1.

Reaksi-Reaksi pada Alkohol dan Fenol

a. Uji Keasaman
Pada percobaan ini dilakukan dengan melarutkan etanol dengan air dan fenol dengan
air. Kemudian menguji hasil kelarutannya dengan menggunakan kertas lakmus biru.
Pada saat etanol yang telah di larutkan dalam air diuji keasamannya, tidak
menghasilkan perubahan warna kertas lakmus dari biru tetap menjadi biru.
Sedangkan pada pengujian keasaman fenol menghasilkan perubahan warna kertas
lakmus dari biru menjadi merah. Berdasarkan pengujian keasaman menggunakan
kertas lakmus biru tersebut menunjukkan bahwa etanol memiliki sifat basa,
sedangkan fenol memiliki sifat asam. Suatu larutan dikatakan bersifat asam apabila
mampu mengubah warna kertas lakmus biru menjadi merah. Sehingga, dapat
disimpulkan bahwa fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dari etanol. Hal
tersebut sesuai dengan teori bahwa fenol merupakan asam kuat daripada alkohol
(etanol). Hal tersebut diakibatkan oleh terjadinya delokalisasi elektron pada fenol
melalui struktur resonansinya, pada saat fenol bereaksi dengan air akan menghasilkan
ion fenoksida dengan persamaan reaksi :

Ion fenoksida tersebut akan mengalami resonansi dan delokalisasi elektron terjadi
pada posisi orto dan para pada cincin benzena. Semakin banyak struktur resonansi
yang dihasikan, maka akan meningkatkan kestabilan.stabilitas ion fenoksida melalui
resonansi sebagai berikut :

Sedangkan pada etanol, saat direaksikan dengan air menghasilkan ion etoksida
dengan persamaan reaksi :
C₂H₅OH (aq) + H₂O (l) ⇌ C₂H₅O⁻ (aq) H₃O⁺ (aq)

b. Reaksi dengan logam natrium

Pada percobaan ini dilarutkan dengan mereaksikan etanol dengan logam natrium yang
kemudian diuapkan dan diuji larutan kebasaannya. Saat etanol direasiksn dengan
logam natrium terbentuk gelembung gas dan terdapat residu. Terbentuknya
 gelembung gas menandakan bahwa pada reaksi terbentuk gas hidrogen. Sesuai
dengan persamaan reaksi sebagai berikut :
Reaksi etanol dengan logam Na
2CH₃CH₂OH (aq) + 2Na (s) → 2CH₃OH₂ONa (aq) + H₂ (g)
Setelah terbentuk maka reaksi dilanjutkan dengan cara menguapkan larutan natrium
etoksida. Hasil penguapan menunjukkan bahwa terbentuk endapan putih. Endapan
tersebut merupakan endapan natrium etoksida, dengan persamaan reaksi sebagai berikut :

C₂H₅ONa (aq) ∆
→
C₂H₅ONa (s)

Setelah endapan terbentuk reaksi dilanjutkan dengan melarutkan endapan natrium

etoksida ke dalam air, natrium etoksida merupakan suau garam, sehingga ketika bereaksi
dengan air akan terhidrolisis dan membentuk alkoholnya kembai, yaitu etanol dengan
persamaan reaksi :
C₂H₅O⁻ (aq) + H₂O (l) → C₂H₅OH (aq) + OH⁻ (aq)
Residu atau endapan natrium etoksida larut dalam air membentuk etanol. Larutan residu
tersebut kemudian diuji kebasaannya menggunakan kertas lakmus, dan hasil pengamatan
menunjukkan bahwa lakmus biru tidak mengalami perubahan warna, sedangkan lakmus
merah menjadi berwarna biru,dengan demikian dapat disimpulkan bahwa larutan residu
basa. Adanya ion hidroksida yang dihasilkan menyebabkan larutan bersifat basa sehingga
dapat membirukan kertas lakmus.
Reaksi pada etanol dengan logam natrium dapat terjadi pula pada fenol. Pada saat
fenol direaksikan dengan logam natrium, maka akan menghasilkan natrium fenoksida dan
gas hidrogen, seperti pada persamaan reaksi berikut :

