

fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti dengan
nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus dipatuhi.

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin vicinus,
tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif substitutein
sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi1,2.

6
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

C. Sifat Senyawa Halida

1. Sifat Fisik Senyawa Halida

Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu agak
manis dan harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan rasanya tidak
nyata, semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
organik. Meskipun pada senyawa alkil halida terdapat perbedaan elektron
gravitasi yang sangat kecil antara atom karbon dan halida, maka alkil halida
kepolarannya pun sangat kecil sehingga tidak larut dalam air maupun asam
sulfat pekat tetapi dapat larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter
maupun ligroin.
Sifat fisik beberapa alkil halida disajikan dalam berikut. Kebanyakan alkil
halida adalah cair untuk bromida, iodida, dan polihalida Umumnya senyawa
alkil halida mempunyai kerapatan > 1. Alkil halida tidak larut dalam air, tetapi
dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon cair.

Tabel Alkil Halida

Nama Senyawa Rumus Tl (0C) Td (0C) Kerapatan (Cair)

Metil Fluorida CH3F -142 -79 0,877
Metil Klorida CH3Cl -97 -23,7 0,920
Metil Bromida CH3Br -93 4,6 1,732
Metil Iodida CH3I -64 42,3 2,279
Etil Klorida CH3CH2Cl -139 13,1 0,910
Etil Bromida CH3CH2Br -119 38,4 1,430
n-Propil Klorida CH3CH2CH2Cl -123 46,4 0,890
Isopropil Klorida (CH3)2CHCl -117 36,5 0,860
n-Butil Bromida CH3 (CH2)3Br -112 101,6 1,275
Isobutil Bromida (CH3)2CHCH2Br -120 91,3 1,250
sec-Butil Bromida CH3CH2CHBrCH3 -112 68 1,259
t-Butil Bromida (CH3)3CBr -20 73,3 1,222
n-Oktadekil Bromida CH3 (CH2)17Br 34 170/0,5

Sifat-Sifat Fisik Dari Senyawa Halogen Organik

a. Alkil halida
Sifat fisik alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat
digeneralisasi, yaitu :
 Titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida
 Titik didih lebih tinggi daripada alkana dengan jumlah C sama
karena berat molekulnya lebih tinggi.
 Titik didih semakin tinggi seiring bertambahnya berat atom
halogen.

7
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

 Semua alkil halida tidak larut dalam air , tetapi dapat larut
dalam pelarut-pelarut organik dengan polaritas rendah seperti
benzene, eter, dan kloroform.
 Massa jenis alkil halida < massa jenis air, sedangkan berat jenis
alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air.
b. Aril halida
Sifat fisik aril halida adalah wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah
atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut-
pelarut organik danb berat jenisnya serta titik didihnya meningkat
mengikuti urutan F – Cl – Br – I.

D. Reaksi Pada Senyawa Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka
dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh
melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan
dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.
1. Reaksi Subtitusi
Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi
nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa anion
(OH-, CN-, dan sebagainya). Dan dapat pula berupa molekul polar yang
netral (NH3, CH3OH, dan sebagainya) . Dalam reaksi substitusi, halogen
(X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).

Contoh-contoh reaksi subtitusi nukleofilik:

a. Pembuatan alkohol primer dengan mereaksikan alkil halida primer
dengan larutan NaOH dalam air dan panas

b. Pembuatan eter, dengan mereaksikan alkil halida primer dengan

natrium alkoksida dalam pelarut alkohol

c. Pembuatan amina dari alkil halida yang direaksikan dengan

ammonia

d. Pembuatan ester dengan senyawa logam karboksilat

e. Pembuatan nitril (alkil sinida) dari alkil halide dengan perak sianida

8
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

f. Reaksi dengan logam Li dalam larutan ether

g. Reaksi Wurtz
Reaksi antara alkil halida dengan logam Na menghasilkkan alkana.

h. Pembuatan pereaksi Grignard

Bila suatu alkil halida direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut
eter kering. Maka terbentuk pereaksi grignard yang mempunyai
rumus umum R-MgX.

2. Reaksi Eliminasi
Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion-
ion dalam strukturnya. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan
hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini,
tergantung pada pereaksi yang digunakan.

Contoh reaksi eliminasi:

Reaksi pembentukan senyawa alkena
Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler).Reaksi eliminasi
terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau
NaOCH2CH3 dalam etanol.

E. Pembuatan Senyawa Halida

1. Senyawa Alkil Halida
Untuk membuat alkil halida, dapat dibuat dangan cara:
a. Mereaksikan alkohol primer menjadi alkil halida

9
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

b. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena

Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana. Reaksi
Halogenasi adalah sebagai berikut:

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai

salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap.Reaksi dilakukan dengan
menggunakan larutan bromin pada CCl4. Adanya ikatan rangkap
ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom.

c. Pembuatan alkil halide dari alkena menggunakan hidrogen halida

Alkena dapat bereaksi dengan HCl dengan cara adisi dan

menghasilkan alkil klorida. Orieantasi ini mengikuti kaidah Markovnikov
Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil
halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik. Reaksi Adisi Halida
Hidrogen adalah sebagai berikut:

Jika suatu alkena adalah alkena asimetris (gugus terikat pada dua
karbon sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk dua produk
yang berbeda dengan adanya adisi HX atau alkil halide berikut ini
merupakan contoh dari reaksi alkena simetris:

Berikut ini merupakan contoh dari alkena asimetris, yang reaksinya

dapar menghasilkan dua produk:

10
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada rantai

karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut Markonikov, dalam adisi
HX pada alkena asimetris, H+ dari HX akan menyerang ikatan rangkap
karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Dengan aturan
Markonikov tersebut, maka produk yang akan terbentuk dapat diprediksi,
seperti pada contoh berikut ini:

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila berada

dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung

d. Halogenasi langsung alkana dengan katalis cahaya atau panas

2. Senyawa Aril Halida

Klorobenzena dan bromobenzena dapat diperoleh dari reaksi langsung
halogen dengan benzena pada temperatur kamar dengan menggunakan
“halogen carrier” (FeCl3 / FeBr3 / AlBr3).

Semua senyawa aril halida dapat dibuat dengan menggunakan bahan

dasar amina aromatik primer yang sesuai melalui sintesis garam diazonium
dan reaksi Sandmeyer. Khusus untuk klorobenzena dapat pula dibuat menurut
proses Raschig, yaitu dengan melewatkan campuran benzena, HCl, dan
oksigen diatas katalis CuCl2 pada 250 oC

11
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

F. Kegunaan Alkil Halida

Berikut merupakan kegunaan senyawa-senyawa alkil halida di bidang
industri:
1. Kloroform (CHCl3)
a. Pelarut untuk lemak
b. Obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai
penuh).
2. Tetraklorometana / karbontetraklorida (CCl4)
a. Pelarut untuk lemak
b. Pemadam kebakaran (Pyrene).
3. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F)
a. Pendingin lemari es, alat “air conditioner”
b. Propellant (penyebar) kosmetik
c. Insektisida, dsb.

12
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

BAB III KESIMPULAN

Senyawa halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya
diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan
halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti.
Senyawa halida mempunyai sifat kimia dengan bereaksi dengan senyawa lain, reaksi
yang terjadi dapat berupa:
1. Reaksi Subtitusi
2. Reaksi Eliminasi

Senyawa organik halida dapat dibuat dengan beberapa cara sebagai berikut ini:
1. Mereaksikan alkohol menjadi alkil halida
2. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena menjadi alkil halida
3. Hidrohalogenasi alkena menjadi alkil halida
4. Halogenasi alkana menjadi alkil halida
5. Mereaksikan benzene menjadi aril halida

13
 KIMIA ORGANIK II (ALKIL HALIDA)

DAFTAR PUSTAKA

Allinger N. L., et al.1976. Organic Chemistry, 2nd Edition. New York: Worth Publishers,
Inc.

Hart, H.. 1983. Organic Chemistry – a short Course, 5th Edition, Diterjemahkan oleh
Achmadi S., 1983, Kimia Organik – Suatu Kursus Singkat, Edisi Keenam. Jakarta:
Erlangga.

McMurry, M.. 1988. Organic Chemistry, 2nd Edition. California : Brooks/Cole Publishing
Company.

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graha Ilmu

Sugianto, dkk.1979. Kimia Organik Untuk Sekolah lanjutan Tingkat Atas. Jakarta: Widjaya
Jakarta

14