c. Reaksi dengan larutan FeCl₃

Pada percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan antara alkohol (etanol) dan fenol
dengan larutan besi (III) klorida. Berdasarkan hasil pengamatan diperoleh saat etanol
direaksikan dengan FeCl₃ dihasilkan larutan berwarna kuning yang mana merupakan
warna dari larutan FeCl₃. Hal tersebut menandakan bahwa larutan FeCl₃ tidak dapat
bereaksi dengan etanol yang merupakan alkohol alifatik.
Sedangkan pada tabung reaksi berisi campuran fenol dan larutan FeCl₃, terjadi perubahan
warna larutan berdasarkan hasil pengamatan bahwa terbentuk suatu larutan berwarna
ungu. Hal tersebut sesuai dengan teori bahwa saat fenol direaksikan dengan besi (III)
klorida akan cenderung untuk membentuk larutan berwarna ungu. Larutan berwarna ungu
tersebut merupakan senyawa kompleks dari Fe [(C₆H₅O)₆]³⁻ yang terbentuk dari reaksi
seperti pada persamaan reaksi berikut :
C₆H₅OH (aq) + FeCl₃ (aq) → Fe[C₆H₅O]₃ (aq) + HCl (aq)

d. Reaksi esterifikasi
Digunakan asam asetat [CH₃COOH] sebagai pereaksi yang direaksikan pada etanol dan
fenol. Sebagai katalis, digunakan H₂SO₄ untuk dapat mempercepat proses reaksinya.
Diharapkan hasil yang didapatkan adalah senyawa ester. Kekhasan pada senyawa ester
adalah baunya. Oleh karena itu, untuk dapat mengidentifikasinya diandalkan indera
penciuman untuk mengetahui adanya senyawa ester atau tidak.
Saat etanol dan asam asetat dihasilkan tercium bau seperti cuka (bau ester) yang
merupakan larutan tidak berwarna. Sehingga, reaksi ini menghasilkan senyawa ester.
Berikut persamaan reaksinya

CH₃COOH (aq) + C₂H₅OH (aq) H ₂→SO ₄ CH₃COO₂H₅ (aq) + H₂O (l)

e. Reaksi Oksidasi
Pada percobaan ini digunakan tiga jenis alkohol untuk direaksikan dengan kalium
dikromat dan asam sulfat encer. Senyawa alkohol yang digunakan yaitu etanol sebagai
alkohol primer (1֩), 2-propanol sebagai alkohol sekunder (2֯) dan tersier-butil alkohol
sebagai alkohol tersier (3֯). Penggunaan 2 tetes larutan kalium dikromat berfungsi sebagai
oksidator karena ini merupakan reaksi oksidasi sehingga diperlukan oksidator dalam
reaksinya. Selain itu, penggunaan asam sulfat encer berfungsi sebagai katalis untuk
mempercepat reaksi. Hasil-hasil pada reaksi ini akan diidentifikasi warna larutan dan juga
bau yang ditimbulkan.
Pada tabung 1 yaitu etanol, didapatkan hasil yaitu larutan biru yang berbau seperti
senyawa ester. Namun dalam referensi menyebutkan bahwa reaksi ini akan
menghasillkan suatu senyawa aldehid bukan ester. Berikut persamaan reaksinya:
K ₂ Cr ₂ O₇
CH₃CH₂OH (aq) ˃ H₃C – C - CH₃ (aq) + H₂O (aq)
H ₂ SO ₄
‖
 O
Tabung yang terakhir adalah uji pada tersier – butil, dengan hasilnya larutan berwarna
kuning. Mengingat warna kalium bikromat adalah jingga maka perkiraannya tidak terjadi
reaksi. Tetapi, setelah diamati baunya tercium bau wangi ( kemungkinan bau alkohol )
f. Uji iodoform
Pada reaksi ini diuji etanol, methanol dan 2-propanol pada tabung berbeda. Setelah itu,
diberikan larutan KI pada masing-masing tabung reaksi. Hasil yang didapat semuanya
larutan tidak berwarna tanpa endapan. Pada saat penambahan larutan natrium hipoklorit
semua warnanya menjadi coklat kekuningan. Sehingga, pada jenis alkohol yang berbeda
akan memiliki hasil yang sama pada uji iodoform. Berikut persamaan reaksi pada setiap
tabung :
Tabung 1 :

C₂H₅OH (aq) + KI (aq) Naocl

→
C₂H₅I (aq) + KOH (aq)

Tabung 2 :

CH₃OH (aq) + KI (aq) Naocl

→
CH₃I (aq) + KOH (aq)

Tabung 3 :

CH₃CH(OH)CH₃ (aq) + KI (aq) Naocl

→
CH₃CH(I)CH₃ (aq) + KOH (aq)

2. Reaksi alkohol polihidroksi

a. Reaksi dengan logam natrium
Gliserol diuji dengan dimasukkannya dengan logam Na didapati gas saat mereaksikannya
dan terjadi perubahan warna yaitu berwarna jingga. Dari terbentuknya gas hidrogen,
menghasilkan garam trinatrium. Sehingga persamaan reaksi yang terjadi sebagi berikut :
HO-CH₂-CH-CH₂-OH (aq) + 3Na (s) → NaO-CH₂-CH-CH₅ONa + H₂
║ ║
OH ONa

b. Reaksi oksidasi
Reaksi ini dilakukan dengan mereaksikan kalium permanganat (larutan berwarna ungu)
dengan larutan asam sulfat encer (larutan tidak berwarna) menghasilkan larutan berwarna
ungu, kemudian ditambahkan dengan 5 tetes gliserol dan dilakukan pemanasan. Sebelum
pemanasan campuran dari senyawa tersebut membentuk larutan menjadi tidak berwarna .
namun, setelah pemanasan larutan tetap tidak berwarna dan memiliki bau yang
 menyengat, dimana hasil tersebut merupakan keton atau aldehida, dengan persamaan
reaksi sebagai berikut :
KMnO₄ (aq) + H₂SO₄ (aq) + C₃H₈O₃ (aq) → K₂SO₄(aq) + MnSO₄(aq) + CO₂(aq)
+ H₂O (aq)
3. Reaksi subtitusi pada cincin Aromatik Fenol
Dalam reaksi ini, fenol terlebih dahulu dipanaskan dulu hingga menjadi cair (larutan
tidak berwarna). Sehingga akan dengan mudah direaksikan pada air brom. Tujuan dalam
percobaan ini adalah untuk dapat membuat endapan 2,4,6-tribromofenol. Hasil yang
didapat saat mereaksikan keduanya yaitu terdapat endapan berwarna putih. Sehingga
diindikasikan bahwa reaksi ini benar terjadi. Menurut parlan (2005), bahwa gugus dalam
fenol merupakan pengaktif yang kuat dalam reaksi elektrofilik cincin aromatik dan juga

pengarah orto para. Contohnya saja reaksi elektrofilik adalah reaksi antara fenol dan air
brom. Reaksi ini tidak langsung terjadi pada tetesan pertama, sehingga harus
ditambahkan hingga berlebih untuk didapatkan endapan yang sempurna. Berikut
persamaan reaksinya :

Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka antara alkohol dan fenol dapat
berlangsung reaksi yang sama dengan pereaksi tertentu, namun dapat pula berlangsung
reaksi dengan pereaksi yang berbeda, seperti :
1. Reaksi-reaksi pada alkohol dan fenol
a. Uji keasaman
- Keasaman fenol lebih tinggi daripada alkohol
b. Reaksi dengan logam natrium
- Pada alkohol dihasilkan natrium etoksida dan gas hidrogen
- Pada fenol dihasilkan natrium fenoksida dan gas hidrogen
c. Reaksi dengan larutan FeCl₃
- Fenol menghasilkan senyawa kompleks dari ion Fe³⁺ dari ion
fenoksida
- Etanol tidak dapat bereaksi dengan Fe³⁺
d. Reaksi esterifikasi
 Reaksi antara etanol dan asam asetat menghasilkan larutan tidak berwarna
dan berbau khas membentuk senyawa ester
e. Reaksi oksidasi
- Oksidasi pada etanol menghasilkan senyawa aldehid (larutan biru) dan
berbau khas
- Oksidasi 2-propanol menghasilkan senyawa keton (larutan biru) dan
berbau khas
- Tersier-butil tidak dapat mengalami reaksi oksidasi
f. Reaksi iodoform
Reaksi iodoform pada etanol, metanol, dan propanol sama-sama
membentuk endapan kuning
2. Reaksi alkohol polihidroksi
a. Reaksi dengan logam Na
Saat mereaksikan gliserol dan logam natrium terdapat gelembung gas
yang diduga adalah gas hidrogen dan menghasilkan larutan berwarna
jingga
b. Reaksi oksidasi
Reaksi ini mengubah warna larutan dari ungu menjadi bening
3. Reaksi subtitusi pada Cincin Aromatik Fenol
Fenol yang awalnya larutan tidak berwarna pada saat direaksikan air brom
terdapat endapan putih yang diduga endapan 2,4,6-tribromofenol